Drexler มักได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้มีส่วนสำคัญต่อการเติบโตอย่างรวดเร็วของ Gap ในช่วงทศวรรษ 1990 ก่อนที่เขาจะเข้ามาเกี่ยวข้อง Gap เป็นเพียงเครือข่ายร้านค้าขนาดเล็กที่จำหน่ายสินค้าแบรนด์ส่วนตัวและแบรนด์ สาธารณะ ภายใต้การบริหารของ Drexler บริษัทได้เปลี่ยนไปสู่ การจำหน่ายสินค้าแบรนด์ ส่วนตัว อย่างก้าวกระโดด และขยายตัวอย่างรวดเร็วจนกลายเป็นส่วนสำคัญของวัฒนธรรมป๊อปในยุค 1990 เช่น "กางเกงคากี เสื้อผ้าพื้นฐาน และวันศุกร์สบายๆ" ^{[ 11 ]}โฆษณาทางโทรทัศน์ที่มีเพลงอย่าง "Mellow Yellow" และ "Dress You Up in My Love" แสดงให้เห็นถึงลุคสบายๆ สไตล์อเมริกันที่นิยามแบรนด์ Gap ^{[ 12 ] [ 13 ]}ในช่วงที่เขาทำงานที่ Gap Inc. เขาได้ทำงานร่วมกับSteve Jobsซึ่งเป็นกรรมการบริหารของ Gap Inc. ในขณะนั้นและเป็นเพื่อนของ Drexler ^{[ 14 ]}

อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2545 เนื่องจากยอดขายตกต่ำและหนี้สินที่เพิ่มสูงขึ้น บวกกับรูปแบบการบริหารของเขาที่ขัดแย้งกับครอบครัวฟิชเชอร์ ดเร็กซ์เลอร์จึงถูกโดนัลด์ ฟิชเชอร์ ผู้ก่อตั้งแก๊ป บังคับให้ประกาศเกษียณอายุอย่างกะทันหัน ดเร็กซ์เลอ ร์ยังคงดำรงตำแหน่งซีอีโอต่อไปจนถึงวันที่ 26 กันยายน พ.ศ. 2545 เมื่อพอล เพรสเลอร์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้สืบทอดตำแหน่ง ดเร็กซ์เลอร์รู้สึกขมขื่นกับการถูกปลดออกจากตำแหน่ง แต่การตัดสินใจของเขาก็ได้รับการพิสูจน์แล้วเมื่อยอดขายฟื้นตัวขึ้นหนึ่งเดือนหลังจากที่เขาจากไป^{[ 15 ]}

J.Crew Group ซึ่งเป็นผู้ค้าปลีกเสื้อผ้าและเครื่องประดับสัญชาติอเมริกันที่มีฐานอยู่ในนครนิวยอร์กก่อตั้งขึ้นในปี 1983 โดยเริ่มจากการเปิดตัวแคตตาล็อก และขยายไปสู่การค้าปลีก แบบมี หน้าร้านในปี 1989 โดยมีร้านค้าแห่งแรกอยู่ที่South Street Seaportในนครนิวยอร์ก J.Crew จ้าง Drexler เป็นประธานและซีอีโอในปี 2003 หลังจากที่เขาออกจาก Gap อย่างกะทันหัน โดยใช้กลยุทธ์ที่คล้ายคลึงกับ Gap Drexler พยายามปรับตำแหน่งแบรนด์ J.Crew ให้เป็นบูติกระดับไฮเอนด์อย่างแท้จริง จากเดิมที่เป็นแบรนด์เสื้อผ้าลำลองราคาประหยัดสไตล์อเมริกัน กลายเป็นแบรนด์เสื้อผ้าสไตล์วินเทจหรูหราสไตล์อเมริกันที่มี "ลูกเล่น" เพิ่มเข้ามา^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2017 มีการประกาศว่าเดร็กซ์เลอร์จะก้าวลงจากตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหาร เขาไม่สามารถหยุดยั้งการตกต่ำที่เกิดขึ้นต่อเนื่องหลายปีเนื่องจากรสนิยมของผู้บริโภคเปลี่ยนแปลงไป^{[ 16 ]}เดร็กซ์เลอร์ตั้งข้อสังเกตว่า "J.Crew ขึ้นราคาและขยายกิจการในช่วงหลายปีที่ผู้บริโภคประหยัดมากขึ้นเรื่อยๆ" ^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2019 เดร็กซ์เลอร์ประกาศเกษียณอายุจากตำแหน่งประธานกรรมการ แต่จะยังคงเป็นที่ปรึกษาเชิงกลยุทธ์ให้กับสำนักงานประธานเจ้าหน้าที่บริหารและคณะกรรมการ^{[ 2 ]}

ณ ปี 2021 Drexler เป็น CEO ของAlex Millซึ่งเป็นแบรนด์เสื้อผ้าที่ก่อตั้งโดยลูกชายของเขา^{[ 18 ]}