เขาประเดิมสนามในลีกไอร์แลนด์ให้กับทีมอาวุโสในท้องถิ่นที่บัคลีย์พาร์คเมื่อวันที่ 15 มีนาคม 1998 ในเกมกับดันดอล์ก ขณะอายุ 17 ปี โดยทำได้สองประตูและช่วยให้คิลเคนนีซิตี้ชนะ 2-1

เรดดี้ ในฐานะกองหน้า เซ็นสัญญากับซันเดอร์แลนด์จากคิลเคนนี ซิตี้ในปี 1999 เขาใช้เวลา 5 ปีในเวียร์ไซด์ ระหว่างปี 2001 ถึงปี 2004 ซึ่งเป็นปีที่เขาออกจากทีม เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับสวินดอนฮัลล์บาร์น สลีย์ ยอร์กและเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ สองครั้ง เขาลงเล่นให้ซันเดอร์แลนด์ 18 นัด ยิงได้ 2 ประตู และยิงประตูตีเสมอในช่วงท้ายเกมกับ มิด เดิลสโบโรห์ในลีก^{[ 3 ]}ประตูอีกประตูของเขาในซันเดอร์แลนด์มาจากการแข่งขันลีกคัพกับลูตัน ทาวน์^{[ 4 ]}ผู้จัดการทีมปีเตอร์ รีดประกาศว่าเรดดี้เป็น "นักเตะดาวรุ่งที่น่าตื่นเต้นที่สุด" ที่เขาเคยร่วมงานด้วย ตามที่แอนดี้ คิง ผู้จัดการทีมสวินดอนกล่าว เรดดี้มีมูลค่า 5 ล้านปอนด์ในปี 2001 ^{[ 5 ]}เขาได้รับรางวัลนักเตะดาวรุ่งแห่งปีของสโมสรและถูกเรียกตัวติดทีมชาติไอร์แลนด์ชุดใหญ่ในฤดูกาลเดียวกัน อาชีพของไมเคิลที่ซันเดอร์แลนด์จบลงหลังจากที่เขาเอ็นยึดข้อเข่าฉีก ขาด จากอุบัติเหตุในสนามฝึกซ้อม

ในเดือนกรกฎาคม ปี 2004 เรดดี้เซ็นสัญญากับกริมสบี้ ทาวน์ในฐานะหนึ่งในนักเตะใหม่คนแรกๆ ที่เซ็นสัญญาภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่รัสเซลล์ สเลด การ เซ็น สัญญาครั้งนี้ถือเป็นการเสริมทัพครั้งใหญ่สำหรับสโมสรที่กำลังประสบปัญหาทางการเงินและกำลังดิ้นรนหนีการตกชั้น เช่นเดียวกับการเสริมทัพของแอนดี้ พาร์กินสัน ปีกที่เพิ่งเข้าร่วมทีมก่อนหน้านั้นไม่กี่วัน ในฤดูกาลแรกของเรดดี้ เขายังคงฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บเอ็นยึดข้อเข่าด้านใน เรดดี้ถูกใช้งานในตำแหน่งกองหน้าของทาวน์ โดยส่วนใหญ่เล่นเคียงข้างมาร์ติน กริตตัน , แมตต์ แฮร์โรลด์หรือโคลิน แครมบ์ตลอดฤดูกาล เขาจบฤดูกาลด้วยการทำแฮตทริก ใน เกมกับคิดเดอร์มินสเตอร์ แฮร์ริเออร์สเขาทำได้ 9 ประตูตลอดฤดูกาล และสโมสรจบฤดูกาลในอันดับที่ 18

ในฤดูกาล 2005–06 เขายังคงอยู่กับกริมสบี้และจับคู่กับแกรี่ โจนส์ นักเตะใหม่ที่เพิ่งเซ็นสัญญาเข้ามา เรดดี้และโจนส์ทำประตูได้ 31 ครั้งตลอดฤดูกาล ในฤดูกาลนั้น สโมสรเอาชนะทั้งดาร์บี้ เคาน์ตี้และท็อตแนม ฮอตสเปอร์ในลีกคัพก่อนจะแพ้ให้กับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดไมเคิลมีส่วนร่วมในทั้งสามเกม เรดดี้ได้รับการคัดเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมนักฟุตบอลอาชีพ (PFA)ในฤดูกาลนั้น

ฤดูกาลของเรดดี้ต้องหยุดชะงักลงเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่สะโพกในเดือนมีนาคม และส่งผลให้เขาไม่ได้ลงเล่นครบ 90 นาทีอีกเลยตลอดฤดูกาลที่เหลือ ทีมมาริเนอร์สตกจากโซนเลื่อนชั้นอัตโนมัติในวันก่อนวันสุดท้ายของฤดูกาล เรดดี้ได้รับการพิจารณาว่าฟิตพอที่จะเข้าร่วมการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ ประตูของแกรี่ โจนส์และเบน ฟุตเชอร์ ช่วยให้กริมส บี้เอาชนะลินคอล์น ซิตี้ในรอบรองชนะเลิศ สเลดเลือกที่จะส่งเรดดี้ลงเล่นเป็นตัวจริงในรอบชิงชนะเลิศที่สนามมิลเลนเนียมสเตเดียมกับเชลต์แนม ทาวน์แต่เขาถูกเปลี่ยนตัวออกเนื่องจากได้รับอาการกระทบกระเทือนทางสมองจากการปะทะกันของศีรษะ กริมสบี้พยายามใช้จูเนียร์ เมนเดสและแกรี่ โคเฮนเพื่อช่วยสนับสนุนโจนส์ในแดนหน้า และสโมสรก็แพ้ไป 1-0

หลังจากไม่สามารถเลื่อนชั้นได้ ผู้จัดการของเขา รัสเซลล์ สเลด ก็ลาออก และเรดดี้ขอให้ขึ้นบัญชีขาย^{[ 6 ]}ตามมาด้วยรายงานข่าวหลายฉบับที่เชื่อมโยงเขากับการย้ายไปร่วมทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ทีมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่พรีเมียร์ลีก ลีดส์ ยูไนเต็ดและบริสตอล ซิตี้เป็นทีมที่เข้ามาติดต่อขอซื้อตัวเขามากกว่า กริมสบี้ยังได้เซ็นสัญญากับกองหน้าอิไซอาห์ แรนกินโดยหวังว่าจะใช้ทั้งคู่เพื่อพยายามเลื่อนชั้นจากลีกทูเป็นครั้งที่สอง แต่ไมเคิลยังคงมีอาการบาดเจ็บที่สะโพกเรื้อรัง เรดดี้ได้ลงเล่นบ้างเป็นครั้งคราว และในไม่ช้า เกรแฮม ร็อดเจอร์ ผู้จัดการทีมคนใหม่ที่เข้ามาแทนสเลด ก็ถูกไล่ออกจากสโมสรหลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้ไม่ดีนัก จากนั้นสโมสรจึงแต่งตั้งอลัน บัคลีย์เป็นผู้สืบทอดตำแหน่ง ผู้จัดการทีมคนใหม่ของกริมสบี้กล่าวว่าเขาต้องการเก็บเรดดี้ไว้ ซึ่งในขณะนั้นเรดดี้ได้เข้ารับการผ่าตัดสะโพกแล้ว เนื่องจากเรดดี้สนใจที่จะออกจากบลันเดลล์ พาร์คเขาจึงเพิกเฉยต่อการเจรจาสัญญาและหันไปพิจารณาข้อเสนอจากบริสตอล ซิตี้แทนสโมสรเลย์ตัน โอเรียนท์เคยพยายามติดต่อขอซื้อตัวเรดดี้ แต่ไม่ประสบความสำเร็จ