ขณะที่ครอบครัวอาศัยอยู่ที่เมืองอีเปส รัฐอลาบามา โอลาเริ่มสนใจการส่งโทรเลขและใช้ชุดฝึกหัดที่บ้านเพื่อเรียนรู้รหัสมอร์ส เธอเข้าเรียนหลักสูตรการส่งโทรเลขที่สถาบันโพลีเทคนิคแห่งรัฐอลาบามาสำหรับเด็กหญิงในเมืองมอนเตวัลโล (ปัจจุบันคือมหาวิทยาลัยมอนเตวัลโล ) และเริ่มทำงานเป็นพนักงานส่งโทรเลข โดยเริ่มแรกทำงานให้กับบริษัทQueen and Crescent Routeและต่อมาทำงานให้กับบริษัท Postal Telegraph Company ในปี 1901 โอลาแต่งงานกับเอ็ดการ์ บี. สมิธ พนักงานขายเดินทาง และทั้งคู่ย้ายไปอยู่ที่เมืองเบอร์มิงแฮม รัฐอลาบามาซึ่งเธอเป็นผู้จัดการ สำนักงาน Western Unionต่อมาพวกเขาย้ายไปอยู่ที่เมืองเกนส์วิลล์ รัฐจอร์เจียซึ่งโอลาทำงานให้กับบริษัท Postal Telegraph อีกครั้ง เธอเข้าร่วมสหภาพพนักงานส่งโทรเลขเชิงพาณิชย์แห่งอเมริกา (CTUA) ในปี 1904 สหภาพ CTUA ก่อตั้งขึ้นในปี 1902 เพื่อเป็นตัวแทนผลประโยชน์ของพนักงานส่งโทรเลขเชิงพาณิชย์ ในปี 1906 เธอยังเข้าร่วมOrder of Railroad Telegraphers (ORT) ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 1886 เพื่อเป็นตัวแทนพนักงานส่งโทรเลขที่ทำงานให้กับบริษัทรถไฟ^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2450 โอลาและสามีของเธอย้ายไปอยู่ที่แอตแลนตา รัฐจอร์เจียสหภาพแรงงาน CTUA ประกาศการนัดหยุดงานทั่วประเทศในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2450 หลังจากที่สมาชิกสหภาพหลายคนถูกไล่ออกจากงานโดย Western Union เนื่องจากมีส่วนร่วมในกิจกรรมของสหภาพ โอลา ดีไลท์ สมิธ มีบทบาทอย่างแข็งขันในการนัดหยุดงาน ซึ่งจบลงด้วยความพ่ายแพ้ของสหภาพในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2450 ผลที่ตามมาคือ เธอถูกขึ้นบัญชีดำโดย Western Union และไม่สามารถหางานเป็นพนักงานส่งโทรเลขได้^{[ 3 ]}

เพื่อเสริมรายได้ที่น้อยนิดและไม่แน่นอนของสามี เธอจึงประกอบอาชีพหลากหลาย รวมถึงการเปิดบ้านพักให้เช่า การเขียนจดหมายธุรกิจ และการให้บริการเลขานุการทั่วไป เธอยังคงมีส่วนร่วมในกิจกรรมของสหภาพแรงงาน และในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2451 ได้จัดตั้ง Dixie Twin Order Telegraphers' Club เพื่อประสานงานกิจกรรมทางสังคมที่เกี่ยวข้องกับทั้ง CTUA และ ORT เธอจัดงานประชุมใหญ่ของพนักงานส่งโทรเลขที่จัดขึ้นในแอตแลนตาในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2452 และดำรงตำแหน่งประธานของฝ่ายสตรีของ Twin Order Telegraphers จนถึงปี พ.ศ. 2456 เธอยังทำหน้าที่เป็นตัวแทนของ CTUA ใน Atlanta Federation of Trades และ Georgia Federation of Labor อีกด้วย^{[ 4 ​​]}

ในปี ค.ศ. 1906 เธอเริ่มเขียนบทความให้กับวารสารแรงงานแอตแลนตา (Atlanta Journal of Labor ) ซึ่งตีพิมพ์โดยสหพันธ์การค้าแอตแลนตา และในที่สุดก็ได้ดำรงตำแหน่งบรรณาธิการร่วม เธอเขียนคอลัมน์ในหัวข้อต่างๆ มากมาย โดยเน้นถึงความจำเป็นของการจัดตั้งสหภาพแรงงานและบทบาทของสตรีในสหภาพแรงงาน เธอเป็นผู้สนับสนุนสิทธิเด็ก และทำหน้าที่เป็นตัวแทนของสหพันธ์แรงงานจอร์เจียในการประชุมภาคใต้ว่าด้วยสตรีและแรงงานเด็ก

ในปี ค.ศ. 1914 คนงานสิ่งทอในแอตแลนตา สังกัดสหภาพแรงงานสิ่งทอแห่งสหรัฐอเมริกาได้ทำการประท้วงหยุดงานต่อโรงงานฟุลตันแบ็กแอนด์คอตตอนมิลส์เพื่อประท้วงสภาพการทำงานที่ย่ำแย่และการจ้างงานเด็กในโรงงาน โอลา ดีไลท์ สมิธ ได้เข้ามามีส่วนร่วมในฐานะผู้จัดตั้งสหภาพแรงงาน เธอถ่ายภาพเพื่อบันทึกสภาพการทำงานและเพื่อแสดงให้เห็นถึงสภาพของเด็กที่ทำงานในโรงงาน กิจกรรมของเธอได้รับความสนใจจากเจ้าของโรงงาน ซึ่งได้ว่าจ้างสายลับให้สอดแนมและรายงานกิจกรรมของเธอ

เจ้าของโรงงานเริ่มเผยแพร่การโจมตีชื่อเสียงของเธออย่างลับๆ ส่งผลให้เธอถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้นำการประท้วงในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2457 สามีของเธอยื่นฟ้องหย่าในเวลาเดียวกัน โดยได้รับความช่วยเหลือจากทนายความที่เป็นตัวแทนของโรงงาน การประท้วงสิ้นสุดลงด้วยความพ่ายแพ้ของ UTW ในปี พ.ศ. 2458 ^{[ 5 ]}

โอลา ดีไลท์ สมิธ ออกจากแอตแลนตาและกลับไปทำงานเป็นพนักงานส่งโทรเลข โดยทำงานให้กับบริษัทรถไฟแอตชิสัน โทพีคา และซานตาเฟในรัฐเท็กซัส ในปี 1918 เธอแต่งงานกับอัลมอนด์ คุก ในโอคลาโฮมา และในที่สุดทั้งคู่ก็ย้ายไปอยู่ที่เดอะดัลเลส รัฐโอเรกอนที่นั่น อัลมอนด์ คุก เริ่มแสดงอาการทางจิตที่ไม่มั่นคง เนื่องจากอาการจุกเสียดจากตะกั่ว (พิษตะกั่ว) จากการทำงานเป็นช่างทาสีมาหลายปี เมื่อเขาหายตัวไปในช่วงต้นทศวรรษ 1920 โอลาจึงย้ายไปที่พอร์ตแลนด์ รัฐโอเรกอนและไปอาศัยอยู่ในสมาคมสตรีคริสเตียนแห่ง พอร์ตแลนด์ (YWCA) โดยหวังว่าจะได้พบเขา การค้นหาของเธอไม่ประสบความสำเร็จ และการอยู่ที่ YWCA ทำให้เธอยากจนลง อย่างไรก็ตาม ในที่สุดเธอก็สามารถหางานเป็นพนักงานส่งโทรเลขในพอร์ตแลนด์ได้ โดยเริ่มจากบริษัทไปรษณีย์โทรเลข และต่อมากับเวสเทิร์นยูเนียน^{[ 6 ]}

เธอเริ่มมีปัญหาสุขภาพในช่วงทศวรรษ 1920 และได้รับการผ่าตัดรักษามะเร็งหลายชนิด รวมถึงมะเร็งผิวหนังในปี 1928 หลังจากที่แพทย์บอกว่าอาการของเธอรักษาไม่หาย เธอก็เริ่มรักษาตัวเองด้วยวิธีรักษาแบบพื้นบ้านที่เพื่อนบ้านแนะนำ และประกาศว่าตัวเองหายดีแล้วในคำให้การที่เธอเขียนในปี 1938 อาการป่วยของเธอไม่ได้รบกวนการทำงานของเธอที่ Western Union และเธอยังคงทำงานที่นั่นจนกระทั่งเกษียณอายุเมื่ออายุ 70 ​​ปีในปี 1950 ในจดหมายที่เขียนในปี 1956 เธอแสดงความขอบคุณสำหรับการผ่านร่างกฎหมาย Wagner Actในปี 1935 ซึ่งห้ามการขึ้นบัญชีดำและทำให้พนักงานส่งโทรเลขที่ถูกขึ้นบัญชีดำสามารถกลับมาทำงานได้: "กฎหมาย Wagner Act ได้ปลดโซ่ตรวนที่ผูกมัดฉันไว้กับบัญชีดำและสัญญา Yellow-Dog ออกจากข้อเท้าของฉัน ฉันจึงมีอิสระที่จะทำงานในสหภาพแรงงานอีกครั้ง" ^{[ 7 ]}

เธอเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งของ Local 92 ของ CTUA ในพอร์ตแลนด์ และช่วยจัดตั้ง United Railway Labor Political League และ Committee on Labor Education นอกจากนี้ เธอยังเป็นประธานของคณะกรรมการเขตเลือกตั้งที่สามของ Women's Division ของ Labor League for Political Education ด้วย ด้วยความระลึกถึงการสนับสนุนที่ YWCA มอบให้แก่เธอในการค้นหาสามีที่หายไป เธอจึงได้เป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหารของ YWCA ในปี 1954 ในปี 1956 สภาแรงงานกลางพอร์ตแลนด์ได้จัดงานฉลองวันเกิดครบรอบ 76 ปีของเธอ โดยกล่าวถึง "50 ปีแห่งการอุทิศตนและการบริการอย่างไม่เห็นแก่ตัวต่อขบวนการแรงงาน" ^{[ 8 ]}

โอลา ดีไลท์ สมิธ คุก เสียชีวิตเมื่อวันที่ 5 ธันวาคม พ.ศ. 2491 หลังจากป่วยเพียงไม่นาน เธอได้ยกมรดกของเธอให้แก่สภาแรงงานกลางแห่งรัฐโอเรกอนเพื่อจัดตั้งห้องสมุดสำหรับการวิจัยด้านแรงงาน เอกสารส่วนตัวของเธอสามารถพบได้ที่สมาคมประวัติศาสตร์โอเรกอนในเมืองพอร์ตแลนด์