เมโทโฟลีน ( INN ) หรือที่รู้จักกันในชื่อเมโทโฟลีน ( USAN ) เป็น ยา แก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์ ที่ค้นพบในช่วงทศวรรษ 1950 โดยทีมวิจัยชาวสวิสที่ Hoffmann-La Roche ^{[ 1 ]}

เมโทโฟลีนเป็น อนุพันธ์ของ ไอโซควิโนลีนซึ่งไม่มีความสัมพันธ์เชิงโครงสร้างกับโอปิออยด์อื่นๆ ส่วนใหญ่^{[ 2 ]} อย่างไรก็ตาม ความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้างกับอัลคาลอยด์ที่ไม่ใช่โอปิออยด์อย่างปาปาเวอรีนนั้นน่าสังเกต

เมโทโฟลีนมีประสิทธิภาพในการบรรเทาอาการปวดใกล้เคียงกับโคเดอีนและได้รับการประเมินเพื่อใช้ในการรักษาอาการปวดหลังผ่าตัด^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} ยาเม็ดเมโทโฟลีนวางจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาภายใต้ชื่อแบรนด์Versidyne [ ^{6 ]}แต่ยานี้ถูกถอนออกจากตลาดในปี 1965 เนื่องจากเกิด ผลข้างเคียง ต่อดวงตา ควบคู่ไป ^กับการค้นพบว่ายานี้อาจทำให้เกิดต้อกระจกในสุนัข^{[ 7 ]}

เมโทโฟลีนมีไอโซเมอร์ 2 ชนิด โดยไอโซเมอร์เลโว (R) เป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ มีฤทธิ์แรงกว่าโคเดอีนประมาณ 3 เท่า ส่วนไอโซเมอร์ (S) เป็นรูปแบบที่ไม่ออกฤทธิ์

อนาล็อกที่กลุ่ม 4'-คลอโรถูกแทนที่ด้วยกลุ่มดึงอิเล็กตรอน อื่น ๆ ก็ได้รับการทดสอบเช่นกัน โดยอนุพันธ์ฟลูออโรมีฤทธิ์แรงกว่าคลอโรเล็กน้อย และอนุพันธ์ไนโตรมีฤทธิ์แรงที่สุด โดยราเซมิก 4'-ไนโตรเมโทโฟลีนมีฤทธิ์แรงกว่าโคเดอีนประมาณ 20 เท่า^{[ 8 ] [ 9 ]}

ต่อมามีการวิจัยโดยบริสตอล-ไมเออร์ในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 10 ]}และการศึกษาในสัตว์ทดลองชี้ให้เห็นถึงอนุพันธ์ที่มีฤทธิ์ระงับปวดเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญมากกว่าโคเดอีนถึง 50 เท่า^{[ 11 ]}

• อัลโมเร็กแซนต์
• ปาปาเวอรีน