ไม่นานหลังจากที่จอร์เจีย พี่สาวของเธอเสียชีวิตด้วยวัณโรควอชิงตันก็พบที่พักพิงชั่วคราวที่YWCAซึ่งเปิดทำการในปี 1918 เพื่อให้บริการแก่สมาชิกผิวดำในย่านเจอร์มันทาวน์ วอชิงตันเริ่มเล่นเทนนิสในสนามที่นั่นในช่วงต้นทศวรรษ 1920 ^{[ 2 ]}ในปี 1924 เธอได้รับรางวัลชนะเลิศ การแข่งขันเทนนิสระดับเมือง วิลมิงตัน รัฐเดลาแวร์ในประเภทเดี่ยว ประเภทคู่ และประเภทคู่ผสม ในปีต่อมา เธอเอาชนะอิซาดอร์ แชนเนล ส์ แชมป์เดี่ยวชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกันระดับชาติที่ครองตำแหน่ง อยู่^{[ 2 ]}เธอได้รับรางวัลระดับชาติครั้งแรกในปี 1925 ร่วมกับลูลา บัลลาร์ด ในการแข่งขันประเภทคู่ระดับชาติของ สมาคมเทนนิสอเมริกันผิวดำซึ่งเธอจะได้รับรางวัลนี้ต่อเนื่องอีกสิบเอ็ดปี หลังจากย้ายไปชิคาโกในปี 1929 วอชิงตันก็ได้รับรางวัลชนะเลิศประเภทเดี่ยวครั้งแรกในปีเดียวกันนั้น โดยเอาชนะฟรานเซส กิตเทนส์ในสามเซต แม้จะแพ้เซ็ตแรกให้กับกิตเทนส์ 4-6 แต่เธอก็กลับมาได้ในเซ็ตที่สองด้วยคะแนน 6-4 และเอาชนะกิตเทนส์ได้ในเซ็ตที่สามด้วยคะแนน 6-2 ด้วยชัยชนะครั้งนี้ เธอจึงคว้าแชมป์ประเภทเดี่ยวเป็นครั้งแรก^{[ 3 ] [ 4 ]}เธอจะคว้าแชมป์ได้อีกเจ็ดครั้งภายในปี 1937 ^{[ 5 ]}

ในสนามเทนนิส การปรากฏตัวของวอชิงตันนั้นดูยิ่งใหญ่กว่ารูปร่างที่สูงเพียง5 ฟุต 7 นิ้ว (170 ซม.)และหนัก130 ปอนด์ (59 กก.) ของเธอเสียอีก ^{[ 6 ]}นักเขียนชีวประวัติได้ตั้งข้อสังเกตว่าเธอชื่นชอบสไตล์การเล่นเทนนิสที่ไม่เหมือนใคร เธอถนัดมือขวาและจับแร็กเก็ตไว้ตรงกลางด้ามจับ "จับให้สั้นลง" เหมือนกับนักเบสบอลที่จับไม้เบสบอล^{[ 7 ]}เธอยังชอบวอร์มอัพสั้นๆ ก่อนการแข่งขัน โดยกล่าวว่า "ฉันชอบเล่นตั้งแต่เริ่มต้นและวอร์มอัพไปเรื่อยๆ มากกว่า" คู่แข่งและแฟนๆ ต่างบรรยายว่าวอชิงตันเป็นผู้เล่นที่มีกลยุทธ์และแข็งแกร่งทางร่างกาย โดยกล่าวถึงความสามารถในการแข่งขันที่น่าเกรงขามและการเล่นลูกโอเวอร์เฮดของเธอ^{[ 4 ]}อาร์เธอร์ แอช นักเทนนิสผู้ยิ่งใหญ่ ยกย่องความเร็วในการเคลื่อนที่ของเท้า ซึ่งได้รับการฝึกฝนมาจากการเล่นบาสเกตบอล ว่าเป็นหนึ่งในจุดแข็งที่สุดของเธอในสนาม^{[ 8 ]}    

ในฤดูใบไม้ผลิปี 1938 วอชิงตันประกาศว่าเธอวางแผนที่จะเลิกเล่นเทนนิสประเภทเดี่ยว^{[ 9 ]}เนื่องจากเธอยังคงครองความได้เปรียบในการแข่งขัน และยังคงเล่นประเภทคู่และคู่ผสมอย่างต่อเนื่อง ทำให้บางคนตั้งคำถามถึงการตัดสินใจของเธอ ในการสัมภาษณ์ในหนังสือพิมพ์Baltimore Afro-Americanในช่วงฤดูร้อนปี 1939 เธออธิบายว่า "การเป็นแชมป์ระดับชาติเป็นเวลานานนั้นไม่คุ้มค่า สิ่งที่สำคัญคือการต่อสู้เพื่อเป็นแชมป์ เมื่อคุณประสบความสำเร็จแล้ว ทุกคนก็อยากจะแย่งชิงมันไปจากคุณ และคุณก็จะเป็นเป้าหมายของการวิพากษ์วิจารณ์มากมาย" ^{[ 10 ]}วอชิงตันยังคงมุ่งมั่นและเป็นมืออาชีพในการทำงานของเธอในสนาม และค่อนข้างเงียบและ "เรียบง่าย" นอกสนาม สไตล์แบบชนชั้นแรงงานและชนบทของเธออาจมีส่วนทำให้เธอไม่เป็นที่รู้จักมากนักในหมู่ชนชั้นสูงด้านเทนนิสของคนผิวดำ^{[ 4 ]}

หลังจากวอชิงตันประกาศเลิกเล่นประเภทเดี่ยวฟลอร่า โลแม็กซ์จากดีทรอยต์รัฐมิชิแกนก็คว้าแชมป์ประเภทเดี่ยวในปี 1938 ตรงกันข้ามกับวอชิงตัน โลแม็กซ์กลับได้รับชื่อเสียงอย่างรวดเร็วในฐานะ "สาวสวยแห่งวงการเทนนิส" จากสไตล์การแต่งตัวที่โดดเด่นและมิตรภาพกับบุคคลสำคัญอย่างโจ หลุยส์ [ ^{4 ] ชัยชนะ}ของโลแม็กซ์ในปี 1938 ทำให้สื่อมวลชนสร้างความขัดแย้งระหว่างผู้เล่นทั้งสอง โดยบางคนอ้างว่าวอชิงตันเลิกเล่นเพื่อจะได้ไม่ต้องเผชิญหน้ากับโลแม็กซ์^{[ 10 ]}การคาดเดาเหล่านั้นก็เพียงพอที่จะดึงวอชิงตันกลับมาจากการเลิกเล่น ฤดูร้อนถัดมา เธอลงทะเบียนเข้าร่วมการแข่งขันที่บัฟฟาโล รัฐนิวยอร์ก ซึ่งเธอเอาชนะโลแม็กซ์ได้ 3 เซต ด้วยคะแนน 6-2, 1-6, 6-2 วอชิงตันไม่ได้พูดอ้อมค้อมเมื่อถูกสัมภาษณ์เกี่ยวกับการกลับมาเล่นช่วงสั้นๆ ของเธอว่า "บางคนพูดบางอย่างเมื่อปีที่แล้ว พวกเขาบอกว่าโอราไม่เก่งเหมือนเดิมแล้ว ฉันไม่ได้วางแผนที่จะลงเล่นประเภทเดี่ยวในปีนี้ แต่ฉันต้องไปบัฟฟาโลเพื่อพิสูจน์ว่ามีคนคิดผิด" ^{[ 4 ] [ 11 ]}

วอชิงตันปรารถนาที่จะขยายความสามารถของเธอให้กว้างไกลกว่าเทนนิสของชาวแอฟริกันอเมริกัน โดยต้องการแข่งขันในทัวร์นาเมนต์ของสมาคมเทนนิสสนามหญ้าแห่งสหรัฐอเมริกา วอชิงตันต้องการที่จะแข่งขันกับผู้เล่นผิวขาวที่แข็งแกร่ง เช่น เฮเลน วิลส์ มูดี้ แต่ไม่สามารถทำได้เนื่องจากการแบ่งแยกสีผิวที่ถูกบังคับใช้อย่างเข้มงวดในช่วงทศวรรษ 1930 ซึ่งเป็นช่วงที่วอชิงตันกำลังเล่นเทนนิส การแบ่งแยกสีผิวจะไม่ถูกทำลายจนกระทั่งปี 1948 โดยอัลเทีย กิบสัน^{[ 12 ]}วอชิงตันเลิกเล่นกีฬาอย่างถาวรในช่วงกลางทศวรรษ 1940 หลังจากที่เธอและคู่หูจอร์จ สจ๊วตเอาชนะวอลเตอร์ จอห์นสัน และอัลเทีย กิบสัน ซูเปอร์สตาร์ ดาวรุ่ง เพื่อคว้าแชมป์ประเภทคู่ผสม ATA ปี 1947 จอห์นสันกล่าวในภายหลังว่า "โอราคงเอาชนะอัลเทียได้ ถ้าเธอไม่เลิกเล่น" วอชิงตันมีอายุมากกว่ากิบสันเกือบ 30 ปี ซึ่งขณะนั้นกิบสันอายุ 19 ปี^{[ 2 ]}

เธอเริ่มเล่นบาสเกตบอลครั้งแรกในปี 1930 กับทีมGermantown Hornetsและสถิติ 22–1 ของพวกเขาทำให้เธอได้รับตำแหน่งแชมป์หญิงระดับชาติ ทีม Hornets ได้รับการสนับสนุนจาก YWCA แห่ง Germantown เดียวกันกับที่แนะนำวอชิงตันให้รู้จักกับเทนนิส เมื่อทีมได้รับความนิยมมากขึ้น พวกเขาก็แยกตัวออกจาก YWCA และกลายเป็นทีมอาชีพอย่างเต็มตัว^{[ 13 ]}ในปีต่อมา วอชิงตันนำทีม Hornets คว้าชัยชนะติดต่อกัน 33 ครั้ง ในวันที่ 9 เมษายน 1931 ทีม Hornets คว้าแชมป์บาสเกตบอลหญิงระดับชาติ โดยเอาชนะทีม Rankin Femmes ซึ่งเป็นทีมจากใกล้เมืองพิตต์สเบิร์กในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 2 ]} คู่แข่งของพวกเขารวมถึงทีมหญิงชาวแอฟริกันอเมริกัน ทีมหญิงผิวขาว และบางครั้งก็เป็นทีมชายชาวแอฟริกันอเมริกัน ในเกมหนึ่งกับทีม Quicksteppers ชายในเดือนมกราคม 1932 พวกเขาเล่นได้อย่างสูสี และด้วยลูกบาสเก็ตในวินาทีสุดท้ายโดย Evelyn Mann ทีม Hornets ก็ได้รับชัยชนะ^{[ 13 ]}รายงานร่วมสมัยบรรยายถึงลูกยิงไกลที่น่าทึ่งและคะแนนทำลายสถิติของวอชิงตัน^{[ 2 ]}

หนังสือพิมพ์Philadelphia Tribuneซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์ของคนผิวดำที่เก่าแก่ที่สุดในประเทศ มองเห็นโอกาสที่จะสนับสนุนสิทธิพลเมืองโดยการแสดงความเป็นเลิศด้านกีฬาของคนผิวดำ และตัดสินใจให้การสนับสนุนทีมบาสเกตบอล ทีม Philadelphia Tribunes ได้รับการฝึกสอนโดยนักเคลื่อนไหวท้องถิ่นที่มีชื่อเสียงชื่อ โจ เรนีย์ ซึ่งปู่ของเขาโจเซฟ เรนีย์ ก็เป็น บุคคลผิวดำคนแรกที่ดำรงตำแหน่งในสภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐอเมริกาวอชิงตันเล่นให้กับทีมPhiladelphia Tribune Girls ตั้งแต่ปี 1932–1942 เธอเป็นเซ็นเตอร์ ผู้ทำคะแนนสูงสุด และโค้ชของทีม^{[ 14 ]}วอชิงตันเล่นให้กับทีม Tribunes ในการแข่งขันสามเกมกับวิทยาลัยเบนเน็ตต์ในปี 1934 ทีม Tribune ชนะทั้งสามเกม โดยเกมที่สองได้รับการบรรยายโดยChicago Defenderว่าเป็น "การแสดงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยจัดขึ้นในนอร์ทแคโรไลนา" ^{[ 15 ]}ทีม Tribune Girls ชนะการแข่งขันบาสเกตบอลหญิงชิงแชมป์โลกสำหรับคนผิวดำ 11 สมัยติดต่อกัน^{[ 2 ]}วอชิงตันได้รับการกล่าวขานว่าเป็น "ผู้เล่นผิวดำที่ดีที่สุดในโลก" ^{[ 16 ]}

ในปี 1932 ออตโต บริกส์ ได้ชักชวนโอรา วอชิงตัน ให้เข้าร่วมทีมฟิลาเดลเฟีย ทริบูน เกิร์ลส์ ซึ่งช่วยให้ทีมทริบูนมีบทบาทสำคัญในบาสเกตบอลหญิงผิวดำ วอชิงตันเป็นบุคคลสำคัญในองค์กรนี้ และอิทธิพลของเธอนำไปสู่การถกเถียงกันเองในหมู่คนผิวดำเกี่ยวกับบทบาทของกีฬาแข่งขันสำหรับผู้หญิง^{[ 17 ]}แม้ว่าหลายคนจะยกย่องวอชิงตันว่าเป็น "ราชินีแห่งสนาม" แต่คนอื่นๆ ก็ไม่สบายใจกับสไตล์การเล่นของเธอ ซึ่งพวกเขาพบว่ารุนแรงเกินไปและบั่นทอนอุดมคติของความเป็นหญิงที่กำลังได้รับการส่งเสริมในขณะนั้น^{[ 18 ]}ในระหว่างการแข่งขันซีรีส์ปี 1934 ของทีมทริบูนที่กรีนส์โบโร ณ วิทยาลัยเบนเน็ต มีการสนับสนุนสไตล์การเล่นแบบ "สุภาพสตรี" ก่อนการแข่งขัน^{[ 19 ]}ถึงกระนั้น ทีมทริบูนและวอชิงตันก็คว้าชัยชนะมาได้ วอชิงตันได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลายในฐานะนักกีฬาและผู้เล่น โดยบางคนยกย่องเธอในฐานะแชมป์เปี้ยนผู้มีศักดิ์ศรี และบางคนวิจารณ์ความก้าวร้าวของเธอ^{[ 20 ]}นี่เป็นการแสดงให้เห็นว่าชนชั้น เพศ และเชื้อชาติมีอิทธิพลต่อมุมมองของผู้คนที่มีต่อนักกีฬาในช่วงเวลานี้อย่างไร ซึ่งเห็นได้ชัดเจนเป็นพิเศษสำหรับ Ora Washington