สเตอร์ลิงลงสมัครรับเลือกตั้งเป็น ตัวแทน พรรคก้าวหน้าอนุรักษ์นิยมในปี 1971 แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ขณะอายุ 29 ปี^{[ 1 ]}เขาพยายามอีกครั้งและประสบความสำเร็จในปี 1977 โดยได้รับเลือกเข้าสู่สภานิติบัญญัติแห่งรัฐออนแทรีโอในการเลือกตั้งระดับจังหวัดปี 1977 ใน เขตเลือกตั้งที่ปลอดภัยทางตะวันออกของ รัฐออนแทรีโอ คือ เกรนวิลล์-คาร์ลตัน [ ^{2 ] เขา} ได้เป็นผู้ช่วยรัฐสภาของอัยการสูงสุดในปี 1978 แต่ไม่ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะรัฐมนตรีของบิล เดวิสในวาระแรกของเขาในฐานะสมาชิกสภาจังหวัด (MPP) ^{[ 3 ]}

สเตอร์ลิงได้รับเลือกตั้งกลับมาโดยไม่มีปัญหาในการเลือกตั้งปี 1981 [ ^{4 ]}และดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีที่ไม่มีกระทรวงตั้งแต่วันที่ 10 เมษายน 1981 ถึงวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 1982 ^{[ 3 ]} เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นเลขาธิการกระทรวงยุติธรรมประจำจังหวัดเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 1982 ^{[ 3 ] [ 5 ]} เมื่อ วันที่ 6 กรกฎาคม 1983 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็น เลขาธิการ ^{กระทรวง}พัฒนาทรัพยากรประจำจังหวัด^{[ 3 ] [ 6 ]}สเตอร์ลิงซึ่งเป็นตัวแทนของภูมิภาคชนบทและโปรเตสแตนต์ส่วนใหญ่ในออนแทรีโอ ไม่เห็นด้วยกับการตัดสินใจของรัฐบาลเดวิสที่จะให้เงินทุนสนับสนุน ระบบโรงเรียน คาทอลิก ของออนแทรีโออย่างเต็มที่ และยืนยันว่าการประท้วงของเขาจะต้องถูกบันทึกไว้ในรายงานการประชุมอย่างเป็นทางการของสภาบริหาร สเตอร์ ลิงในตอนแรกสนับสนุนเดนนิส ทิมเบรลล์ให้มาแทนที่เดวิสในตำแหน่งหัวหน้าพรรค แต่เปลี่ยนไปสนับสนุนแฟรงค์ มิลเลอร์ในการลงคะแนนเสียงครั้งสุดท้ายหลังจากที่ทิมเบรลล์ถูกคัดออก

พรรค Progressive Conservatives สูญเสียอำนาจหลังการเลือกตั้งปี 1985แม้ว่าสเตอร์ลิงจะไม่มีปัญหาในการได้รับเลือกตั้งใหม่ในเขตเลือกตั้งของเขาเอง^{[ 7 ]} มีการประชุมผู้นำพรรค Progressive Conservative อีกครั้งในช่วงปลายปี 1985 ในโอกาสนี้ สเตอร์ลิงได้แตกหักกับทิมเบรลล์ (โดยอธิบายว่าการต่อต้านการจัดสรรงบประมาณโรงเรียนคาทอลิกหลังการเลือกตั้งของทิมเบรลล์เป็นการกลับลำที่ฉวยโอกาส) และสนับสนุนแลร์รี กรอสแมน

อย่างไรก็ตาม ในการเลือกตั้งที่พรรคเสรีนิยมได้รับชัยชนะอย่างถล่มทลายในปี พ.ศ. 2530เขาสามารถเอาชนะโรลี อาร์มิเทจ ผู้สมัครจากพรรคเสรีนิยมได้ เพียงประมาณ 500 คะแนนในเขตเลือกตั้งคาร์ลตันที่ ได้รับการจัดสรรใหม่ ^{[ 8 ]}

สเตอร์ลิงได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในการเลือกตั้งระดับจังหวัดในปี1990 ^{[ 9 ]}ในช่วงที่เขาอยู่ในฝ่ายค้านเป็นครั้งแรก สเตอร์ลิงดำรง ตำแหน่ง รัฐมนตรีเงา หลายตำแหน่ง เช่น นักวิจารณ์สำหรับ: อัยการสูงสุดแห่งออนแทรีโอ ; คณะกรรมการบริหารคณะรัฐมนตรี; เศรษฐศาสตร์ อุตสาหกรรม การค้าและเทคโนโลยี; กิจการระหว่างรัฐบาล; และกระทรวงการคลังและเศรษฐศาสตร์และรายได้^{[ 3 ]}

ในการเลือกตั้งปี 1995เขาได้รับเลือกตั้งอีกครั้งด้วยคะแนนเสียงเกือบ 20,000 เสียง^{[ 10 ]} พรรค Progressive Conservatives ได้จัดตั้งรัฐบาลภายใต้การนำของไมค์ แฮร์ริสในปี 1995 และสเตอร์ลิงได้รับการแต่งตั้ง เป็น รัฐมนตรีว่าการกระทรวงธุรกิจขนาดเล็กและบริการผู้บริโภคเมื่อวันที่ 26 มิถุนายนของปีนั้น^{[ 11 ]} เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 1996 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสิ่งแวดล้อมและพลังงานเมื่อวันที่ 7 ตุลาคม 1997 เขาได้เป็นผู้นำฝ่ายรัฐบาลในสภาและได้รับตำแหน่งที่เปลี่ยนชื่อเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสิ่งแวดล้อม^{[ 3 ]}ในฐานะรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสิ่งแวดล้อม สเตอร์ลิงได้กำกับดูแลการตัดงบประมาณของกระทรวงเกือบ 50% และแปรรูปห้องปฏิบัติการทดสอบน้ำของจังหวัด ซึ่งการสอบสวนพบว่ามีส่วนทำให้เกิดการระบาดของเชื้ออีโคไลที่วอล์คเคอร์ตันในปีถัดจากที่เขาออกจากตำแหน่ง ในระหว่างการสอบสวนสาธารณะ สเตอร์ลิงให้การว่าเขาไม่ได้อ่านกฎระเบียบเกี่ยวกับน้ำดื่มของจังหวัด และน้ำดื่มไม่ใช่สิ่งสำคัญลำดับต้นๆ สำหรับรัฐบาลแฮร์ริส เขายังรับผิดชอบต่อการไม่อ่านคำเตือนจากรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสาธารณสุขเกี่ยวกับข้อบกพร่องในระบบทดสอบน้ำอีกด้วย^{[ 12 ]}

ในการเลือกตั้งระดับจังหวัดในปี 1999สเตอร์ลิงได้รับเลือกตั้งกลับมาในเขตเลือกตั้งLanark-Carletonที่ ได้รับการปรับโครงสร้างใหม่ ^{[ 13 ]} เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกิจการระหว่างรัฐบาลและผู้นำสภารัฐบาลเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 1999 ^{[ 3 ] [ 14 ]} หลังจากการปรับคณะรัฐมนตรีเมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2001 เขาได้ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงบริการผู้บริโภคและธุรกิจนอกจากนี้เขายังดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงราชทัณฑ์ตั้งแต่วันที่ 5 ธันวาคม 2000 ถึงวันที่ 8 มีนาคม 2001 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 15 เมษายน พ.ศ. 2545 หลังจากที่Ernie Evesเข้ามาแทนที่Mike Harrisในตำแหน่งนายกรัฐมนตรี Sterling ได้รับการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงคมนาคม [ ^{3 ] [ 15 ] หลังจาก} การปรับคณะรัฐมนตรีเมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2546 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นอัยการสูงสุดโดยมีหน้าที่รับผิดชอบด้านกิจการชนพื้นเมือง^{[ 3 ]}

พรรค Progressive Conservatives พ่ายแพ้ในการเลือกตั้งระดับจังหวัดในปี 2546แม้ว่า Sterling จะสามารถเอาชนะMarianne Wilkinson จากพรรค Liberal ได้ ด้วยคะแนนเสียงประมาณ 6,000 เสียง^{[ 16 ] [ 17 ]}

ในการแข่งขันชิงตำแหน่งหัวหน้าพรรคในปี 2004สเตอร์ลิงให้การสนับสนุนจิม ฟลาเฮอร์ตี ในการลงสมัครชิงตำแหน่งหัวหน้าพรรคโปรเกรสซีฟคอนเซอร์เวทีฟ แต่ไม่ประสบความสำเร็จ

ในปี พ.ศ. 2547 สเตอร์ลิงคัดค้านบางส่วนของกฎหมายเพื่อสร้าง เข็มขัดสีเขียวในเขต GTA ซึ่งไม่อนุญาตให้ถอดสถานะการคุ้มครองออกจากที่ดินที่กำหนดไว้ได้ง่าย และลงคะแนนเสียงคัดค้านร่างกฎหมายในปี พ.ศ. 2548 ^{[ 12 ]}

เขตเลือกตั้ง Lanark-Carleton ได้รับการแบ่งเขตใหม่ก่อนการเลือกตั้งระดับจังหวัดในปี 2550และ Sterling ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ในเขตเลือกตั้งCarleton-Mississippi Mills ที่เพิ่งสร้างขึ้นใหม่ ซึ่งแยกออกมาจากสองในสามส่วนทางตะวันออกของเขตเลือกตั้งเดิมของเขา เขาชนะด้วยคะแนนเสียงที่ขาดลอย เอาชนะ Megan Cornell จากพรรคเสรีนิยมด้วยคะแนนเสียงมากกว่า 7,000 เสียง^{[ 18 ]}

ในการเลือกตั้งหัวหน้าพรรคปี 2009 สเตอร์ลิงให้การสนับสนุน ทิม ฮูดักซึ่งได้รับชัยชนะในการลงสมัครรับเลือกตั้ง อย่างไรก็ตาม สมาชิกในสมาคมเขตเลือกตั้งของเขาให้การสนับสนุน แรนดี ฮิลเลียร์ผู้สมัครที่สนับสนุนสิทธิของชนบท โดยเขตเลือกตั้งคาร์ลตัน-มิสซิสซิปปี มิลส์ เป็นหนึ่งในสามเขตเลือกตั้งในจังหวัดที่ฮิลเลียร์ได้รับชัยชนะในการลงคะแนนรอบแรก

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2554 สเตอร์ลิงพ่ายแพ้ในการแข่งขันเพื่อชิงตำแหน่งตัวแทนพรรคพีซีในเขตเลือกตั้งของเขาสำหรับการเลือกตั้งทั่วไปของออนแทรีโอในปี พ.ศ. 2554ให้กับแจ็ค แมคลาเรนอดีตประธานสมาคมเจ้าของที่ดินแห่งออนแทรีโอและออกจากวงการการเมืองเมื่อวาระของเขาสิ้นสุดลง^{[ 12 ] [ 19 ]}

สเตอร์ลิงดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีเงาหลายตำแหน่งในช่วงที่เขาอยู่ในฝ่ายค้านเป็นครั้งที่สอง เช่น รัฐมนตรีวิจารณ์ด้านการฟื้นฟูประชาธิปไตย รัฐมนตรีวิจารณ์ด้านการส่งเสริมสุขภาพ รัฐมนตรีวิจารณ์ด้านกิจการระหว่างรัฐบาล และรัฐมนตรีวิจารณ์ด้านการเงิน นอกจากนี้เขายังดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการถาวรด้านบัญชีสาธารณะในช่วงเวลานี้ด้วย^{[ 3 ]}