ในระหว่างที่ศึกษาอยู่ที่ Presentation College ในเมือง Birrเฟลอรี่ได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะสมาชิกคนสำคัญของทีมฮิวลิ่งอาวุโส ในปี 1973 เขาได้รับเหรียญรางวัลระดับวิทยาลัยทั่วไอร์แลนด์ในเกรด "B"

ในระหว่างการศึกษาที่University College Galwayเฟลอรี่ได้รับการคัดเลือกเข้าทีมฮอกกี้ของวิทยาลัยโดยอัตโนมัติ ในปี 1977 เขาเป็นกัปตันทีมขณะที่ UCG เผชิญหน้ากับMaynooth Collegeในรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันชิงแชมป์ระหว่างมหาวิทยาลัย ชัยชนะอย่างเฉียดฉิว 1–14 ต่อ 1–12 ทำให้เฟลอรี่ได้รับเหรียญรางวัลFitzgibbon Cup ^{[ 1 ] [ 2 ]}

เฟลอรี่เล่นกีฬาเฮอร์ลิงระดับสโมสรกับดรัมคัลเลนในปี 1974 เขาเพิ่งจบจากระดับไมเนอร์เกรด แต่ก็คว้า เหรียญ รางวัลชนะเลิศในระดับจูเนียร์ได้

เฟลอรี่เริ่มมีชื่อเสียงจากการแข่งขันระดับเขตในนามทีมออฟฟาลี ทั้งในระดับเยาวชนและระดับอายุต่ำกว่า 21 ปี อย่างไรก็ตาม เขาประสบความสำเร็จเพียงเล็กน้อยในทั้งสองระดับนี้

หลังจากลงเล่นในรายการวอลช์ คั พ ช่วงปรีซีซั่น เฟลอรี่ก็ได้ประเดิมสนามในระดับอาวุโสในรายการชิงแชมป์ โดยเสมอกับ คิลแดร์ 6-6 ต่อ 4-12 ในรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการเลนสเตอร์เขาเป็นผู้เล่นตัวจริงในลีกตลอดหลายฤดูกาลถัดมา อย่างไรก็ตาม จนกระทั่งปี 1977 เขาจึงได้สร้างชื่อเสียงในฐานะสมาชิกของทีมชุดชิงแชมป์

ในปี 1980 ออฟฟาลีพลิกฟื้นจากช่วงเวลาที่ตกต่ำและผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาคได้เป็นครั้งที่สองในรอบห้าสิบปี โดยได้เจอกับคิลเคนนี แชมป์ออลไอร์แลนด์ ในขณะนั้น แต่ด้วยชัยชนะอันน่าทึ่ง 3–17 ต่อ 5–10 ทำให้เฟลอรี่ได้รับ เหรียญรางวัล เลนสเตอร์ เป็นครั้งแรก อย่างไรก็ตาม ฤดูกาลในฝันของออฟฟาลีก็จบลงด้วยความพ่ายแพ้ต่อกัลเวย์ แชมป์ในที่สุด ในรอบรองชนะเลิศออลไอร์แลนด์

ออฟฟาลีพิสูจน์ให้เห็นว่าความสำเร็จของพวกเขาไม่ใช่แค่ความสำเร็จชั่วคราว ด้วยการเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาคอีกครั้งในปี 1981 เฟลอรี่คว้าเหรียญเลนสเตอร์เหรียญที่สองของเขาในปีนั้น ขณะที่ออฟฟาลีเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 3–12 ต่อ 2–13 ชัยชนะครั้งนี้ทำให้ออฟฟาลีได้ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศระดับออลไอร์แลนด์เป็นครั้งแรก โดยพบกับแชมป์เก่าอย่างกัลเวย์ หลังจากผ่านไปสิบสี่นาทีแพท แคร์โรลล์ทำประตูขึ้นนำให้ออฟฟาลี แต่ทั้งสองทีมก็ไม่สามารถสร้างความได้เปรียบได้มากนัก หลังพักครึ่ง ผู้รักษาประตูเดเมียน มาร์ตินทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยการปัดลูกยิงของกัลเวย์ที่เกือบจะเป็นประตูแน่นอน เหลือเวลาอีกกว่ายี่สิบนาที กัลเวย์นำอยู่หกแต้ม แต่ทีมก็ไม่สามารถทำประตูได้อีกเลยในช่วงที่เหลือของเกม ในทางกลับกัน ออฟฟาลีก็ค่อยๆ ลดช่องว่างลง ประตูจากการส่ง บอลด้วยมือที่ค่อนข้างเป็นที่ถกเถียงของ จอห์นนี่ ฟลาเฮอร์ตี้ในนาทีที่สาม เป็นประตูตัดสินของเกม เมื่อเสียงนกหวีดหมดเวลาดังขึ้น ออฟฟาลีเป็นฝ่ายชนะด้วยคะแนน 2–12 ต่อ 0–15 นับเป็น เหรียญ ออลไอร์แลนด์ เหรียญแรก ของเฟลอรี่^{[ 3 ]}

หลังจากพ่ายแพ้ให้กับคิลเคนนีในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์สองปีติดต่อกัน ออฟฟาลีก็คว้าชัยชนะอีกครั้งในปี 1984 ด้วยการเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ด 1–15 ต่อ 2–11 ทำให้เฟลอรี่ได้รับเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สาม จากนั้นออฟฟาลีก็ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครบรอบ 100 ปี ที่สนามเซมเปิลสเตเดีย ม ในเมืองเธอร์เลสอย่างไรก็ตาม ในวันนั้นคอร์กแข็งแกร่งเกินไปสำหรับทีมของเฟลอรี่ แม้จะไม่ใช่เกมที่สนุกตื่นเต้น แต่สุดท้ายออฟฟาลีก็พ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 3–16 ต่อ 1–12

ออฟฟาลีรักษาตำแหน่งแชมป์เลนสเตอร์ไว้ได้ในปี 1985 โดยเฟลอรี่ได้เพิ่มเหรียญรางวัลระดับจังหวัดเป็นครั้งที่สี่ให้กับคอลเลกชันนี้ หลังจากเอาชนะลาโออิสไป อย่างขาดลอย 5–15 ต่อ 0–17 กั ลเวย์เป็นคู่ต่อสู้ในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งถัดมา และเกมก็ตึงเครียดอีกครั้ง ความสามารถในการทำประตูของออฟฟาลีพิสูจน์แล้วว่ามีความสำคัญอีกครั้ง แพท เคลียรีทำประตูแรกของวันหลังจากเล่นไป 25 นาที และทำประตูที่สองได้ไม่ถึงครึ่งนาทีหลังจากเริ่มครึ่งหลัง โจ ดูลีย์มีประตูที่ถูกยกเลิกในช่วงครึ่งหลัง ขณะที่ลูกยิงไกลของโจ คูนีย์ซึ่งดูเหมือนจะข้ามเส้นประตูไปแล้วก็ไม่นับ พีเจ มอลลอยเป็นผู้ทำประตูให้กับกัลเวย์ อย่างไรก็ตาม วันนั้นเป็นของออฟฟาลี ชัยชนะ 2–11 ต่อ 1–12 ทำให้เฟลอรี่ได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์เหรียญที่สอง และเขายังได้รับเกียรติในการรับถ้วยเลียม แมคคาร์ธีในฐานะกัปตันทีม อีกด้วย ^{[ 4 ​​]}

ในปี 1986 ออฟฟาลีลงสนามในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์เป็นครั้งที่ 7 ติดต่อกันอย่างน่าประทับใจ โดยคู่ต่อสู้ในครั้งนั้นคือคิลเคนนี อย่างไรก็ตาม ออฟฟาลีในเวลานั้นเป็นทีมที่ตกต่ำลงแล้ว ผลการแข่งขันจบลงด้วยคะแนน 4–10 ต่อ 1–11 ทำให้ "เดอะแคทส์" คว้าชัยชนะและเขี่ยออฟฟาลีตกรอบการแข่งขัน เฟลอรี่ประกาศเลิกเล่นฮอกกี้ระดับทีมชาติหลังจากความพ่ายแพ้ครั้งนี้

เฟลอรี่เคยลงเล่นให้กับเลนสเตอร์ในการแข่งขันฮิวลิ่งระดับภูมิภาคด้วย เขาเริ่มเป็นที่รู้จักในระดับภูมิภาคครั้งแรกในปี 1981 เมื่อเลนสเตอร์พบกับมันสเตอร์ใน รอบชิงชนะเลิศ เรลเวย์คัพซึ่งในครั้งนั้นเลนสเตอร์พ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 10 แต้ม เฟลอรี่ได้รับเลือกให้ติดทีมเลนสเตอร์อีกครั้งในปี 1982 โดยมี คอนนาคท์เป็นคู่ต่อสู้ในรอบชิงชนะเลิศ และอีกครั้งที่เฟลอรี่ต้องพบกับฝ่ายแพ้ สองปีต่อมาในปี 1984 เขาเป็นแบ็กซ้ายตัวริมเส้นของทีมเลนสเตอร์ที่พบกับมันสเตอร์ในรอบชิงชนะเลิศอีกครั้ง แต่น่าเสียดายที่ทีมของเฟลอรี่ต้องพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 1–18 ต่อ 2–9 อีกครั้ง

เฟลอรี่เริ่มเข้ามาเกี่ยวข้องกับการฝึกสอนครั้งแรกในช่วงที่เรียนอยู่ที่มหาวิทยาลัยคอลเลจกัลเวย์ ในปีที่สองของการเรียน เขาได้ฝึกสอนทีมปีหนึ่งจนประสบความสำเร็จทั้งในลีกและชิงแชมป์

ในฐานะครูที่โรงเรียน CBS Sexton Streetเฟลอรี่ยังรับผิดชอบทีมกีฬาต่างๆ ของโรงเรียนด้วย เขาพาทีมโรงเรียนเข้าสู่ รอบชิงชนะ เลิศถ้วยฮาร์ตีคัพในปี 1984 อย่างไรก็ตาม ทีมพ่ายแพ้ให้กับโรงเรียนเซนต์ฟินบาร์จากเมืองคอร์ก ด้วยคะแนน 4–9 ต่อ 1–7

แม้ความสำเร็จจะมาถึงช้า แต่ในที่สุดทีม Sexton Street ก็เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ Harty อีกครั้งในปี 1993 การเอาชนะ St. Flannan's Collegeด้วยคะแนน 5–5 ต่อ 1–12 ทำให้พวกเขาคว้าแชมป์ได้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1967 และเป็นครั้งที่สิบในประวัติศาสตร์

เฟลอรี่ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมอาวุโสของออฟฟาลีเมื่อวันที่ 6 ตุลาคม พ.ศ. 2542 ^{[ 5 ]}วาระการดำรงตำแหน่งของเขาเต็มไปด้วยความขัดแย้งและความโชคร้าย เริ่มต้นด้วยการที่ ผู้เล่นสโมสร เบอร์ขู่ว่าจะคว่ำบาตรทีมระดับมณฑลหลังจากถูกขับออกจากการแข่งขันชิงแชมป์สโมสร ความขัดแย้งเรื่องการสนับสนุนปะทุขึ้นในไม่ช้าหลังจากนั้น เมื่อบริษัทโทรศัพท์มือถือในท้องถิ่นตกลงทำสัญญากับทีมออฟฟาลี ในสัปดาห์ของการแข่งขันชิงแชมป์กับเว็กซ์ฟอร์ด หนังสือพิมพ์ท้องถิ่นได้ตีพิมพ์ภาพถ่ายของผู้เล่นออฟฟาลีที่รับรองผู้สนับสนุนรายใหม่ แต่ไม่เป็นทางการ คณะกรรมการระดับมณฑลถูกบังคับให้ต้องออกแถลงการณ์อย่างรวดเร็วเพื่อเน้นย้ำถึงความมุ่งมั่นอย่างไม่มีเงื่อนไขต่อแคร์โรลล์ มีทส์ ซึ่งเป็นผู้สนับสนุนของออฟฟาลีมาอย่างยาวนาน ทั้งหมดนี้เป็นสิ่งรบกวน และออฟฟาลีต้องเผชิญกับความพ่ายแพ้ต่อคิลเคนนีด้วยคะแนน 2–21 ต่อ 1–13 ในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ ในขณะเดียวกัน เฟลอรี่ก็เผชิญกับความขัดแย้งภายในเพิ่มเติม โดยมีผู้เล่นจำนวนหนึ่งลาออกหลังจากขาดเวลาลงเล่น ถึงกระนั้นก็ตาม ออฟฟาลีก็ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 10 กันยายน พ.ศ. 2543 ด้วยระบบ "ประตูหลัง" ทำให้คิลเคนนีเป็นคู่ต่อสู้อีกครั้ง ดีเจ แครีย์ฉวยโอกาสจากความผิดพลาดของออฟฟาลีหลังจากผ่านไปเพียง 6 นาทีเพื่อเริ่มต้นการทำประตูอย่างถล่มทลายของ "เดอะแคทส์!" แครีย์ทำประตูได้ทั้งหมด 2–4 ประตู โดยแบ่งประตูที่สองกับเชฟฟลินซึ่งทำประตูได้ในครึ่งหลังเช่นกัน เมื่อสิ้นสุดการแข่งขัน คิลเคนนีเป็นแชมป์ด้วยคะแนน 5–15 ต่อ 1–14 ^{[ 6 ]}ต่อมาเฟลอรี่ก็ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม^{[ 7 ] [ 8 ]}