โอห์มเฟนทานิล

ข้อมูลทางคลินิก
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	BR : ประเภท F1 (ยาเสพติดต้องห้าม) แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : คลาสเอ สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 สหประชาชาติ : บัญชีรายชื่อยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทประเภทที่ 1
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC N-[1-(2-ไฮดรอกซี-2-ฟีนิลเอทิล)-3-เมทิลพิเพอริดิน-4-อิล]-N-ฟีนิลโพรพานาไมด์
หมายเลข CAS	78995-14-9 วาย
PubChem CID	62279
ดรักแบงค์	DB01570
เคมสไปเดอร์	56080 วาย
มหาวิทยาลัย	Y8263089ZX
เคกก์	ซี22750
ชอีบี	เชบี:194294
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล333410
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50868495
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 23 H 30 N 2 O 2
มวลโมลาร์	366.505  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCC(=O)N(c1ccccc1)C2CCN(CC2C)CC(O)c3ccccc3
อินชิ นิ้ว=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-1 8(21)2)17-22(26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3 วาย รหัส:FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

โอห์เมเฟนทานิล (หรือที่รู้จักกันในชื่อβ-ไฮดรอกซี-3-เมทิลเฟนทานิล , OMFและ RTI-4614-4 ) ^{[ 1 ]}เป็น ยา แก้ปวด กลุ่มโอปิออย ด์ ที่มีฤทธิ์รุนแรงมาก ซึ่งจับกับตัวรับ μ-โอปิออยด์ อย่างจำเพาะ เจาะจง^{[ 2 ] [ 3 ]}

โอห์มเฟนทานิลมี สเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้แปดแบบ สเตอริโอไอโซเมอร์เหล่านี้เป็นหนึ่งใน สารกระตุ้นตัวรับ μ-โอปิออยด์ที่มีฤทธิ์แรงที่สุดเท่าที่รู้จัก เทียบได้กับโอปิออยด์ ที่มีฤทธิ์แรงมาก เช่นคาร์เฟนทานิลและอีทอร์ฟีนซึ่งใช้ได้อย่างถูกกฎหมายเฉพาะสำหรับการระงับประสาทสัตว์ขนาดใหญ่ เช่นช้างในทางการสัตวแพทย์ เท่านั้น ในการศึกษาในหนู สเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีฤทธิ์มากที่สุดคือ 3R,4S,βS-โอห์มเฟนทานิล มีฤทธิ์ระงับปวดแรงกว่าเฟนทานิลซึ่งเป็นสารเคมีที่ได้มาถึง 28 เท่าและแรงกว่ามอร์ฟีนถึง 6300 เท่า ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}โอห์มเฟนทานิลมีศูนย์สเตอริโอเจนิก สามแห่ง และสเตอริโอไอโซเมอร์ แปดแบบ ซึ่งตั้งชื่อว่า F9201–F9208 นักวิจัยกำลังศึกษาคุณสมบัติทางเภสัชกรรมที่แตกต่างกัน ของไอโซเมอร์เหล่านี้^{[ 8 ]}

อะนาล็อก 4″-ฟลูออโร (เช่น แทนที่บน วงแหวน ฟีนิลเอทิล ) ของไอโซเมอร์ 3R,4S,βS ของโอห์มเฟนทานิลเป็นหนึ่งใน สารกระตุ้นตัวรับ โอปิออยด์ ที่มีฤทธิ์แรงที่สุด เท่าที่เคยค้นพบมา โดยมี ฤทธิ์ ระงับปวดประมาณ 18,000 เท่าของมอร์ฟีน^{[ 9 ]}อะนาล็อกอื่นๆ ที่มีฤทธิ์แรงกว่าโอห์มเฟนทานิลเอง ได้แก่ อนุพันธ์ 2′-ฟลูออโร (เช่น แทนที่บนวงแหวนฟีนิลของอะนิลีน) และอนุพันธ์ที่กลุ่ม N-โพรพิโอนิลถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม N-เมทอกซีอะเซทิลหรือ 2-ฟูราไมด์ หรือมีการเพิ่มกลุ่มคาร์โบเอทอกซีเข้าไปในตำแหน่งที่ 4 ของวงแหวนไพเพอริดีน อนุพันธ์หลังนี้มีฤทธิ์แรงกว่ามอร์ฟีนถึง 30,000 เท่า^{[ 10 ]}

ผลข้างเคียงของ อนุพันธ์ เฟนทานิลนั้นคล้ายคลึงกับผลข้างเคียงของเฟนทานิลเอง ซึ่งรวมถึงอาการคันคลื่นไส้และอาจทำให้ระบบทางเดินหายใจทำงาน ผิดปกติอย่างรุนแรง ซึ่งอาจเป็นอันตรายถึงชีวิตได้ อนุพันธ์เฟนทานิลที่ใช้โดยผิดกฎหมายได้คร่าชีวิตผู้คนหลายร้อยคนทั่วทั้งยุโรปและอดีตสาธารณรัฐโซเวียตนับตั้งแต่การกลับมาใช้กันอย่างแพร่หลายอีกครั้งในเอสโตเนียในช่วงต้นทศวรรษ 2000 และอนุพันธ์ใหม่ๆ ก็ยังคงปรากฏขึ้นอย่างต่อเนื่อง^{[ 11 ]}

• โอปิออยด์
• เฟนทานิล
• 3-เมทิลเฟนทานิล
• คาร์เฟนทานิล
• โอห์มคาร์เฟนทานิล
• การเปรียบเทียบความแรงของโอปิออยด์

• Ohmefentanylที่ US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Yaoxue Xuebao (ISSN: 0513-4870) เป็นวารสารรายเดือนที่ผ่านการตรวจสอบโดยผู้ทรงคุณวุฒิและจัดทำดัชนีใน Scopus ตั้งแต่ปี 1960, ตั้งแต่ปี 1962 ถึง 1966 และตั้งแต่ปี 1979 จนถึงปัจจุบัน