ในปี 1927 โรบินสันและน้องชายย้ายไปแกรนด์แรพิดส์ รัฐมิชิแกนเพื่อเล่นให้กับทีมแกรนด์แรพิดส์ โคโลเรด แอธเลติกส์ ซึ่งเป็นทีมกึ่งอาชีพ^{[ 10 ] [ 11 ]}ในปีต่อมา พี่น้องทั้งสองเริ่มต้นฤดูกาลกับทีมอิลลินอยส์ ไจแอนท์ส[ 9 ] ทีมไจแอนท์ส ซึ่งตั้งอยู่ในเขตชิคาโก เป็นทีมที่ตระเวนแข่งขันไปทั่วรัฐอิลลินอยส์ อินเดียนาและ^{มิชิแกน [ 12} ] อย่างไรก็ตามในเดือนมิถุนายน^{ของปี}นั้นพี่น้องทั้งสองได้กลับมาที่แกรนด์แรพิดส์และเล่นให้กับทีมฟ็อกซ์ จิวเวลรี่ โคโลเรด ไจแอนท์ส^{[ 13 ] โรบินสัน}จะเล่นให้กับทีมฟ็อกซ์ ไจแอนท์ส จนถึงปี 1929 ^{[ 14 ]}ในปี 1930 พี่น้องทั้งสองย้ายลงใต้และเซ็นสัญญากับทีมเล็กซิงตัน ฮาร์ด ฮิตเตอร์ส^{[ 15 ]}โรบินสันยังเล่นหลายเกมให้กับทีมล็อกแลนด์ วัลเลย์ ไทเกอร์ส ในปีนั้นด้วย แต่ส่วนใหญ่ของฤดูกาล เขาเป็นสมาชิกของฮาร์ด ฮิตเตอร์ส^{[ 16 ] [ 17 ]}ในปี พ.ศ. 2474 นีลเล่นให้กับทั้งทีม Gary, Indiana Steel City Giants และทีม Gray Grasselli Giants ^{[ 18 ] [ 19 ]}เขากลับมาที่แกรนด์แรพิดส์และเล่นให้กับทีม Fineis Oils Giants ในปี พ.ศ. 2475 ^{[ 20 ]}และทีม Pere Marquette Giants ในปี พ.ศ. 2476 ^{[ 21 ]}

ในระหว่างที่เขาอยู่ในแกรนด์แรพิดส์และเล็กซิงตันโรบินสันเป็นที่รู้จักทั้งในด้านการตีและการรับลูก โรบินสันได้รับเลือกให้เป็นส่วนหนึ่งของทีมออลสตาร์ของแกรนด์แรพิดส์ถึงสามครั้งเพื่อเล่นกับทีมเมเจอร์ลีก เขามีส่วนร่วมในเกมอุ่นเครื่องกับฟิลาเดลเฟียแอธเลติกส์ดีทรอยต์ไทเกอร์สและเซนต์หลุยส์คาร์ดินัลส์ในการตี 12 ครั้ง เขาตีได้ 5 ครั้ง^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

ในปี พ.ศ. 2477 โรบินสันได้รับการว่าจ้างจากคัมเบอร์แลนด์ โพซีย์ให้เล่นให้กับทีมโฮมสเตด เกรย์ส เขาเข้ามาแทนที่วิค แฮร์ริส ผู้เล่นตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ ซึ่งขณะนั้นเป็นสมาชิกของพิตต์สเบิร์ก ครอว์ฟอร์ดส์ [ ^{25 ] ค่า}เฉลี่ยการตีของโรบินสันเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2477 คือ .241 ^{[ 26 ]}พ.ศ. 2477 เป็นฤดูกาลเดียวของเขากับทีมเกรย์ส ปัญหาการดื่มสุราซึ่งจะรบกวนโรบินสันตลอดอาชีพการงานของเขานำไปสู่การถูกไล่ออกจากทีม^{[ 27 ] [ 28 ]}

โรบินสันเล่นให้กับทีมซินซินเนติ ไทเกอร์ส ตั้งแต่ปี 1935 ถึง 1937 ^{[ 29 ] [ 30 ]}ในปี 1935 และ 1936 ไทเกอร์สเป็นสมาชิกของลีกอินเดียนา-โอไฮโอ^{[ 31 ]}และร่วมเป็นพันธมิตรกับทั้งลีกเนโกรเนชั่นแนลและลีกเนโกรเซาเทิร์น^{[ 30 ]}ในปี 1937 ไทเกอร์สได้เข้าร่วมลีกเนโกรอเมริกันที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่[ 32 ^{]โรบินสันพัฒนา}ฝีมือการตีลูกได้แรงขึ้นขณะเล่นใน ซิน ซินเนติในปี 1936 เขามีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .419 และในปี 1937 ค่าเฉลี่ยของเขาอยู่ที่ .301 ^{[ 29 ]}ในปี 1936 มีรายงานว่าโรบินสันตีโฮมรันที่ไกลที่สุดในเชอร์วูดโอวัล ลูกบอล "กระทบป้าย 472 ฟุตหลังจากกระดอนประมาณสามครั้ง" ^{[ 33 ]}เขาจบฤดูกาล 1936 ด้วยโฮมรัน 34 ครั้งในการแข่งขันทุกระดับ^{[ 34 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1937 แม้จะประสบความสำเร็จในสนาม แต่ทีมซินซินเนติ ไทเกอร์สก็ยุบทีมไป เมมฟิส เรดซอกซ์ ซึ่งเป็นหนึ่งในสมาชิกผู้ก่อตั้งของเนโกร อเมริกัน ลีก ได้ดึงตัวโรบินสันและผู้เล่นคนอื่นๆ จากไทเกอร์สมาเข้าร่วมทีมเมื่อฤดูกาล 1938 เริ่มต้นขึ้น^{[ 35 ] [ 36 ]}โรบินสันอยู่กับเรดซอกซ์เป็นเวลาสิบห้าปีจนกระทั่งเกษียณในปี 1952 ในช่วงเวลานั้นเขาเป็นผู้เล่นอันดับหนึ่งและเป็นที่ดึงดูดใจมากที่สุดของทีม^{[ 37 ]}ตั้งแต่ปี 1938 ถึง 1948 เขาเป็นผู้ตีลูกชั้นนำของเมมฟิสด้วย 167 RBIและค่าเฉลี่ยการตีลูก .299 ^{[ 38 ]}ตลอดประวัติศาสตร์ 38 ปีของเมมฟิส เรดซอกซ์ โรบินสันเป็นผู้ตีลูกที่ยิ่งใหญ่ที่สุดที่ทีมเคยมีในรายชื่อผู้เล่น^{[ 38 ]}

พรสวรรค์ใหม่ที่เมมฟิสได้รับมาจากอดีตผู้เล่นไทเกอร์ส รวมถึงโรบินสัน ส่งผลทันทีต่อทีม เรดซอกซ์อยู่ในอันดับหนึ่งเมื่อสิ้นสุดครึ่งแรกของฤดูกาล 1938 ซึ่งทำให้พวกเขาได้สิทธิ์เข้าชิงแชมป์ลีกกับแอตแลนตา แบล็กแครกเกอร์ส^{[ 39 ]}ในซีรีส์สองเกมที่สั้นลง โรบินสันเป็นผู้นำเกมรุกของเรดซอกซ์โดยทำผลงานสี่ต่อสี่พร้อมกับการเดินเบสหนึ่งครั้ง โฮมรันสองครั้ง และ 5 RBI ^{[ 29 ] [ 39 ]}

โรบินสันลงเล่นในเกมออลสตาร์ระหว่างทีมตะวันออกและตะวันตกครั้งแรกในปี พ.ศ. 2481 โฮมรันแบบวิ่งรอบสนามของเขาทำคะแนนได้ 3 รันและนำทีมตะวันตกไปสู่ชัยชนะเหนือทีมตะวันออกด้วยคะแนน 5–4 ^{[ 40 ]}

ในปี พ.ศ. 2482 โรบินสันยังคงตีลูกเบสบอลออกนอกสนามให้กับทีมเรดซอกซ์ ซึ่งทำให้หนังสือพิมพ์ Memphis Commercial Appeal ขนานนามเขาว่า “ศิลปินโฮมรันผิวดำ” นีลตีโฮมรันได้ 25 ครั้งในการแข่งขันกับทีมในลีก ทั้งในเกมการแข่งขันแบบไม่เป็นทางการและเกมลีกอย่างเป็นทางการ เขาตีโฮมรันได้ 54 ครั้งในการแข่งขันทุกระดับ^{[ 27 ]}แม้ว่าค่าเฉลี่ยการตีของโรบินสันจะลดลงเหลือ .275 ^{[ 26 ]}แต่โฮมรันอีกครั้งในเกมออลสตาร์ระหว่างทีมตะวันออกและตะวันตกก็ช่วยนำทีมตะวันตกไปสู่ชัยชนะ^{[ 41 ]}

ระหว่างปี 1940 ถึง 1948 โรบินสันตีได้มากกว่า .300 ต่อฤดูกาลอีกสี่ครั้ง^{[ 26 ]}ในปี 1943 บ้านเกิดของโรบินสันที่เกรย์ รัฐอินเดียนา ได้จัดงาน “วันนีล โรบินสัน” ^{[ 42 ]}การแข่งขันเป็นการแข่งขันระหว่างทีมอีสต์ชิคาโกไจแอนท์กับทีมชิคาโกบราวน์บอมเบอร์สที่สนามอีเจบล็อกสเตเดียมในอีสต์ชิคาโก โรบินสันเล่นตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ให้กับทีมอีสต์ชิคาโกไจแอนท์ ซึ่งชนะ 6–1 ^{[ 42 ]}ปีต่อมา “วันนีล โรบินสัน” ได้ถูกจัดขึ้นที่สนามริกลีย์ฟิลด์ [ ^{43 ] ทีม}เมมฟิสเรดซอกซ์ลงเล่นสองเกมติดต่อกันกับทีมแคนซัสซิตี้มอนาร์คส์ [ ^{43 ] โรบินสัน}สร้างความประทับใจในโอกาสนี้ด้วยการตีโฮมรันใส่แซทเชล เพจ พิชเชอ ร์ของทีมมอนาร์ค ส์^{[ 44 ]}ทีมเรดซอกซ์ชนะทั้งสองเกม^{[ 45 ]}ก่อนหน้านั้นในปีเดียวกัน ทางฝั่งใต้ของชิคาโก โรบินสันตีแกรนด์สแลมที่สนามคอมิสกีสเตเดียมในการแข่งขันกับทีมชิคาโกอเมริกันไจแอนท์ส^{[ 46 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล Negro American League ปี 1948 โรบินสันเล่นให้กับ^Kansas City Royalsทีม Royals ประกอบด้วยผู้เล่นออลสตาร์จาก Negro League รวมถึง Satchel Paige ซึ่งขณะนั้นเป็นสมาชิกของCleveland Indians ^{[ 47} ] ทีม Royals เล่นกับทีมออลสตาร์จากเมเจอร์ลีกที่นำโดยBob Lemonพิ ชเชอร์ของ Cleveland Indians ^{[ 47 ]} Kansas City Royals ชนะ 3 จาก 6 เกมที่เล่นกับทีมออลสตาร์ของ Lemon โรบินสันตีได้ 3 ครั้งจาก 9 ครั้งที่ตี และทำได้ 4 RBI ^{[ 48 ]}

ในปี พ.ศ. 2494 ซึ่งเป็นปีสุดท้ายที่โรบินสันเล่นเบสบอลเต็มฤดูกาล สำนักข่าวโฮว์ได้รายงานค่าเฉลี่ยการตีของเขาที่ .416 ในช่วงต้นเดือนมิถุนายน^{[ 49 ]}โรบินสันได้รับการโหวตให้เข้าร่วมเกมออลสตาร์ระหว่างทีมตะวันออกและตะวันตกอีกครั้ง แต่เนื่องจากอาการบาดเจ็บ เขาจึงไม่สามารถลงเล่นได้^{[ 50 ]}โรบินสันจบปีด้วยค่าเฉลี่ยการตี .344 ^{[ 50 ]}ในช่วงหลังฤดูกาล เขาเล่นในฐานะส่วนหนึ่งของทีมออลสตาร์ลีกนิโกร แข่งกับทีมออลสตาร์เมเจอร์ลีกของรอย แคมปาเน ลลา ^{[ 51 ]}