เมโทลาคลอร์^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ( RS )-2-คลอโร-N- (2-เอทิล-6-เมทิล-ฟีนิล) -N- (1-เมทอกซีโพรแพน-2-อิล)อะเซตาไมด์
ชื่ออื่นๆ Dual, Pimagram, Bicep, CGA-24709, Pennant.
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	51218-45-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:6902 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1884974 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4025 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.051.856
เคกก์	ซี10953 วาย
PubChem CID	4169
มหาวิทยาลัย	X0I01K05X2 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4022448
อินชิ InChI=1S/C15H22ClNO2/c1-5-13-8-6-7-11(2)15(13)17(14(18)9-16)12(3)10-19-4/h6-8,12H,5,9-10H2,1-4H3 วาย รหัส: WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C15H22ClNO2/c1-5-13-8-6-7-11(2)15(13)17(14(18)9-16)12(3)10-19-4/h6-8,12H,5,9-10H2,1-4H3 รหัส: WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYAS
รอยยิ้ม CCc1cccc(c1N(C(C)COC)C(=O)CCl)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 22 Cl N O 2
มวลโมลาร์	283.80  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวสีขาวนวลถึงไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.1 กรัม/มล.
จุดเดือด	100 °C (212 °F; 373 K) ที่ 0.001 mmHg
ความสามารถในการละลายในน้ำ	530 ppm ที่ 20 °C
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	[ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมโทลาคลอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารกำจัดวัชพืชเป็นอนุพันธ์ของอะนิลีนและเป็นสมาชิกในกลุ่มสารกำจัดวัชพืชคลอโรอะเซตานิไลด์ มีประสิทธิภาพสูงในการกำจัดหญ้า

ใช้ใน^{ออสเตรเลีย[ 3 ]}ยูกันดา^{[ 4 ]} และอินเดีย [ ^{5 ]}

เมโทลาคลอร์ได้รับการพัฒนาโดยCiba-Geigyสังเคราะห์ครั้งแรกในปี 1972 และจดทะเบียนในปี 1977 ^{[ 6 ]}ออกฤทธิ์โดยการยับยั้ง เอนไซม์ อีลองเกสและ เอนไซม์ เจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) ไซเคลส ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ วิถี จิบเบอเรลลินใช้ในการควบคุมวัชพืชประเภทหญ้าและวัชพืชใบกว้างในข้าวโพด ถั่วเหลือง ถั่วลิสง ข้าวฟ่าง และฝ้าย นอกจากนี้ยังใช้ร่วมกับสารกำจัดวัชพืชชนิดอื่นด้วย

เมโทลาคลอร์เป็นสารกำจัดวัชพืชที่นิยมใช้ในสหรัฐอเมริกา^{[ 7 ]} เมโทลาคลอร์ที่ถูกกำหนดสูตรดั้งเดิมนั้นถูกนำมาใช้ในรูปของ ราเซ เมตซึ่งเป็นส่วนผสม 1:1 ของสเตอริโอไอโซเมอร์ ( S ) และ ( R ) เอนันติโอเมอร์ ( R ) มีฤทธิ์น้อยกว่า และวิธีการผลิตสมัยใหม่ทำให้มีความเข้มข้นของ S-เมโทลาคลอร์สูงขึ้น ดังนั้นอัตราการใช้ในปัจจุบันจึงต่ำกว่าสูตรดั้งเดิมมาก

มีการใช้เมโทลาคลอร์โดยประมาณ 60–65 ล้านปอนด์ (27,000–29,000 ตัน) ตามส่วนประกอบสำคัญในแต่ละปีในสหรัฐอเมริกา ณ ปี 1999 ^{[ 6 ]}

เมโทลาคลอร์ผลิตจาก 2-เอทิล-6-เมทิลอะนิลีน (MEA) ผ่านการควบแน่นกับเมทอกซีอะซิโตนอิมินที่ได้จะถูกไฮโดรจิเนตเพื่อให้ได้ อะมีนสเตอริโอไอโซเมอร์ S เป็นหลัก อะมีนทุติยภูมินี้จะถูกอะซิทิเลตด้วยคลอโรอะซิทิลคลอไรด์ เนื่องจากผลกระทบทางสเตอริกของอะนิลีนที่มีหมู่แทนที่ 2,6 การหมุนรอบพันธะอะริล-C ถึง N จึงถูกจำกัด ดังนั้นทั้งเอนันติโอเมอร์ ( R ) และ ( S ) จึงมีอยู่เป็นอะโทรพิโซเมอร์ อะโทรพิ โซเมอร์ ทั้งสองของ ( S )-เมโทลาคลอร์แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพเหมือนกัน^{[ 8 ]}

ในปี 2022 หน่วยงานเคมีแห่งยุโรปได้จัดประเภทเมโทลาคลอร์เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่ต้องสงสัย (ประเภทสารก่อมะเร็ง 2) ^{[ 9 ]}สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (US EPA) ได้จัดประเภทเมโทลาคลอร์เป็นกลุ่ม C ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่อาจเกิดขึ้นได้ โดยพิจารณาจากเนื้องอกในตับของหนูที่ได้รับยาในปริมาณสูงสุดที่ทดสอบ (HDT) ^{[ 10 ] [ 11 ]}หลักฐานการสะสมทางชีวภาพของเมโทลาคลอร์ในปลาที่บริโภคได้ รวมถึงผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ต่อการเจริญเติบโตและพัฒนาการ ได้ก่อให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์และสิ่งแวดล้อม ตัวอย่างเช่น ผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนประกอบสำคัญนี้ถูกจำกัดให้ใช้เฉพาะผู้ใช้ที่มีใบอนุญาตประกอบวิชาชีพในรัฐแมสซาชูเซตส์ของสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}แม้ว่าจะไม่มีการกำหนดความเข้มข้นสูงสุด ( ระดับสารปนเปื้อนสูงสุด , MCL) สำหรับเมโทลาคลอร์ที่อนุญาตให้มีในน้ำดื่ม แต่ US EPA ก็มีระดับคำแนะนำด้านสุขภาพ (HAL) ที่ 0.525 มก./ลิตร ตรวจพบเมโทลาคลอร์ในน้ำใต้ดินและน้ำผิวดินในความเข้มข้นตั้งแต่ 0.08 ถึง 4.5 ส่วนต่อพันล้าน (ppb) ทั่วสหรัฐอเมริกา^{[ 13 ]}

เมโทลาคลอร์ก่อให้เกิด ผลกระทบ ที่เป็นพิษต่อเซลล์และเป็นพิษต่อพันธุกรรมในลิมโฟไซต์ของมนุษย์^{[ 14 ]}นอกจากนี้ยังพบผลกระทบที่เป็นพิษต่อพันธุกรรมในลูกอ๊อดที่สัมผัสกับเมโทลาคลอร์^{[ 15 ]}หลักฐานยังแสดงให้เห็นว่าเมโทลาคลอร์ส่งผลต่อการเจริญเติบโตของเซลล์ การแบ่งเซลล์ในยีสต์ลดลง^{[ 16 ]}และตัวอ่อนไก่ที่สัมผัสกับเมโทลาคลอร์แสดงให้เห็นว่ามวลร่างกายเฉลี่ยลดลงอย่างมีนัยสำคัญเมื่อเทียบกับกลุ่มควบคุม^{[ 17 ]}

• อะซีโตคลอร์
• อะลาคลอร์

• เมโทลาคลอร์ในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)