อินอซิทอล
ในสาขาชีวเคมีการแพทย์และวิทยาศาสตร์ที่เกี่ยวข้องอินอซิทอลโดยทั่วไปหมายถึงไมโอ-อินอซิทอล (เดิมเรียกว่าเมโซ -อินอซิทอล ) ซึ่ง เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่สำคัญที่สุดของสารประกอบทางเคมี ไซโค เฮกเซน-1,2,3,4,5,6-เฮกซอลคือโมเลกุลมีวงแหวนของ อะตอม คาร์บอน หกอะตอม แต่ละอะตอมมี อะตอม ไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ในไมโอ -อินอซิทอล ไฮดรอกซิลสองอะตอมซึ่งไม่ได้อยู่ติดกันหรือตรงข้ามกัน จะอยู่เหนืออะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องเมื่อเทียบกับระนาบเฉลี่ยของวงแหวน
สารประกอบนี้เป็นคาร์โบไฮเดรตโดยเฉพาะอย่างยิ่งแอลกอฮอล์น้ำตาล ที่มี ความหวานครึ่งหนึ่งของไดแซ็กคาไรด์ซูโครส (น้ำตาลทราย) เป็นหนึ่งในองค์ประกอบที่เก่าแก่ที่สุดของสิ่งมีชีวิตที่มีหลายหน้าที่ในยูคาริโอตรวมถึงลิปิดโครงสร้างและสารสื่อประสาทรอง [ 3 ] ไตของมนุษย์สร้างกลูโคส ได้ประมาณ 2 กรัมต่อวัน แต่เนื้อเยื่ออื่นๆ ก็สังเคราะห์ได้เช่นกัน ความเข้มข้นสูงสุดอยู่ที่สมอง ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการทำให้สารสื่อประสาท อื่นๆ และฮอร์โมนสเตียรอยด์ บางชนิด จับกับตัวรับ[ 4 ] ในเนื้อเยื่ออื่นๆ มันทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการส่งสัญญาณของเซลล์เพื่อตอบสนองต่อ ฮอร์โมน สารสื่อประสาทและปัจจัยการเจริญเติบโตต่างๆ และมีส่วนร่วมใน การควบคุมสมดุลออสโมซิส [ 5 ] ในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมส่วนใหญ่ ความเข้มข้นของไมโอ -อินอซิทอลจะสูงกว่าภายในเซลล์ถึง 5 ถึง 500 เท่าเมื่อเทียบกับภายนอกเซลล์[ 6 ]
ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโออื่นๆ ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติของไซโคลเฮกเซน-1,2,3,4,5,6-เฮกซอล ได้แก่สคิลโล -, มิ วโค -, ดี - ไคโร -, แอล - ไคโร - และนีโอ -อิโน ซิทอลแม้ว่าจะพบในปริมาณน้อยมากเมื่อเทียบกับไมโอ -อิ โนซิทอล ไอโซเมอร์อื่นๆ ที่เป็นไปได้ ได้แก่อัลโล -, เอพิ - และซิส -อิโนซิทอล
ประวัติศาสตร์
ไมโอ -อินอซิทอลถูกแยกออกมาจากสารสกัดจากกล้ามเนื้อเป็นครั้งแรกโดยโยฮันเนส โจเซฟ เชเรอร์ (1814–1869) ในปี 1850 [ 3 ]เดิมทีเรียกว่าเมโซ -อินอซิ ทอลเพื่อแยกความแตกต่างจากไอ โซ เมอร์ไครโอ อย่างไรก็ตาม เนื่องจากไอโซเมอร์อื่นๆ ทั้งหมดเป็นสารประกอบเมโซ (ไม่ใช่ไครัล ) จึงนิยมใช้ชื่อไมโอ -อินอซิทอลมากกว่า ( ไมโอ - เป็นคำนำหน้าทางการแพทย์สำหรับ "กล้ามเนื้อ")
อินโนซิทอลเคยถูกพิจารณาว่าเป็นสมาชิกของวิตามินบีคอมเพล็กซ์ โดยเฉพาะวิตามินบีก่อนที่จะมีการค้นพบว่าร่างกายมนุษย์สร้างขึ้นเองตามธรรมชาติ และด้วยเหตุนี้จึงไม่สามารถเป็นวิตามินหรือสารอาหารที่จำเป็นได้[ 7 ]
คุณสมบัติทางเคมี
ไมโอ -อินอซิทอลเป็นสารประกอบเมโซหมายความว่าไม่มีคุณสมบัติทางแสงเนื่องจากมีระนาบสมมาตร [ 8 ] เป็นผงผลึกสีขาว ค่อนข้างเสถียรในอากาศ ละลายได้ดีในน้ำ ละลายได้เล็กน้อยในกรดอะซิติกเข้มข้นเอทานอลไกลคอลและกลีเซอรีนแต่ไม่ละลายในคลอโรฟอร์มและอีเทอร์ [ 3 ]
ใน โครงสร้างที่เสถียรที่สุดไอ โซเมอร์ ไมโอ -อิโนซิทอลจะมีโครงสร้างแบบเก้าอี้ซึ่งทำให้ไฮดรอกซิลจำนวนมากที่สุดเคลื่อนไปยังตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร ซึ่งเป็นตำแหน่งที่ไฮดรอกซิลอยู่ห่างกันมากที่สุด ในโครงสร้างนี้ ไอโซเมอร์ ไมโอ ตามธรรมชาติ จะมีโครงสร้างที่ไฮดรอกซิล ห้าในหกตัว (ตัวแรก ตัวที่สาม ตัวที่สี่ ตัวที่ห้า และตัวที่หก) อยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรในขณะที่กลุ่มไฮดรอกซิลตัวที่สองอยู่ในตำแหน่งแกน[ 9 ]
บทบาททางสรีรวิทยา
ไมโอ -อิโนซิทอลมีบทบาทสำคัญในฐานะโครงสร้างพื้นฐานสำหรับ สารสื่อประสาทรองหลายชนิดในเซลล์ยูคาริโอติก ได้แก่ อิ โนซิทอล ฟอสเฟตชนิดต่างๆ อิโนซิทอลฟอสเฟต ที่ถูกไกล โคซิเลต (หรืออิโนซิทอลฟอสเฟตไกลแคน, IPGs) ถูกสร้างขึ้นโดยเซลล์ที่สัมผัสกับอินซูลินและเป็นตัวกลางในการควบคุมระดับน้ำตาลในเลือดหลายประการ[ 10 ]อิโนซิทอลยังทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญของลิปิดโครงสร้างฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล (PI) และฟอสเฟตชนิดต่างๆ ของมัน ได้แก่ ลิปิดฟ อสฟาติดิลอิโนซิทอลฟอสเฟต (PIP)
ไกลโคฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล (หรือ GPI) ซึ่งเป็นอนุพันธ์ไกลโคซิเลตของฟอสฟาติดิลอิโนซิทอลที่เกิดจากการรวมตัวกับนิว คลีโอไท ด์น้ำตาลUDP-GalNAcและกรดไขมันพาลมิเตตหรือไมริสเตตทำหน้าที่เป็นจุดยึดที่โปรตีนเยื่อหุ้มเซลล์ส่วนปลาย จำนวนมาก ยึดติดกับเยื่อหุ้มเซลล์ ทำให้เกิดนิยามของโปรตีนที่ยึดติดด้วย GPI
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ในมนุษย์ไมโอ- อิน อซิทอลถูกสังเคราะห์ขึ้นใหม่แต่ดี - ไคโร- อินอซิทอลไม่ได้ถูก สังเคราะห์ขึ้นใหม่ [ 6 ]ไมโอ -อินอซิทอลถูกสังเคราะห์จากกลูโคส 6-ฟอสเฟต (G6P) ในสองขั้นตอน ขั้นแรก G6P จะถูกไอโซเมอไรซ์โดย เอนไซม์ อินอซิทอล-3-ฟอสเฟตซินเทส (เช่นISYNA1 ) ไปเป็นไมโอ -อินอซิทอล 1-ฟอสเฟต จากนั้นจะถูกดีฟอสฟอริเลตโดย เอนไซม์ อินอซิทอลโมโนฟอสเฟตเทส (เช่นIMPA1 ) เพื่อให้ได้ไมโอ -อินอซิทอลอิสระ ในมนุษย์ อินอซิทอลส่วนใหญ่ถูกสังเคราะห์ในไต รองลงมาคืออัณฑะ โดยทั่วไปในปริมาณไม่กี่กรัมต่อวัน[ 5 ]
ในระดับส่วนปลายไมโอ -อิโน ซิทอลจะถูกแปลงเป็นดี - ไคโร- อิโนซิทอลโดยเอนไซม์อีพิเมอเรสเฉพาะ มีเพียงส่วนน้อยของไมโอ -อิโน ซิทอลเท่านั้นที่ถูกแปลงเป็นดี - ไคโร- อิโนซิทอล[ 6 ]กิจกรรมของเอนไซม์อีพิเมอเรสนี้ขึ้นอยู่กับอินซูลิน ทำให้ปริมาณดี - ไคโร- อิโนซิทอลในกล้ามเนื้อ ไขมัน และตับลดลงเมื่อมีภาวะดื้อต่ออินซูลิน[ 11 ] [ 6 ]ดี - ไคโร -อิ โนซิทอลช่วยลดการแปลงเทสโทสเตอโรนเป็นเอสโตรเจน ทำให้ระดับเทสโทสเตอโรนเพิ่มขึ้นและทำให้อาการ PMOS แย่ลง[ 6 ]
กรดไฟติกในพืช

อินโนซิทอลเฮกซาฟอสเฟต หรือที่เรียกว่ากรดไฟติกหรือ IP6 เป็นสารเคมีจากพืชและเป็นรูปแบบการเก็บรักษาฟอสฟอรัส หลัก ในเนื้อเยื่อพืช หลายชนิด โดยเฉพาะรำและเมล็ด[ 12 ]ฟอสฟอรัสและอินโนซิทอลในรูปไฟเตตโดยทั่วไปจะไม่สามารถดูดซึมได้ในสัตว์ ที่ไม่ใช่ สัตว์เคี้ยวเอื้อง เนื่องจากสัตว์เหล่านี้ขาด เอนไซม์ ย่อยอาหาร ไฟเตสที่จำเป็นในการกำจัดหมู่ฟอสเฟต สัตว์เคี้ยวเอื้องสามารถย่อยไฟเตตได้อย่างง่ายดายเนื่องจากมีไฟเตสที่ผลิตโดยจุลินทรีย์ในกระเพาะรูเมน [ 13 ] นอกจาก นี้ กรด ไฟติกยังจับกับแร่ธาตุสำคัญ เช่นแคลเซียมแมกนีเซียมเหล็กและสังกะสีทำให้ดูดซึมไม่ได้ และส่งผลให้เกิดภาวะขาดแร่ธาตุในผู้ที่บริโภครำและเมล็ดพืชเป็นหลัก เช่นที่เกิดขึ้นในประเทศกำลังพัฒนา [ 14 ] [ 15 ] ด้วย เหตุนี้ กรดไฟติกจึงถือเป็นสารต้านสารอาหาร
อินอซิทอลเพนตาฟอสเฟต (IP5), เตตระฟอสเฟต (IP4) และไตรฟอสเฟต (IP3) เรียกอีกอย่างว่า "ไฟเตต"
อินโนซิทอลหรือฟอสเฟตและลิปิดที่เกี่ยวข้องพบได้ในอาหารหลายชนิด โดยเฉพาะผลไม้ โดยเฉพาะแคนตาลูปและส้ม[ 16 ]ในพืช เฮกซาฟอสเฟตของอินโนซิทอลกรดไฟติกหรือเกลือของมัน ไฟเตต ทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บฟอสเฟตในเมล็ดพืช เช่น ในถั่วและเมล็ดพืช[ 17 ]กรดไฟติกยังพบได้ในธัญพืช ที่มี รำข้าวสูงอย่างไรก็ตาม ไฟเตตไม่สามารถดูดซึมเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ได้โดยตรงผ่านทางอาหาร เนื่องจากไม่สามารถย่อยได้ เทคนิคการเตรียมอาหารบางอย่างจะสลายไฟเตตบางส่วนเพื่อเปลี่ยนแปลงสิ่งนี้ อย่างไรก็ตาม อินโนซิทอลในรูปของฟอสโฟลิปิดเช่นที่พบในสารที่ได้จากพืชบางชนิด เช่นเลซิตินจะถูกดูดซึมได้ดีและมีประสิทธิภาพทางชีวภาพค่อนข้างสูง
หน้าที่ทางชีวภาพ
อินอซิทอล ฟอสฟาติดิลอินอซิทอล และโมโนฟอสเฟตและโพลีฟอสเฟตบางส่วนของสารเหล่านี้ ทำหน้าที่เป็นสารสื่อสัญญาณรอง ในเส้นทาง การส่งสัญญาณภายในเซลล์หลายเส้นทาง พวกมันมีส่วนเกี่ยวข้องในกระบวนการทางชีวภาพหลายอย่าง รวมถึง:
- การส่งสัญญาณอินซูลิน[ 18 ]
- การประกอบโครงร่างเซลล์
- การนำทางของเส้นประสาท ( เอปซิน )
- การควบคุมความเข้มข้นของ แคลเซียมภายในเซลล์ (Ca 2+ ) [ 19 ]
- การรักษาศักยภาพของเยื่อหุ้มเซลล์[ 20 ]
- การสลายไขมัน[ 21 ]
- การแสดงออกของยีน[ 22 ] [ 23 ]
ในกลุ่มเส้นทางสำคัญกลุ่มหนึ่งฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล 4,5-บิสฟอสเฟต (PIP ) จะถูกเก็บไว้ในเยื่อหุ้มเซลล์จนกว่าจะถูกปล่อยออกมาโดยโปรตีนส่งสัญญาณจำนวนหนึ่งและเปลี่ยนเป็นสารสื่อสัญญาณรองต่างๆ เช่นไดแอซิลกลีเซอรอลและอิโนซิทอลไตรฟอสเฟต[ 24 ]
' ไมโอ -อินอซิทอลมีความเป็นพิษต่ำมาก โดยรายงานค่าLD อยู่ที่ 10,000 มก./กก. น้ำหนักตัว (รับประทาน) ในหนู[ 3 ]
การใช้งานในอุตสาหกรรม
อุตสาหกรรมวัตถุระเบิด
ในการประชุมของสมาคมเคมีอเมริกัน ในปี 1936 ศาสตราจารย์เอ็ดเวิร์ด บาร์โทว์จากมหาวิทยาลัยไอโอวา ได้นำเสนอวิธีการสกัดอิโนซิทอลจำนวนมากจากกรดไฟติกที่มีอยู่ในเศษข้าวโพดตามธรรมชาติได้อย่างมีประสิทธิภาพในเชิงพาณิชย์ เขาเสนอให้ใช้ 'อิโนซิทอลไนเตรต' เป็นทางเลือกที่เสถียรกว่า ไนโตรกลีเซอ รี นสำหรับสารเคมีดังกล่าว[ 25 ]ปัจจุบัน อิโนซิทอลไนเตรตถูกนำมาใช้ในการทำให้ไนโตรเซลลูโลส กลายเป็นเจล ในวัตถุระเบิดและเชื้อเพลิงจรวดแข็งสมัยใหม่หลายชนิด[ 26 ]
เกลือสำหรับโรยถนน
เมื่อพืชสัมผัสกับเกลือบนถนน ที่มีความเข้มข้นเพิ่มขึ้น เซลล์พืชจะทำงานผิดปกติและเกิดอะพอพโทซิสส่งผลให้การเจริญเติบโตถูกยับยั้ง การบำบัดล่วงหน้าด้วยอิโนซิทอลสามารถลดผลกระทบเหล่านี้ได้[ 27 ]
การวิจัยและการประยุกต์ใช้ทางคลินิก
โรคดึงผมตัวเอง
มีการศึกษาการใช้อินอซิทอลในปริมาณสูงเพื่อรักษาโรคทริโคทิลโลมาเนีย (การดึงผมอย่างควบคุมไม่ได้) และความผิดปกติที่เกี่ยวข้อง แต่ยังไม่มีหลักฐานที่แน่ชัดว่ามีประสิทธิภาพ[ 28 ]
กลุ่มอาการเมตาบอลิกของรังไข่จากต่อมไร้ท่อหลายชนิด
อินอซิทอลถือเป็นวิธีการรักษาที่ปลอดภัยและมีประสิทธิภาพสำหรับกลุ่มอาการเมตาบอลิกของต่อมไร้ท่อหลายชนิดในรังไข่ (PMOS) ซึ่งเดิมเรียกว่ากลุ่มอาการถุงน้ำในรังไข่หลายใบ (PCOS) ผลลัพธ์ทางคลินิกของ การรักษา ด้วยไมโอ -อินอซิทอลในผู้ป่วย PMOS ที่สังเกตได้มีดังนี้:
- เพิ่มความไวต่ออินซูลิน[ 29 ] [ 30 ]
- ลดภาวะฮอร์โมนแอนโดรเจน สูง [ 31 ]
- ลดความเสี่ยงของโรคเมตาบอลิก[ 32 ]
- การฟื้นฟู อัตราส่วนของ ฮอร์โมนกระตุ้นฟอลลิเคิล (FSH) ต่อฮอร์โมนลูทีไนซิง (LH) และการทำให้รอบประจำเดือนเป็นปกติ[ 33 ]
- เพิ่มโอกาสความสำเร็จของผู้ป่วยที่ต้องการการบำบัดการสืบพันธุ์[ 34 ]
การบำบัดแบบผสมผสานด้วยไมโอ-อินอสิทอล (MI) และดี - ไคโร-อินอสิทอล (DCI) ได้รับการสำรวจทางคลินิกอย่างกว้างขวางเช่นกัน โดยความสมดุลของสเตอริโอไอโซเมอร์แต่ละชนิดในกระแสเลือดได้รับความนิยมมากขึ้นในฐานะเป้าหมายทางคลินิก อินซูลินกระตุ้นการเปลี่ยน MI เป็น DCI อย่างถาวรโดยเอนไซม์อีพิเมอเรสที่ขึ้นอยู่กับ NADPH และทั้งภาวะอินซูลินในเลือดสูงและ DCI ที่สูงขึ้นนั้นปรากฏให้เห็นทางคลินิกในผู้ป่วย PMOS ร้อยละ 70 [ 35 ]อัตราส่วนของ MI และ DCI ในพลาสมาของผู้ที่มีสุขภาพดีคือ 40:1 MI ต่อ DCI ตามลำดับ และการใช้อัตราส่วนนี้เป็นเป้าหมายทางคลินิกแสดงให้เห็นถึงประสิทธิภาพที่เท่ากันของ MI เพียงอย่างเดียว แต่ในระยะเวลาที่สั้นกว่า[ 36 ]นอกจากนี้ อัตราส่วนทางสรีรวิทยายังช่วยรักษาคุณภาพของไข่ให้แข็งแรงในผู้ป่วยที่ใช้ DCI สำหรับการบำบัดภาวะมีบุตรยาก ในขณะที่การบำบัดด้วย DCI เพียงอย่างเดียวนั้นเป็นที่ทราบกันดีว่าทำให้คุณภาพของไข่ลดลง[ 37 ]
ความผิดปกติในอัตราส่วน MI และ DCI ภายในเซลล์นั้นเชื่อมโยงกับฟีโนไทป์ "ความต้านทานต่ออิโนซิทอล" ซึ่งการรักษาด้วย MI เพียงอย่างเดียวจะมีประสิทธิภาพน้อยลง[ 38 ] [ 39 ]การบำบัดแบบผสมผสานระหว่างMI และα-lactalbumin จะเพิ่มปริมาณ ไมโอ -อิโนซิทอลในพลาสมาในผู้ป่วยที่มีความต้านทานต่ออิโนซิทอล พร้อมกับการปรับปรุงพารามิเตอร์ฮอร์โมนและเมตาบอลิซึมที่ดีขึ้น[ 40 ]
พยาธิสภาพอื่นๆ
การเสริมอินอซิทอลแสดงให้เห็นว่าสามารถลดไตรกลีเซอไรด์และคอเลสเตอรอล LDLในผู้ป่วยโรคเมตาบอลิกได้อย่าง มีนัยสำคัญ [ 30 ]
ไมโอ -อินอซิทอลมีความสำคัญต่อการสังเคราะห์ฮอร์โมนไทรอยด์[ 41 ]การขาดไมโอ -อินอซิทอลอาจทำให้เกิดภาวะไทรอยด์ฮอร์โมนต่ำได้[ 41 ]ผู้ป่วยที่มีภาวะไทรอยด์ฮอร์โมนต่ำมีความต้องการไมโอ -อินอซิทอลสูงกว่าผู้ที่มีสุขภาพดี[ 41 ]
ไม่ควรใช้อิโนซิทอลเป็นประจำในการจัดการทารกคลอดก่อนกำหนดที่มีหรือมีความเสี่ยงต่อภาวะหายใจลำบากในทารก (RDS) [ 42 ]
ไมโอ -อินอซิทอลช่วยป้องกันความผิดปกติของท่อประสาทโดยมีประสิทธิภาพเป็นพิเศษเมื่อใช้ร่วมกับกรดโฟลิก[ 43 ]
ใช้เป็นสารตัด
อินโนซิทอลถูกใช้เป็นสารเจือปนหรือสารผสมในยาเสพติดผิดกฎหมายหลายชนิด เช่นโคเคนเมทแอมเฟตามีนและบางครั้งก็เฮโรอีน[ 44 ] อาจเป็นเพราะความสามารถในการละลาย เนื้อสัมผัสเป็นผง หรือความหวาน ที่ลดลง (50% )เมื่อเทียบกับน้ำตาลทั่วไป
อินอซิทอลยังถูกใช้เป็นอุปกรณ์ประกอบ ฉาก แทนโคเคนใน การ สร้างภาพยนตร์ อีกด้วย [ 45 ] [ 46 ]
แหล่งโภชนาการ
ไมโอ -อินอซิทอลมีอยู่ในอาหารหลากหลายชนิดตามธรรมชาติ แม้ว่าตารางองค์ประกอบของอาหารจะไม่แยกความแตกต่างระหว่างเลซิตินซึ่งเป็นรูปแบบไขมันที่ร่างกายดูดซึมได้ค่อนข้างดี และรูปแบบไฟเตต/ฟอสเฟตที่ร่างกายดูดซึม ไม่ได้ก็ตาม [ 16 ]อาหารที่มีความเข้มข้นของไมโอ -อินอซิทอลและสารประกอบของมันสูงที่สุด ได้แก่ ผลไม้ ถั่ว ธัญพืช และถั่วเปลือกแข็ง[ 16 ]โดยเฉพาะอย่างยิ่งผลไม้ โดยเฉพาะส้มและแคนตาลูป มีปริมาณไมโอ -อินอซิทอล สูงที่สุด [ 47 ]นอกจากนี้ยังพบได้ในถั่ว ถั่วเปลือกแข็ง และธัญพืช อย่างไรก็ตาม อาหารเหล่านี้มีไมโอ -อินอซิทอลในรูปแบบไฟเตตในปริมาณมาก ซึ่งร่างกายดูดซึมไม่ได้หากไม่มีการเปลี่ยนแปลงโดยเอนไซม์ไฟเตส แบคทีเรียBacillus subtilisซึ่งเป็นจุลินทรีย์ที่ผลิตอาหารหมัก ดองนัตโตะ ผลิตเอนไซม์ไฟเตสที่อาจเปลี่ยนกรดไฟติกให้เป็นอินอซิทอลโพลีฟอสเฟตในรูปแบบที่ร่างกายดูดซึมได้ดีกว่าในลำไส้[ 48 ]นอกจากนี้ แบคทีเรียสกุล Bacteroidesในลำไส้ยังหลั่งเวสิเคิลที่มีเอนไซม์ที่ออกฤทธิ์ซึ่งเปลี่ยนโมเลกุลไฟเตตให้เป็นฟอสฟอรัสและอิโนซิทอลโพลีฟอสเฟตที่ร่างกายสามารถดูดซึมได้ ซึ่งเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณที่สำคัญในร่างกายมนุษย์[ 49 ]
ไมโอ -อินอซิทอลยังสามารถพบได้เป็นส่วนประกอบในเครื่องดื่มชูกำลัง [ 50 ] ทั้งในรูปแบบที่ใช้ร่วมกับ กลูโคสหรือใช้เป็นสารทดแทนกลูโคส[ 51 ]
ในมนุษย์ไมโอ-อิโนซิทอลถูกสร้างขึ้นตามธรรมชาติจากกลูโคส-6-ฟอสเฟตผ่านกระบวนการดีฟอสฟอริเลชันด้วยเอนไซม์[ 47 ]
การผลิต
ณ ปี 2021 กระบวนการทางอุตสาหกรรมหลักสำหรับการผลิตไมโอ -อินอซิทอล (ส่วนใหญ่ในประเทศจีนและญี่ปุ่น) เริ่มต้นด้วยไฟเตต (IP6) ที่สกัดจากน้ำแช่ที่ได้จากการแปรรูปข้าวโพดและรำข้าว หลังจากทำให้บริสุทธิ์แล้ว ไฟเตตจะถูกไฮโดรไลซ์ และไมโอ -อินอซิทอลจะถูกแยกโดยการตกผลึก[ 3 ]
อีกวิธีหนึ่งคือการหมักคาร์โบไฮเดรตโดยจุลินทรีย์ต่างๆ เช่น เชื้อราNeurospora crassa (Beadle and Tatum, 1945), Candida boidini (Shirai et al., 1997), Saccharomyces cerevisiae (Culbertson et al., 1976), Escherichia coli (Hansen, 1999) [ 3 ] หรืออีก วิธีหนึ่งคือ สามารถใช้สารสกัดเอนไซม์จากจุลินทรีย์ในหลอดทดลองเพื่อผลิตไมโอ -อิโนซิทอลจากสารตั้งต้นต่างๆ ได้แก่ กลูโคสซูโครสแป้งไซโลสและอะไมโลส[ 3 ]
- ↑ ดัชนีเมอร์ค ( ฉบับที่ 11) หน้า 4883
- ↑คนยาเซฟ, AV; เอเมลยาเนนโก, เวียดนาม; ชิพิโลวา, AS; ไซเซา, DH; เลเล็ต, มิชิแกน; เนียเซวา, เอสเอส; กูซาโรวา, EV; วาร์โฟโลมีเยฟ, แมสซาชูเซตส์ (2018) "สมบัติทางอุณหพลศาสตร์ของไมโอ-อิโนซิทอล " วารสารอุณหพลศาสตร์เคมี . 116 : 76– 84. Bibcode : 2018JChTh.116...76K . ดอย : 10.1016/j.jct.2017.08.028 . ISSN 0021-9614 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Yunjie Li, Pingping Han, Juan Wang, Ting Shi, Chun You (2021): "การผลิตไมโอ-อินอซิทอล: ความก้าวหน้าล่าสุดและแนวโน้มในอนาคต"เทคโนโลยีชีวภาพและชีวเคมีประยุกต์เล่มที่ 69 ฉบับที่ 3 หน้า 1101-1111 doi : 10.1002/bab.2181
- ↑ Croze, ML; Soulage, CO (ตุลาคม 2013). "บทบาทที่เป็นไปได้และผลประโยชน์ทางการรักษาของไมโอ -อินอซิทอลในโรคเมตาบอลิก". Biochimie . 95 (10): 1811– 1827. doi : 10.1016/j.biochi.2013.05.011 . PMID 23764390 .
- 1 2 Parthasarathy, LK; Seelan, RS; Tobias, C.; Casanova, MF; Parthasarathy, RN (2006). Mammalian inositol 3-phosphate synthase: its role in the biosynthesis of brain inositol and its clinical use as a psychoactive agent . Subcellular Biochemistry. Vol. 39. pp. 293– 314. doi : 10.1007/0-387-27600-9_12 . ISBN 978-0-387-27599-4. PMID 17121280 .
- 1 2 3 4 5 Kiani AK, Paolacci S, Bertelli M (2021). "จาก Myo-inositol ไปสู่ D-chiro-inositol molecular pathways" European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 25 (5): 2390– 2402. doi : 10.26355/eurrev_202103_25279 . PMID 33755975 .
- ↑ JEF Reynolds (1993): Martindale: The Extra Pharmacopoeiaเล่มที่ 30 ข้อความอ้างอิง (หน้า 1379): "ไอโซเมอร์ของกลูโคสที่ได้รับการพิจารณาว่าเป็นวิตามินบีมาโดยตลอด แม้ว่าสถานะความเป็นวิตามินจะไม่แน่นอน และยังไม่พบกลุ่มอาการขาดในมนุษย์" ISBN 978-0-85369-300-0
- ↑ Majumder, AL; Biswas, BB (2006-10-03). ชีววิทยาของอิโนซิทอลและฟอสโฟอิโนซิไทด์ . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-27600-7.
- ↑ Brady, S.; Siegel, G.; Albers, RW; Price, D. (2005). เคมีประสาทพื้นฐาน: ด้านโมเลกุล เซลล์ และการแพทย์สำนักพิมพ์ Academic Press หน้า348 ISBN 978-0-08-047207-2.
- ↑ Goel, Meenakshi; Azev, Viatcheslav N; d'Alarcao, Marc (เมษายน 2552). "กิจกรรมทางชีวภาพของอินอซิทอลไกลแคนที่มีโครงสร้างที่กำหนดไว้"เคมีทางการแพทย์แห่งอนาคต 1 ( 1): 95– 118. doi : 10.4155/fmc.09.6 . ISSN 1756-8919 . PMC 2853056 . PMID 20390053 .
- ↑ Carlomagno, G.; Unfer, V.; Roseff, S. (2011). "ความขัดแย้งของ D- chiro -inositol ในรังไข่" . ภาวะเจริญพันธุ์และภาวะมีบุตรยาก . 95 (8): 2515– 6. doi : 10.1016/j.fertnstert.2011.05.027 . PMID 21641593 .
- ↑ "กรดไฟติก" . phytochemicals.info . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 7 มีนาคม 2018 . เรียกดูเมื่อ วันที่ 2 พฤษภาคม 2018 .
- ↑ Klopfenstein, TJ; Angel, R.; Cromwell, G.; Erickson, GE; Fox, DG; Parsons, C.; Satter, LD; Sutton, AL; Baker, DH (กรกฎาคม 2545). "การปรับเปลี่ยนอาหารสัตว์เพื่อลดโอกาสการปนเปื้อนของไนโตรเจนและฟอสฟอรัส"สภาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการเกษตร 21 .เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 11 มิถุนายน 2554
- ↑ Hurrell, RF (กันยายน 2546). "อิทธิพลของแหล่งโปรตีนจากพืชต่อการดูดซึมธาตุอาหารรองและแร่ธาตุ"วารสารโภชนาการ 133 ( 9): 2973S– 2977S. doi : 10.1093/jn/133.9.2973S . PMID 12949395 .
- ↑คณะกรรมการคุ้มครองอาหาร; คณะกรรมการอาหารและโภชนาการ; สภาวิจัยแห่งชาติ (1973). " ไฟเตต"สารพิษที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติ หน้า363–371 ISBN 978-0-309-02117-3.
- 1 2 3 Clements, RS; Darnell, B. (กันยายน 1980). " ปริมาณ ไมโอ -อิโนซิทอ ลในอาหารทั่วไป: การพัฒนา อาหารที่มี ไมโอ -อิโนซิทอลสูง" วารสารโภชนาการคลินิกอเมริกัน 33 ( 9): 1954– 1967. doi : 10.1093/ajcn/33.9.1954 . PMID 7416064 . S2CID 4442333 .
- ↑ "กรดไฟติก" . phytochemicals.info . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2017-08-06 . เรียกดูเมื่อ2017-10-02 .
- ↑ Larner, J. (2002). "D- chiro -Inositol—บทบาทเชิงหน้าที่ในการทำงานของอินซูลินและการขาดหายไปในภาวะดื้อต่ออินซูลิน"วารสารนานาชาติวิจัยโรคเบาหวานเชิงทดลอง 3 ( 1): 47– 60. doi : 10.1080/15604280212528 . PMC 2478565 . PMID 11900279 .
- ↑ Gerasimenko, JV; Flowerdew, SE; Voronina, SG; Sukhomlin, TK; Tepikin, AV; Petersen, OH; Gerasimenko, OV (ธันวาคม 2006). "กรดน้ำดีกระตุ้นการปลดปล่อย Ca 2+จากทั้งเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมและแหล่งเก็บแคลเซียมภายในเซลล์ที่เป็นกรดผ่านการกระตุ้นตัวรับอินโนซิทอลไตรฟอสเฟตและตัวรับไรยาโนดีน"วารสารเคมีชีวภาพ 281 ( 52): 40154– 40163. doi : 10.1074/jbc.M606402200 . PMID 17074764 .
- ↑ Kukuljan, M.; Vergara, L.; Stojilković, SS (กุมภาพันธ์ 1997). "การปรับเปลี่ยนจลนศาสตร์ของการแกว่งตัวของ[ Ca 2+ ] i ที่เกิดจากอิโนซิทอล 1,4,5-ไตรฟอสเฟตโดยการเข้าของแคลเซียมในโกนาโดโทรฟของต่อมใต้สมอง" . Biophysical Journal . 72 (2 Pt 1): 698– 707. Bibcode : 1997BpJ....72..698K . doi : 10.1016/S0006-3495(97)78706-X . PMC 1185595 . PMID 9017197 .
- ↑ Rapiejko, PJ; Northup, JK; Evans, T.; Brown, JE; Malbon, CC (พฤศจิกายน 1986). "โปรตีน G ของเซลล์ไขมัน บทบาทในการควบคุมฮอร์โมนของอินโนซิทอล 1,4,5-ไตรฟอสเฟตภายในเซลล์"วารสารชีวเคมี 240 ( 1): 35– 40. doi : 10.1042/bj2400035 . PMC 1147372 . PMID 3103610 .
- ↑ Shen, X.; Xiao, H.; Ranallo, R.; Wu, W.-H.; Wu, C. (มกราคม 2546). "การปรับเปลี่ยนคอมเพล็กซ์การปรับโครงสร้างโครมาตินที่ขึ้นอยู่กับ ATP โดยอิโนซิทอลโพลีฟอสเฟต" . Science . 299 (5603): 112– 114. Bibcode : 2003Sci...299..112S . doi : 10.1126/science.1078068 . PMID 12434013 . S2CID 8381889 .
- ↑ Steger, DJ; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (มกราคม 2546). "การควบคุมการปรับโครงสร้างโครมาตินโดยอิโนซิทอลโพลีฟอสเฟต" . Science . 299 (5603): 114– 116. Bibcode : 2003Sci...299..114S . doi : 10.1126/science.1078062 . PMC 1458531 . PMID 12434012 .
- ↑ Mathews, CK; Van Holde, KE; Ahern, KG (2000). ชีวเคมี ( ฉบับที่ 3). ซานฟรานซิสโก, แคลิฟอร์เนีย: Benjamin Cummings. หน้า855. ISBN 978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721 .
- ↑ Laurence, WL (17 เมษายน 1936). "ผลพลอยได้จากข้าวโพดก่อให้เกิดวัตถุระเบิด" . เดอะนิวยอร์กไทมส์ . หน้า7. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 12 พฤษภาคม 2013.
- ↑เลดการ์ด, เจ. (2007). คู่มือเตรียมการเกี่ยวกับวัตถุระเบิดเลดการ์ด หน้า366 ISBN 978-0-615-14290-6.
- ↑ Chatterjee, J.; Majumder, AL (กันยายน 2010). "ความผิดปกติที่เกิดจากเกลือในเซลล์ไมโทซิสปลายรากของAllium cepa : การป้องกันโดยการบำบัดล่วงหน้าด้วยอิโนซิทอล" Protoplasma . 245 ( 1– 4): 165– 172. Bibcode : 2010Prpls.245..165C . doi : 10.1007/s00709-010-0170-4 . PMID 20559853 . S2CID 9128286 .
- ↑ Sani, Gabriele; Gualtieri, Ida; Paolini, Marco; และคณะ (25 กรกฎาคม 2019). "การรักษาด้วยยาสำหรับโรคดึงผม (Trichotillomania), โรคแกะผิวหนัง (Excoriation) และโรคกัดเล็บ (Onychophagia)" Current Neuropharmacology . 17 (8): 775– 786. doi : 10.2174/1570159X17666190320164223 . PMC 7059154 . PMID 30892151 .
- ↑เกรฟฟ์, โดรินา; จูฮาสซ์, แอนนา อี.; Váncsa, Szilárd; วาราดี, อเล็กซ์; ซิโปส, โซลตัน; ซินเต้, จูเลีย; ปาร์ค, ซันจูน; เฮกยี, ปีเตอร์; นยีราดี, ปีเตอร์; Ács, นันดอร์; วาร์บีโร, Szabolcs; Horváth, Eszter M. (2023) "อิโนซิทอลคือการรักษาที่มีประสิทธิภาพและปลอดภัยในกลุ่มอาการรังไข่หลายใบ: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์เมตาของการทดลองแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุม " ชีววิทยาการเจริญพันธุ์และวิทยาต่อมไร้ท่อ . 21 (1): 10. ดอย : 10.1186/s12958-023-01055- z PMC 9878965 . PMID36703143 .
- 1 2 Tabrizi R, Ostadmohammadi V, Asemi Z (2018). "ผลของการเสริมอิโนซิทอลต่อโปรไฟล์ไขมันในผู้ป่วยโรคเมตาบอลิก: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์เมตาของการทดลองแบบสุ่มที่มีการควบคุม" Lipids in Health and Disease . 17 (1) 123. doi : 10.1186/s12944-018-0779-4 . PMC 5968598 . PMID 29793496 .
- ↑ Monastra, G.; Unfer, V.; Harrath, AH; Bizzarri, M. (มกราคม 2017). "การรักษาแบบผสมผสานด้วยไมโอ-อินอซิทอลและดี-ไคโร-อินอซิทอล (40:1) มีประสิทธิภาพในการฟื้นฟูการทำงานของรังไข่และความสมดุลของการเผาผลาญในผู้ป่วย PCOS" Gynecological Endocrinology . 33 (1): 1– 9. doi : 10.1080/09513590.2016.1247797 . hdl : 11573/944617 . PMID 27898267 . S2CID 24836559 .
- ↑ Nordio, M.; Proietti, E. (พฤษภาคม 2012). "การบำบัดแบบผสมผสานด้วยไมโอ-อินอสิทอลและดี- ไคโร -อินอสิทอลช่วยลดความเสี่ยงของโรคเมตาบอลิกในผู้ป่วย PCOS ที่มีน้ำหนักเกินเมื่อเทียบกับ การเสริม ไมโอ -อินอสิทอลเพียงอย่างเดียว" European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 16 (5): 575– 581. PMID 22774396 .
- ↑ Unfer, V.; และคณะ (2012). "ผลของไมโอ -อินอซิทอลในผู้หญิงที่เป็น PCOS: การทบทวนอย่างเป็นระบบของการทดลองแบบสุ่มที่มีการควบคุม" Gynecological Endocrinology . 28 (7): 509– 15. doi : 10.3109/09513590.2011.650660 . hdl : 11380/744390 . PMID 22296306 . S2CID 24582338 .
- ↑ Ciotta, L.; และคณะ (2011). "ผลของ การเสริม ไมโอ -อินอซิทอลต่อคุณภาพของไข่ในผู้ป่วย PCOS: การทดลองแบบปกปิดสองทาง" European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 15 (5): 509– 14. PMID 21744744 .
- ↑ Moghetti, P. (2016). "ภาวะดื้อต่ออินซูลินและกลุ่มอาการรังไข่หลายถุง" Current Pharmaceutical Design . 22 (36): 5526– 5534. doi : 10.2174/1381612822666160720155855 . PMID 27510482 .
- ↑ Facchinetti, F.; และคณะ (2015). "ผลลัพธ์จากการประชุมฉันทามติระหว่างประเทศเกี่ยวกับไมโอ -อิน อซิทอลและดี- ไคโร -อินอซิทอลในสูติศาสตร์และนรีเวชวิทยา: ความเชื่อมโยงระหว่างกลุ่มอาการเมตาบอลิกและ PCOS" European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology . 195 : 72– 6. doi : 10.1016/j.ejogrb.2015.09.024 . hdl : 11380/1073867 . PMID 26479434 .
- ↑ Colazingari, S.; และคณะ (2013). "การบำบัดแบบผสมผสานmyo -inositol บวก D- chiro -inositol แทนที่จะเป็น D- chiro -inositol เพียงอย่างเดียว สามารถปรับปรุงผลลัพธ์ของการทำ IVF ได้: ผลลัพธ์จากการทดลองแบบสุ่มที่มีกลุ่มควบคุม" Archives of Gynecology and Obstetrics . 288 (6): 1405– 11. doi : 10.1007/s00404-013-2855-3 . PMID 23708322 . S2CID 45611717 .
- ↑ Kamenov, Z.; และคณะ (2015). "การเหนี่ยวนำการตกไข่ด้วยไมโอ -อินอซิทอลเพียงอย่างเดียวและร่วมกับโคลมิเฟนซิเตรตในผู้ป่วยกลุ่มอาการรังไข่หลายถุงที่มีภาวะดื้อต่ออินซูลิน" ต่อมไร้ท่อทางนรีเวช31 (2): 131– 5. doi : 10.3109/09513590.2014.964640 . hdl : 11380/1075829 . PMID 25259724 . S2CID 24469378 .
- ↑ Lepore, Elisa; Lauretta, Rosa; Bianchini, Marta; Mormando, Marilda; Di Lorenzo, Cherubino; Unfer, Vittorio (2021-06-24). "การพร่องและการดื้อยาของอิโนซิทอล: กลไกหลักและกลยุทธ์การรักษา"วารสารวิทยาศาสตร์โมเลกุลนานาชาติ 22 ( 13): 6796. doi : 10.3390/ijms22136796 . ISSN 1422-0067 . PMC 8268915 . PMID 34202683 .
- ↑ Oliva, MM; และคณะ (2018). "ผลของไมโอ -อินอสิทอลบวกอัล ฟา -แลคตัลบูมินในผู้หญิงที่เป็น PCOS ที่ดื้อต่อไมโอ -อินอสิทอล " วารสารวิจัยรังไข่ 11 ( 1) 38. doi : 10.1186/s13048-018-0411-2 . PMC 5944130 . PMID 29747700 .
- 1 2 3 Benvenga S, Nordio M, Laganà AS, Unfer V (2021). "บทบาทของอิโนซิทอลในสรีรวิทยาของต่อมไทรอยด์และการจัดการภาวะไฮโปไทรอยด์แบบไม่แสดงอาการ" Frontiers in Endocrinology . 12 662582. doi : 10.3389/fendo.2021.662582 . PMC 8143049 . PMID 34040582 .
- ↑ Howlett, Alexandra; Ohlsson, Arne; Plakkal, Nishad (8 กรกฎาคม 2019). "อิโนซิทอลในทารกคลอดก่อนกำหนดที่มีความเสี่ยงหรือมีภาวะหายใจลำบาก"ฐานข้อมูล Cochrane ของการทบทวนอย่างเป็นระบบ7 (7) CD000366. doi : 10.1002 /14651858.CD000366.pub4 . ISSN 1469-493X . PMC 6613728 . PMID 31283839 .
- ↑ Cavalli, P.; Ronda, E. (2017). "ไม โออินอซิทอล: สะพาน (PONTI) สู่การตั้งครรภ์ที่แข็งแรง"วารสารต่อมไร้ท่อระหว่างประเทศ2017 5846286. doi : 10.1155 /2017/5846286 . PMC 5274721. PMID 28243254 .
- ↑ "อิโนซิทอล, สารช่วยนำส่งเส้นประสาท, ผู้ผลิตสารลดแรงตึงผิว" Tianyu Feed Additive. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2014-09-08 เรียกดูเมื่อ2013-07-21
- ↑ Golianopoulos, T. (12 พฤษภาคม 2012). "ตัวแสดงแทนยาเสพติด: นักแสดงเสพยาอะไรบ้าง ทั้งสูบและสูดดมต่อหน้ากล้อง" . Wired . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 14 พฤษภาคม 2012 . สืบค้นเมื่อ14 พฤษภาคม 2012 .
- ↑ วิธีการสร้างยาปลอมในภาพยนตร์ | Movies Insider , 12 ธันวาคม 2020 , สืบค้นเมื่อ 26 กันยายน 2022
- 1 2 Awuchi, Chinaza (2017). "แอลกอฮอล์น้ำตาล: เคมี การผลิต ข้อกังวลด้านสุขภาพ และความสำคัญทางโภชนาการของแมนนิทอล ซอร์บิทอล ไซลิทอล และอิริทริทอล"วารสารนานาชาติวิจัยวิชาการขั้นสูง5 (11): 1954– 1967
- ↑ Borgi MA, Boudebbouze S, Mkaouar H, Maguin E, Rhimi M (2015). "Bacillus phytases: สถานะปัจจุบันและแนวโน้มในอนาคต" . Bioengineered . 5 (4): 233– 236. doi : 10.1080/21655979.2015.1048050 . PMC 4601277 . PMID 25946551 .
- ↑ Stentz R, Osborne S, Horn N, Li AW, Hautefort I, Bongaerts R, Rouyer M, Bailey P, Shears SB, Hemmings AM, Brearley CA, Carding SR (27 กุมภาพันธ์ 2014). "โฮโมล็อกของแบคทีเรียของเอนไซม์ส่งสัญญาณอิโนซิทอลฟอสเฟตของยูคาริโอตเป็นตัวกลางในการสื่อสารข้ามอาณาจักรในลำไส้ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม" Cell Reports . 6 (4): 646– 656. doi : 10.1016/j.celrep.2014.01.021 . PMC 3969271 . PMID 24529702 .
- ↑ Ehlers, Anke; Marakis, Georgios; Lampen, Alfonso; Hirsch-Ernst, Karen Ildico (2019-08-01). "การประเมินความเสี่ยงของเครื่องดื่มชูกำลังโดยเน้นที่พารามิเตอร์ของระบบหัวใจและหลอดเลือดและการบริโภคเครื่องดื่มชูกำลังในยุโรป" Food and Chemical Toxicology . 130 : 109– 121. doi : 10.1016/j.fct.2019.05.028 . ISSN 0278-6915 . PMID 31112702 .
- ↑ DiSalvo, David. "เรารู้เกี่ยวกับคาเฟอีนในเครื่องดื่มชูกำลังอย่าง Monster แต่ส่วนผสมอื่นๆ ล่ะ?" . Forbes . สืบค้นเมื่อ2020-12-22 .
ลิงก์ภายนอก
- สเปกตรัม MS ของอิโนซิทอล
- อินอซิทอลที่จับกับโปรตีนในฐานข้อมูล PDB