Digilio เริ่มวิจารณ์ภาพยนตร์ในรายการRoy Leonard Show ของ WGN ในปี 1985 ^{[ 3 ]}การมีส่วนร่วมของเขาในรายการของ Roy ทำให้ผู้บริหารของ WGN Radio ตัดสินใจว่าเขาจะเป็นส่วนเสริมถาวรที่ดีของสถานี เขาจึงกลายเป็นผู้ร่วมรายการประจำในรายการอื่นๆ ของ WGN Radio ในเวลาต่อมา รวมถึง รายการ Life After DarkของSteve KingและJohnnie Putmanเขาได้รับชื่อเสียงจากการวิจารณ์ละครและภาพยนตร์ที่แตกต่างและเป็นที่ถกเถียงกัน ตัวอย่างเช่น เขาชื่นชมภาพยนตร์เรื่องCritters , Friday the 13th Part 5 , Joe DirtและFreddy Got Fingeredในขณะที่เขาไม่ชอบFerris Bueller's Day OffและThe Dark Knight [ ^{4 ] Digilio}วิจารณ์ภาพยนตร์ใหม่ทั้งหมดในรายการของเขาเอง

เป็นเวลาหลายปีที่ดิจิลิโอร่วมจัดรายการวิทยุช่วงดึกในวันสุดสัปดาห์ทาง WGN กับแกรี่ ลี ไรท์และในวันที่ 31 พฤษภาคม 1998 ^{[ 5 ]}เขาเริ่มจัดรายการของตัวเองชื่อNick at Nightโดยมีไรท์มาร่วมรายการในวันศุกร์ ในวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 2006 ชื่อรายการของดิจิลิโอเปลี่ยนเป็น 'The Nick Digilio Show' เพื่อให้สอดคล้องกับการย้ายจากช่วงดึกไปเป็นช่วงเวลาไพรม์ไทม์ในคืนวันเสาร์ และช่วงไม่ดึกมากนักในคืนวันศุกร์และวันอาทิตย์ รายการThe Nick Digilio Showออกอากาศทางวิทยุ WGN ในชิคาโก (720 AM) ซึ่งดิจิลิโอพูดคุยเกี่ยวกับวัฒนธรรมสมัยนิยม เหตุการณ์ปัจจุบัน ทุกสิ่งทุกอย่างในชิคาโก และหัวข้อที่น่าสนใจอื่นๆ รวมถึงเหตุผลที่ Flavor Bowl จากKFCเป็นอาหารฟาสต์ฟู้ดที่ดีที่สุดเท่าที่เคยมีมา และข้อเท็จจริงที่ว่าครั้งหนึ่งเคยมีเจลลี่ รส ผัก

อดีตโปรดิวเซอร์รายการ The Nick Digilio Show ช่วงสุดสัปดาห์ คือ Craig Collins ซึ่งมาแทนที่ Andy "The Count" Hermann ^{[ 6 ]} Mike "Broham" Stephen เคยเป็นโปรดิวเซอร์รายการวันอาทิตย์กลางคืนของ Digilio นอกจากนี้ Craig ยังดูแลบล็อกของโปรดิวเซอร์รายการ Nick D. Show ^{[ 7 ]}บนเว็บไซต์ WGN Radio อีกด้วย

Digilio ถูกไล่ออกจากสถานีวิทยุ WGN เมื่อวันที่ 4 กันยายน 2020 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการปรับเปลี่ยนบุคลากร หลังจากทำงานที่สถานีมา 35 ปี^{[ 8 ]}

(เรียงตามตัวอักษร)

• "วันต่อต้านวันวาเลนไทน์"
• "ย้อนอดีตสุดระทึก"
• "ข่าว/ซุบซิบดารา"
• "คนเมาในข่าว"
• "Fly Jams Friday" - ผู้โทรเข้ามาขอคลิปเพลงฟังก์ อาร์แอนด์บี และโมทาวน์ที่เจ๋งที่สุด
• "เปิดให้ทุกคนพูดคุย" - ผู้โทรเข้ามาพูดคุยเกี่ยวกับหัวข้อที่ตนเองเลือก
• "เทศกาลฮาโลวีนสุดอลังการ"
• "คลิปไฮไลท์ของจอห์นและทรอย" - บทวิจารณ์คลิปวิดีโอรวมเรื่องตลกขำขันที่ได้ยินระหว่างการถ่ายทอดสดเกมฮอกกี้ ของ ทีมชิคาโก แบล็กฮอ ว์กส์ทางวิทยุ
• "ข้อความเสียงจากผู้ฟัง" - นิคจะเปิดข้อความเสียงจากผู้ฟังในตอนท้ายของรายการทุกวันศุกร์ ซึ่งทำให้ผู้ฟังหลายคนร่วมแสดงความคิดเห็นในข้อความเสียงนั้น รวมถึงชายคนหนึ่งที่เลียนแบบเสียงของนิค ดี. ได้อย่างเหมือนเป๊ะ
• "เพลงประกอบรายการของนิค ดี."
• "สายสืบรายการของนิค ดี." - ผู้ฟังส่งคลิปจากรายการอื่น ๆ ในสถานีวิทยุเดียวกัน เมื่อพูดถึงรายการของนิค
• "คลิปไฮไลท์ของแพทและคีธ" ซึ่งก่อนหน้านี้รู้จักกันในชื่อ " คลิปไฮไลท์ รายการแพทและรอน " ก่อนที่รอน ซานโต จะเสียชีวิต เป็นการรวบรวมคลิปเหตุการณ์สุดฮาที่พูดกันระหว่างการถ่ายทอดสด เกมเบสบอล ของ ทีมชิคาโก คับส์ทางวิทยุ
• "สัญญาณเตือนภัยหินของพอลลา คูเปอร์"
• "ตัดตอนจากบริบท" - ผู้ฟังส่งคลิปคำพูดของคนในสถานีวิทยุที่อาจฟังดูหยาบคายหากนำมาตัดตอนจากบริบท
• "ประวัติศาสตร์ลับของดนตรีชิคาโก"
• "The Three's Company Throwdown" - การแข่งขันตอบคำถามชิงรางวัลที่มีอดีตโปรดิวเซอร์ของรายการอย่าง Andy Hermann เข้าร่วม ซึ่งความหลงใหลและความรู้เกี่ยวกับThree's Company ของเขา นั้นเรียกได้ว่าน่ากลัวทีเดียว
• ว้าว! วันพุธ
• ไวท์สเนค วันพุธ
• "ภูมิปัญญาของคีธ ริชาร์ดส์ " - ข้อความตลกๆ จากหนังสือของริชาร์ดส์เรื่องStone Me: The Wit and Wisdom of Keith Richards
• "ภูมิปัญญาของเท็ด นูเจนท์ " - บทคัดย่อตลกๆ จากหนังสือของนูเจนท์เรื่อง " เท็ด ขาว และน้ำเงิน: แถลงการณ์ของนูเจนท์"
• "ภูมิปัญญาของจีน ซิมมอนส์ " - บทคัดย่อตลกๆ จากปากของจีน ซิมมอนส์
• "ภูมิปัญญาของพอล สแตนลีย์ " - บทพูดตลกๆ จากสแตนลีย์ในคอนเสิร์ต
• "ภูมิปัญญาของแกรี่ บูซีย์ " - คำพูดตลกและแปลก ๆ จากปากของแกรี่ บูซีย์
• " หัวข้อ ทวิตเตอร์ " - แฟนๆ โพสต์หัวข้อบนเว็บไซต์เครือข่ายสังคมออนไลน์ทวิตเตอร์และดิจิลิโอจะเลือกหัวข้อหนึ่งมาพูดคุยในช่วงครึ่งชั่วโมงแรกของรายการในคืนวันศุกร์
• "การเซ็นเซอร์ที่ไม่จำเป็น" ข้อความที่ผู้ฟังส่งเข้ามา ซึ่งเกี่ยวข้องกับบทสนทนาที่สุภาพของนิค แต่ถูกเปลี่ยนให้กลายเป็นบทสนทนาที่หยาบคายโดยใช้เสียง *บี๊บ*
• Yahoo! Trending Now และGoogle Hot Searches - นิคอ่าน 10 อันดับแรกในรายการเหล่านั้น และขอความช่วยเหลือจากผู้ฟังเกี่ยวกับว่าบุคคลเหล่านั้นเป็นใครและ/หรือทำไมพวกเขาถึงอยู่ในรายชื่อนั้น ก่อนหน้านี้เขาเคยอ่าน รายการ Yahoo! Buzz Search จนกระทั่งรายการนั้นถูกยกเลิกไปในปี 2011
• "เจ้าโง่ตัวใหญ่" - นิคอ่านเรื่องราวเกี่ยวกับ "คนโง่" ที่ทำเรื่องไร้สาระแต่ตลกขบขัน ในแต่ละสัปดาห์จะมีผู้ฟังรับเชิญหนึ่งคนมาอ่านเรื่องหนึ่งเรื่อง

• แลร์รี่จากออโรร่า - แลร์รี่ อดีตนักมวยปล้ำอาชีพ มีความสามารถพิเศษในการเรียกชื่อดิจิลิโอทุกครั้งที่เขาออกอากาศ แลร์รี่เพิ่งเสียชีวิตไป และนิคได้นำเสนอช่วงรายการที่ทุกคนร่วมกันรำลึกถึง "ช่วงเวลา" ที่ชื่นชอบที่สุดของแลร์รี่
• ฟิลจากสติ๊กนีย์
• ไมค์ธรรมชาติและพยาบาลชายของเขา
• สตีฟ คราคอฟ - โทรเข้ามาบ่อยครั้งในช่วงรายการ "ประวัติศาสตร์ลับของดนตรีชิคาโก" ของเขา
• Lazer - ผู้ร่วมให้ข้อมูลประจำใน " คลิปไฮไลท์ ของรายการ Pat and Ron Show "
• ไรอันจากเลควิว - ผู้ร่วมเขียนบทความเป็นครั้งคราวให้กับรายการเพลงของนิค ดี. และรายการเพลงไฮไลท์ของแพทและรอน
• ไมค์จากพอร์เทจพาร์ค
• ผู้ว่าการจากฝั่งใต้ของชิคาโก
• ดร. จอห์น - ผู้ร่วมให้ข้อมูลเกร็ดความรู้บ่อยครั้ง
• นิค จูเนียร์ แฟนตัวน้อยของรายการ ปรากฏตัวหน้าสตูดิโอถ่ายทำในชุดนิค ดิจิลิโอ ในวันฮาโลวีน
• เลมอนต์จากพาร์คฟอเรสต์
• TFCreate - ที่ปรึกษาด้านมัลติมีเดียและช่างภาพเชิงพาณิชย์ในเขต ชิคาโก (กึ่งเกษียณ)
• เกล็นจากเอแวนสตัน - เป็นที่รู้จักจากน้ำเสียงแปลกๆ และคำพูดที่ไร้สาระและนอกกรอบ
• ดั๊กคนบ้าจากมินนิโซตา
• เบนเน็ตต์ - ผู้ร่วมรายการประจำใน "ช่วง Fly Jams Friday" ซึ่งดิจิลิโอเรียกว่า "เบนเน็ตต์คือเจ้าพ่อเพลงฟังก์"
• ทอม แอพเพล - บรรณาธิการนิตยสารConsumer Guide Automotive

• Digilio มักเปิดบันทึกเสียงของKeri Russellที่เคยไปออก รายการของ Spike O'Dellโดยเธอพูดว่า "สวัสดี ฉันคือ Keri Russell และฉันรักรายการวิทยุของ Nick มากๆ!"
• ดิจิลิโอพูดบ่อยครั้งว่าเลียม นีสันควรจะต่อยคอใครสักคน
• เพื่อตอบสนองต่อสิ่งที่ดิจิลิโอหรือทีมงานอาจต้องการ จึงมีการเปิดคลิปที่เหมาะสมกับวิทยุ ซึ่งเป็น คลิปที่ คริสเตียน เบล บ่นด่าผู้กำกับภาพในกองถ่าย Terminator Salvationโดยเฉพาะประโยคที่ว่า "โอ้โห ดีจังเลย!!"
• ดิกลิโอ มักกล่าวอยู่เสมอว่า ทุกช่วงของรายการของเขาจะ "ทำให้คุณตะลึงจนกางเกงหลุด"
• มีการใช้เอฟเฟ็กต์เสียงสะท้อน (reverb) บ่อยมากอย่างไม่น่าเชื่อขณะออกอากาศ
• เขาเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับประสบการณ์การทำงานที่แมคโดนัลด์ และวิธีที่ผู้จัดการจะหัวเสียทุกครั้งที่ลูกค้าจากบริษัทใหญ่มาที่ช่องบริการไดร์ฟทรู
• Digilio เปิดโฆษณา McDonald's "Filet-O-Fish" ปี 2009 ซ้ำไปซ้ำมา และเชิญผู้แต่งเพลงมาเป็นแขกรับเชิญด้วย
• จงใจเรียกJewel-Oscoว่า "The Jewels" เพราะนิคและพ่อของนิคเคยทำงานที่นั่น
• การจงใจออกเสียงชื่อของคนดังผิด เช่น:
  • เอ็ม. ไนท์ ชามาลามะดิงดอง
  • เฮย์เดน แพนทาทูปี
  • ชิอา ลาบูฟ
  • มิเชลล์ พูห์-ไฟเฟอร์ส