ออกซาโปรซิน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เดย์โปร, เดย์รัน, ดูราพร็อกซ์ และอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a693002
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	ซี
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
รหัส ATC	M01AE12 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	ออสเตรเลีย : S4 (ต้องมีใบสั่งยาเท่านั้น) โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	95%
การจับโปรตีน	99%
การเผาผลาญ	ตับ —65% เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและ 35% เกิดการเชื่อมต่อกับกรดกลูคูโรนิก 5% เป็นสารเมตาบอไลต์ฟีนอลที่ออกฤทธิ์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	54.9 ชั่วโมง
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC กรด 3-(4,5-ไดฟีนิล-1,3-ออกซาโซล-2-อิล)โพรพาโนอิก
หมายเลข CAS	21256-18-8 วาย
PubChem CID	4614
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7252
ดรักแบงค์	DB00991 วาย
เคมสไปเดอร์	4453 วาย
มหาวิทยาลัย	MHJ80W9LRB
เคกก์	D00463 วาย
ชอีบี	เชบี:7822 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1071 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1045118
บัตรข้อมูล ECHA	100.040.254
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 18 H 15 N O 3
มวลโมลาร์	293.322  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(O)CCc1nc(c(o1)c2ccccc2)c3ccccc3
อินชิ InChI=1S/C18H15NO3/c20-16(21)12-11-15-19-17(13-7-3-1-4-8-13)18(22-15)14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2,(H,20,21) วาย รหัส:OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

ออกซาโปรซินหรือที่รู้จักกันในชื่อออกซาโปรซินัมเป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAID) ^{[ 1 ]}ใช้เพื่อบรรเทาอาการอักเสบบวม ตึง และปวดข้อที่เกี่ยวข้องกับโรคข้อเสื่อมและโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ในทางเคมี เป็น อนุพันธ์ของ กรดโพรพิโอนิกความปลอดภัยและประสิทธิภาพได้รับการพิสูจน์แล้วในเด็กอายุมากกว่า 6 ปีที่เป็นโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ในเด็กเท่านั้น และมีความเสี่ยงเพิ่มขึ้นของการเกิดผลข้างเคียงในผู้สูงอายุ

ได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2510 และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2526 ^{[ 2 ]}

ในปี 2015 ออกซาโปรซินเป็นหนึ่งในยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAIDs) จำนวน 20 ชนิดที่รวมอยู่ในการทดลองทางคลินิกเพื่อเปรียบเทียบประสิทธิภาพของ NSAIDs ในการรักษาโรคกระดูกสันหลังอักเสบ (AS) ในระยะสั้น การเปรียบเทียบ NSAIDs ทำโดยการทดลองแบบสุ่มควบคุมในผู้ป่วยที่มี AS ที่กำเริบ ประสิทธิภาพที่รายงานในช่วง 2-12 สัปดาห์และผลข้างเคียงได้รับการตรวจสอบ ประสิทธิภาพวัดจากความเปลี่ยนแปลงของคะแนนความเจ็บปวดและความเปลี่ยนแปลงของระยะเวลาของอาการข้อแข็งในตอนเช้า การทดลองทั้งหมด 26 ครั้งเสร็จสมบูรณ์โดยมีผู้เข้าร่วมทั้งหมด 3410 คน (58% ของการทดลองมีผู้เข้าร่วมน้อยกว่า 50 คน) ในขณะที่พบว่า NSAIDs ทั้ง 20 ชนิดช่วยลดความเจ็บปวดได้มากกว่ายาหลอก แต่พบว่า 15 ชนิดมีประสิทธิภาพดีกว่าอย่างมีนัยสำคัญ ในส่วนของการลดอาการข้อแข็งในตอนเช้าและความน่าจะเป็นของผลข้างเคียงนั้น ไม่พบความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญระหว่าง NSAIDs สรุปได้ว่าetoricoxibมีประสิทธิภาพมากกว่าในการลดอาการปวดของ AS อย่างไรก็ตาม เนื่องจากการศึกษามีขนาดเล็กและหลักฐานไม่เพียงพอ จึงไม่สามารถระบุได้ว่า NSAID ชนิดใดมีประสิทธิภาพในการรักษา AS มากที่สุด หลังจาก etoricoxib แล้ว ผู้ป่วยที่รับประทาน oxaprozin มีอาการปวดน้อยที่สุดและมีผลข้างเคียงน้อยกว่า naproxen ^{[ 3 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2563 องค์การอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา (FDA) กำหนด ให้มีการปรับปรุง ข้อมูลการสั่งจ่ายยาสำหรับยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ทั้งหมด เพื่ออธิบายถึงความเสี่ยงของปัญหาไตในทารกในครรภ์ที่ส่งผลให้น้ำคร่ำน้อย^{[ 4 ​​] [ 5 ]}พวกเขาแนะนำให้หลีกเลี่ยง NSAIDs ในสตรีมีครรภ์ที่มีอายุครรภ์ 20 สัปดาห์ขึ้นไป^{[ 4 ] [ 5 ]}

ออกซาโปรซินได้รับการพัฒนาและจดสิทธิบัตรโดย Wyeth-Ayerst ^{[ 6 ]}สิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3578671 เรื่องออกซาโซล ได้ยื่นเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 1967 และเผยแพร่เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 1971 ^{[ 7 ]}หลังจากการยื่นสิทธิบัตร คำอธิบายแรกเกี่ยวกับออกซาโปรซินที่แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบได้ถูกสรุปไว้ในบทความDiaryloxazole และ diaylthiazolealkanoci acids: two novel series of non-steroidal anti-inflammatory agentsบทความนี้ได้รับการตีพิมพ์ใน Nature ในปี 1968 ^{[ 8 ] [ 9 ]}ในเดือนธันวาคม 1988 Wyeth-Ayerst ได้มอบสิทธิ์การตลาดสำหรับสหรัฐอเมริกา แคนาดา เปอร์โตริโก และแคริบเบียนให้กับ Searle ^{[ 6 ]}

Daypro วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 มกราคม พ.ศ. 2536 เมื่อวางจำหน่าย “The Pink Sheet” ประเมินว่าราคาขายส่งเฉลี่ยของ Daypro ของ Searle อยู่ที่ 112.30 ดอลลาร์สหรัฐสำหรับ 100 เม็ด (600 มก.) ^{[ 6 ]}ราคานี้เทียบได้กับยาแก้อักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ชนิดอื่นๆ ที่ต้องมีใบสั่งยา

คำขอขึ้นทะเบียนยาใหม่ oxaprozin (NDA 18-841) ถูกส่งไปยัง FDA เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2525 ยานี้ได้รับการตรวจสอบ "NDA Day" ในวันที่ 15-16 มิถุนายน พ.ศ. 2535 หลังจากที่ Searle ตกลงที่จะดำเนินการศึกษาหลังการวางจำหน่ายในระยะที่ 4 จำนวน 7 รายการให้เสร็จสิ้นในวันที่ 22 ตุลาคม FDA จึงอนุมัติ Daypro ในวันที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2535 ^{[ 6 ]}

นับตั้งแต่ Searle อนุมัติ Daypro บริษัทอื่นๆ ก็ได้ยื่นคำขอขึ้นทะเบียนยาใหม่แบบย่อ (ANDA) ต่อ FDA โดย Daypro ของ Searle ถูกระบุว่าเป็นยาอ้างอิง (Reference Listed Drug) เพื่อพิสูจน์ความเท่าเทียมทางชีวภาพของ ANDA เหล่านั้น ตารางด้านล่างนี้แสดงรายการผลิตภัณฑ์ออกซาโปรซินที่ได้รับการอนุมัติทั้งหมด

บริษัท Advantage Dose LLC เรียกคืนยาเม็ดออกซาโปรซินเมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2551 เนื่องจากบริษัทไม่ปฏิบัติตามมาตรฐาน cGMP (การเรียกคืนหมายเลข #D-837-2009) ^{[ 11 ]}