ในปี 2014 เบนนี่ได้ปล่อยเพลง "Little Game" เธอเขียนเนื้อเพลงและกำกับและผลิตมิวสิกวิดีโอโดยได้รับความช่วยเหลือจากทูมิ มฟาห์เลเล เพลงและวิดีโอนี้ต่อต้านการบังคับให้เด็ก ๆ เข้าสู่บทบาททางเพศ แบบ ดั้งเดิม^{[ 9 ]}

ในปี 2016 เบนนี่ได้รับบทเป็นสไมลีย์ในซีซั่นที่ 2 ของGuidance ทาง go90 [ ^{8 ] นอกจาก}นี้ ในปี 2016 เบนนี่ได้ปล่อยซิงเกิล "Boys Will Be Boys" ซึ่งเกี่ยวกับความเป็นชายที่เป็นพิษ [ ^{8 ] เพลง}นี้มีท่วงทำนองที่ไพเราะ เสียงร้องที่นุ่มนวล และจังหวะกลอง^{[ 8 ]}นักวิจารณ์เพลง Nic Kelly ได้วิจารณ์เพลงนี้ในเชิงบวก โดยอธิบายสไตล์ของเพลงว่าอยู่ระหว่างOdeszaและ Drumaq ^{[ 10 ]} มิวสิก วิดีโอของเพลงนี้ถ่ายทำและตัดต่อโดย YouTuber และผู้สร้างภาพยนตร์ Chase vs Everything และมีKalama Epsteinร่วม แสดงด้วย

ในปี 2017 เบนนี่ได้ปล่อย ซิงเกิลแนว อาร์แอนด์บีชื่อ "Never Apart" ^{[ 11 ]}เธอเป็นผู้กำกับวิดีโอซึ่งถ่ายทำโดย Chase vs Everything

ในปี 2018 เบนนี่ปรากฏตัวในซิตคอม Fuller Houseในบทเคซี่ ตัวละครเกย์คนแรกของรายการ^{[ 12 ]}ในปี 2023 เธออ้างโดยอ้อมใน วิดีโอ TikTokว่าแคนเดซ คาเมรอน บูเรนักแสดง นำของ Fuller Houseได้รณรงค์ให้ตัวละครของเธอถูกถอดออกจากรายการเนื่องจากตัวละครของเธอเป็นเกย์บูเรปฏิเสธข้อกล่าวหาดังกล่าว^{[ 13 ]}เธอได้รับบทในซีรีส์Reverieในปี 2019 ^{[ 14 ]}

ในปี 2019 เธอได้รับบทนำในซีรีส์นำร่องเรื่องGlamorous ทาง ช่อง The CWโดยรับบทเป็นมาร์โค ซึ่งเป็น "วัยรุ่นที่ไม่ยึดติดกับเพศสภาพที่ทะเยอทะยานและมีความคิดสร้างสรรค์ ผู้ซึ่งใช้เครื่องสำอางและแฟชั่นเพื่อเผยตัวตนที่เป็นเกย์ของเขา" ^{[ 15 ]}ต่อมาซีรีส์เรื่องนี้ถูกยกเลิกและNetflix รับไปฉาย ต่อหลังจากการระบาดของไวรัสโคโรนา โดยออกอากาศตอนแรกเมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2023 ในบทความที่ตีพิมพ์ใน นิตยสาร Timeเบนนี่เปิดเผยว่าตัวละครของเธอจะเปลี่ยนเพศ เช่นเดียวกับการเปลี่ยนเพศของเธอในชีวิตจริง^{[ 16 ] [ 17 ]}

เบนนี่เป็นผู้ให้เสียงพากย์ตัวละครแองเจิลในซีรีส์ Craig of the Creekมาตั้งแต่ซีซั่นที่ 4

• "เกมเล็ก ๆ" (2014) ^{[ 9 ]}
• "เด็กผู้ชายก็เป็นเด็กผู้ชาย" (2016) ^{[ 10 ]}
• "ไม่เคยแยกจากกัน" (2017) ^{[ 20 ]}
• "นัดพบ" (2019)
• "เด็กผู้ชายทุกคน" (2019)
• "นั่นแหละผู้ชายของฉัน" (2019)
• "ความผิดพลาดที่ดีอย่างเหลือเชื่อ" (2019)
• "Break Away" (2023)