การลดโมซิงโก
| การลดโมซิงโก | |
|---|---|
| ตั้งชื่อตาม | ราล์ฟ โมซิงโก |
| ประเภทปฏิกิริยา | ปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ |
การลดโมซิงโกหรือที่รู้จักกันในชื่อปฏิกิริยาโมซิงโกหรือการลดไทโอคีทัลเป็นปฏิกิริยาเคมีที่สามารถลดคีโตนหรืออัลดีไฮด์ ให้กลายเป็น แอลเคนที่สอดคล้องกัน ได้อย่างสมบูรณ์ ผ่านทางไดไทโออะซีทัล [ 1 ] [ 2 ] แผนผังปฏิกิริยามีดังนี้: [ 3 ]

คีโตนหรืออัลดีไฮด์จะถูกกระตุ้นโดยการแปลงเป็นไซคลิกไดไทโออะซีทัลโดยปฏิกิริยากับไดไทออล ( การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก ) ในที่ที่มีกรดที่ให้ H +โครงสร้างไซคลิกไดไทโออะซีทัลจะถูกไฮโดร ไลซิส โดยใช้เรนีย์นิกเกิลเรนีย์นิกเกิลจะถูกแปลงเป็นนิกเกิลซัลไฟด์ อย่าง ถาวร วิธีนี้อ่อนโยนกว่า การลดแบบ เคลมเมนเซนหรือวูล์ฟ-คิชเนอร์ ซึ่งใช้สภาวะที่เป็นกรดหรือเบสอย่างรุนแรงตามลำดับ ซึ่งอาจรบกวน หมู่ฟังก์ชันอื่นๆ[ 4 ]
ประวัติศาสตร์
ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตาม Ralph Mozingo ซึ่งรายงานการแตกตัวของไทโออีเทอร์ด้วย Raney nickel ในปี พ.ศ. 2485 [ 5 ]อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาในรูปแบบสมัยใหม่ซึ่งเกี่ยวข้องกับไดไทโออะซีทัลแบบวงจรได้รับการพัฒนาโดยMelville Wolfrom [ 6 ]