นิโมดิพีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	นิโมทอป, ไนมาไลซ์ และอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a689010
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา :นิโมดิพีน
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	AU : C [ 1 ]
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทานทางปากหรือฉีดเข้าเส้นเลือดดำ
ประเภทของยา	ไดไฮโดรไพริดีน ตัวบล็อกช่องแคลเซียม
รหัส ATC	C08CA06 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	13% (รับประทานทางปาก)
การจับโปรตีน	95%
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตการกำจัด	8-9 ชั่วโมง
การขับถ่าย	อุจจาระและปัสสาวะ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 3-(2-เมทอกซีเอทิล) 5-โพรแพน-2-อิล 2,6-ไดเมทิล-4-(3-ไนโตรฟีนิล)-1,4-ไดไฮโดรไพริดีน-3,5-ไดคาร์บอกซิเลต
หมายเลข CAS	66085-59-4 Y
PubChem CID	4497
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2523
ดรักแบงค์	DB00393 Y
เคมสไปเดอร์	4341 วาย
มหาวิทยาลัย	57WA9QZ5WH
เคกก์	D00438 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1428 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5023370
บัตรข้อมูล ECHA	100.060.096
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	418.446 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	125  องศาเซลเซียส (257  องศาฟาเรนไฮต์)
รอยยิ้ม O=C(OC(C)C)\C1=C(\N/C(=C(/C(=O)OCCOC)C1c2cccc([N+]([O-])=O)c2)C)C
อินชิ นิ้ว=1S/C21H26N2O7/c1-12(2)30-21(25)18-14(4)22-13(3)17(20(24)29-10-9 -28-5)19(18)15-7-6-8-16(11-15)23(26)27/h6-8,11-12,19,22H,9-10H2,1-5H3 ย  Key:UIAGMCDKSXEBJQ-UHFFFAOYSA-N Y
(ตรวจสอบ)

นิโมดิพีน (Nimodipine)ซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้านิโมทอป (Nimotop)และชื่ออื่นๆ เป็นยาปิดกั้นช่องแคลเซียม (calcium channel blocker)ที่ใช้ในการป้องกันภาวะหลอดเลือด หดตัว (vasospasm) ที่เกิดจากภาวะเลือดออกในช่องใต้ เยื่อหุ้มสมอง (subarachnoid hemorrhage) (ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของภาวะเลือดออกในสมอง ) เดิมทียานี้ถูกพัฒนาขึ้นในกลุ่มยาปิดกั้นช่องแคลเซียมเพื่อใช้ในการรักษาความดันโลหิตสูงแต่ปัจจุบันไม่ได้ใช้เพื่อรักษาโรคนี้แล้ว

ได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2514 ^{[ 2 ]}และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2531 ^{[ 3 ]}และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในประเทศเยอรมนีในปี พ.ศ. 2528 ^{[ 4 ]}

เนื่องจากนิโมดิพีนมีฤทธิ์จำเพาะต่อหลอดเลือดในสมอง จึงใช้เป็นหลักในการป้องกันภาวะหลอดเลือดในสมองหดตัว และภาวะขาด เลือดที่เกิดขึ้น ซึ่งเป็นภาวะแทรกซ้อนของเลือดออกในช่องใต้เยื่อ หุ้มสมอง (รูปแบบหนึ่งของเลือดออกในสมอง ) โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากการแตกของหลอดเลือดโป่งพองในสมอง ไม่ว่าสภาพทางระบบประสาทของผู้ป่วยหลังเกิดอาการจะเป็นอย่างไรก็ตาม^{[ 5 ]}การให้ยาจะเริ่มภายใน 4 วันหลังจากเลือดออกในช่องใต้เยื่อหุ้มสมอง และให้ต่อเนื่องเป็นเวลาสามสัปดาห์ หากความดันโลหิตลดลงมากกว่า 5% จะต้องปรับขนาดยา ยังคงมีข้อถกเถียงเกี่ยวกับการใช้นิโมดิพีนทางหลอดเลือดดำเป็นประจำ^{[ 6 ] [ 7 ]}

การทดลองในปี 2546 พบว่านิโมดิพีนมีประสิทธิภาพด้อยกว่าแมกนีเซียมซัลเฟตในการป้องกันอาการชักในสตรีที่มีภาวะครรภ์เป็นพิษ รุนแรง ^{[ 8 ]}

นิโมดิพีนไม่ได้ถูกนำมาใช้รักษาอาการบาดเจ็บที่ศีรษะ เป็นประจำ มีการศึกษาวิจัยหลายชิ้นที่ประเมินการใช้ยานี้ในการรักษาภาวะเลือดออกในช่องใต้เยื่อหุ้มสมองจากการบาดเจ็บ การทบทวนอย่างเป็นระบบของการทดลอง 4 ครั้งไม่ได้ชี้ให้เห็นถึงประโยชน์ที่สำคัญใดๆ ต่อผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยนิโมดิพีน^{[ 9 ]}มีรายงานกรณีหนึ่งที่นิโมดิพีนถูกนำมาใช้รักษาอาการอารมณ์แปรปรวนแบบสองขั้วหลังจากได้รับบาดเจ็บที่สมอง และต่อมาได้รับการรักษาด้วยการผ่าตัด อะมิกดาลา และฮิปโปแคมปัส^{[ 10 ]}

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา(FDA) ได้จำแนกผลข้างเคียงออกเป็นกลุ่มตามระดับขนาดยาที่ q4h สำหรับกลุ่มขนาดยาสูง (90  มก.) น้อยกว่า 1% ของกลุ่มประสบกับภาวะไม่พึงประสงค์ ได้แก่ อาการคันเลือดออกในทางเดินอาหารภาวะเกล็ดเลือดต่ำ ภาวะทางระบบประสาท เสื่อม อาเจียน เหงื่อออกมาก หัวใจ ล้มเหลว ภาวะ โซเดียม ในเลือดต่ำ จำนวนเกล็ด เลือด ลดลงภาวะเลือดแข็งตัวในหลอดเลือดกระจาย และภาวะลิ่มเลือด อุดตันในหลอดเลือด ดำส่วนลึก^{[ 5 ]}

อะซีโตอะซิเตตหลัก ( 2 ) สำหรับการสังเคราะห์นิโมดิพีน ( 5 ) ได้มาจากการอัลคิเลชันของโซเดียมอะซีโตอะซิเตตด้วย 2-เมทอกซีเอทิลคลอไร ด์ การควบแน่นแบบอัลดอลของเมตา - ไนโตรเบนซีน ( 1 ) และปฏิกิริยาต่อเนื่องของตัวกลางกับเอนามีน ( 4 ) ทำให้ได้นิโมดิพีน

Nimodipine contains a stereocenter and can exist as either of two enantiomers. The pharmaceutical drug is a racemate, an equal mixture of the (R)- and (S)- forms.^[16]

Enantiomers of nimodipine
(R)-NimodipineCAS number: 77940-92-2	(S)-NimodipineCAS number: 77940-93-3

• Towart R, Kazda S ( พฤศจิกายน1979). "กลไกการออกฤทธิ์ระดับเซลล์ของนิโมดิพีน (BAY e 9736) ซึ่งเป็นสารต้านแคลเซียมตัวใหม่[รายงานการประชุม] " วารสารเภสัชวิทยาอังกฤษ 67 ( 3): 409P– 410P. doi : 10.1111/j.1476-5381.1979.tb08695.x . PMC 2044020 . PMID 497542 .  
• Deyo RA, Straube KT, Disterhoft JF (กุมภาพันธ์ 1989). "นิโมดิพีนช่วยส่งเสริมการเรียนรู้แบบเชื่อมโยงในกระต่ายสูงวัย" Science . 243 (4892). นิวยอร์ก, NY: 809– 11. Bibcode : 1989Sci...243..809D . doi : 10.1126/science.2916127 . PMID 2916127 . 
• การใช้เป็นยาขยายหลอดเลือดสมอง: GB 2018134 " สารบำบัดโรคทางสมอง" มอบสิทธิ์ให้แก่ Bayer AG ; eidem, US 4406906 , Meyer H, Bossert F, Kazda S, Hoffmeister F, Vater W, ออกเมื่อวันที่ 27 กันยายน 1983 มอบสิทธิ์ให้แก่ Bayer AG