มอนต์โกเมอรีเกิดที่เมืองลีดส์ประเทศอังกฤษ เขาเชียร์ลีดส์ยูไนเต็ดตั้งแต่เด็ก และอยู่ในอะคาเดมีของลีดส์ยูไนเต็ดเป็นเวลาหกปี^{[ 2 ]}จากนั้นเขาได้รับทุนการศึกษาสองปีจากเชฟฟิลด์ยูไนเต็ดเขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของเดอะเบลดส์ที่สนามแคร์โรว์โรดพบกับนอริชซิตี้เมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2000 ^{[ 3 ]}ต่อมาเขาได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริงในทีมชุดใหญ่ โดยเป็นกำลังหลักในตำแหน่งกองกลางของเดอะเบลดส์ มอนต์โกเมอรีต้องรอจนถึงเดือนพฤศจิกายน 2001 ก่อนที่จะทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ ในเกมที่ชนะเบอร์มิงแฮมซิตี้ 4-0 ในบ้าน^{[ 4 ]}

มอนต์โกเมอรีเป็นสมาชิกคนสำคัญของ ทีมชุด ปี 2005-06ที่พาทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีกด้วยความทุ่มเทอย่างหนักตลอดฤดูกาล เขาจึงได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับสอง รองจากฟิล จาเกียลกา ใน รางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสร

ใน ฤดูกาล 2009–10มอนต์โกเมอรีมีบทบาทสำคัญในทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ที่ประสบปัญหาผู้เล่นบาดเจ็บ จนในที่สุดก็ได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาล รวมถึงการทำประตูแรกในลีกในรอบสี่ฤดูกาล ในเกมที่เดอะ เบลดส์ ชนะแบล็คพูล 3–0 ในบ้าน เมื่อเดือนมีนาคม 2010 ^{[ 5 ]}เนื่องจากสโมสรต้องการลดภาระค่าใช้จ่ายด้านค่าจ้าง จึงมีการคาดเดาอยู่หลายเดือนว่าเขาจะออกจากยูไนเต็ดหรือไม่ แต่ในที่สุดเขาก็เซ็นสัญญาใหม่สามปีในเดือนมิถุนายนปีนั้น หลังจากมีรายงานว่าเขาปฏิเสธข้อเสนอจากลีดส์ ยูไนเต็ด คู่แข่งร่วมเมืองยอร์กเชียร์ แม้ว่าเขาจะเป็นแฟนลีดส์มาตลอดชีวิตก็ตาม^{[ 6 ]}

ใน ฤดูกาล 2011–2012เดอะ เบลดส์ พบว่าตัวเองอยู่ในลีกระดับสามของฟุตบอลอังกฤษเป็นครั้งแรกในรอบกว่า 20 ปี และมอนต์โกเมอรีก็พบว่าตัวเองไม่ได้อยู่ในทีมตัวจริงเป็นครั้งแรกในอาชีพค้าแข้งกับยูไนเต็ด เขาเสียตำแหน่งในแดนกลางให้กับไมเคิล ดอยล์และได้ลงเล่นเป็นตัวสำรองบ้างเป็นครั้งคราวเมื่อฤดูกาลดำเนินไป ด้วยโอกาสในทีมตัวจริงที่จำกัด มอนต์โกเมอรีจึงย้ายไปร่วม ทีมมิลล์วอลล์ใน แชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญายืมตัวในเดือนมีนาคม 2012 โดยตกลงที่จะอยู่ที่นั่นจนจบฤดูกาล^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงปลายเดือน สัญญายืมตัวของมอนต์โกเมอรีก็สิ้นสุดลงหลังจากที่เขาได้รับบาดเจ็บที่น่อง ทำให้เขาต้องกลับไปที่บรามอลล์ เลนเพื่อรับการรักษาทางการแพทย์ เขาได้ลงเล่นให้กับมิลล์วอลล์เพียง 20 นาทีในฐานะตัวสำรองในเกมกับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สและลีดส์ ยูไนเต็ด^{[ 8 ]}มอนต์โกเมอรียังคงลงเล่นให้กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด รวมถึงลงเล่นในรอบเพลย์ออฟซึ่งทีมแพ้ให้กับฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ในรอบชิงชนะ เลิศ ที่สนามเวมบลีย์ด้วยการดวลจุดโทษ

มอนต์โกเมอรียุติการอยู่กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเป็นเวลา 12 ปีด้วยการยกเลิกสัญญาโดยความเห็นชอบร่วมกันเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2555 ซึ่งทำให้เขาสามารถเข้าร่วมทีมเซ็นทรัล โคสต์ มาริเนอร์ส ซึ่ง เป็น สโมสรในเครือของยูไนเต็ด ในลีกเอ ของออสเตรเลียได้ ^{[ 9 ]}

เขาเป็นส่วนสำคัญของทีมที่เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอ-ลีกปี 2013แต่พลาดการลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเนื่องจากการถูกลงโทษแบน มาริเนอร์สจึงคว้าชัยชนะไป 2-0 มอนต์โกเมอรีได้รับเลือกเป็นรองกัปตันทีมสำหรับฤดูกาล 2013-14 และประเดิมสนามในฐานะกัปตันทีมในเกมที่ชนะคู่ปรับอย่างซิดนีย์ เอฟซี 1-0 เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2014

มอนต์โกเมอรีเซ็นสัญญากับ วูลลองกอง วูล์ฟส์ ทีม ในเนชั่นแนล พรีเมียร์ ลีกส์ NSWสำหรับปี 2017 ^{[ 10 ]}

หลังจากเลิกเล่นแล้ว มอนต์โกเมอรีกลับมาร่วมงานกับเซ็นทรัลโคสต์มาริเนอร์สในฐานะผู้ช่วยโค้ช^{[ 12 ]}เขาได้เป็นหัวหน้าโค้ชในเดือนกรกฎาคม 2021 ^{[ 13 ]}และนำทีมคว้า แชมป์ เอ-ลีกในปี2023 ^{[ 14 ]}

มอนต์โกเมอรีได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของสโมสรฮิเบอร์เนียน ในสกอ ตติชพรีเมียร์ชิปในเดือนกันยายน พ.ศ. 2566 ^{[ 15 ]} เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2567 หลังจากที่สโมสรจบฤดูกาลพ กอตติชพรีเมียร์ชิป 2023–24ในครึ่งล่างของตาราง^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2024 มอนต์โกเมอรีได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยโค้ชที่ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ซึ่งเขาพาทีมคว้าแชมป์ยูฟ่า ยูโรปา ลีก^{[ 17 ]} เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2025 เขาออกจากสโมสร^{[ 18 ]}

เขาได้รับการว่าจ้างจากน็อตติงแฮมฟอเรสต์ในตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชในเดือนกันยายน พ.ศ. 2568 ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 8 มกราคม พ.ศ. 2569 มอนต์โกเมอรีได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของสโมสรปักกิ่งกั๋วอันใน ลีก ซูเปอร์ลีกจีน^{[ 20 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 10 พฤษภาคม 2569

ทีม	แนท	จาก	ถึง	บันทึก
				จี	ว	ดี	แอล	ชนะ %
นักเดินเรือชายฝั่งตอนกลาง[ 28 ]		4 กรกฎาคม 2564	11 กันยายน 2566	63	32	11	20	0 50.79
ชาวไอริช[ 29 ]		11 กันยายน 2566	14 พฤษภาคม 2567	37	12	12	13	0 32.43
ปักกิ่ง กั๋วอัน		8 มกราคม 2569	ปัจจุบัน	12	4	4	4	0 33.33
ทั้งหมด				112	48	27	37	0 42.86

เซ็นทรัลโคสต์ มาริเนอร์ส

• แชมป์เอ-ลีก : 2012–13

รายบุคคล

• นักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสรเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด : ฤดูกาล 2009–10
• ออลสตาร์เอลีก : 2014 ^{[ 30 ]}

เซ็นทรัลโคสต์ มาริเนอร์ส

• การแข่งขันชิงแชมป์ เอลีกชาย : 2022–23 ^{[ 14 ]}

ปักกิ่ง กั๋วอัน

• ซูเปอร์คัพจีน : 2026