อาชีพในวงการบันเทิงของ Stephenson เริ่มต้นเมื่ออายุ 8 ขวบ เมื่อเขาถูกตัวแทนนักแสดงค้นพบขณะแสดงในละครเรื่องPeter Pan ที่โรงเรียนของเขาจัดขึ้น เมื่ออายุ 10 ขวบ เขาได้ไปออดิชั่นสำหรับภาพยนตร์สยองขวัญเรื่อง Troll 2และได้รับบทนำ^{[ 5 ]}ตลอดช่วงวัยหนุ่ม Stephenson ใช้เวลาส่วนใหญ่เขียนเรื่องราวและสร้างภาพยนตร์เกี่ยวกับการเล่นสเก็ตบอร์ด ในช่วงต้นอาชีพ Stephenson ทำงานเป็นผู้กำกับภาพกับผู้กำกับMel Stuartในฐานะนักเขียน Stephenson ได้รับรางวัล American Gem Screenplay Award สำหรับบทภาพยนตร์เรื่องOrange ของ เขา ^{[ 6 ] [ 7 ]}

สตีเฟนสันร่วมก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์กับลินด์เซย์ สตีเฟนสัน ภรรยาของเขา ในชื่อMagic Stone Productionsในปี 2009

ในปี 2009 Stephenson ได้ผลิตและกำกับBest Worst Movie [ ^{8 ] ซึ่ง}เป็นสารคดีเกี่ยวกับTroll 2และสถานะที่เป็นที่ชื่นชอบของกลุ่มคนเฉพาะกลุ่ม^{[ 9 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดตัวเมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2009 ที่Alamo Drafthouse South Lamar ในเมืองออสติน รัฐเท็กซัสซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ เทศกาลภาพยนตร์ South by Southwest รายการ Nightlineของ ABC ได้ออกอากาศตอนเกี่ยวกับ Troll 2 และBest Worst Movieในเดือนพฤษภาคม 2010 ซึ่งรวมถึงการสัมภาษณ์Hardyและ Stephenson ด้วย ^{[ 10 ]}

ในปี 2012 Stephenson ได้ผลิตและกำกับภาพยนตร์สารคดีเรื่องที่สองของเขาThe American Screamสำหรับเครือข่าย ChillerของNBC Universal The American Scream ออกฉายรอบ ปฐมทัศน์เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2012 Stephenson ยังเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารของZero Charismaซึ่งเป็นภาพยนตร์ตลกที่กำกับโดย Katie Graham และตัดต่อโดย Andrew Matthews Zero Charismaได้รับรางวัลจากผู้ชมในเทศกาลภาพยนตร์ SXSW ในปี 2013 ^{[ 11 ]}

ในปี 2017 Stephenson เปิดตัวผลงานภาพยนตร์เรื่องยาวเรื่องแรกของเขาด้วยภาพยนตร์ตลกเสียดสีเรื่องGirlfriend's Dayซึ่งนำแสดงโดย Bob Odenkirk ภาพยนตร์เรื่องนี้ฉายรอบปฐมทัศน์ทั่วโลกเมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ทาง Netflix ^{[ 11 ]}

ภาพยนตร์เรื่องล่าสุดของ Stephenson เรื่อง Attack of the Murder Hornetsเป็นสารคดีต้นฉบับที่เขาผลิตและกำกับให้กับDiscovery+ [ ^{12 ] ภาพยนตร์}เรื่องนี้ออกฉายทั่วโลกเมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2021