เขาเป็นแชมป์รุ่นเฟเธอร์เวทของไอร์แลนด์^{[ 2 ]}

เอาชนะพอล กริฟฟินด้วยการน็อกเอาต์ในยกที่ 3 ที่สนามกีฬาแห่งชาติในดับลิน (ในขณะนั้น)

ไฮแลนด์คว้า แชมป์โลกรุ่นเฟเธอร์เวท ของ WBF ได้สำเร็จ เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2011 โดยเอาชนะฟิลิปป์ เฟรนัวส์ จากฝรั่งเศส ที่สนามกีฬาแห่งชาติในดับลิน

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2554 ไฮแลนด์ย้ายไปนิวยอร์กซิตี้เพื่อร่วมงานกับ Final Round Promotions ^{[ 3 ]}ไฮแลนด์เอาชนะเอ็มมานูเอล ลูเซโร อดีต คู่ต่อสู้ ของ แมนนี่ ปาเกียวและดิเอโก แม็กดาเลโนด้วยคะแนนเอกฉันท์ และการชกครั้งต่อไปของเขาเกิดขึ้นกับแฟรงกี้ อาร์ชูเลตา นักมวยรุ่นเก๋าที่Mid-Hudson Civic Centerในนิวยอร์ก เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม พ.ศ. 2555 ซึ่งเขาเอาชนะอาร์ชูเลตาได้ในยกที่ 4 เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2555 เขาชนะคาร์ลอส ฟุลเจนซิโอด้วยคะแนนเอกฉันท์ในการชก 8 ยกในรายการหลักที่สนามซาห์เลน สเตเดียม ในโรเชสเตอร์ นิวยอร์กซึ่งทำให้สถิติของเขาดีขึ้นเป็น 27–0 และสร้างสถิติใหม่ของนักมวยชาวไอริชสำหรับการชนะติดต่อกันมากที่สุดเท่าที่เคยมีมา

เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2012 ไฮแลนด์ได้ขึ้นชกกับฮาเวียร์ ฟอร์ตูนา นักชกไร้พ่าย ชาวโดมินิกันที่ เอ็มจีเอ็ม แกรนด์ ในลาสเว กัส รัฐเนวาดาเพื่อ ชิงตำแหน่งแชมป์โลกรุ่น ชั่วคราว ของ สมาคมมวยโลก (WBA)ในรายการรองของศึกระหว่างแมนนี่ ปาเกียว กับ ฮวน มานูเอล มาร์เกซ ที่ 4ทางช่องHBO PPVในการชกที่สูสีกันมาก ไฮแลนด์ผู้มีคางเหล็กพ่ายแพ้ด้วยคะแนนเอกฉันท์ให้กับฟอร์ตูนา ซึ่งดูเหมือนจะเป็นฝ่ายออกหมัดมากกว่าตลอดการชก

แชมป์โลก WBC

ไฮแลนด์ท้าชิงตำแหน่งแชมป์ WBC กับแกรี่ รัสเซลล์ จูเนียร์ เมื่อวันที่ 16 เมษายน 2559 ที่คาสิโนฟ็อกซ์วูดส์ ในฐานะคู่เอกที่ถ่ายทอดสดทางช่อง Showtime ของสหรัฐฯ ไฮแลนด์แพ้ในยกที่ 2 เนื่องจากความเร็วของมือรัสเซลล์เหนือกว่าไฮแลนด์มาก โดยรัสเซลล์ชกไฮแลนด์ล้มลงถึง 3 ครั้งในยกที่ 2