สารประกอบ ฮาโลคาร์บอนเป็นสารประกอบทางเคมีที่อะตอมคาร์บอน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า นั้นเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ กับ อะตอมฮาโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้น( ฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนไอโอดีนหรือแอสตาทีน  – หมู่ 17 ) ส่งผลให้เกิดสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนสารประกอบออร์กาโนคลอรีนสารประกอบ ออ ร์กาโนโบรมีน สารประกอบออร์กาโนไอโอดีน และสารประกอบออร์กาโนแอสตาทีน สารประกอบฮาโลคาร์บอนคลอรีนเป็นสารประกอบที่พบได้บ่อยที่สุดและเรียกว่าออร์กาโนคลอไรด์^{[ 1 ]}

สารประกอบอินทรีย์สังเคราะห์หลายชนิด เช่นโพลิเมอร์พลาสติก และสารประกอบอินทรีย์จากธรรมชาติบางชนิด มีอะตอมของฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ จึงเรียกสารประกอบเหล่านี้ว่า สารประกอบ ฮาโลเจนหรือออร์กาโนฮาโลเจน ออร์กาโนคลอไรด์เป็นออร์กาโนฮาโลเจนที่ใช้กันทั่วไปในอุตสาหกรรม ถึงแม้ว่าออร์กาโนฮาโลเจนชนิดอื่นๆ ก็มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ยกเว้นในกรณีที่หายากมาก ออร์กาโนฮาโลเจนไม่ได้ถูกผลิตขึ้นทางชีวภาพ แต่ยาหลายชนิดเป็นออร์กาโนฮาโลเจน ที่น่าสังเกตคือ ยาหลายชนิด เช่นโปรแซคมีหมู่ไตร ฟลูออโรเมทิล

สำหรับข้อมูลเกี่ยวกับเคมีของเฮไลด์อนินทรีย์ โปรดดูที่ เฮไลด์

โดยทั่วไปแล้ว ฮาโลคาร์บอนจะถูกจัดประเภทในลักษณะเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ ที่ มีโครงสร้าง คล้ายกัน ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนครอบครอง ตำแหน่ง โมเลกุลของอะตอมฮาโลเจนในฮาโลคาร์บอน ในบรรดาตระกูลทางเคมี ได้แก่: ^{[ 2 ]}

• ฮาโลอัลเคน — สารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอน เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว
• ฮาโลอัลคีน — สารประกอบที่มี พันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน ตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป
• ฮาโลอะโรมาติกส์ — สารประกอบที่มีคาร์บอน เชื่อมต่อกันเป็น วงแหวนอะโรมาติกหนึ่งวงหรือมากกว่านั้นโดยมีกลุ่มอิเล็กตรอนไพ (pi cloud) รูปทรงโดนัทที่กระจายตัวอยู่ทั่วบริเวณ

อะตอมของฮาโลเจน ในโมเลกุล ของฮาโลคาร์บอน มักถูกเรียกว่า " หมู่แทนที่ " ราวกับว่าอะตอมเหล่านั้นได้เข้ามาแทนที่ อะตอม ของไฮโดรเจนอย่างไรก็ตาม ฮาโลคาร์บอนสามารถเตรียมได้หลายวิธีที่ไม่เกี่ยวข้องกับการแทนที่อะตอม ของฮา โล เจนด้วยอะตอม ของไฮโดรเจน โดยตรง

สารฮาโลคาร์บอนบางชนิดถูกผลิตขึ้นในปริมาณมหาศาลโดยจุลินทรีย์ ตัวอย่างเช่น คาดว่าสิ่งมีชีวิตในทะเลผลิต เมทิลโบรไมด์ หลายล้านตัน ต่อปี สารฮาโลคาร์บอนส่วนใหญ่ที่พบในชีวิตประจำวัน เช่น ตัวทำละลาย ยา และพลาสติก ล้วนเป็นสารที่มนุษย์สร้างขึ้น การสังเคราะห์สารฮาโลคาร์บอนครั้งแรกเกิดขึ้นในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 การผลิตเริ่มเร่งตัวขึ้นเมื่อมีการค้นพบคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายและยาสลบ การพัฒนาพลาสติกและอีลาสโตเมอร์สังเคราะห์นำไปสู่การขยายขนาดการผลิตอย่างมาก ยาหลายชนิดมีส่วนประกอบของสารฮาโลคาร์บอน

สารฮาโลคาร์บอนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจำนวนมาก เช่นไดออกซินเกิดจากการเผาไหม้ไม้และกิจกรรมของภูเขาไฟแหล่งที่มาหลักแหล่งที่สามคือสาหร่ายทะเล ซึ่งผลิตสารประกอบที่มีคลอรีนมีเทนและอีเทนหลายชนิดสารฮาโลคาร์บอนเชิงซ้อนหลายพันชนิดเป็นที่ทราบกันว่าผลิตขึ้นโดยส่วนใหญ่จากสิ่งมีชีวิตในทะเล แม้ว่าสารประกอบคลอรีนจะเป็นสารประกอบที่ค้นพบส่วนใหญ่ แต่ก็พบโบรไมด์ ไอโอไดด์ และฟลูออไรด์ในธรรมชาติด้วยสีม่วงไทเรียนเป็นโบรไมด์และผลิตโดยหอยทะเลบางชนิดไทรอกซีนถูกหลั่งโดยต่อมไทรอยด์และเป็นไอโอได ด์ ฟลู ออโรอะซิเตตที่ เป็นพิษสูง เป็นหนึ่งในออร์กาโนฟลูออไรด์ตามธรรมชาติที่หายากและผลิตโดยพืชบางชนิด^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

สารประกอบออร์กาโนไอโอดีน เรียกว่าไอโอไดด์อินทรีย์มีโครงสร้างคล้ายกับสารประกอบออร์กาโนคลอรีนและออร์กาโนโบรมีน แต่พันธะ CI อ่อนกว่า ไอโอไดด์อินทรีย์หลายชนิดเป็นที่รู้จัก แต่มีเพียงไม่กี่ชนิดที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมหลัก สารประกอบไอโอไดด์ส่วนใหญ่ผลิตเป็นอาหารเสริม^{[ 6 ]}

ฮอร์โมนไทรอกซินมี ความสำคัญต่อสุขภาพของมนุษย์ ดังนั้นเกลือเสริมไอโอดีน จึงมีประโยชน์

สามารถใช้ไอโอไดด์ 6 มิลลิกรัมต่อวันในการรักษาผู้ป่วยภาวะไทรอยด์ฮอร์โมนสูงเกินเนื่องจากความสามารถในการยับยั้งกระบวนการสร้างฮอร์โมนไทรอยด์ หรือที่เรียกว่าปรากฏการณ์วูล์ฟ-ไชคอฟฟ์ (Wolff–Chaikoff effect ) ก่อนปี 1940 ไอโอไดด์เป็นสารต้านไทรอยด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในปริมาณมาก ไอโอไดด์จะยับยั้งการสลายโปรตีนของไทโรโกลบู ลิน ซึ่งทำให้ฮอร์โมนไทรอยด์สามารถสังเคราะห์และเก็บไว้ในรูปคอลลอยด์ได้ แต่จะไม่ถูกปล่อยเข้าสู่กระแสเลือด กลไกนี้เรียกว่าปรากฏการณ์พลัมเมอร์ (Plummer effect )

This treatment is seldom used today as a stand-alone therapy despite the rapid improvement of patients immediately following administration. The major disadvantage of iodide treatment lies in the fact that excessive stores of TH accumulate, slowing the onset of action of thioamides (TH synthesis blockers). In addition, the functionality of iodides fades after the initial treatment period. An "escape from block" is also a concern, as extra stored TH may spike following discontinuation of treatment.

The first halocarbon commercially used was Tyrian purple, a natural organobromide of the Murex brandaris marine snail.

Common uses for halocarbons have been as solvents, pesticides, refrigerants, fire-resistant oils, ingredients of elastomers, adhesives and sealants, electrically insulating coatings, plasticizers, and plastics. Many halocarbons have specialized uses in industry. One halocarbon, sucralose, is a sweetener.

Before they became strictly regulated, the general public often encountered haloalkanes as paint and cleaning solvents such as trichloroethane (1,1,1-trichloroethane) and carbon tetrachloride (tetrachloromethane), pesticides like 1,2-dibromoethane (EDB, ethylene dibromide), and refrigerants like Freon-22 (duPont trademark for chlorodifluoromethane). Some haloalkanes are still widely used for industrial cleaning, such as methylene chloride (dichloromethane), and as refrigerants, such as R-134a (1,1,1,2-tetrafluoroethane).

Haloalkenes have also been used as solvents, including perchloroethylene (Perc, tetrachloroethene), widespread in dry cleaning, and trichloroethylene (TCE, 1,1,2-trichloroethene). Other haloalkenes have been chemical building blocks of plastics such as polyvinyl chloride ("vinyl" or PVC, polymerized chloroethene) and Teflon (duPont trademark for polymerized tetrafluoroethene, PTFE).

สารฮาโลอะโรมาติกส์ ได้แก่สารอะโรคลอร์ส ( เครื่องหมายการค้า ของบริษัทมอนซานโตสำหรับโพลีคลอริเนเต็ดไบฟีนิลหรือ PCB) ซึ่งเคยใช้กันอย่างแพร่หลายในหม้อแปลงไฟฟ้าและตัวเก็บประจุ รวมถึงวัสดุอุดรอย รั่วในอาคาร สารฮาโลแวกซ์ ( เครื่องหมายการค้าของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ สำหรับ โพลีคลอริเนเต็ดแนฟทาลีนหรือ PCN) ซึ่งเคยใช้เป็นฉนวนไฟฟ้า และสารคลอโรเบนซีนและอนุพันธ์ของสารเหล่านี้ ซึ่งใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคสารกำจัดศัตรูพืชเช่น ไดคลอโร-ไดฟีนิล-ไตรคลอโรอีเทน ( DDT , 1,1,1-ไตรคลอโร-2,2-บิส(พี-คลอโรฟีนิล)อีเทน) สารกำจัดวัชพืชเช่น2,4-D (กรด 2,4-ไดคลอโรฟีนอกซีอะซิติก) สาร ไดอิเล็กทริกแอสคาเรล (ผสมกับ PCB ซึ่งปัจจุบันไม่ได้ใช้ในประเทศส่วนใหญ่แล้ว) และวัตถุดิบทางเคมี

สารฮาโลคาร์บอนบางชนิด รวมถึงกรดเฮไลด์ เช่นอะเซทิลคลอไรด์ มีปฏิกิริยา สูงมาก จึงมักไม่พบในกระบวนการผลิตทางเคมีทั่วไป การใช้งานสารฮาโลคาร์บอนอย่างแพร่หลายนั้น มักเกิดจากการสังเกตว่าสารเหล่านี้ส่วนใหญ่มีความเสถียรมากกว่าสารอื่นๆ อาจได้รับผลกระทบจากกรดหรือด่างน้อยกว่า อาจไม่ไหม้ไฟง่าย อาจไม่ถูกทำลายโดยแบคทีเรียหรือเชื้อราหรืออาจไม่ได้รับผลกระทบจากแสงแดดมากนัก

ความเสถียรของสารฮาโลคาร์บอนทำให้เกิดความเชื่อว่าสารเหล่านี้ส่วนใหญ่ไม่เป็นอันตราย แม้ว่าในช่วงกลางทศวรรษ 1920 แพทย์ได้รายงานว่าคนงานใน โรงงานผลิต โพลีคลอริเนเต็ดแน ฟทาลีน (PCN) ป่วยเป็นสิวคลอโร ( Teleky 1927 ) และในช่วงปลายทศวรรษ 1930 เป็นที่ทราบกันว่าคนงานที่สัมผัสกับ PCN อาจเสียชีวิตจากโรคตับ ( Flinn & Jarvik 1936 ) และDDTจะฆ่ายุงและแมลง อื่นๆ ( Müller 1948 ) ในทศวรรษ 1950 มีรายงานและการตรวจสอบอันตรายในที่ทำงานหลายครั้ง ตัวอย่างเช่น ในปี 1956 หลังจากทดสอบ น้ำมัน ไฮดรอลิกที่มีโพลีคลอริเนเต็ดไบฟีนิล (PCB) กองทัพเรือสหรัฐฯ พบว่าการสัมผัสทางผิวหนังทำให้เกิดโรคตับร้ายแรงในสัตว์ และปฏิเสธการใช้น้ำมันดังกล่าวว่าเป็น "พิษมากเกินไปสำหรับการใช้งานในเรือดำน้ำ " ( Owens v. Monsanto 2001 )

ในปี 1962 หนังสือของนักชีววิทยาชาวอเมริกันราเชล คาร์สัน ( Carson 1962 ) ได้จุดประกายความกังวลเกี่ยวกับมลภาวะ ทางสิ่งแวดล้อม โดยเริ่มแรกมุ่งเน้นไปที่DDTและยาฆ่าแมลง อื่นๆ ซึ่งบางชนิดก็เป็นสารฮาโลคาร์บอนเช่นกัน ความกังวลเหล่านี้ทวีความรุนแรงขึ้นเมื่อในปี 1966 นักเคมีชาวเดนมาร์ก โซเรน เจนเซน รายงานว่าพบสารตกค้างของ PCBs อย่างแพร่หลายในปลาและนกในแถบอาร์กติกและกึ่งอาร์กติก ( Jensen 1966 ) ในปี 1974 นักเคมีชาวเม็กซิกันมาริโอ โมลินาและนักเคมีชาวอเมริกันเชอร์วูด โรว์แลนด์ ได้ทำนายว่า สารทำความเย็นฮาโลคาร์บอนทั่วไปอย่างคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) จะสะสมใน ชั้นบรรยากาศเบื้องบนและทำลายโอโซน ที่ทำหน้าที่ปกป้องโลก ( Molina & Rowland 1974 ) ภายในไม่กี่ปี การลดลงของ โอโซนก็ถูกสังเกตพบเหนือทวีปแอนตาร์กติกานำไปสู่การห้ามผลิตและใช้คลอโรฟลูออโรคาร์บอนในหลายประเทศ รายงานของคณะกรรมการระหว่างรัฐบาลว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงสภาพภูมิอากาศ (IPCC) ประจำปี 2007 ระบุว่าสารฮาโลคาร์บอนเป็นสาเหตุโดยตรงของภาวะโลกร้อน^{[ 7 ]}

นับตั้งแต่ทศวรรษ 1970 เป็นต้นมา มีข้อถกเถียงที่ยืดเยื้อและยังไม่ได้รับการแก้ไขเกี่ยวกับอันตรายต่อสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นจากไตรคลอโรเอทิลีน (TCE) และตัวทำละลาย ฮาโลคาร์บอนอื่นๆ ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำความสะอาดทางอุตสาหกรรม ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US National Academies of Science 2004 ) ( United States 2004 ) เมื่อไม่นานมานี้กรดเพอร์ฟลูออโรออกตาโนอิก (PFOA) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในกระบวนการผลิตเทฟลอนที่พบได้ทั่วไป และยังใช้ในการผลิตสารเคลือบสำหรับผ้าและบรรจุภัณฑ์อาหารได้กลายเป็นประเด็นที่น่ากังวลด้านสุขภาพและสิ่งแวดล้อมตั้งแต่ปี 2006 ( United States 2010 ) ซึ่งบ่งชี้ว่าฮาโลคาร์บอน แม้จะคิดว่าเป็นสารเฉื่อยที่สุด ก็อาจก่อให้เกิดอันตรายได้เช่นกัน

ฮาโลคาร์บอน รวมถึงฮาโลคาร์บอนที่อาจไม่เป็นอันตรายในตัวเอง สามารถก่อให้เกิด ปัญหา ในการกำจัดของเสียได้เนื่องจากฮาโลคาร์บอนไม่สามารถย่อยสลายได้ง่ายในสภาพแวดล้อมทางธรรมชาติ จึงมีแนวโน้มที่จะสะสมการเผาและการเกิดไฟไหม้โดยอุบัติเหตุสามารถสร้าง ผลพลอยได้ ที่มีฤทธิ์กัดกร่อนเช่นกรดไฮโดรคลอริกและกรดไฮโดรฟลูออริกและสารพิษเช่นไดออกซินและฟิวแรน ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ กำลังมีการศึกษาสายพันธุ์ Desulfitobacterium เพื่อศักยภาพในการบำบัดทางชีวภาพของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฮาโลเจน^{[ 8 ]}

• การเติมฮาโลเจน
• พันธะคาร์บอน-ฟลูออรีน
• ก๊าซฟลูออริเนต
• รายชื่อสารทำความเย็น

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบออร์กาโนฮาไลด์ในวิกิมีเดียคอมมอนส์