โลโก้ Hotmail ที่ใช้ตั้งแต่ปี 1996 ถึง 1998

บริการ Hotmail ก่อตั้งโดยSabeer BhatiaและJack Smithและเป็นหนึ่งในบริการเว็บเมลแรกๆ บนอินเทอร์เน็ต พร้อมกับRocketMail ของ Four11 (ต่อมาคือYahoo! Mail ) ^{[ 10 ] [ 11 ]}เปิดตัวเชิงพาณิชย์เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 1996 ซึ่งเป็นสัญลักษณ์ของ "อิสรภาพ" จากอีเมลที่ใช้ISP ^{[ 12 ]}และความสามารถในการเข้าถึงกล่องจดหมายของผู้ใช้จากทุกที่ในโลก ชื่อ "Hotmail" ถูกเลือกจากชื่อที่เป็นไปได้หลายชื่อที่ลงท้ายด้วย "-mail" เนื่องจากมีตัวอักษรHTMLซึ่งเป็นภาษามาร์กอัปที่ใช้สร้างเว็บเพจ (เพื่อเน้นย้ำเรื่องนี้ รูปแบบตัวพิมพ์ใหญ่ดั้งเดิมคือ "HoTMaiL") พื้นที่จัดเก็บฟรีมีขีดจำกัดที่ 2 MB [ ^{13 ] Hotmail}ได้รับการสนับสนุนเบื้องต้นจากบริษัทร่วมทุนDraper Fisher Jurvetsonภายในเดือนธันวาคม 1997 มีรายงานว่ามีผู้สมัครใช้บริการมากกว่า 8.5 ล้านราย^{[ 14 ]} Hotmail เริ่มแรกทำงานภายใต้SolarisสำหรับบริการอีเมลและApacheบนFreeBSDสำหรับบริการเว็บ ก่อนที่จะถูกแปลงบางส่วนเป็นผลิตภัณฑ์ของ Microsoft ^{[ 15 ] [ 16 ]}โดยใช้Windows Services สำหรับ UNIXในเส้นทางการย้ายระบบ^{[ 17 ]}

Hotmail ถูกขายให้กับ Microsoft ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2540 ด้วยมูลค่า 400 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (เทียบเท่าประมาณ724 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ในปี พ.ศ. 2567 ) และได้เข้าร่วมกลุ่มบริการMSN ^{[ 18 ]} การขายครั้งนี้เกิดขึ้นหลังจากเหตุการณ์สำคัญในปี พ.ศ. 2540 ที่อีเมลทั้งหมดสูญหายไป 25% ของกล่องจดหมาย^{[ 19 ]} Hotmail ได้รับความนิยมอย่างรวดเร็วเนื่องจากมีการปรับให้เข้ากับตลาดต่างๆ ทั่วโลก และกลายเป็นบริการเว็บเมลที่ใหญ่ที่สุดในโลก โดยมีสมาชิกที่ใช้งานอยู่มากกว่า 30 ล้านรายในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2542 ^{[ 20 ]} 

เดิมที Hotmail ทำงานบน ระบบปฏิบัติการFreeBSDและSolaris ผสมกัน[ ^{21 ] โครงการ}หนึ่งได้เริ่มต้นขึ้นเพื่อย้าย Hotmail ไปยัง Windows 2000 ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2544 ไมโครซอฟต์อ้างว่าโครงการนี้เสร็จสมบูรณ์แล้ว แต่ไม่กี่วันต่อมาพวกเขาก็ถอนคำแถลงและยอมรับว่าฟังก์ชัน DNS ของระบบ Hotmail ยังคงต้องพึ่งพา FreeBSD อยู่ ในปี พ.ศ. 2545 Hotmail ยังคงใช้โครงสร้างพื้นฐานบนเซิร์ฟเวอร์ UNIX โดยมีเพียงส่วนหน้าเท่านั้นที่เปลี่ยนไปใช้ Windows 2000 ^{[ 22 ]}การพัฒนาในภายหลังทำให้บริการนี้เชื่อมโยงกับระบบการตรวจสอบสิทธิ์บนเว็บของไมโครซอฟต์ Microsoft Passport (ปัจจุบันคือMicrosoft Account ) และการรวมเข้ากับ โปรแกรม ส่งข้อความโต้ตอบแบบทันทีและเครือข่ายสังคมออนไลน์ของไมโครซอฟต์ MSN Messenger และ MSN Spaces (ต่อมาคือWindows Live MessengerและWindows Live Spacesตามลำดับ)

ระบบอีเมลใหม่ของ Microsoft ได้รับการประกาศเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2548 ภายใต้ชื่อรหัส "Kahuna" และเวอร์ชันเบต้าได้ถูกปล่อยออกมาให้ผู้ทดสอบหลายพันคนได้ทดลองใช้ ผู้ที่ชื่นชอบเว็บเมลรายอื่น ๆ ที่ต้องการลองใช้เวอร์ชันเบต้าสามารถขอรับคำเชิญเพื่อเข้าถึงได้ บริการใหม่นี้ถูกสร้างขึ้นใหม่ทั้งหมดและเน้นแนวคิดหลักสามประการคือ "เร็วขึ้น ง่ายขึ้น และปลอดภัยขึ้น" เวอร์ชันใหม่ของบริการเบต้าได้รับการเผยแพร่ตลอดช่วงเวลาการพัฒนา และเมื่อสิ้นปี 2549 จำนวนผู้ทดสอบเบต้าก็เพิ่มขึ้นเป็นล้านคน^{[ 29 ]}

แบรนด์ Hotmail มีแผนจะค่อยๆ เลิกใช้เมื่อ Microsoft ประกาศว่าระบบอีเมลใหม่จะชื่อ Windows Live Mail แต่ผู้พัฒนาได้เปลี่ยนใจในไม่ช้าหลังจากที่ผู้ทดสอบเบต้าสับสนกับการเปลี่ยนชื่อและชอบชื่อ Hotmail ที่เป็นที่รู้จักกันดีอยู่แล้ว จึงตัดสินใจใช้ชื่อ Windows Live Hotmail แทน หลังจากช่วงเวลาการทดสอบเบต้า ระบบ ดังกล่าว ได้เปิดตัวอย่างเป็นทางการให้กับผู้ใช้ใหม่และผู้ใช้เดิมในเนเธอร์แลนด์เมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน 2549 ในฐานะตลาดนำร่อง การพัฒนาเบต้าเสร็จสิ้นในเดือนเมษายน 2550 และ Windows Live Hotmail ได้เปิดตัวให้กับผู้ลงทะเบียนใหม่เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2550 ^{[ 30 ]}โดยบัญชี MSN Hotmail 260 ล้านบัญชีทั่วโลกสามารถเข้าถึงระบบใหม่ได้ อินเทอร์เฟซ MSN Hotmail แบบเก่าสามารถเข้าถึงได้เฉพาะผู้ใช้ที่ลงทะเบียนก่อนวันที่เปิดตัว Windows Live Hotmail และไม่ได้เลือกที่จะอัปเดตเป็นบริการใหม่ การเปิดตัวให้กับผู้ใช้เดิมทั้งหมดเสร็จสมบูรณ์ในเดือนตุลาคม 2550

Windows Live Hotmail ได้รับ รางวัล Editor's Choice Award จากPC Magazineในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2550 ^{[ 31 ]}มีนาคม พ.ศ. 2550 ^{[ 32 ]}และกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2554 ^{[ 33 ]}

ในปี 2551 มีการประกาศว่าบริการจะได้รับการอัปเดตโดยเน้นที่การปรับปรุงความเร็ว เพิ่มพื้นที่จัดเก็บข้อมูล ปรับปรุงประสบการณ์การใช้งานและคุณสมบัติการใช้งานให้ดียิ่งขึ้น และความเร็วในการลงชื่อเข้าใช้และการเข้าถึงอีเมลจะเร็วขึ้นถึง 70 เปอร์เซ็นต์^{[ 34 ]}เวอร์ชันคลาสสิกและเวอร์ชันเต็มของ Windows Live Hotmail ถูกรวมเข้าด้วยกันในเวอร์ชันใหม่นี้ จากผลตอบรับของผู้ใช้ Hotmail ได้รับการอัปเดตเพื่อให้การเลื่อนใช้งานได้สำหรับผู้ใช้ที่ปิดบานหน้าต่างการอ่าน นอกจากนี้ยังคาดว่าทีม Hotmail จะย้ายโฆษณาจากด้านบนของหน้าไปด้านข้าง เพิ่มธีมมากขึ้น เพิ่มจำนวนข้อความในแต่ละหน้า และเพิ่มความสามารถในการส่งข้อความโต้ตอบแบบทันทีจากกล่องจดหมายเข้าของผู้ใช้ในเวอร์ชันต่อๆ ไป^{[ 35 ]}

การรองรับ Firefox ใน Hotmail เวอร์ชันอัปเกรดของ Windows Live ใช้เวลาหลายเดือนจึงจะเสร็จสมบูรณ์ ในปี 2552 การรองรับ Google Chrome ยังไม่สมบูรณ์ ทำให้ผู้พัฒนา Chrome ต้องจัดส่งเบราว์เซอร์ชั่วคราวที่ใช้การปลอมแปลงตัวแทนผู้ใช้เมื่อทำการร้องขอไปยังเว็บไซต์ Windows Live ^{[ 36 ]}

ในส่วนหนึ่งของการอัปเดต Microsoft ยังได้เพิ่มความสามารถในการส่งข้อความโต้ตอบแบบทันทีกับผู้ติดต่อในบริการ Windows Live Messenger คุณสมบัตินี้เป็นผลสำเร็จจากโครงการที่เริ่มต้นในชื่อ "Windows Live Web Messenger" ในปี 2550 ซึ่งเป็นบริการทดแทน "MSN Web Messenger" ที่ล้าสมัยซึ่งเปิดตัวครั้งแรกในเดือนสิงหาคม 2547 มีข้อสังเกตว่า "Windows Live Web Messenger" เวอร์ชันดั้งเดิมมีแท็บสนทนาใน "พื้นที่ทำงานสนทนา" อย่างไรก็ตาม นับตั้งแต่การรวมเข้ากับ Hotmail คุณสมบัตินี้ได้ถูกลบออกไปแล้ว^{[ 37 ] [ 38 ]}

เครื่องมือค้นหา Bingของ Microsoft ถูกรวมเข้ากับ Hotmail ในปี 2552 โดยการแนะนำฟีเจอร์ "เพิ่มด่วน" ซึ่งอนุญาตให้ผู้ใช้เพิ่มผลการค้นหาจาก Bing ลงในอีเมลได้ ซึ่งรวมถึงรูปภาพ แผนที่ และรายชื่อธุรกิจ^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2553 ไมโครซอฟต์ได้เปิดตัวการอัปเดต "Wave 4" ของ Hotmail ซึ่งมีคุณสมบัติต่างๆ เช่น ตัวกรองแบบคลิกเดียว มุมมองแบบแอคทีฟ การกวาดกล่องจดหมายเข้า และพื้นที่ 10 GB สำหรับรูปภาพ เอกสาร Microsoft Office และไฟล์แนบ^{[ 40 ]}นอกจากนี้ยังรวมถึงการผสานรวมกับWindows Live SkyDriveและWindows Live Office ซึ่งเป็นเวอร์ชันฟรีของชุด Office Web Appsของ Microsoft เวอร์ชันใหม่นี้เริ่มทยอยปล่อยให้ผู้ใช้ Hotmail ทุกคนใช้งานเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2553 ^{[ 41 ]}และเปิดใช้งานอย่างสมบูรณ์เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2553 ^{[ 42 ]} การสนับสนุน Exchange ActiveSyncเปิดใช้งานสำหรับผู้ใช้ Hotmail ทุกคนเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2553 ทำให้ผู้ใช้สามารถซิงค์อีเมล รายชื่อติดต่อปฏิทิน และงานต่างๆกับอุปกรณ์เคลื่อนที่ที่รองรับโปรโตคอลนี้ได้^{[ 43 ]} การเพิ่ม SSLแบบเต็มรูปแบบเปิดตัวเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน 2553

ตลอดปี 2011 ไมโครซอฟต์ได้เพิ่มฟีเจอร์ใหม่หลายอย่างให้กับ Hotmail เช่น ชื่อแทน^{[ 44 ]}และการปรับปรุงความเร็ว^{[ 45 ]}ในเดือนตุลาคม 2011 ไมโครซอฟต์ได้เปิดตัว "Hotmail ที่ได้รับการปรับปรุงใหม่" และเพิ่มฟีเจอร์ใหม่มากมาย เช่น Instant Actions, การกวาดล้างตามกำหนดเวลา และหมวดหมู่^{[ 46 ] [ 47 ] [ 48 ]}และการอัปเดตนี้เริ่มทยอยเปิดใช้งานอย่างเต็มรูปแบบในวันที่ 9 พฤศจิกายน 2011 ^{[ 49 ]}การอัปเดตนี้ยังทำให้ SSL เปิดใช้งานโดยค่าเริ่มต้นในทุกบัญชีอีกด้วย

Outlook.com เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2555 โดยเวอร์ชันเบต้าเปิดให้บุคคลทั่วไปใช้งานได้ ลูกค้า Hotmail เดิมสามารถอัปเกรดเป็นเวอร์ชันพรีวิวของ Outlook.com และดาวน์เกรดกลับได้ฟรี^{[ 50 ]}

Outlook.com เสร็จสิ้นขั้นตอนการทดลองใช้งานเมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2556 การอัปเกรดถูกนำไปใช้ในวันเดียวกัน ผู้ใช้ยังคงใช้บัญชี Hotmail เดิมและได้รับตัวเลือกในการใช้ที่อยู่อีเมล @outlook.com ^{[ 51 ]}ภายในเดือนพฤษภาคม 2556 การอัปเกรดเสร็จสมบูรณ์และ Outlook.com มีผู้ใช้งานที่ใช้งานอยู่ 400 ล้านคน^{[ 6 ]}ภายในเดือนพฤษภาคม 2557 Outlook.com ยังคงมีผู้ใช้งานที่ใช้งานอยู่ 400 ล้านคน^{[ 52 ]}

ปรับปรุงใหม่ปี 2017

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2560 ไมโครซอฟต์ได้เปิดตัวตัวเลือกเบต้าแบบใหม่ที่อนุญาตให้ผู้ใช้ทดสอบการเปลี่ยนแปลงที่จะเกิดขึ้นกับ Outlook.com Mail ซึ่งรวมถึงกล่องจดหมายเข้าที่เร็วขึ้น การออกแบบที่ตอบสนอง และความสามารถในการค้นหาอีโมจิ^{[ 61 ]}นอกจากนี้ยังมีการแนะนำ Photos Hub ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่ห้าของ Outlook.com อีกด้วย^{[ 62 ]}

เมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2560 ไมโครซอฟต์ประกาศว่าจะยุติบริการสมัครสมาชิก "Outlook.com Premium" ซึ่งมีคุณสมบัติต่างๆ เช่น พื้นที่จัดเก็บข้อมูลที่เพิ่มขึ้นและการลบโฆษณาออกจากส่วนติดต่อผู้ใช้ สิทธิประโยชน์เหล่านี้ได้ถูกนำไปใช้กับผู้สมัครสมาชิก Office 365 ในเวลาต่อมา และไมโครซอฟต์จะไม่รับการสมัครสมาชิก Outlook.com Premium ใหม่ ผู้สมัครสมาชิก Outlook.com Premium ที่มีอยู่แล้วสามารถต่ออายุการสมัครสมาชิกที่มีอยู่ได้ต่อไป^{[ 63 ]}

อินเทอร์เฟซเก่าซึ่งเริ่มใช้มาตั้งแต่ปี 2016 ถูกยกเลิกไปในปี 2019

Outlook.com สัญญาว่าจะเคารพความเป็นส่วนตัวของผู้ใช้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการกำหนดเป้าหมายไปที่แนวปฏิบัติด้านความเป็นส่วนตัว ของ Gmail ^{[ 65 ]} Outlook.com ไม่สแกนอีเมลหรือไฟล์แนบเพื่อหาข้อมูลโฆษณา และการสนทนาส่วนตัวจะไม่มีโฆษณาเลย^{[ 66 ] [ 67 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2557 เมื่ออเล็กซ์ คิบคาโล อดีตพนักงานของไมโครซอฟต์ถูกจับกุมในข้อหาเกี่ยวข้องกับการรั่วไหลของความลับทางการค้าของไมโครซอฟต์ในปี พ.ศ. 2555 ไมโครซอฟต์ถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าได้เข้าถึงกล่องจดหมายอีเมลของผู้สมรู้ร่วมคิดชาวฝรั่งเศสของเขา^{[ 68 ] [ 69 ]}นักวิจารณ์อ้างว่าการกระทำเหล่านี้ละเมิดกฎหมายความเป็นส่วนตัว^{[ 70 ] [ 71 ]}รวมถึงคำมั่นสัญญาของไมโครซอฟต์เองเกี่ยวกับข้อมูลส่วนบุคคลของผู้ใช้^{[ 72 ]}ในขณะที่คนอื่นๆ ชี้ให้เห็นว่าการเข้าถึงดังกล่าวได้รับอนุญาตภายใต้นโยบายความเป็นส่วนตัวของไมโครซอฟต์เพื่อ "ปกป้องสิทธิ์หรือทรัพย์สินของไมโครซอฟต์" ^{[ 73 ] [ 74 ]}ว่าเป็นสิ่งจำเป็นเพื่อป้องกันอาชญากรรมที่มุ่งหมายจะสร้างความเสียหายมูลค่าหลายพันล้านดอลลาร์ และการกระทำดังกล่าวของไมโครซอฟต์นั้นไม่เคยเกิดขึ้นมาก่อนในรอบ 18 ปี^{[ 75 ]}เพื่อตอบสนองต่อคำวิจารณ์ ไมโครซอฟต์ได้ประกาศว่าจะไม่เข้าถึงข้อมูลบัญชีส่วนตัวด้วยตนเองในกรณีดังกล่าวอีกต่อไป แต่จะส่งมอบการสอบสวนให้กับหน่วยงานบังคับใช้กฎหมายแทน^{[ 76 ] [ 77 ]}

Outlook.com ใช้ ข้อกำหนด DMARCเพื่อให้การรักษาความปลอดภัยที่ดีขึ้นสำหรับการส่งข้อความ และใช้ใบรับรองการตรวจสอบความถูกต้องแบบขยายเพื่อรักษาความปลอดภัยการเชื่อมต่อของผู้ใช้กับ Outlook.com ^{[ 78 ]}เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2556 ไมโครซอฟต์ได้เพิ่มการยืนยันสองขั้นตอนให้กับบัญชีไมโครซอฟต์ ซึ่งส่งผลให้ Outlook.com สามารถใช้งานได้เช่นกัน^{[ 79 ]}

Outlook ยังอนุญาตให้ใช้รหัสแบบใช้ครั้งเดียวแทนรหัสผ่านของผู้ใช้เมื่อลงชื่อเข้าใช้บัญชี Microsoft รหัสแต่ละรหัสสามารถใช้ได้เพียงครั้งเดียว แต่สามารถขอได้ทุกเมื่อที่ต้องการ หากผู้ใช้ลงชื่อเข้าใช้บนคอมพิวเตอร์สาธารณะ เช่น ที่ห้องสมุดหรือโรงเรียน การใช้รหัสแบบใช้ครั้งเดียวจะช่วยรักษาความปลอดภัยของข้อมูลบัญชี รหัสแบบใช้ครั้งเดียวจะถูกส่งไปยังผู้ใช้เมื่อมีการร้องขอระหว่างการเข้าสู่ระบบ^{[ 80 ]}

Outlook.com ผสานรวมกับOffice บนเว็บเพื่อให้สามารถดูและแก้ไข เอกสาร Microsoft Word , ExcelและPowerPointที่แนบมากับข้อความอีเมลได้ ผู้ใช้สามารถเปิดเอกสาร Office ที่แนบมาในเว็บเบราว์เซอร์ ได้โดยตรง และบันทึกเอกสารเหล่านั้นลงในOneDrive ของตน ได้^{[ 81 ]}ผู้ใช้ยังสามารถแก้ไขเอกสาร Office ที่ได้รับ และตอบกลับผู้ส่งโดยตรงพร้อมกับเอกสารเวอร์ชันที่แก้ไขแล้ว นอกจากนี้ ผู้ใช้ยังสามารถส่งเอกสาร Office ได้มากถึง 2 GB ^{[ 82 ]} (สูงสุด 25 MB ต่อเอกสาร) ^{[ 83 ]}โดยใช้ Outlook.com โดยการอัปโหลดเอกสารเหล่านี้ไปยัง OneDrive และแชร์เอกสารเหล่านี้กับผู้ใช้รายอื่นเพื่อดูหรือทำงานร่วมกัน ผู้ใช้ยังสามารถบันทึกอีเมลลงในOneNote ได้ อีกด้วย ^{[ 84 ]}

เวอร์ชันทดลองใช้งานของSkypeสำหรับ Outlook.com เริ่มทยอยเปิดตัวในสหราชอาณาจักรเมื่อวันที่ 30 เมษายน 2556 คุณสมบัตินี้ช่วยให้ผู้ใช้สามารถโทรวิดีโอผ่าน Skype ภายใน Outlook.com ได้โดยไม่ต้องใช้โปรแกรม Skype บนเดสก์ท็อป^{[ 85 ]}

ผู้ใช้สามารถสร้างที่อยู่อีเมลเพิ่มเติมที่ไม่ซ้ำกัน เรียกว่าชื่อแทน (aliases ) สำหรับบัญชี Microsoft ของตนได้ ตั้งแต่วันที่ 17 เมษายน 2556 ผู้ใช้สามารถลงชื่อเข้าใช้ด้วยชื่อแทนใดก็ได้ และสร้างชื่อแทนได้สูงสุด 10 ชื่อต่อปี รวมเป็นที่อยู่ได้สูงสุด 10 ที่อยู่ สำหรับบัญชีใดบัญชีหนึ่ง ชื่อแทนทั้งหมดจะใช้กล่องจดหมายเข้ารายชื่อผู้ติดต่อและการตั้งค่าบัญชีเดียวกัน รวมถึงรหัสผ่าน เช่นเดียวกับที่อยู่หลัก เมื่อตั้งค่าชื่อแทนแล้ว ผู้ใช้สามารถเลือกให้ส่งอีเมลทั้งหมดที่ส่งไปยังที่อยู่นั้นไปยังกล่องจดหมายเข้า หรือไปยังโฟลเดอร์อื่นได้^{[ 86 ]}อีเมลที่ส่งจากชื่อแทนจะไม่เปิดเผยให้ผู้รับทราบว่าอีเมลนั้นมาจากบัญชีที่มีที่อยู่อื่น

hotmail.com เวอร์ชันฟรีแวร์มีรายการทางลัดแป้นพิมพ์ เกือบ 50 รายการ ^{[ 87 ]}สำหรับผู้ใช้เว็บที่มีความบกพร่องทางการมองเห็นตาบอดหรือความพิการอื่นๆ

เมลคือส่วนประกอบของเว็บเมลใน Outlook.com โดยค่าเริ่มต้นจะเป็นมุมมองแบบสามคอลัมน์ โดยมีโฟลเดอร์และกลุ่มอยู่ทางด้านซ้าย รายการข้อความอีเมลอยู่ตรงกลาง และข้อความที่เลือกอยู่ทางด้านขวา

ฟีเจอร์ Active View ของ Mail ช่วยให้ผู้ใช้สามารถโต้ตอบกับเนื้อหาและฟังก์ชันต่างๆ ภายในข้อความอีเมลได้โดยตรง ตัวอย่างเช่น สามารถดูตัวอย่างไฟล์แนบรูปภาพได้โดยตรงโดยใช้ Active View นอกจากนี้ Mail ยังมีแพลตฟอร์มพันธมิตรที่ช่วยให้สามารถดูเนื้อหาและฟังก์ชันจากเว็บไซต์และบริการต่างๆ เช่นYouTube , Flickr , LinkedInและไปรษณีย์สหรัฐฯได้โดยตรงภายในข้อความอีเมล ตัวอย่างเช่น ผู้ใช้สามารถดูวิดีโอ YouTube ภายใน Mail เมื่อได้รับอีเมลที่มีลิงก์ไปยังวิดีโอ ฟีเจอร์ Active View อื่นๆ ได้แก่ การติดตามสถานะการจัดส่งแบบเรียลไทม์จากไปรษณีย์สหรัฐฯ และการดำเนินการเครือข่ายสังคมออนไลน์บน LinkedIn หรือเว็บไซต์เครือข่ายสังคมออนไลน์อื่นๆ ได้โดยตรงจากภายในข้อความอีเมล

โปรแกรม Mail มีฟังก์ชัน "ไม้กวาดเสมือน" ที่ช่วยให้ผู้ใช้สามารถลบหรือย้ายอีเมลจำนวนมากไปยังโฟลเดอร์ที่กำหนดตามข้อมูลของผู้ส่งได้ เมื่อทำการ "กวาดล้าง" แล้ว ผู้ใช้สามารถเลือกตั้งค่า Mail ให้จดจำการตั้งค่าการกวาดล้างและดำเนินการย้ายหรือลบแบบเดียวกันกับอีเมลในอนาคตได้ นอกจากนี้ ผู้ใช้ยังสามารถตั้งค่ากฎข้อความแบบกำหนดเองตามข้อมูลของผู้ส่งหรือผู้รับ หัวข้อของอีเมล หรือไฟล์แนบในอีเมลได้อีกด้วย ยังมีตัวเลือกในการลบ/ย้ายข้อความที่เก่ากว่าจำนวนวันที่กำหนด หรือเก็บเฉพาะข้อความล่าสุดจากผู้ส่งรายใดรายหนึ่งไว้เท่านั้น

มุมมองด่วนช่วยให้ผู้ใช้สามารถกรองอีเมลทั้งหมด (ในทุกโฟลเดอร์) ตามไฟล์แนบเอกสาร ไฟล์แนบรูปภาพ ข้อความที่ติดธง หรือการอัปเดตการจัดส่ง ตัวกรองแบบคลิกเดียวช่วยให้ผู้ใช้สามารถกรองกล่องจดหมายเข้า (หรือโฟลเดอร์เฉพาะ) ตามว่าข้อความอีเมลยังไม่ได้อ่านหรือไม่ จากรายชื่อบริการบุคคล รายชื่อกลุ่ม หรือจากเว็บไซต์เครือข่ายสังคมออนไลน์ (เช่นLinkedIn ) หมวดหมู่จะปรากฏอยู่ใต้มุมมองด่วนเพื่อให้เข้าถึงได้ง่าย

แอปพลิเคชันเว็บจัดการเวลาของ Outlook เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 14 มกราคม 2551 ในชื่อ Windows Live Calendar และได้รับการอัปเดตเป็นเวอร์ชัน "Wave 4" เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2553 และได้รับการอัปเดตด้วยดีไซน์ Metro ของ Microsoft ในการทยอยเปิดตัวให้กับผู้ใช้ตั้งแต่วันที่ 2 เมษายน 2556 ^{[ 88 ]}

แอปปฏิทินนี้มีอินเทอร์เฟซคล้ายกับแอปพลิเคชันปฏิทินบนเดสก์ท็อป เช่นWindows Calendarและรองรับ ไฟล์ iCalendarเพื่อให้ผู้ใช้สามารถนำเข้าข้อมูลปฏิทินลงในปฏิทินของตนเองได้ แอปนี้ใช้เทคโนโลยี Ajax ซึ่งช่วยให้ผู้ใช้สามารถดู เพิ่ม และลากและวางกิจกรรมในปฏิทินจากวันที่หนึ่งไปยังอีกวันที่หนึ่งได้โดยไม่ต้องโหลดหน้าเว็บใหม่ และมีโหมดการแสดงผลแบบรายวัน รายสัปดาห์ รายเดือน และแบบวาระการประชุม นอกจากนี้ยังมีฟังก์ชันรายการสิ่งที่ต้องทำเพื่อให้ผู้ใช้สามารถติดตามงานที่ต้องทำให้เสร็จได้

กิจกรรมในปฏิทินจะถูกจัดเก็บไว้ทางออนไลน์และสามารถดูได้จากทุกที่ สามารถสร้างและแชร์ปฏิทินได้หลายรายการ โดยกำหนดระดับสิทธิ์การเข้าถึงที่แตกต่างกันสำหรับผู้ใช้แต่ละคน

บริการจัดการรายชื่อติดต่อของ Outlook เดิมทีรู้จักกันในชื่อ Windows Live Contacts และก่อนหน้านั้นคือ Windows Live People โดยให้ผู้ใช้เข้าถึงโปรไฟล์และข้อมูลของรายชื่อติดต่อ ทำให้พวกเขาสามารถแบ่งปันข้อมูลต่างๆ กับกลุ่มคนต่างๆ ได้ นอกจากสมุดที่อยู่แล้วPeopleยังให้บริการแบบบูรณาการกับโซเชียลมีเดีย เช่นFacebookและTwitterอีก ด้วย ^{[ 89 ]}บริการนี้ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นชื่อปัจจุบันในปี 2012 โดยนำเสนออินเทอร์เฟซใหม่ที่ใช้ภาษาการออกแบบ Metro ซึ่งเปิดตัวไปแล้วใน Outlook.com

รายชื่อผู้ติดต่อจะได้รับการอัปเดตโดยอัตโนมัติแบบเรียลไทม์ และบริการนี้อนุญาตให้ลบรายชื่อผู้ติดต่อที่ซ้ำกันเมื่อนำเข้าด้วยโปรไฟล์ผู้ใช้ยังสามารถกำหนดข้อจำกัดว่าส่วนใดของรายละเอียดผู้ติดต่อที่ผู้อื่นสามารถเห็นได้

To Do คือส่วนประกอบการจัดการงานของ Outlook.com ที่เพิ่มเข้ามาในช่วงการเปลี่ยนผ่านไปสู่โครงสร้างพื้นฐานที่ใช้ Office 365

เช่นเดียวกับบริการเว็บเมลฟรีอื่นๆ Hotmail มักถูกใช้โดยผู้ส่งสแปมเพื่อวัตถุประสงค์ที่ผิดกฎหมาย เช่นขยะหรืออีเมลลูกโซ่และการตลาดที่ไม่พึงประสงค์ เนื่องจากมีให้บริการอย่างแพร่หลาย เป็นที่นิยม และลงทะเบียนบัญชีใหม่ได้ง่าย^{[ 102 ]}อย่างไรก็ตาม Outlook ไม่ยอมรับการกระทำดังกล่าว และข้อตกลงการให้บริการระบุว่าบัญชีใดๆ ที่มีส่วนร่วมในกิจกรรมเหล่านั้นจะถูกยกเลิกโดยไม่มีการเตือนล่วงหน้า^{[ 103 ] [ 104 ]}

ความสามารถในการเชื่อมโยงบัญชี Outlook.com กับโทรศัพท์มือถือหรือที่อยู่อีเมลอื่น ๆ นั้น ในตอนแรกโฆษณาว่าเป็นคุณสมบัติเสริม^{[ 105 ]}อย่างไรก็ตาม การอัปเดตในปี 2013 กำหนดให้ผู้ใช้จำนวนมากต้องเชื่อมโยงบัญชีของตนก่อนที่เว็บไซต์จะอนุญาตให้เข้าสู่ระบบได้ ซึ่งการปฏิเสธนี้สามารถหลีกเลี่ยงได้โดยการใช้แอป เช่น Windows Live Mail 2011 หรือ 2012 เพื่อเข้าถึงบัญชีแทนการใช้เว็บเบราว์เซอร์ (และยังคงสามารถ "เชื่อมโยง" บัญชีกับที่อยู่อีเมลที่ใช้ครั้งเดียว หรือที่อยู่อีเมลที่ "ใช้แล้วทิ้ง" ได้) ^{[ 106 ]}ผู้ใช้บางรายยังเห็นข้อความว่าบัญชีของพวกเขาจะหมดอายุหากพวกเขายังคงใช้บัญชีเหล่านั้นโดยไม่ระบุตัวตนต่อไป

ตามรายงานของTheGuardian.com จดหมายข่าว ลับสุดยอดภายในของสำนักงานความมั่นคงแห่งชาติ (NSA) หลายฉบับระบุว่า Microsoft อนุญาตให้ NSA เข้าถึงแชทและอีเมลบน Outlook.com และได้ทำการบายพาสการเข้ารหัสที่โฆษณาไว้เพื่ออำนวยความสะดวกในการเข้าถึงของรัฐบาล^{[ 107 ]}

• จดหมายข่าวฉบับหนึ่งลงวันที่ 26 ธันวาคม พ.ศ. 2555 แสดงให้เห็นว่า Microsoft ได้ "พัฒนาความสามารถในการเฝ้าระวังเพื่อจัดการ" กับการดักฟังการสนทนาที่เข้ารหัสบน Outlook.com ภายในห้าเดือนหลังจากที่บริการดังกล่าวเปิดให้ทดสอบสาธารณะ^{[ 107 ]}
• รายการอื่นระบุว่า "สำหรับการรวบรวม Prism กับอีเมล Hotmail, Live และ Outlook.com จะไม่ได้รับผลกระทบ เนื่องจาก Prism รวบรวมข้อมูลนี้ก่อนการเข้ารหัส" ^{[ 107 ]}

ในการตอบสนองต่อรายงานดังกล่าว ไมโครซอฟต์ได้ระบุไว้ว่า "เมื่อเราอัปเกรดหรืออัปเดตผลิตภัณฑ์ เราไม่ได้ได้รับการยกเว้นจากความจำเป็นในการปฏิบัติตามข้อกำหนดทางกฎหมายที่มีอยู่หรือในอนาคต" และ "มีบางแง่มุมของการถกเถียงนี้ที่เราปรารถนาที่จะสามารถพูดคุยได้อย่างอิสระมากขึ้น" ^{[ 107 ]}