อเล็กซานเดอร์เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับทีมเยาวชนท้องถิ่น Edina Hibs ในเมือง Niddrie เอดินบะระและได้รับความสนใจจากArbroathโดยตกลงรับทุนการศึกษากับสโมสร อย่างไรก็ตาม เมื่ออายุ 18 ปี อเล็กซานเดอร์ถูกพบโดยเทอร์รี คริสตี้ผู้จัดการทีมStenhousemuirขณะเล่นให้กับ Edina คริสตี้ไปดูทีมเล่นที่สวนสาธารณะกับลูกชายของเขาหลังจากที่บิล ฮาร์เปอร์ โค้ชของทีมแนะนำกองหลังคนหนึ่งของทีมให้เขา แต่กลับไปเจออเล็กซานเดอร์และเซ็นสัญญากับเขาทันทีที่ Stenhousemuir แม้ว่าจะไม่รู้จักชื่อของเขาในตอนนั้นก็ตาม^{[ 8 ]}คริสตี้กล่าวในภายหลังว่า "คุณสามารถเห็นพรสวรรค์ที่เขา (อเล็กซานเดอร์) มีได้ในเกมนั้นเกมเดียว เขาเหนือกว่าคนอื่น ๆ มาก" ^{[ 8 ]}หลังจากสร้างชื่อเสียงในทีมชุดใหญ่ได้สองฤดูกาล เขาย้ายไปLivingstonในปี 1998 ซึ่งเขาเป็นส่วนหนึ่งของ ทีมที่คว้าแชมป์ Scottish Second DivisionและScottish First Divisionในช่วงสามปี^{[ 9 ]}ในช่วงที่เขาอยู่ที่สโมสร อเล็กซานเดอร์ได้รับความสนใจจากสโมสรต่างๆ ในสหราชอาณาจักร รวมถึงเอฟเวอร์ตันและคู่ปรับเก่าอย่างเรน เจอร์ส และเซลติก^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2544 เขาเข้าร่วมทีมคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ในฟุตบอลลีกดิวิชั่นสองด้วยค่าตัวเพียง 130,000 ปอนด์^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}โดยประธานสโมสรแซม แฮมมามกล่าวว่าเขาเชื่อว่าอเล็กซานเดอร์มีศักยภาพที่จะเล่นในระดับนานาชาติในอนาคต^{[ 13 ]}ก่อนหน้านี้สโมสรถูกปฏิเสธหลายครั้งในการพยายามเซ็นสัญญากับผู้รักษาประตูคนใหม่ โดยล้มเหลวในการเสนอราคาเพื่อเซ็นสัญญากับ^แอนดี้ แมริออตต์ , สจ๊วต เคอร์และเจมี่ แลงฟิลด์ [ ^{14 ]}และเดิมทีสโมสรได้เดินทางไปชมเอียน แม็คคัลดอน เพื่อนร่วมทีมลิฟวิงสตันของเขา และเตรียมเสนอราคาสำหรับผู้เล่นคนนั้น แต่พบว่าอเล็กซานเดอร์กำลังจะหมดสัญญาและสามารถเซ็นสัญญาได้ในราคาที่ต่ำกว่ามาก^{[ 10 ]} เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันเปิดฤดูกาล 2544–2545 โดยรักษาคลีนชีตได้ในเกมที่ชนะ ไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ส1–0 ^{[ 15 ]}ในช่วงเวลาที่เขามาถึง การลงทุนของประธานฮัมมามทำให้สโมสรเลื่อนชั้นจากดิวิชั่น 3 ไปสู่การผลักดันเพื่อเลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่น 1 ภายใน 4 ปี และอเล็กซานเดอร์ยังคงลงเล่นอย่างสม่ำเสมอในการแข่งขันลีกในฤดูกาลแรกของเขา ขณะที่สโมสรถูกคัดออกในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟโดยสโต๊ค ซิตี้^{[ 16 ]}หลังจากฤดูกาลแรก อเล็กซานเดอร์กล่าวว่าเป้าหมายของเขาคือ "การเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของคาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ และผู้รักษาประตูหมายเลขหนึ่งของสกอตแลนด์" ^{[ 10 ]}

หลังจากพ่ายแพ้ในการแข่งขันเพลย์ออฟในฤดูกาลแรกที่นินิอันพาร์คในฤดูกาลที่สองของอเล็กซานเดอร์ คาร์ดิฟฟ์ก็เข้าสู่รอบเพลย์ออฟอีกครั้ง โดยพบกับคู่ปรับร่วมเมืองอย่างบริสตอลซิตี้อเล็กซานเดอร์รักษาคลีนชีตได้ทั้งสองเลกในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ ทำให้เขาลงเล่นครบ 100 นัดในทุกรายการให้กับบลูเบิร์ดส์ในเลกที่สอง และได้รับคำชมเชยจากผลงานที่ถูกอธิบายว่า "ไร้ที่ติ" ^{[ 17 ]}สโมสรได้เลื่อนชั้นโดยชนะ การแข่งขันรอบชิงชนะ เลิศเพลย์ออฟฟุตบอลลีกดิวิชั่น 2 ปี 2003กับควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สหลังจากที่แอนดี้ แคมป์ เบลล์ทำประตูชัยในช่วง ต่อเวลาพิเศษ^{[ 18 ]}ในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับคาร์ดิฟฟ์ อเล็กซานเดอร์กลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ แม้ว่าเกือบจะออกจากสโมสรกลางคันในช่วงเวลา 6 ปีของเขา หลังจากที่ตกเป็นรองมาร์ติน มาร์เก็ตสันและโทนี่ วอร์เนอร์หลังจากที่พวกเขาเลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่น 1 ภายใต้ผู้จัดการทีมเลนนี่ ลอว์เรนซ์^{[ 19 ] [ 20 ]}อย่างไรก็ตาม ต่อมาเขาก็ได้กลับมาอยู่ในทีมชุดใหญ่และลงเล่นให้กับสโมสรตลอดฤดูกาล 2005–06 โดยลงเล่นในลีกทั้งหมด 46 นัด^{[ 21 ]}ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นที่พัฒนาขึ้นมากที่สุดของสโมสร^{[ 22 ]}

ในช่วงฤดูกาล 2006–07 เขาเข้าไปพัวพันกับข้อพิพาทเรื่องสัญญากับสโมสรเกี่ยวกับการขึ้นค่าจ้าง ซึ่งทำให้เขาปฏิเสธที่จะเซ็นสัญญาฉบับใหม่^{[ 23 ] [ 24 ]}หลังจากที่สโมสรปฏิเสธที่จะเสนอสัญญาที่ดีขึ้นให้กับอเล็กซานเดอร์ในช่วงปลายฤดูกาล 2006–07 อเล็กซานเดอร์ยอมรับว่าเขายอมรับการจากไปจากสโมสรอย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้ โดยกล่าวว่า "ตอนนี้ผมชินกับการจากไปแล้ว แต่ผมอยากจะอยู่ต่อ" และแสดงความคิดเห็นว่ามันจะเป็น "วันที่น่าเศร้า" เมื่อเขาออกจากคาร์ดิฟฟ์เป็นครั้งสุดท้าย^{[ 25 ]}เดฟ โจนส์ผู้จัดการทีมคาร์ดิฟฟ์ได้เปลี่ยนตัวอเล็กซานเดอร์ออกจากตำแหน่งตัวจริงในช่วงสองเดือนสุดท้ายของฤดูกาล โดยให้เดวิด ฟอ ร์ดลงเล่นแทน การลงสนามครั้งสุดท้ายของเขาให้กับคาร์ดิฟฟ์เกิดขึ้นในวันที่ 31 มีนาคม ในเกมที่แพ้ซันเดอร์ แลนด์ 1–0 ในช่วงหกปีที่นินิอันพาร์ค เขาลงเล่นให้กับบลูเบิร์ดส์มากกว่า 200 เกม และในขณะที่เขาจากไป เขาเป็นผู้เล่นที่รับใช้สโมสรมานานที่สุด^{[ 25 ]}

หลังจากได้รับความสนใจจากหลายฝ่าย^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2550 เขาได้เซ็นสัญญากับอิปสวิช ทาวน์ ทีมคู่แข่งในแชมเปี้ยน ชิพ^{[ 26 ]}เมื่อมาถึงพอร์ตแมน โรด อเล็กซานเดอร์ก็กลายเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของสโมสรทันที และได้ลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ 4-1 เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2550 ในนัดเปิดฤดูกาล 2550-2551 ^{[ 27 ]} ในเดือนมกราคม 2551 หลังจากอยู่กับทีม แทรกเตอร์ บอยส์ได้หกเดือนสโมสรก็ยอมรับข้อเสนอจากเรนเจอร์ส ทีมจากสกอตแลนด์ และอนุญาตให้อเล็กซานเดอร์เปิดการเจรจากับสโมสรจิม แมกิลตัน ผู้จัดการทีมอิปสวิช กล่าวว่า เป็นเรื่องยากสำหรับครอบครัวของอเล็กซานเดอร์ที่จะตั้งรกรากในพื้นที่นี้ตั้งแต่เขาเข้าร่วมอิปสวิช และการย้ายทีมครั้งนี้เป็นประโยชน์ต่อความหวังของอเล็กซานเดอร์ที่จะได้ติดทีมชาติสกอตแลนด์^{[ 28 ]}โดยเสริมว่าเขารู้สึกว่าสโมสรไม่สามารถ "ขัดขวาง" การย้ายทีมที่อาจเกิดขึ้นได้^{[ 29 ]}การลงเล่นนัดสุดท้ายของเขาให้กับสโมสรเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 29 มกราคม 2551 ในเกมที่เสมอกับพลีมัธ อาร์ไกล์ 0-0 ซึ่งเขาเซฟจุดโทษจากสตีเวน แม็คลีนทำให้ทีมไม่เสียประตู^{[ 30 ]}ในช่วงเวลาหกเดือนที่เขาอยู่ที่พอร์ตแมน โร้ด อเล็กซานเดอร์ลงเล่น 31 นัดในทุกรายการแข่งขัน และลงเล่นครบทุกนัดในลีกก่อนที่เขาจะย้ายออกไป^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2551 เรนเจอร์สได้ตกลงทำสัญญากับอเล็กซานเดอร์ และเขาได้เซ็นสัญญาสามปีครึ่งในวันนั้น การย้ายทีมครั้งนี้เชื่อกันว่าเป็นการย้ายทีมแบบไม่มีค่าตัวพร้อมเงื่อนไขเพิ่มเติมที่ขึ้นอยู่กับความสำเร็จ แม้ว่าจะไม่มีการเปิดเผยอย่างเป็นทางการก็ตาม^{[ 31 ]}อเล็กซานเดอร์ประเดิมสนามให้กับเรนเจอร์สเมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ 2551 โดยลงมาเป็นตัวสำรองหลังจากอัลลัน แม็คเกรเกอร์ถูกไล่ออกใน เกม สกอตติช คัพที่พบกับฮิเบอร์เนียน [ ^{32 ] เมื่อ}วันที่ 16 เมษายน อเล็กซานเดอร์ประเดิมสนาม ใน เกมโอลด์เฟิร์มโดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 77 แทนแม็คเกรเกอร์ที่ได้รับบาดเจ็บ ในช่วงท้ายฤดูกาล เขามีบทบาทสำคัญในการพาทีมเรนเจอร์สคว้า ชัยชนะในรอบรองชนะ เลิศยูฟ่าคัพและสกอตติช คัพโดยรักษาคลีนชีตได้ทั้งสองนัดในเกมยูฟ่าคัพที่เอาชนะฟิออเรนติน่า จากอิตาลี ^{[ 33 ]}ซึ่งเขาเซฟลูกสำคัญได้หลายครั้งเมื่อทั้งสองเกมตัดสินด้วยการดวลจุดโทษ เนื่องจาก McGregor ได้รับบาดเจ็บ Alexander จึงยังคงลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ UEFA Cup ปี 2008กับZenit Saint Petersburgแต่ไม่สามารถป้องกันความพ่ายแพ้ 2-0 ได้^{[ 34 ]}แม้จะพ่ายแพ้ แต่ Alexander ก็คว้าถ้วยรางวัลมาได้บ้างในปีแรกที่ Ibrox โดยได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ Scottish Cup ปี 2008ซึ่ง Rangers เอาชนะQueen of the South 3-2 ที่Hampden Park ^{[ 4 ] [ 35 ]}

อย่างไรก็ตาม หลังจากสองฤดูกาลในฐานะตัวสำรองของแม็กเกรเกอร์ อเล็กซานเดอร์เริ่มรู้สึกหงุดหงิดกับการที่ได้รับโอกาสลงเล่นน้อย และได้กล่าวต่อสาธารณะว่าเขาจะพิจารณาลาออกจากสโมสรหากเขาไม่สามารถสร้างชื่อเสียงให้ตัวเองเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของสโมสรได้^{[ 36 ]}ห้าเดือนต่อมา อเล็กซานเดอร์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งให้เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของเรนเจอร์สในเดือนเมษายน 2009 หลังจากที่แม็กเกรเกอร์ถูกพักการแข่งขันเนื่องจากดื่มสุราจนดึกดื่นร่วมกับแบร์รี เฟอร์กู สัน กัปตันทีมเรนเจอร์สและทีมชาติสกอตแลนด์ในขณะนั้น อเล็กซานเดอร์ยังคงเป็นผู้รักษาประตูจนจบฤดูกาล โดยลงเล่นในลีก 11 นัด และช่วยให้ทีมคว้าแชมป์ลีกและถ้วยได้สองรายการ ในฤดูกาลถัดมา แม็กเกรเกอร์กลับมาเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงอีกครั้ง แม้ว่าวอลเตอร์ สมิธ ผู้จัดการทีมเรนเจอร์ส จะกล่าวว่าการตัดสินใจนั้น "ไม่ยุติธรรม" ต่ออเล็กซานเดอร์หลังจากผลงานของเขา^{[ 37 ]}อย่างไรก็ตาม อเล็กซานเดอร์ได้ลงเล่นในทุกนัดของ การแข่งขัน สกอตติชลีกคัพฤดูกาล 2009–10 ที่ประสบความสำเร็จ รวมถึงรอบชิงชนะเลิศกับเซนต์มิเรน^{[ 38 ]}

ในเกมอุ่นเครื่องก่อนเริ่มฤดูกาล 2010–11 เพื่อเป็นเกียรติแก่ จิม ธอมสัน แห่งควีนออฟเดอะเซาท์ อเล็กซานเดอร์ลงสนามในช่วงพักครึ่งในฐานะตัวสำรองของควีนส์ แม้ว่าเขาจะอยู่บนม้านั่งสำรองของเรนเจอร์สหลังจาก ร็อดดี้ แมคเคน ซี ผู้รักษาประตู ได้รับบาดเจ็บ^{[ 39 ] [ 40 ]}อเล็กซานเดอร์ยังคงเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกที่สองในฤดูกาล 2010–11 แต่ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสร^{[ 41 ]}เขาตัดสินใจที่จะขยายสัญญากับสโมสร แม้จะยอมรับว่าการตัดสินใจที่จะเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกที่สองจะทำให้ความหวังในการติดทีมชาติของเขาหมดไป^{[ 42 ]}ในฤดูกาล 2010–11 เขาลงเล่นในลีก 1 นัดและลีกคัพ 4 นัดให้กับเรนเจอร์ส และคว้าแชมป์ลีกคัพสมัยที่สามกับเรนเจอร์สในวันที่ 20 มีนาคม 2011 ^{[ 43 ]}ในชัยชนะ 2–1 ในช่วงต่อเวลาพิเศษเหนือคู่ปรับตลอดกาล อย่าง เซลติกในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 44 ]}

หลังจากออกจากเรนเจอร์สในช่วงฤดูร้อน อเล็กซานเดอร์พบว่าการหาทีมใหม่เป็นเรื่องยาก และแสดงความคิดเห็นว่ามันเป็น "ฤดูร้อนที่ยากลำบาก" ในที่สุดเขาก็เซ็นสัญญากับคริสตัล พาเลซทีม ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ พรีเมียร์ลีกด้วยสัญญาเริ่มต้นหนึ่งปีเมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 2013 ^{[ 53 ]}ในฐานะตัวสำรองของจูเลียน สเปโรนี [ ^{5 ] เขา}ได้รับการแนะนำให้กับผู้จัดการทีมเอียน ฮอลโลเวย์โดยโค้ชผู้รักษาประตูจอร์จ วูดซึ่งเคยฝึกสอนอเล็กซานเดอร์ที่คาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ มาก่อน^{[ 45 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในเกมลีกคัพที่แพ้บริสตอล ซิตี้ 2-1 เมื่อวันที่ 27 สิงหาคม 2013 ซึ่งเป็นการลงเล่นเพียงครั้งเดียวของเขาให้กับสโมสรในฤดูกาล 2013-14 และเขาถูกปล่อยตัวออกจากพาเลซเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2014 หลังจากสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 54 ] [ 55 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2557 อเล็กซานเดอร์เซ็นสัญญากับฮาร์ท ออฟ มิดโลเธียนสโมสรที่เขาเชียร์มาตั้งแต่เด็ก^{[ 7 ]}หลังจากที่พวกเขาตกชั้นไปเล่นในส กอตติ ช แชมเปี้ยนชิพเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2556-2557 โดยรับบทบาททั้งผู้เล่นและโค้ช และในที่สุดก็ย้ายทีมอย่างเป็นทางการในวันที่ 1 กรกฎาคม หลังจากสัญญาของเขากับคริสตัล พาเลซหมดลง^{[ 55 ]}อเล็กซานเดอร์แสดงความยินดีที่ได้เซ็นสัญญากับสโมสรที่เขาเชียร์มาตั้งแต่เด็ก โดยกล่าวว่า "เมื่อได้รับโทรศัพท์ ผมดีใจมาก ผมไม่ต้องคิดสองครั้งเลย มันวิเศษมาก ผมภูมิใจที่ได้มาอยู่ที่นี่" ^{[ 5 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรในวันที่ 26 กรกฎาคม พ.ศ. 2557 ในเกมที่ชนะอันแนน แอธเลติก 3-1 ในสกอตติช ชาเลนจ์ คัพพร้อมกับผู้เล่นหน้าใหม่อีกหลายคน ขณะที่ผู้จัดการทีมร็อบบี้ นีลสันปรับเปลี่ยนทีมเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับฤดูกาลที่จะมาถึง^{[ 56 ]}อเล็กซานเดอร์ลงเล่นลีกนัดแรกให้กับสโมสรในนัดถัดไปในวันเปิดฤดูกาลส กอตติ ชแชมเปี้ยนชิพ 2014–15ซึ่งเป็นเกมที่ชนะเรนเจอร์ส อดีตสโมสรของเขา 2–1 แต่ได้รับบาดเจ็บหลังจากผ่านไปหนึ่งชั่วโมงในเกมจากการปะทะกับเพื่อนร่วมทีมอาลีม ออซเติร์ก [ ^{57 ] เขา}ถูกเปลี่ยนตัวออกโดยสก็อตต์ กัลลาเชอร์และเดินทางไปโรงพยาบาลในพื้นที่ ซึ่งได้รับการยืนยันแล้วว่าอเล็กซานเดอร์กระดูกโหนกแก้มหัก และต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 7 ]} ก่อนจะกลับมาลงเล่นอีกครั้งในเกมที่เสมอกับ ดัมบาร์ตัน 0–0 ในวันที่ 13 กันยายน^{[ 58 ]}เขาลงเล่นในลีกทั้งหมด 29 นัดในฤดูกาล 2014–15 ซึ่งฮาร์ทส์คว้าแชมป์สกอตติชแชมเปี้ยนชิพและเลื่อนชั้นกลับสู่ลีกสูงสุดของระบบฟุตบอลลีกสกอตแลนด์ได้สำเร็จในครั้งแรก^{[ 59 ]}

อเล็กซานเดอร์ยังคงเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงในปีถัดมา ในฤดูกาล 2015–16 ขณะที่ฮาร์ทส์จบอันดับสามในสกอตติชพรีเมียร์ลีก [ ^{60 ] แม้ว่า}ในตอนแรกจะมีการเปิดการเจรจาเพื่อต่อสัญญาและเจรจาข้อตกลงกันนานเกือบหกเดือน แต่สโมสรก็ตัดสินใจปล่อยตัวอเล็กซานเดอร์เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 60 ]}อเล็กซานเดอร์ยอมรับว่า หลังจากที่ได้รับการยอมรับให้เป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของสโมสรมาสองฤดูกาล มันเป็นเรื่องที่น่าตกใจเมื่อผู้จัดการทีม ร็อบบี้ นีลสัน แจ้งให้เขาทราบว่าสโมสรจะไม่เสนอสัญญาใหม่ให้เขา และแสดงความคิดเห็นว่า "ไม่มีความภักดีในวงการฟุตบอล" ^{[ 61 ] [ 62 ]}ต่อมานีลสันเปิดเผยว่าเขาตัดสินใจปล่อยตัวอเล็กซานเดอร์เพราะเขารู้สึกว่าแจ็ค แฮมิลตัน ผู้รักษาประตูสำรองที่ได้รับการยกย่องอย่างสูง พร้อมที่จะก้าวขึ้นมาเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของสโมสร^{[ 63 ]}

อเล็กซานเดอร์เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับอเบอร์ดีนในเดือนมิถุนายน 2016 โดยเข้าร่วมทีมพร้อมกับโจ ลูอิสผู้ รักษาประตูอีกคน ^{[ 64 ]}ลูอิสเริ่มต้นฤดูกาลในฐานะผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของสโมสร และฟอร์มการเล่นของเขาทำให้อเล็กซานเดอร์ยังคงเป็นตัวสำรองตลอดฤดูกาล^{[ 65 ]}เขาเลือกที่จะอาศัยอยู่ในกลาสโกว์ต่อไป โดยเดินทางไปอเบอร์ดีนทุกวันเพื่อฝึกซ้อมและแข่งขัน อย่างไรก็ตาม เขาแสดงความไม่พอใจที่เขาไม่ได้ลงเล่นมากนัก โดยระบุว่าการย้ายทีมครั้งนี้ "ไม่ได้เป็นไปอย่างที่ผมคิดไว้" ^{[ 66 ]}ในเดือนมีนาคม 2017 เดเร็ก แม็คอิน เนส ผู้จัดการทีมอเบอร์ดีน ยืนยันว่าอเล็กซานเดอร์จะไม่ได้รับการต่อสัญญา และเขาออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลโดยไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เลย^{[ 65 ] [ 67 ]}

อเล็กซานเดอร์เซ็นสัญญากับลิฟวิงสตันในเดือนกรกฎาคม 2017 ^{[ 68 ]}กลับมายังสโมสรอีกครั้งหลังจากที่เขาออกจากทีมไปอยู่กับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้เป็นเวลา 16 ปี^{[ 69 ]}เขาเข้าร่วมสโมสร "เพื่อลงเล่นแมตช์ เพื่อจบอาชีพการค้าแข้งของผม" และได้ลงเล่นนัดแรกเป็นครั้งที่สองในเกมที่เสมอกับพาร์ทิก ทิสเซิล 1-1 ในสกอตติชลีกคัพ ผลเสมอทำให้ต้องตัดสินด้วยการยิงจุดโทษ โดยอเล็กซานเดอร์เซฟจุดโทษของฝ่ายตรงข้ามได้ 3 ครั้ง ทำให้ทีมของเขาชนะ^{[ 70 ]}เกมดังกล่าวเป็นการลงเล่นอย่างเป็นทางการครั้งแรกของเขานับตั้งแต่เดือนเมษายน 2016 ^{[ 69 ]}เขาช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้นผ่านรอบเพลย์ออฟสกอตติชแชมเปี้ยนชิพหลังจากเอาชนะพาร์ทิก ทิสเซิล^{[ 71 ]}ทำให้มีสถิติลงเล่นรวม 47 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 72 ]}

แหล่งที่มา: ^{[ 98 ]}