ในเวอร์ชันที่ปรับเปลี่ยนของกิมมิคของเขาใน WCW เลเวสค์เริ่มต้นอาชีพใน WWF ในฐานะ " Connecticut Blueblood " ^{[ 17 ]}ตามที่เลเวสค์กล่าวเจเจ ดิลลอนตั้งชื่อให้เขาว่า เรจินัลด์ ดูปองต์ เฮล์มสลีย์ ในตอนแรก แต่เลเวสค์ขอชื่อที่เล่นกับตัวอักษรแรก และในที่สุดฝ่ายบริหารก็เห็นด้วยกับข้อเสนอของเขาคือฮันเตอร์ เฮิร์สต์ เฮ ล์มสลี ย์^{[ 19 ]}เขาปรากฏตัวในวิดีโอ สั้นที่บันทึกไว้ ซึ่งเขาพูดถึงวิธีการใช้มารยาทที่เหมาะสม จนกระทั่งการเปิดตัวมวยปล้ำของเขาในรายการWrestling Challenge ตอนวันที่ 30 เมษายน 1995 โดยเอาชนะบัค ซุมโฮฟ [ ^{20 ] เฮ} ล์มสลีย์เปิดตัวใน รายการเพย์เพอร์วิวของ WWF ในวันที่ 27 สิงหาคมที่SummerSlamโดยเอาชนะบ็อบ ฮอลลี่^{[ 21 ]}เฮล์มสลีย์ยังคงไม่แพ้ใครในช่วงเดือนแรก ๆ ของอาชีพการงานของเขา โดยแพ้เป็นครั้งแรกให้กับดิ อันเดอร์เทเกอร์ในการแข่งขัน Survivor Seriesในงานชื่อเดียวกันในฤดูใบไม้ร่วงปี 1995 เฮล์มสลีย์เริ่มมีเรื่องบาดหมางกับเฮนรีโอ. ก็อดวินน์ เกษตรกรผู้เลี้ยงหมู ซึ่งเขาเอาชนะได้ในการแข่งขัน Hog Pen อันโด่งดัง ในวันที่ 17 ธันวาคม ในงาน In Your House 5: Seasons Beatings ^{[ 22 ]}

หลังจากได้รับการโปรโมตอย่างมากในช่วงไม่กี่เดือนแรกหลังจากการเปิดตัว อาชีพของเขาก็หยุดชะงักในช่วงปี 1996 โดยเริ่มต้นด้วยความบาดหมางกับDuke "The Dumpster" Droeseหลังจากพ่ายแพ้ในการแข่งขันFree for Allในศึก Royal Rumble ปี 1996 [ ^{23 ] [ 24 ] จนถึง}เหตุการณ์นั้นบทบาท ของเขา รวมถึงการปรากฏตัวทางโทรทัศน์ทุกสัปดาห์พร้อมกับผู้จัดการหญิงที่แตกต่างกัน (ซึ่งรวมถึงนางแบบเพลย์บอยShae MarksและTylyn John ) ^{[ 15 ]}ในช่วงเวลานี้ Helmsley ประสบความพ่ายแพ้ครั้งแรกในการแข่งขันเดี่ยวใน WWF ต่อBret HartในรายการRaw ตอนวันที่ 4 มีนาคมSableจะกลายเป็นผู้จัดการของ Helmsley ในWrestleMania XII ในวันที่ ³¹มีนาคม และหลังจากที่เขาแพ้ให้กับUltimate Warrior [ ^{25 ]}ตามเนื้อเรื่อง เขาได้ระบายความโกรธใส่เธอMarc Mero (สามีในชีวิตจริงของเธอ) ที่เพิ่งเปิดตัวได้เข้ามาช่วยเหลือเธอ ทำให้เกิดความบาดหมางระหว่างนักมวยปล้ำทั้งสอง^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2539 ฮันเตอร์ปรากฏตัวในรายการSuperstars ตอนหนึ่ง เพื่อแข่งขันกับมาร์ตี้ การ์เนอร์ [ ^{27 ] เมื่อ}เขาพยายามใช้ท่าPedigreeการ์เนอร์เข้าใจผิดคิดว่าเป็นท่าDouble Underhook Suplexและพยายามกระโดดขึ้นพร้อมกับท่าดังกล่าว ทำให้เขาลงพื้นด้วยศีรษะและได้รับบาดเจ็บที่คอ^{[ 27 ]}มีรายงานว่าการ์เนอร์ฟ้องร้อง WWF และในที่สุดก็ตกลงกันนอกศาล อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2563 การ์เนอร์ยืนยันว่าไม่มีการฟ้องร้องใดๆ^{[ 28 ]}

เขาเป็นที่รู้จักในวงการเบื้องหลังในฐานะสมาชิกของThe Kliq (ร่วมกับShawn Michaels , Kevin Nash , Sean WaltmanและScott Hall ) ซึ่งเป็นกลุ่มที่มีอิทธิพลต่อ Vince McMahon และทีมงานสร้างสรรค์ของ WWF ^{[ 23 ]}เป็นที่เชื่อกันอย่างกว้างขวางว่าเขามีกำหนดจะชนะการแข่งขัน King of the Ring ปี 1996แต่ชัยชนะกลับตกเป็นของStone Cold Steve Austinหลังจากเหตุการณ์ "Curtain Call"ที่Madison Square Gardenซึ่งสมาชิกของ Kliq ได้ละทิ้งบทบาทต่อหน้าแฟนๆ หลังจากการแข่งขันเพื่อกล่าวอำลา Nash และ Hall ที่กำลังจะจากไป^{[ 29 ]}แม้จะได้รับโทษ แต่ Helmsley ก็ประสบความสำเร็จหลังจากเหตุการณ์นั้นMr. Perfectกลายเป็นผู้จัดการของเขา และเขาชนะการแข่งขัน Intercontinental Championshipเป็นครั้งแรกในวันที่ 21 ตุลาคม โดยเอาชนะ Marc Mero ^{[ 26 ] [ 29 ]}เมื่อ Mr. Perfect ออกจาก WWF การจากไปของเขาถูกอธิบายว่าเป็นผลมาจากการที่ Helmsley หันหลังให้กับผู้จัดการของเขาทันทีที่เขาชนะการแข่งขัน Intercontinental Championship เฮล์มสลีย์ครองตำแหน่งแชมป์อยู่เกือบสี่เดือนก่อนจะเสีย ตำแหน่ง ให้กับร็อคกี้ มาเวียใน รายการ Thursday Raw Thursdayซึ่งเป็นตอนพิเศษของRawที่ออกอากาศเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 1997 ^{[ 30 ]}ในช่วงเวลาสั้นๆ เฮล์มสลีย์มีมิสเตอร์ฮิวส์เป็นบอดี้การ์ดตามเนื้อเรื่องของเขา ซึ่งชวนให้นึกถึงเท็ด ดิไบแอสและเวอร์จิล^{[ 31} ] หลังจากเสียตำแหน่งแชมป์ เขาได้มีเรื่องบาดหมางกับโกลด์ดัสต์ และเอาชนะเขา ^ได้ในวันที่ 23 มีนาคมที่WrestleMania 13 [ ^{32 ] ใน}ระหว่างการมีเรื่องบาดหมางกันนั้นไชน่าได้เปิดตัวในฐานะบอดี้การ์ดคนใหม่ของเขา^{[ 33 ]}

เฮล์มสลีย์กลับมาได้รับความสนใจอีกครั้งในปี 1997 โดยชนะ การแข่งขัน King of the Ring ปี 1997ด้วยการเอาชนะแมนไคนด์ในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 29 ] [ 34 ]}ต่อมาในปีนั้น ชอว์น ไมเคิลส์ เฮล์มสลีย์ ไชน่า และริค รูดได้ก่อตั้ง D-Generation X (DX) ขึ้น^{[ 35 ] [ 36 ]}กลุ่มนี้เป็นที่รู้จักในเรื่องการผลักดันขอบเขตโดยไมเคิลส์และเฮล์มสลีย์ได้สร้างโปรโมชั่นที่ล่อแหลม—โดยใช้คำพูดติดปากว่า "Suck It" และท่าทางมือ "crotch chop" ^{[ 37 ]} —และเยาะเย้ยเบรต ฮาร์ทและแคนาดาอย่างเสียดสี ในช่วงเวลานั้น เฮล์มสลีย์แทบจะเลิกใช้กิมมิก "blueblood snob" แล้ว โดยปรากฏตัวในเสื้อยืดและแจ็คเก็ตหนัง ในช่วงเวลานี้ ชื่อในวงการมวยปล้ำของเขาถูกย่อให้เหลือเพียงTriple Hแม้ว่าเขาจะยังคงถูกเรียกว่าเฮล์มสลีย์เป็นครั้งคราว และฮันเตอร์ตลอดอาชีพการงานที่เหลือของเขา^{[ 29 ]}แม้หลังจากเรื่องราวความบาดหมางระหว่าง DX กับHart Foundationจบลง เขาก็ยังคงมีความบาดหมางกับOwen สมาชิกครอบครัว Hart ที่เหลืออยู่เพียงคนเดียว เพื่อชิงแชมป์ยุโรปซึ่ง Helmsley ชนะด้วยการ "เอาชนะ" Michaels หลังจากที่ Michaels ยอมแพ้ให้เขาในวันที่ 11 ธันวาคม ซึ่งออกอากาศในรายการRaw is War ตอนวันที่ 22 ธันวาคม Triple H เสียตำแหน่งให้กับ Hart หลังจากที่The Artist Formerly Known as Goldustลงแข่งขันกับ Hart ในชุดแต่งกายเป็น Triple H ในรายการRaw is War ตอนวันที่ 22 มกราคม Triple H เอาชนะ Hart เพื่อคว้าแชมป์ยุโรปสมัยที่สองในรายการRaw is War ตอนวันที่ 16 มีนาคม ในศึก WrestleMania XIVวันที่ 29 มีนาคม Triple H ป้องกันตำแหน่งกับ Hart ในการแข่งขันรีแมตช์ โดยมีเงื่อนไขว่า Chyna ต้องถูกใส่กุญแจมือกับ Commissioner Sgt. Slaughterใน ขณะนั้น ทริปเปิล เอช เป็นฝ่ายชนะหลังจากที่ไชน่าโยนผงใส่ตาของสลอเตอร์ ทำให้เขา "ตาบอด" ชั่วขณะ และเปิดโอกาสให้เธอเข้ามาแทรกแซงการแข่งขัน

หลังศึก WrestleMania ชอว์น ไมเคิลส์ถูกบังคับให้พักการแข่งขันชั่วคราวเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลังที่เกิดขึ้นจริง ในเดือนมกราคมที่ Royal Rumble [ ^{38 ] โดย}ทริปเปิล เอช เข้ามารับตำแหน่งผู้นำใน DX แทน^{[ 29 ]}โดยอ้างว่าอดีตเพื่อนร่วมงานของเขา "ทำพลาด" เขาแนะนำX-Pac ที่กลับมา ในคืนหลัง WrestleMania และร่วมมือกับThe New Age Outlaws [ ^{29 ] [ 39 ] เมื่อ}ปี 1998 ผ่านไป DX ก็ได้รับความนิยมมากขึ้น เปลี่ยนกลุ่มจากตัวร้ายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆในช่วงเวลานี้ เขาใช้กิมมิกการเปิดตัวโดยถามฝูงชนว่า "คุณพร้อมหรือยัง? ผมบอกว่า คุณพร้อมหรือยัง?" ตามด้วยการล้อเลียน วลีเด็ดของ ไมเคิล บัฟเฟอร์ ผู้ประกาศบนเวทีของ WCW คู่แข่ง ที่ว่า "Let's get ready to rumble" โดยแทนที่คำว่า "rumble" ด้วยสโลแกนของ DX ว่า "suck it" ในช่วงเวลานี้ Triple H เริ่มมีเรื่องบาดหมางกับผู้นำของNation of Dominationและตัวร้าย ที่กำลังมาแรงของ WWF อย่างThe Rock [ ^{6 ] เรื่องราว}ความขัดแย้งนี้ในที่สุดก็นำไปสู่การต่อสู้แย่งชิงแชมป์ Intercontinental Championship ในระหว่างการต่อสู้ Triple H เสียแชมป์ European Championship ให้กับD-Lo Brown เพื่อนร่วมทีม Nation ของ Rock ในรายการRaw is War ตอนวันที่ 20 กรกฎาคม ในที่สุด Triple H ก็เอาชนะ Rock ในการแข่งขันแบบบันได เพื่อคว้าแชมป์ Intercontinental Championship ครั้งที่สองของเขาใน วันที่ 30 สิงหาคมที่SummerSlam ^{[ 6 ] [ 40 ]}เขาไม่ได้ครองตำแหน่งแชมป์นานนัก เนื่องจากต้องพักรักษาตัวจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า^{[ 6 ]}เมื่อเดอะร็อคชนะการแข่งขันชิงแชมป์ WWF ใน ^วันที่ 15 พฤศจิกายนที่Survivor Series [ ^{41 ]}การแข่งขันระหว่างทั้งสองยังคงดำเนินต่อไป โดย DX ต่อสู้กับกลุ่ม The Corporationซึ่งเดอะร็อคเป็นดาวเด่นหลัก และทริปเปิลเอชได้รับโอกาสชิงแชมป์ WWF ใน รายการ Raw is War วันที่ 25 มกราคม 1999 ในแมตช์ "I Quit"แต่แมตช์จบลงเมื่อทริปเปิลเอชถูกบังคับให้ยอมแพ้ มิฉะนั้นจะเห็นไชน่าผู้ช่วยของเขาถูกเคนจับทุ่มลงพื้น [ ^{6 ] นี่}เป็นจุดเริ่มต้นของเรื่องราวใหม่สำหรับทริปเปิลเอช เนื่องจากไชน่าทรยศเขาโดยการโจมตีเขาหลังจบแมตช์และเข้าร่วมกับ The Corporation ^{[ 6 ]}

ในวันที่ 28 มีนาคมที่WrestleMania XVทริปเปิล เอช แพ้ให้กับเคนหลังจากที่ไชน่าเข้ามาแทรกแซงเพื่อช่วยเหลือเขา และคาดว่าเธอได้กลับเข้าร่วมกลุ่ม DX อีกครั้ง^{[ 6 ]}ต่อมาในคืนนั้น เขาได้ทรยศเพื่อนสนิทและสมาชิก DX ด้วยกันอย่างเอ็กซ์-แพค โดยช่วยเชน แม็กมาฮอนรักษาตำแหน่งแชมป์ยุโรปไว้ และเข้าร่วมกับเดอะคอร์ปอเรชั่น^{[ 6 ]} ทำให้เขา กลายเป็นฝ่ายอธรรม ในเดือนเมษายน เขาเริ่มเปลี่ยนลุคจาก DX โดยการพันกำปั้นก่อนการแข่งขัน สวมกางเกงมวยปล้ำที่สั้นลง และไว้ทรงผมที่สั้นลง^{[ 6 ]}กิมมิคของเขาเปลี่ยนไปเมื่อเขาต่อสู้เพื่อคว้าโอกาสชิงแชมป์ WWF ^{[ 6 ]}หลังจากความพยายามที่ไม่ประสบความสำเร็จในการคว้าแชมป์ ทริปเปิล เอช และแมนไคนด์ ได้ท้าทายสโตน โคลด์ สตีฟ ออสติน แชมป์ WWF ในขณะนั้น ให้แข่งขันแบบสามเส้าในวันที่ 22 สิงหาคมที่ซัมเมอร์สแลมซึ่งมีเจสซี "เดอะ บอดี้" เวนทูราเป็นกรรมการพิเศษ แมนไคนด์ชนะการแข่งขันโดยการกดออสติน^{[ 42 ]}

ในคืนถัดมาในรายการRaw Is Warทริปเปิล เอช เอาชนะแมนไคนด์เพื่อคว้าแชมป์ WWF ครั้งแรกของเขา^{[ 6 ]}เขาเสียแชมป์ WWF ให้กับมิสเตอร์แม็กมานในรายการSmackDown! ตอนวันที่ 16 กันยายน 1999 ก่อนที่จะได้แชมป์คืนในวันที่ 26 กันยายนใน รายการ Unforgivenในการแข่งขัน Six-Pack Challengeที่มีเดวี่ บอย สมิธ, บิ๊กโชว์ , เคน, เดอะร็อค และแมนไคนด์ เขาเอาชนะสโตน โคลด์ สตีฟ ออสตินในวันที่ 17 ตุลาคมใน รายการ No Mercyก่อนที่จะเสียแชมป์ให้กับบิ๊กโชว์ในวันที่ 14 พฤศจิกายนในรายการ Survivor Seriesจากนั้นทริปเปิล เอช ก็สานต่อความบาดหมางกับมิสเตอร์แม็กมานโดยการแต่งงานกับสเตฟานี แม็กมาน ลูกสาวของเขา และเอาชนะแม็กมานในวันที่ 12 ธันวาคมในรายการ Armageddonผลจากความบาดหมางนี้ ทำให้เกิดเรื่องราวระหว่างทริปเปิล เอช และสเตฟานี ซึ่งดำเนินไปตลอด 17 เดือนถัดมาใน WWF พวกเขาทั้งสองเป็นที่รู้จักในชื่อกลุ่ม The McMahon-Helmsley Faction ^{[ 43 ]}

ภายในเดือนมกราคม พ.ศ. 2543 ทริปเปิล เอช ได้ตั้งฉายาให้ตัวเองว่า "เดอะ เกม" หลังจากที่เขากล่าวว่าเขาอยู่เหนือจุดสูงสุดของวงการมวยปล้ำ (ไม่ใช่แค่ "ดีที่สุดในเกม" แต่เป็น "ตัวเกม" เอง) และได้รับฉายาว่า "นักฆ่าสมอง" จากจิม รอสส์ [ ^{44 ] ใน} ตอนของ Raw Is Warเมื่อวันที่ 3 มกราคมทริปเปิล เอช เอาชนะบิ๊กโชว์เพื่อคว้าแชมป์ WWF สมัยที่สามของเขา^{[ 45 ]}

ทริปเปิล เอช มีเรื่องบาดหมางกับมิก โฟลีย์ในช่วงต้นปี 2000 ในวันที่ 23 มกราคม ในศึกรอยัลรัมเบิล ทริปเปิล เอช สามารถป้องกันแชมป์ WWF ไว้ได้ในแมตช์สตรีทไฟท์ หลังจากใช้ท่าเพดิกรีใส่โฟลีย์สองครั้ง เรื่องราวบาดหมางนี้จบลงในวันที่ 27 กุมภาพันธ์ ใน ศึกโนเวย์ เอา ท์ ภายในกรงเหล็กเฮลล์อินอะเซลล์ซึ่งทริปเปิล เอช สามารถป้องกันแชมป์ไว้ได้และบังคับให้โฟลีย์ต้องเลิกเล่น^{[ 46 ]}ทริปเปิล เอช เอาชนะเดอะร็อก มิก โฟลีย์ และบิ๊กโชว์ ในแมตช์แฟตัลโฟร์เวย์แบบคัดออกในศึกเรสเซิลมาเนีย 2000ในวันที่ 2 เมษายน เพื่อรักษาแชมป์ไว้ได้^{[ 47 ]}แต่เสียแชมป์ให้กับเดอะร็อกในวันที่ 30 เมษายน ใน ศึกแบ็คแลชทำให้การครองแชมป์ของเขาสิ้นสุดลงที่ 118 วัน^{[ 48 ]}ทริปเปิล เอช ได้แชมป์คืนมาสามสัปดาห์ต่อมา ในแมตช์ไอรอนแมนกับเดอะร็อกในวันที่ 21 พฤษภาคม ใน^ศึกจูดเมนท์เดย์ [ ^{49 ]}แต่ก็เสียแชมป์คืนให้กับเดอะร็อกในวันที่ 25 มิถุนายน ในศึกคิงออฟเดอะริง^{[ 50 ]}จากนั้นทริปเปิล เอช ก็ได้เข้าสู่เนื้อเรื่องกับคริส เจริโคซึ่งเอาชนะทริปเปิล เอช ในการชิงแชมป์ WWF ในรายการRaw Is War ตอนวันที่ 17 เมษายน ก่อนที่แชมป์จะถูกคืนให้กับทริปเปิล เอช เนื่องจากการนับเร็วของกรรมการเอิร์ล เฮบเนอร์และการครองแชมป์ของเจริโคก็ไม่ได้รับการยอมรับ^{[ 51 ]}ความบาดหมางของทั้งคู่จบลงด้วยการแข่งขัน Last Man Standingใน ศึก Fully Loadedเมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม ซึ่งทริปเปิล เอช เป็นผู้ชนะ^{[ 52 ]}ทริปเปิล เอช มีความบาดหมางกับเคิร์ท แองเกิลโดยเริ่มแรกเป็นการชิงแชมป์ WWF แต่ต่อมากลายเป็นเรื่องรักสามเส้าระหว่างตัวเขาเอง แองเกิล และสเตฟานี^{[ 53 ]}ทั้งทริปเปิล เอช และแองเกิล ต่างก็ปล้ำชิงแชมป์ WWF กับเดอะ ร็อค ในวันที่ 27 สิงหาคม ที่ซัมเมอร์สแลมแต่เดอะ ร็อค สามารถรักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้ หลังจากที่แองเกิลได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะอย่างรุนแรงจากการใช้ ท่า Pedigree ที่ผิด พลาดบนโต๊ะผู้บรรยายโดยทริปเปิล เอช^{[ 54 ] [ 55 ]}ความบาดหมางนี้ถึงจุดสูงสุดในศึก Unforgivenในวันที่ 24 กันยายน โดยทริปเปิล เอช เอาชนะแองเกิลด้วยท่า Pedigreeหลังจากที่ แม็คมาฮอนใช้ ท่าโจมตีต่ำใส่แองเกิล^{[ 50 ]}

หลังจากช่วงสั้นๆที่ทริปเปิล เอช เอาชนะคริส เบนัวต์ ได้ ในวันที่ 22 ตุลาคม ใน ศึก โน เมอร์ซี [ ^{56 ] ทริปเปิล เอช ก็กลับมาเป็นฝ่ายอธรรม อีก} ครั้ง และเริ่มความบาดหมางกับสโตน โคลด์ สตีฟ ออสตินอีกครั้ง เมื่อปรากฏว่าทริปเปิล เอช จ่ายเงินให้ริกิชิเพื่อขับรถชนออสตินใน ศึก เซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์ทำให้ออสตินต้องพักการแข่งขันไปหนึ่งปี^{[ 57 ]}แม้ว่าทริปเปิล เอช จะบอกว่าเขาทำเช่นนั้นเพื่อปกป้องออสตินจากตำแหน่งแชมป์ WWF และยุติอาชีพของเขาในเนื้อเรื่อง แต่ในความเป็นจริง อาการบาดเจ็บที่คอของออสตินเริ่มกลับมารบกวนเขาอีกครั้ง ทำให้เขาต้องเข้ารับการผ่าตัด ใน ศึก เซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน ทริปเปิล เอช และออสตินได้แข่งขันกัน ซึ่งจบลงเมื่อทริปเปิล เอช พยายามหลอกออสตินให้เข้ามาในลานจอดรถเพื่อขับรถชนเขาอีกครั้ง แต่ออสตินกลับใช้รถยกยกขึ้นและพลิกรถคว่ำลงบนหลังคา สูง 10 ฟุต^{[ 58 ] [ 59 ]}การแข่งขัน Three Stages of Hellอันโหดร้ายระหว่างทั้งสองที่No Way Outเมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2001 ทำให้ Triple H เอาชนะ Austin ไปได้ 2–1 ส่งผลให้ความบาดหมางของทั้งคู่สิ้นสุดลง^{[ 60 ]}การแข่งขัน Three Stages of Hell ได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางและถือเป็นหนึ่งในการแข่งขันมวยปล้ำอาชีพที่โหดร้ายและดีที่สุดตลอดกาล^{[ 61 ] [ 62 ]} Triple H ยังมีความบาดหมางกับThe Undertakerซึ่งเอาชนะเขาได้ในวันที่ 1 เมษายนที่WrestleMania X-Seven [ ^{63 ] คืน}หลังจาก WrestleMania Triple H ได้เข้าไปแทรกแซงการแข่งขันในกรงเหล็กระหว่าง Austin (ผู้ที่เพิ่งชนะการแข่งขันชิงแชมป์ WWF) และ The Rock โดยเขาได้ร่วมมือกับ Austin และรุม The Rock ^{[ 64 ]}ก่อตั้งทีมแท็กทีมชื่อThe Two-Man Power Trip จากนั้น Triple H ก็เอาชนะ Chris Jericho เพื่อคว้าแชมป์ Intercontinental Championship ครั้งที่ 3 ของเขาในรายการ SmackDown!วันที่ 5 เมษายน[ ^{65 ]}และชนะเป็นครั้งที่สี่ในอีกสองสัปดาห์ต่อมาด้วยการเอาชนะเจฟฟ์ ฮาร์ดี้ [ ^{66 ] จาก}นั้นทริปเปิล เอชก็กลายเป็น แชมป์โลก ^{ประเภท}แท็กทีมด้วยการคว้าแชมป์WWF Tag Team Championshipเป็นครั้งแรกในศึก Backlashเมื่อวันที่ 29 เมษายน เมื่อเขาและออสตินเอาชนะเคนและดิอันเดอร์เทเกอร์ในการแข่งขันแท็กทีมแบบ "ผู้ชนะได้ทั้งหมด" เนื่องจากทริปเปิล เอช ยังคงเป็นแชมป์อินเตอร์คอนติเนนตัล ชัยชนะครั้งนี้ทำให้เขากลายเป็นแชมป์สองรายการ ด้วยเหตุนี้ ทริปเปิล เอช จึงกลายเป็นผู้ชนะทริปเปิลคราวน์คนที่ 7 และผู้ชนะแกรนด์สแลมคนที่ 2 ในประวัติศาสตร์ WWE ^{[ 67 ]}

ในระหว่างการแข่งขันหลักของรายการRaw Is War ตอนวันที่ 21 พฤษภาคม 2544 ทริปเปิล เอช ได้รับบาดเจ็บร้ายแรงที่อาจเป็นอันตรายต่ออาชีพการงานของเขา^{[ 15 ] [ 68 ]}เขาและออสตินกำลังป้องกันแชมป์แท็กทีม WWF กับคริส เจริโคและคริส เบนัวต์ในช่วงหนึ่ง เจริโคได้ล็อกออสตินไว้ในท่า Walls of Jericho และทริปเปิล เอช วิ่งเข้ามาเพื่อแยกเขาออก แต่ในขณะที่เขาทำเช่น ^นั้นเขาก็ได้รับบาดเจ็บกล้ามเนื้อต้นขา ด้านซ้ายฉีกขาด [ ^{15 ] [ 68 ]}ทำให้กล้ามเนื้อหลุดออกจากกระดูกอย่างสมบูรณ์^{[ 3 ]}แม้ว่าทริปเปิล เอช จะไม่สามารถลงน้ำหนักที่ขาได้ แต่เขาก็สามารถทำการแข่งขันให้จบได้^{[ 3 ]}ทริปเปิล เอช ยังยอมให้เจริโคใช้ท่า Walls of Jericho ใส่เขา ซึ่งเป็นท่าที่สร้างแรงกดดันอย่างมากต่อกล้ามเนื้อต้นขา การฉีกขาดนี้จำเป็นต้องได้รับการผ่าตัด ซึ่งดำเนินการโดยศัลยแพทย์กระดูกและข้อดร. เจมส์ แอน ดรูว์ ส อาการบาดเจ็บนี้ทำให้ยุค McMahon-Helmsley สิ้นสุดลงอย่างกะทันหัน เนื่องจาก กระบวนการ ฟื้นฟู ที่เข้มงวด ทำให้ Triple H ต้องพักการแข่งขันนานกว่าแปดเดือน^{[ 3 ] [ 15 ]}พลาดเนื้อเรื่องThe Invasion ไปโดยสิ้นเชิง

ทริปเปิล เอช กลับมา ปรากฏตัวใน รายการ Raw ในฐานะฝ่ายธรรมะเมื่อ ^วันที่ 7 มกราคม 2002 ที่เมดิสัน สแควร์ การ์เดน [ ^{3 ] เขา}ชนะ การแข่งขัน รอยัลรัมเบิลเมื่อวันที่ 20 มกราคม และได้รับ สิทธิ์ชิงแชมป์ WWF Undisputed Championshipในวันที่ 17 มีนาคม ที่WrestleMania X8 [ ^{69 ]}ซึ่งทริปเปิล เอช เอาชนะคริส เจริโค เพื่อคว้าแชมป์ WWF Undisputed Championship มาครอง^{[ 15 ] [ 69 ]}หลังจากครองตำแหน่งแชมป์ได้หนึ่งเดือน ทริปเปิล เอช ก็เสียตำแหน่งให้กับฮอลลีวูด ฮัลค์ โฮแกนเมื่อวันที่ 21 เมษายน ที่Backlash ^{[ 69 ]}จากนั้นทริปเปิล เอช ก็กลายเป็นนัก มวยปล้ำประจำรายการ SmackDown!เนื่องจากผลการจับสลากดราฟต์ของ WWFและยังคงมีเรื่องบาดหมางกับเจริโคต่อไป โดยจบลงด้วยการแข่งขัน Hell in a Cell เมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม ที่Judgment Day ซึ่งทริปเปิล เอช เป็นฝ่ายชนะ ในตอนของ SmackDown!เมื่อวันที่ 6 มิถุนายนทริปเปิล เอช เอาชนะ ฮัลค์ โฮแกน ในการแข่งขันชิงสิทธิ์ผู้ท้าชิงอันดับ 1 สำหรับตำแหน่งแชมป์ WWE Undisputed Championship ในศึก King of the Ringโดยต้องเผชิญหน้ากับ ดิ อันเดอร์เทเกอร์ แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จในศึก King of the Ring เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน

ในช่วงระหว่าง Royal Rumble และ WrestleMania กลุ่ม McMahon-Helmsley ได้จบลงอย่างเป็นทางการบนหน้าจอ เมื่อเขากลับมา การแต่งงานบนหน้าจอของ Triple H กับ Stephanie McMahon กำลังสั่นคลอน ดังนั้น Stephanie จึงแกล้งทำเป็นท้องเพื่อดึงเขากลับมาอยู่ข้างเธอ^{[ 70 ]}เมื่อเขารู้ว่ามันเป็นเรื่องโกหก เขาจึงทิ้งเธอต่อหน้าสาธารณชนในรายการ Rawในวันที่พวกเขาควรจะต่ออายุคำสาบานแต่งงาน^{[ 70 ]}หลังจากนั้น Stephanie ก็ไปอยู่ฝ่าย Jericho ^{[ 70 ]}แต่เธอถูกบังคับให้ออกจากกลุ่มหลังจากแพ้ในการแข่งขันสามเส้าในรายการRaw ตอนวันที่ 25 มีนาคม เมื่อเธอถูก Triple H กดนับสาม^{[ 71 ]}การหย่าร้างและเนื้อเรื่องจึงจบลงในวันที่ 21 กรกฎาคมในศึกVengeance ^{[ 72 ]}

ในขณะเดียวกัน Shawn Michaels ได้กลับมาสู่ WWE และเข้าร่วมกลุ่มNew World Order (nWo) Michaels และ Kevin Nash วางแผนที่จะดึง Triple H มาที่Rawเพื่อเข้าร่วมกลุ่ม แต่ Mr. McMahon ได้ยุบกลุ่ม nWo หลังจากเกิดปัญหาเบื้องหลังหลายอย่าง และดึงEric Bischoff เข้ามา เป็นผู้จัดการทั่วไปของ Raw หนึ่งในความตั้งใจแรกของ Bischoff คือการสานต่อแผนของ nWo และดึง Triple H มาสู่ Raw Triple H ย้ายมาอยู่แบรนด์ Raw ในศึก Vengeance และได้กลับมาร่วมทีมกับ Michaels อีกครั้ง แต่เขากลับหักหลัง Michaels ด้วยการใช้ท่าPedigree ใส่เขาในระหว่างที่ควรจะเป็นการรวมตัวของ DX ทำให้เขากลายเป็นตัวร้ายอีกครั้ง สัปดาห์ต่อมา Triple H ได้ทุบหน้าของ Michaels เข้ากับกระจกรถเพื่อพิสูจน์ว่า Michaels อ่อนแอ เหตุการณ์เหล่านี้ได้นำไปสู่จุดเริ่มต้นของเรื่องราวความบาดหมางอันยาวนานระหว่างอดีตคู่หู และในที่สุดก็จบลงด้วย " Unsanctioned Street Fight " ในวันที่ 25 สิงหาคม ในศึก SummerSlamซึ่ง Michaels กลับมาจากการเลิกเล่นเพื่อคว้าชัยชนะ จากนั้นทริปเปิลเอชก็โจมตีเขาด้วยค้อนขนาดใหญ่และเขาถูกหามออกจากเวทีด้วยเปลหาม^{[ 73 ]}

ก่อนวันที่ 2 กันยายน พ.ศ. 2545 WWE รับรองแชมป์โลก เพียงคนเดียว คือ แชมป์ WWE Undisputed Champion สำหรับทั้งแบรนด์ Raw และ SmackDown! หลังจาก SummerSlam แชมป์ WWE Undisputed Champion ในขณะนั้นอย่างBrock Lesnarกลายเป็นแชมป์เฉพาะของแบรนด์ SmackDown! ทำให้แบรนด์ Raw ไม่มีแชมป์โลก ผู้จัดการทั่วไปของ Raw อย่าง Eric Bischoff จึงมอบตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ให้กับ Triple H โดยใช้เข็มขัดสีทองขนาดใหญ่ (ซึ่งก่อนหน้านี้เคยใช้เป็นตัวแทนของแชมป์โลกเฮฟวี่เวท NWAและแชมป์โลกเฮฟวี่เวท WCW ) ทำให้เขาเป็นแชมป์โลกเฮฟวี่เวทคนแรก^{[ 74 ]} Triple H ป้องกันตำแหน่งแชมป์ของเขาได้สำเร็จในการแข่งขันกับRob Van Damในวันที่ 22 กันยายนที่Unforgivenเมื่อRic Flairใช้ค้อนเหล็กฟาด Van Dam

ในเดือนตุลาคม ทริปเปิล เอช เริ่มมีเรื่องบาดหมางกับเคน ซึ่งนำไปสู่การแข่งขันในศึกโน เมอร์ซีที่มีทั้งตำแหน่งแชมป์อินเตอร์คอนติเนนตัลของเคนและแชมป์โลกเฮฟวี่เวทของทริปเปิล เอช เป็นเดิมพัน ในช่วงหลายสัปดาห์ก่อนการแข่งขัน ทริปเปิล เอช อ้างว่าเมื่อหลายปีก่อน เคนเคยมี ความสัมพันธ์ ที่ไม่สมหวังกับผู้หญิงคนหนึ่งชื่อ เคที วิค^{[ 75 ]}เขายังอ้างต่อไปอีกว่า หลังจากวิคเสียชีวิตจากอุบัติเหตุทางรถยนต์เคน (คนขับ) ได้ข่มขืนศพของเธอ^{[ 75 ]}ต่อมาทริปเปิล เอช ขู่ว่าจะแสดงวิดีโอที่เคนกระทำการดังกล่าว ภาพที่ออกอากาศในที่สุดแสดงให้เห็นทริปเปิล เอช (แต่งตัวเป็นเคน) กำลังเลียนแบบการร่วมเพศกับ ศพโดยใช้ หุ่นจำลองในโลงศพ^{[ 75 ]}เดอะ เฮอริเคน คู่หูแท็กทีมของเคน ตอบโต้ในสัปดาห์ต่อมาโดยแสดงวิดีโอของทริปเปิล เอช (หรือก็คือคนที่สวมหน้ากากทริปเปิล เอช) กำลังสวนทวารมุมมองดังกล่าวไม่เป็นที่นิยมในหมู่แฟนๆ อย่างมาก^{[ 76 ]}และถูกลดความสำคัญลงก่อนการแข่งขันชิงแชมป์ ทริปเปิล เอช เอาชนะเคนในศึกโนเมอร์ซีเมื่อวันที่ 20 ตุลาคม และ รวม แชมป์ทั้งสองรายการเข้าด้วยกัน^{[ 77 ]}

ในที่สุด Triple H ก็เสียแชมป์โลกเฮฟวี่เวทให้กับ Shawn Michaels ในการแข่งขันElimination Chamber ครั้งแรกเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายนใน ศึก Survivor Series [ ^{78 ] เขา}เอาชนะ Van Dam ในรายการRaw ตอนวันที่ 2 ธันวาคม เพื่อคว้าสิทธิ์ชิงแชมป์ในศึก Armageddonโดยมี Michaels เป็นกรรมการพิเศษเขาได้แชมป์คืนจาก Michaels ในการแข่งขัน Three Stages of Hellในศึก Armageddon เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม โดยชนะไปด้วยคะแนน 2–1 ^{[ 78 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2546 ทริปเปิล เอช ได้ก่อตั้งกลุ่มที่รู้จักกันในชื่อEvolutionร่วมกับริค แฟลร์แรนดี ออร์ตันและบาติสตากลุ่มนี้ได้รับการผลักดันอย่างมากในรายการ Rawและจุดสูงสุดของการครองอำนาจของพวกเขาเกิดขึ้นหลังจากArmageddonซึ่งสมาชิกทุกคนของ Evolution ต่างก็คว้าแชมป์ติดมือกลับไป^{[ 79 ]}ทริปเปิล เอช ครองตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทตลอดปี พ.ศ. 2546 และป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากบุ๊คเกอร์ ทีในวันที่ 30 มีนาคม ที่WrestleMania XIXในเนื้อเรื่องที่มีนัยยะเหยียดเชื้อชาติ^{[ 80 ]}เขาเสียแชมป์หลังจาก 280 วัน ในวันที่ 21 กันยายน ที่Unforgivenให้กับโกลด์เบิร์กในแมตช์ที่มีเงื่อนไขว่าหากโกลด์เบิร์กแพ้ เขาจะต้องเลิกเล่น^{[ 81 ]}หลังจากไม่สามารถชิงแชมป์คืนจากโกลด์เบิร์กได้ในการแข่งขันรีแมตช์ในวันที่ 16 พฤศจิกายน ที่Survivor Seriesในที่สุดเขาก็ได้แชมป์คืนจากโกลด์เบิร์กในแมตช์สามเส้าที่Armageddonในวันที่ 14 ธันวาคม ซึ่งมีเคนเข้าร่วมด้วย ทริปเปิล เอช ต่อสู้กับ ฌอน ไมเคิลส์ ในแมตช์ Last Man Standing เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2004 ในศึกRoyal Rumbleโดยจบลงด้วยการนับคะแนน เสมอกันทั้งสอง ฝ่าย ทำให้เขารักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้^{[ 79 ]}ทริปเปิล เอช เสียแชมป์ให้กับ คริส เบนัวต์ เมื่อวันที่ 14 มีนาคม ใน ศึก WrestleMania XXในแมตช์สามเส้าที่มีไมเคิลส์ร่วมด้วย^{[ 82 ]}ทริปเปิล เอช ถูกดราฟต์ไปอยู่ค่าย SmackDown! ในรายการRaw ตอนวันที่ 22 มีนาคม และไม่สามารถคว้าแชมป์ WWEจากเอ็ดดี้ เกร์เรโรได้^{[ 83 ]}ทริปเปิล เอช ถูกเทรดกลับไปRawโดยไม่ได้ลงแข่งขันในSmackDown!และพยายามชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทคืนจากเบนัวต์ในแมตช์รีแมตช์ WrestleMania กับเบนัวต์และไมเคิลส์ในวันที่ 18 เมษายน ในศึก Backlashแต่ไม่สำเร็จ^{[ 82 ]}

ในศึกBad Bloodเมื่อวันที่ 13 มิถุนายน Triple H เอาชนะ Michaels ในแมตช์ Hell in a Cell ที่ยาวที่สุดในประวัติศาสตร์ จบความบาดหมางระหว่างทั้งคู่^{[ 82 ]}เขาไม่สามารถคว้าแชมป์จาก Benoit ได้ในวันที่ 11 กรกฎาคม ใน ศึก VengeanceและในรายการRaw ตอน วันที่ 26 กรกฎาคม ในแมตช์ Iron Man 60 นาทีหลังจากการแทรกแซงจากEugeneซึ่งเขาเอาชนะได้ในวันที่ 15 สิงหาคม ในศึกSummerSlam ^{[ 84 ]}ในคืนถัดมาในรายการ Raw Triple H หักหลัง Randy Orton ลูกศิษย์ของเขา (ซึ่งกลายเป็นแชมป์โลกที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ WWE ในศึก SummerSlam) โดยแสดงความอิจฉาต่อชัยชนะในการคว้าแชมป์ของ Orton เขาได้แชมป์คืนจาก Orton ในวันที่ 12 กันยายน ในศึกUnforgivenหลังจากการป้องกันตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทแบบสามเส้ากับ Benoit และEdgeในรายการRaw ตอนวันที่ 29 พฤศจิกายน ตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทจึงว่างลงเป็นครั้งแรก^{[ 85 ]}ในศึก New Year's Revolutionเมื่อวันที่ 9 มกราคม 2005 ทริปเปิล เอช ชนะการแข่งขัน Elimination Chamber เพื่อชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทคืนมาหลังจากกำจัดออร์ตันเป็นคนสุดท้าย จากนั้นก็ป้องกันตำแหน่งแชมป์ไว้ได้ในวันที่ 30 มกราคม ในศึกRoyal Rumbleเพื่อยุติความบาดหมางของทั้งคู่ ในคืนเดียวกันนั้น บาติสต้า เพื่อนร่วมทีมของเขา ชนะการแข่งขัน Royal Rumbleทำให้ได้สิทธิ์ชิงแชมป์โลกในศึกWrestleMania 21ความตึงเครียดระหว่างทั้งสองเริ่มขึ้นในช่วงหลายสัปดาห์ก่อนการแข่งขัน เนื่องจากทริปเปิล เอช ชักชวนให้บาติสต้าท้าชิงแชมป์ WWE แทนที่จะเป็นแชมป์โลกเฮฟวี่เวทของเขา ในรายการ Rawตอนวันที่ 21 กุมภาพันธ์บาติสต้าหักหลังทริปเปิล เอช และเซ็นสัญญาเพื่อเผชิญหน้ากับเขาในการชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทที่ WrestleMania ^{[ 86 ]}ในศึก WrestleMania เมื่อวันที่ 3 เมษายน Triple H เสียแชมป์ให้กับ Batista ^{[ 87 ]}และต่อมาแพ้ในการแข่งขันรีแมตช์อีก 2 ครั้ง ในวันที่ 1 พฤษภาคม ในศึก Backlash ^{[ 88 ]}และในวันที่ 26 มิถุนายน ในศึก Vengeanceซึ่ง Batista กลายเป็นคนแรกที่เอาชนะ Triple H ในกรงเหล็ก Hell in a Cell ^{[ 89 ]}หลังจากศึก Vengeance Triple H ได้พักงานจาก WWE เนื่องจากมีปัญหาเล็กน้อยที่คอ^{[ 90 ]}

หลังจากหยุดพักไปสี่เดือน ทริปเปิล เอช กลับมาที่Rawในวันที่ 3 ตุลาคม โดยเขาและแฟลร์เอาชนะคริส มาสเตอร์สและคาร์ลิโตได้ หลังจากการแข่งขัน ทริปเปิล เอช หักหลังแฟลร์โดยการโจมตีเขาด้วยค้อนเหล็ก ทำให้เกิดความบาดหมางระหว่างทั้งคู่^{[ 91 ]}แฟลร์เอาชนะทริปเปิล เอช ในการแข่งขันกรงเหล็กในวันที่ 1 พฤศจิกายนที่Taboo Tuesdayเพื่อชิงแชมป์อินเตอร์คอนติเนน ตัลของ แฟลร์^{[ 92 ]}ต่อมา ทริปเปิล เอช เอาชนะแฟลร์ในการแข่งขัน Last Man Standing แบบไม่ชิงแชมป์ในวันที่ 27 พฤศจิกายนที่Survivor Seriesเพื่อยุติความบาดหมางของพวกเขา^{[ 92 ]}

Triple H ไม่สามารถคว้าชัยชนะในการแข่งขัน Royal Rumbleเมื่อวันที่ 29 มกราคม 2006 ได้แต่โอกาสในการชิงแชมป์อีกครั้งก็เกิดขึ้นใน ทัวร์นาเมน ต์Road to WrestleManiaซึ่งเขาชนะ ทำให้เขาได้สิทธิ์ชิงแชมป์WWEใน ศึก WrestleMania 22ในวันที่ 2 เมษายน ซึ่งเขาแพ้ให้กับแชมป์John Cenaด้วยการยอมแพ้ [ ^{93 ] ใน}วันที่ 30 เมษายน ในศึก Backlash Triple H ได้เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์ WWE อีกครั้ง โดยต่อสู้กับ Edge และ Cena ในการแข่งขันแบบสามเส้า ซึ่งเขาแพ้อีกครั้ง ด้วยความโกรธแค้นจากการแพ้ Triple H ที่เลือดออกได้ใช้ค้อนเหล็กของเขาโจมตีทั้ง Edge และ Cena จากนั้นก็ทำการฟาดเป้าแบบ DX หลายครั้ง^{[ 94 ]} Triple H พยายามที่จะชิงแชมป์ WWE จาก Cena หลายครั้งแต่ไม่สำเร็จ โดยโทษความล้มเหลวของเขาไปที่ Vince McMahon ซึ่งในที่สุดก็ทำให้เกิดความบาดหมางระหว่างตระกูล McMahon และ Triple H

Shawn Michaels กลับมาในรายการRaw ตอนวันที่ 12 มิถุนายน และรวมตัวกับ Triple H เพื่อก่อตั้ง D-Generation X ขึ้นใหม่ ทำให้ Triple H กลายเป็นฝ่ายธรรมะเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2002 ^{[ 95 ]} DX เอาชนะThe Spirit Squadในวันที่ 25 มิถุนายน ใน ศึก Vengeanceในการแข่งขันแบบแฮนดิแคป 5 ต่อ 2 ^{[ 96 ]}พวกเขายังคงมีเรื่องบาดหมางกับ Mr. McMahon, Shane McMahon และ The Spirit Squad เป็นเวลาหลายสัปดาห์ จากนั้นพวกเขาก็เอาชนะ The Spirit Squad อีกครั้งในรายการSaturday Night's Main Event XXXIII ตอนวันที่ 15 กรกฎาคม 2006 ในการแข่งขันแบบคัดออก 5 ต่อ 2 จากนั้นพวกเขาก็เอาชนะตระกูล McMahon อีกครั้งในวันที่ 20 สิงหาคม ในศึก SummerSlamโดยสามารถทนต่อการโจมตีของนักมวยปล้ำหลายคนที่ทำร้ายพวกเขาก่อนการแข่งขันตามคำสั่งของ Mr. McMahon ^{[ 94 ]}ในศึก Unforgivenเมื่อวันที่ 17 กันยายน DX เอาชนะ McMahon และBig Show แชมป์โลก ECW ในการแข่งขัน Hell in a Cell แบบแฮนดิแคป 3 ต่อ 2 ระหว่างการแข่งขัน DX ทำให้ Vince อับอายด้วยการเอาหน้าของเขาไปไว้ระหว่างก้นของ Big Show และ DX ชนะเมื่อ Triple H ทุบค้อนเหล็กใส่ไหล่ของ Mr. McMahon หลังจากที่ Michaels ใช้ท่าSweet Chin Musicใส่เขา^{[ 97 ]}

ในศึก Cyber ​​Sundayเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน ระหว่างการปะทะกันระหว่าง DX กับRated-RKO ( EdgeและRandy Orton ) กรรมการพิเศษ Eric Bischoff อนุญาตให้มีการใช้อาวุธอย่างผิดกฎหมาย ทำให้ Rated-RKO ได้รับชัยชนะ^{[ 97 ]}ในวันที่ 26 พฤศจิกายน ในศึก Survivor Series DX ได้แก้แค้นสำเร็จเมื่อทีมของพวกเขาเอาชนะทีมของ Edge และ Orton ได้อย่างขาดลอยในการแข่งขันแบบ 5 ต่อ 5 [ ^{98 ] ใน}ศึกNew Year's Revolutionเมื่อวันที่ 7 มกราคม 2007 DX และ Rated-RKO ต่อสู้กันจนจบลงด้วยผลเสมอ หลังจากที่ Triple H ได้รับบาดเจ็บกล้ามเนื้อต้นขาขวาฉีกขาด (คล้ายกับที่เขาเคยได้รับบาดเจ็บที่ขาอีกข้างในปี 2001) หลังจากเริ่มการแข่งขันไปได้ 15 นาที^{[ 99 ] [ 100 ]}การผ่าตัดประสบความสำเร็จในอีกสองวันต่อมาโดย Dr. James Andrews ^{[ 99 ]}

ในศึก SummerSlamเมื่อวันที่ 26 สิงหาคม เขาเอาชนะKing Bookerในแมตช์การกลับมาของเขา^{[ 101 ]}ในวันที่ 7 ตุลาคม ในศึกNo Mercyเดิมที Triple H มีกำหนดจะเผชิญหน้ากับUmagaในแมตช์เดี่ยว แต่ในช่วงเริ่มต้นของคืนนั้น Triple H ได้ท้าทาย Randy Orton แชมป์ WWE คนใหม่ ทำให้ความบาดหมางระหว่างทั้งสองที่หยุดชะงักไปเนื่องจากอาการบาดเจ็บของเขากลับมาปะทุขึ้นอีกครั้ง Triple H ชนะการแข่งขัน คว้าแชมป์โลกสมัยที่ 11 และแชมป์ WWE สมัยที่ 6 ^{[ 102 ]}จากนั้นเขาก็ป้องกันตำแหน่งแชมป์กับ Umaga ในแมตช์ตามกำหนดการปกติ หลังจากที่ Mr. McMahon ประกาศว่าแมตช์นี้เป็นการชิงแชมป์ WWE ^{[ 103 ]}หลังจากนั้น McMahon ได้ให้โอกาส Orton รีแมตช์กับ Triple H ในแมตช์ Last Man Standing ในแมตช์หลัก และ Triple H แพ้หลังจากโดนRKOบนโต๊ะถ่ายทอดสด^{[ 103 ]}การครองตำแหน่งแชมป์ของ Triple H ในศึก No Mercy เป็นการครองตำแหน่งที่สั้นที่สุดเป็นอันดับ 5 ในประวัติศาสตร์ WWE โดยครองตำแหน่งเพียงแค่ช่วงเวลาของงานเท่านั้น^{[ 103 ]}หลังจากชนะ การแข่งขัน Raw Elimination Chamber เมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ 2008 ในศึกNo Way Outทริปเปิล เอช ได้รับสิทธิ์ชิงแชมป์ WWE โดยเอาชนะผู้ชายอีก 5 คน โดยกำจัดเจฟฟ์ ฮาร์ดี้ เป็นคนสุดท้าย หลังจากใช้ท่า Pedigreeบนเก้าอี้เหล็ก^{[ 104 ]}ในศึก WrestleMania XXIVเมื่อวันที่ 30 มีนาคม ออร์ตันป้องกันตำแหน่งแชมป์ไว้ได้ในการแข่งขันแบบสามเส้า หลังจากเตะทริปเปิล เอช และกดจอห์น ซีน่า หลังจากที่ทริปเปิล เอช ใช้ท่า Pedigreeใส่ซีน่า^{[ 105 ]}เมื่อวันที่ 27 เมษายน ในศึก Backlashทริปเปิล เอช คว้าแชมป์ได้ในการแข่งขันแบบสี่เส้ากำจัด ออร์ตัน ซีน่า และจอห์น "แบรดชอว์" เลย์ฟิลด์ทำให้เขามีจำนวนการครองแชมป์ WWE มากที่สุดเท่ากับเดอะ ร็อค^{[ 106 ]}ทริปเปิล เอช รักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้จากการเอาชนะออร์ตันในวันที่ 18 พฤษภาคม ใน ศึก Judgment Dayในแมตช์กรงเหล็ก^{[ 107 ]}และอีกครั้งในวันที่ 1 มิถุนายน ใน ศึก One Night Standในแมตช์ Last Man Standing ^{[ 108 ]} ออร์ตันได้รับบาดเจ็บ ที่กระดูกไหปลาร้าอย่างแท้จริงระหว่างการแข่งขัน ทำให้ความบาดหมางต้องจบลงก่อนกำหนด^{[ 109 ]}

ในรายการRaw ตอนวันที่ 23 มิถุนายน Triple H ถูกดราฟต์ไปอยู่ค่าย SmackDown ในฐานะส่วนหนึ่งของการดราฟต์ WWE ปี 2008ซึ่งทำให้แชมป์ WWE กลายเป็นของSmackDownแต่ เพียงผู้เดียว ^{[ 110 ]}จากนั้น Triple H ก็เอาชนะ John Cena อย่างใสสะอาดเพื่อรักษาแชมป์ WWE ไว้ได้ในวันที่ 29 มิถุนายน ในศึกNight of Champions ^{[ 111 ]}เขาป้องกันแชมป์ในช่วงฤดูร้อนโดยเอาชนะEdgeในวันที่ 20 กรกฎาคม ในศึกThe Great American Bash ^{[ 112 ]}และThe Great Khaliในวันที่ 17 สิงหาคม ในศึก SummerSlam [ ^{113 ]}และเป็นแชมป์เพียงคนเดียวที่รักษาตำแหน่งไว้ได้ในแมตช์ Championship ScrambleของUnforgivenในวันที่ 7 กันยายน^{[ 114 ]}เขาป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากการต่อสู้กับJeff Hardyทั้งในวันที่ 5 ตุลาคม ในศึก^No Mercy ^{[ 115 ]}และ ใน ศึก Cyber ​​Sundayในวันที่ 26 ตุลาคม^{[ 116 ]}

ในศึก Survivor Seriesเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน Triple H มีกำหนดจะป้องกันตำแหน่งแชมป์กับVladimir Kozlovและ Jeff Hardy แต่ Hardy ถูกตัดออกจากการแข่งขันหลังจากถูกโจมตีและได้รับบาดเจ็บตามบทที่กำหนดไว้ ในระหว่างการแข่งขันVickie Guerreroผู้จัดการทั่วไปของ SmackDownประกาศว่า Edge กลับมาแล้วและแนะนำเขาเข้าสู่การแข่งขัน Hardy เข้ามาแทรกแซงและตี Triple H ด้วยเก้าอี้เหล็กที่ตั้งใจจะใช้กับ Edge ทำให้เขาเสียตำแหน่งแชมป์หลังจากครองตำแหน่งมา 210 วัน^{[ 117 ]}หลังจากไม่สามารถชิงตำแหน่งคืนได้ในวันที่ 14 ธันวาคมในศึก Armageddon [ ^{118 ]} Triple H เข้าสู่Royal Rumble เป็นคนที่ 7 ในวันที่ 25 มกราคม 2009 แต่ถูกกำจัดเป็นคนสุดท้ายโดย Randy Orton ^{[ 119 ]}ใน^ศึก No Way Out เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ Triple H ชนะการแข่งขัน SmackDown Elimination Chamber คว้าแชมป์ WWE Championship สร้างสถิติการครองตำแหน่งมากที่สุดถึง 8 ครั้ง^{[ 120 ]}สถิตินั้นคงอยู่จนถึงปี 2011 เมื่อ John Cena ชนะ WWE Championship ครั้งที่ 9 ของเขา^{[ 121 ]}

ในรายการRaw ตอนวันที่ 16 กุมภาพันธ์ Triple H ปรากฏตัวเพื่อช่วยเหลือStephanieและShane McMahonหลังจากที่พวกเขาถูก Orton โจมตี^{[ 122 ]}ในรายการSmackDown ตอนวันที่ 20 กุมภาพันธ์ Triple H ได้ให้สัมภาษณ์กับJim Rossโดยในการสัมภาษณ์นั้น มีการฉายภาพเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นในรายการRaw ตอนวันที่ 16 กุมภาพันธ์ Ross ถาม Triple H ว่าเขารู้สึกอย่างไรเมื่อเห็นภาพเหล่านั้น ในการตอบสนอง เขาได้หลุดจากบทบาท (หลังจากแต่งงานมา 5 ปี) โดยยอมรับว่าVince McMahonเป็นพ่อตาของเขา Shane เป็นน้องเขยของเขา และ Stephanie เป็นภรรยาของเขา ทำให้เกิดการแข่งขันระหว่าง Triple H และ Orton ในรายการRaw ตอนวันที่ 23 กุมภาพันธ์ Triple H เผชิญหน้ากับ Orton ก่อนที่จะโจมตีเขาTed DiBiaseและCody Rhodes (กลุ่มที่รู้จักกันในชื่อThe Legacy ) ด้วยค้อนเหล็กและไล่พวกเขาออกจากสนาม^{[ 123 ]}ในศึก WrestleMania 25เมื่อวันที่ 5 เมษายน Triple H เอาชนะ Orton เพื่อรักษาตำแหน่งแชมป์ไว้ได้^{[ 124 ]}ในรายการRaw ตอนวันที่ 13 เมษายน Triple H ถูกดราฟท์กลับมายังแบรนด์ Raw ในฐานะส่วนหนึ่งของการดราฟท์ WWE ปี 2009ทำให้แชมป์ WWE กลับมาสู่ Raw อีกครั้ง^{[ 125 ]}เขาจับคู่กับ Shane McMahon และ Batista ต่อสู้กับ Orton และ The Legacy ในแมตช์แท็กทีม 6 คนเพื่อชิงแชมป์ WWE ในวันที่ 26 เมษายน ในศึกBacklashซึ่งพวกเขาแพ้หลังจาก Orton กด Triple H ^{[ 126 ]}เขาแพ้ในแมตช์ชิงแชมป์ Three Stages of Hell ให้กับ Orton ในวันที่ 28 มิถุนายน ในศึก The Bash [ ^{127 ] ใน}ศึกNight of Championsเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม เขาแพ้ในแมตช์ชิงแชมป์ให้กับ Orton อีกครั้งในแมตช์สามเส้าที่มี John Cena ร่วมด้วย^{[ 128 ]}

ในรายการRaw ตอนวันที่ 10 สิงหาคม Triple H ได้พบกับ Michaels ที่โรงอาหารในสำนักงานแห่งหนึ่งในเท็กซัส ซึ่ง Michaels ทำงานเป็นเชฟอยู่ ตลอดทั้งรายการ Triple H พยายามโน้มน้าวให้ Michaels กลับมา WWE หลังจากพักงานไป หลังจากเหตุการณ์หลายอย่าง (รวมถึงเบอร์เกอร์ย่างไฟลุกไหม้ และ Michaels ตะโกนใส่เด็กหญิงตัวเล็กๆ) Michaels ตกลงที่จะร่วมทีมกับ Triple H เพื่อเผชิญหน้ากับ The Legacy ในศึก SummerSlamเขาเตะเด็กหญิงคนนั้น และลาออกจากงานเชฟ^{[ 129 ]}ในรายการRaw ตอนวันที่ 17 สิงหาคม Triple H และ Michaels กลับมารวมตัวกันอย่างเป็นทางการในฐานะ DX แต่ในขณะที่พวกเขากำลังพูดคุยกันในเวที The Legacy ก็โจมตีพวกเขาทั้งคู่^{[ 130 ]}การแข่งขันครั้งแรกของพวกเขาหลังจากกลับมารวมตัวกันคือการพบกับ The Legacy ในศึก SummerSlam วันที่ 23 สิงหาคม ซึ่งพวกเขาเป็นฝ่ายชนะ^{[ 131 ]}ในวันที่ 13 กันยายน ใน ศึก Breaking Point พวกเขาแพ้ให้กับ The Legacy ใน การแข่งขัน Submissions Count Anywhereครั้งแรกในประวัติศาสตร์ WWE ^{[ 132 ]}

ในศึก Hell in a Cellเมื่อวันที่ 4 ตุลาคม DX เอาชนะ The Legacy ในการแข่งขัน Hell in a Cell ^{[ 133 ]} DX ท้าชิงแชมป์ WWE กับ John Cena แต่ไม่สำเร็จในการแข่งขันแบบสามเส้าเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายนในศึก Survivor Series [ ^{134 ]}หลังจากนั้นพวกเขาก็ยังคงเป็นเพื่อนและคู่หูกันต่อไป ในวันที่ 13 ธันวาคมใน^ศึก TLC: Tables, Ladders and Chairs DX เอาชนะJeri-Show (Chris Jericho และ Big Show) เพื่อคว้าแชมป์ Unified WWE Tag Team Championshipในการแข่งขัน Tables, Ladders, and Chairs ^{[ 135 ]}

เมื่อวันที่ 21 ธันวาคม ทริปเปิล เอช ประกาศว่าฮอร์นสวอกเกิลเป็นมาสคอตตัวใหม่ของ DX ^{[ 136 ]}เรื่องนี้เกิดขึ้นหลังจากที่ฮอร์นสวอกเกิลฟ้อง DX ในข้อหาทำให้เกิดความทุกข์ทางอารมณ์และร่างกายเนื่องจากพวกเขาไม่อนุญาตให้เขาเข้าร่วม DX ^{[ 136 ]}หลังจากถูกนำตัวขึ้นศาลและถูกตัดสินว่ามีความผิดโดยคณะลูกขุนและผู้พิพากษาที่ประกอบด้วยคนแคระไมเคิลส์บอกกับทริปเปิล เอช ว่าฮอร์นสวอกเกิลสามารถเป็นมาสคอตได้ ทริปเปิล เอช ตกลงโดยมีเงื่อนไขว่าข้อกล่าวหาจะถูกยกเลิก ซึ่งฮอร์นสวอกเกิลก็ตกลง^{[ 136 ]}ในรายการRaw ตอนวันที่ 11 มกราคม 2010 ไมค์ ไทสัน ซึ่งเป็น แขกรับเชิญของรายการ Rawในคืนนั้น ได้ร่วมทีมกับเจริโคเพื่อเผชิญหน้ากับ DX ในตอนท้ายของการแข่งขัน ไทสันได้หักหลังเจริโคและเข้าร่วมกับทริปเปิล เอช และไมเคิลส์^{[ 137 ]}ในรายการRaw ตอนวันที่ 8 กุมภาพันธ์ DX เสียแชมป์แท็กทีมรวมให้กับ ShoMiz ( The Mizและ Big Show) ในการแข่งขันแท็กทีมแบบสามเส้าคัดออก ซึ่งมีThe Straight Edge Society ( CM PunkและLuke Gallows ) ร่วมด้วย ในรายการRaw ตอนวันที่ 1 มีนาคม พวกเขาแพ้ในการแข่งขันชิงแชมป์อีกครั้งในแมตช์สุดท้ายที่ออกอากาศทางโทรทัศน์ก่อนที่ Michaels จะประกาศเลิกเล่น^{[ 138 ]}

เมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ Triple H ได้กำจัดSheamus แชมป์ WWE ในขณะนั้น ออก จาก การแข่งขัน Elimination Chamberแม้ว่าเขาจะไม่ได้คว้าแชมป์ก็ตาม หลายสัปดาห์ต่อมา Sheamus ได้โจมตีเขา ทำให้เกิดการแข่งขันขึ้นที่WrestleMania XXVIในวันที่ 28 มีนาคม ซึ่ง Triple H เป็นฝ่ายชนะ^{[ 139 ]}ใน WrestleMania เช่นกัน Michaels แพ้ให้กับ The Undertaker และถูกบังคับให้เลิกเล่นมวยปล้ำ ในคืนถัดมา ขณะที่กำลังกล่าวสุนทรพจน์อำลา Sheamus ได้โจมตีเขาและทำให้เกิดการแข่งขันรีแมตช์ขึ้นที่Extreme Rulesในวันที่ 25 เมษายน Sheamus โจมตี Triple H ในช่วงเริ่มต้นของรายการ ก่อนที่จะชนะการแข่งขันในภายหลัง หลังจากนั้น Triple H ก็พักงานจาก WWE เป็นเวลานาน^{[ 140 ]} Triple H ปรากฏตัวแบบไม่ถ่ายทอดทางโทรทัศน์ในวันที่ 30 ตุลาคม ที่งาน WWE Fan Appreciation Event และที่งาน 2010 Tribute to the Troops ด้วย ^{[ 141 ]}

ในรายการRaw ตอนวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2011 ทริปเปิล เอช กลับมาขัดจังหวะการกลับมาของดิ อันเดอร์เทเกอร์และท้าทายเขาให้มาแข่งขันกันในศึกเรสเซิลมาเนีย XXVIIซึ่งต่อมากลายเป็นการแข่งขันแบบไม่มีกติกาใดๆ หนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขาโจมตีเชมัสด้วยท่า Pedigree ทะลุโต๊ะถ่ายทอดสดเพื่อแก้แค้นที่เชมัสทำให้เขาบาดเจ็บนานสิบเดือน ในศึกเรสเซิลมาเนีย XXVII วันที่ 3 เมษายน ทริปเปิล เอช แพ้ ซึ่งทำให้สถิติไร้พ่ายของดิ อันเดอร์เทเกอร์เพิ่มขึ้นเป็น 19–0ดิ อันเดอร์เทเกอร์ถูกหามออกจากเวทีด้วยเปลหาม ในขณะที่ทริปเปิล เอช ออกไปด้วยตัวเอง^{[ 142 ]}

ในตอนท้ายของรายการRaw ตอนวันที่ 18 กรกฎาคม ทริปเปิล เอช กลับมาในนามของคณะกรรมการบริหารของ WWE เพื่อปลด วินซ์ แม็กมานพ่อตาของเขาออกจากตำแหน่ง^{[ 143 ]}ตามมาด้วยการประกาศว่าเขาได้รับมอบหมายให้ดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายปฏิบัติการ (COO) ของ WWE เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นในช่วงเนื้อเรื่องที่ซีเอ็ม พังก์ ชนะการแข่งขันชิงแชมป์ WWE และออกจากบริษัทไป แม้ว่าจะมีการมอบตำแหน่งแชมป์ใหม่ แต่ทริปเปิล เอช ก็ช่วยให้พังก์เซ็นสัญญากับตัวเองอีกครั้งและยังคงรักษาตำแหน่งแชมป์ทั้งสองไว้ เขาประกาศว่าเขาจะเป็นกรรมการในการแข่งขันเพื่อรวมแชมป์ WWE ทั้งสองรายการในวันที่ 14 สิงหาคมที่ซัมเมอร์สแลมแม้ว่าเขาจะนับการกดนับสามให้ซีเอ็ม พังก์ ชนะ แต่ขาของจอห์น ซีน่าอยู่บนเชือก ซึ่งจะทำให้การกดนับสามนั้นผิด อย่างไรก็ตามเควิน แนช เพื่อนสนิทของทริปเปิล เอช ได้โจมตีพังก์ทันทีหลังจบการแข่งขัน ทำให้อัลเบอร์โต เดล ริโอกลายเป็นแชมป์คนใหม่^{[ 144 ]}แม้ว่าแนชและพังก์จะเรียกร้องให้มีการแข่งขันกันเอง แต่ทริปเปิล เอช ไล่แนชออกเนื่องจากไม่เชื่อฟังคำสั่ง และจัดให้ตัวเองลงแข่งในแมตช์ไม่มีการตัดสิทธิ์ในวันที่ 18 กันยายนที่ศึกไนท์ออฟแชมเปี้ยนส์โดยมีตำแหน่ง COO ของเขาเป็นเดิมพัน^{[ 145 ]}ทริปเปิล เอช เอาชนะพังก์ได้ที่ศึกไนท์ออฟแชมเปี้ยนส์ แม้ว่าจะมีการแทรกแซงจากจอห์น ลอรีไนติส , แนช, เดอะมิซและอาร์-ทรูธ [ ^{146 ] หลังจาก}การโจมตีซ้ำๆ จากนักมวยปล้ำเหล่านี้ในแมตช์ต่างๆ พนักงานส่วนใหญ่ของ WWE ที่ปรากฏตัวบนหน้าจอจึงลงมติไม่ไว้วางใจทริปเปิล เอช มิสเตอร์แม็กมานกลับมาเพื่อปลดเขาออกจากตำแหน่งในรายการRaw SuperShow ตอนวันที่ 10 ตุลาคม แม้ว่าเขาจะยังคงดำรงตำแหน่ง COO อยู่ก็ตาม ลอรีไนติสได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทั่วไปชั่วคราวของRawและจัดให้เขาและพังก์ลงแข่งในแมตช์แท็กทีมกับเดอะมิซและอาร์-ทรูธในวันที่ 23 ตุลาคมที่ศึกเวนเจียนซ์^{[ 147 ]}ระหว่างการแข่งขัน แนชได้โจมตีเขาอีกครั้ง (ทำให้ทริปเปิล เอชและพังก์แพ้การแข่งขัน) และทำเช่นนั้นอีกครั้งในคืนถัดมาในรายการRaw SuperShow ตอนวันที่ 24 ตุลาคม ทำให้เขาต้องเข้าโรงพยาบาล (ตามบทบาท) ^{[ 148 ]}ต่อมา WWE ประกาศว่าทริปเปิล เอช ได้รับบาดเจ็บกระดูกสันหลังหัก และจะต้องพักการแข่งขัน เขากลับมาในวันที่ 12 ธันวาคม ในงานSlammy Awardsและในวันที่ 18 ธันวาคม เขาเอาชนะแนชในการ แข่งขัน TLC: Tables, Ladders, and Chairsในการแข่งขันบันไดค้อนเหล็กหลังจากที่โจมตีเขาด้วยค้อนเหล็ก^{[ 149 ]}

ทริปเปิล เอช กลับมาในรายการRaw SuperShow ตอนวันที่ 30 มกราคม 2012 เพื่อประเมินผลงานของลอรีไนติสในฐานะผู้จัดการทั่วไป ก่อนที่เขาจะประกาศการตัดสินใจ เขาก็ถูกขัดจังหวะโดยอันเดอร์เทเกอร์ที่กลับมา^{[ 150 ]}หลังจากที่ปฏิเสธการแข่งขันรีแมตช์ในตอนแรกเพราะเขาไม่ต้องการทำลายชื่อเสียงของอันเดอร์เทเกอร์^{[ 151 ]}ทริปเปิล เอช ก็ยอมรับคำท้าหลังจากถูกเรียกว่าคนขี้ขลาดที่อยู่ภายใต้เงาของชอว์น ไมเคิลส์ โดยมีเงื่อนไขว่าการแข่งขันรีแมตช์จะต้องจัดขึ้นภายในกรงเหล็กเฮลล์อินอะเซลล์^{[ 152 ]}ทริปเปิล เอช แพ้ในแมตช์นี้ในวันที่ 1 เมษายนที่ เรสเซิลมา เนียXXVIII ^{[ 153 ]}

ทริปเปิล เอช กลับมาในรายการRaw SuperShow ตอนวันที่ 30 เมษายน โดยเขาปฏิเสธที่จะยอมตามข้อเรียกร้องสัญญาที่ไม่สมเหตุสมผลของบร็อก เลสเนอร์ ส่งผลให้เลสเนอร์ทำร้ายเขาและหักแขนเขาตามเนื้อเรื่อง ^{[ 154 ]}เมื่อเขากลับมาในอีกสองสัปดาห์ต่อมา ทริปเปิล เอช ถูกเผชิญหน้าโดยพอล เฮย์แมน ตัวแทนทางกฎหมายของเลสเนอร์ ซึ่งประกาศว่าเลสเนอร์กำลังฟ้องร้อง WWE ในข้อหาละเมิดสัญญา หลังจากที่ทริปเปิล เอช เข้าไปต่อว่าเฮย์แมน เฮย์แมนก็ขู่ว่าจะฟ้องร้องทริปเปิล เอช อีกครั้งในข้อหาทำร้ายร่างกาย^{[ 155 ]}ใน ศึก No Way Outเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน ทริปเปิล เอช ท้าทายเลสเนอร์ที่ไม่ได้มาปรากฏตัวให้มาแข่งขันกันในศึก SummerSlam [ ^{156 ]}ซึ่งเฮย์แมนปฏิเสธในนามของเลสเนอร์ในคืนถัดมาในรายการRaw SuperShow ^{[ 157 ]}ในศึก Raw 1000 สเตฟานี แม็กมาฮอน ยุยงให้เฮย์แมนสนับสนุน ^การท้าทายของทริปเปิล เอช ต่อเลสเนอร์^{[ 158 ]}เพื่อทำให้ทริปเปิล เอช โกรธ เลสนาร์จึงหักแขนของไมเคิลส์ในรายการRawตอน วันที่ 13 สิงหาคม ^{[ 159 ]}หกวันต่อมาในศึกซัมเมอร์สแลม ทริปเปิล เอช แพ้เลสนาร์หลังจากยอมแพ้ด้วยท่าคิมูระล็อก ทำให้แขนของเขาหักอีกครั้งตามเนื้อเรื่อง^{[ 160 ] [ 161 ]}

ทริปเปิล เอช กลับมาในรายการRaw ตอนวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2013 โดยทะเลาะวิวาทกับบร็อก เลสเนอร์ หลังจากที่เลสเนอร์พยายามโจมตีมิสเตอร์แม็กมาน การทะเลาะวิวาทครั้งนี้ส่งผลให้เลสเนอร์ศีรษะแตกและต้องเย็บถึง 18 เข็ม^{[ 162 ]}สัปดาห์ต่อมา ทริปเปิล เอช ท้าทายเลสเนอร์ ขอรีแมตช์ในศึกWrestleMania 29วันที่ 7 เมษายน ซึ่งเลสเนอร์ตอบรับโดยมีเงื่อนไขว่าเขาสามารถเลือกกติกาได้^{[ 163 ] [ 164 ]}สัปดาห์ต่อมา หลังจากที่ทริปเปิล เอช เซ็นสัญญาและทำร้ายเฮย์แมน กติกาจึงถูกเปิดเผยว่าเป็นแมตช์ No Holds Barred โดยมีอาชีพของทริปเปิล เอช เป็นเดิมพัน^{[ 165 ]}ทริปเปิล เอช เอาชนะเลสเนอร์ได้หลังจากใช้ท่า Pedigreeลงบนบันไดเหล็ก^{[ 166 ]}ในวันที่ 19 พฤษภาคม ใน ศึก Extreme Rulesทริปเปิล เอช แพ้เลสเนอร์ในแมตช์กรงเหล็กหลังจากเฮย์แมนเข้ามาแทรกแซง และยังได้รับบาดเจ็บที่กรามอีกด้วย^{[ 167 ]}

คืนถัดมาในรายการ Raw ทริปเปิล เอช ได้ปล้ำกับ เคอร์ติส แอ็กเซลลูกค้าคนใหม่ล่าสุดของเฮย์แมนเขาได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะ ตามบทบาท และถูกตัดสินให้แพ้ไป^{[ 168 ] [ 169 ] [ 170 ]}แม้ว่าจะได้รับการอนุญาตทางการแพทย์ให้ปล้ำได้ก่อนรายการRaw ตอนวันที่ 3 มิถุนายน วินซ์และสเตฟานี แม็กมาน ก็ไม่อนุญาตให้ทริปเปิล เอช ปล้ำกับแอ็กเซล โดยอ้างถึงความกังวลเกี่ยวกับสุขภาพและความปลอดภัยของลูกๆ ของเขา ด้วยเหตุนี้ ทริปเปิล เอช จึงเดินออกจากสนามไปอย่างโมโหและสาบานว่าจะกลับมาขึ้นเวทีในสัปดาห์ถัดไปในรายการRaw ^{[ 171 ]}

เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม ในศึกซัมเมอร์สแลม ทริปเปิล เอช ทำหน้าที่เป็นกรรมการพิเศษในการแข่งขันชิงแชมป์ WWE ระหว่างแชมป์จอห์น ซีนาและแดเนียล ไบรอันหลังจากที่ไบรอันชนะการแข่งขัน ทริปเปิล เอช ก็โจมตีเขา ทำให้แรนดี ออร์ตัน สามารถใช้สิทธิ์สัญญา Money in the Bankและคว้าแชมป์มาครองได้ โดยเปลี่ยนบทบาทเป็นฝ่ายอธรรมเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2006 ^{[ 172 ]}ต่อมาเขาและสเตฟานี ภรรยาของเขา ได้ร่วมกันก่อตั้งกลุ่ม The AuthorityโดยมีThe Shield ( เซธ โรลลินส์ , โรมัน เรนส์และดีน แอมโบรส ) เป็นลูกน้อง เคนเป็นผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการ และออร์ตันเป็นแชมป์ WWE ที่พวกเขาเลือกเอง

ในศึก WrestleMania XXXเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2557 ทริปเปิล เอช แพ้ให้กับไบรอัน ทำให้ไบรอันได้มีส่วนร่วมในแมตช์ชิงแชมป์ WWE World Heavyweight Championship กับบาติสต้าและออร์ตัน^{[ 173 ]}ซึ่งไบรอันเป็นฝ่ายชนะในที่สุด^{[ 174 ]}เพื่อยุติการครองแชมป์ของไบรอัน ทริปเปิล เอช ได้รวมกลุ่ม Evolution ขึ้นใหม่กับออร์ตันและบาติสต้าในรายการSmackDown ตอนวันที่ 18 เมษายน แต่ไบรอันยังคงเป็นแชมป์อยู่เนื่องจากเดอะชีลด์หักหลังเดอะออดิชั่น ต่อมา Evolution แพ้ให้กับเดอะชีลด์สองครั้งติดต่อกันในวันที่ 4 พฤษภาคมในศึกExtreme Rules ^{[ 175 ]}และในวันที่ 1 มิถุนายนในศึกPayback ^{[ 176 ]}บาติสต้าลาออกจาก WWE ในรายการRawหลังศึก Payback หลังจากที่ทริปเปิล เอช ปฏิเสธที่จะให้โอกาสเขาชิงแชมป์ WWE World Heavyweight Championship จากนั้นทริปเปิล เอช ก็ไปหา "แผนสำรอง" คือ เซธ โรลลินส์ ซึ่งหักหลังเดอะชีลด์และกลับเข้าร่วมกับเดอะออดิชั่นอีกครั้ง^{[ 177 ]}

กลุ่ม The Authority ถูกปลดจากอำนาจชั่วคราวหลังจากแพ้การแข่งขันแท็กทีมแบบคัดออก 5 ต่อ 5 ในวันที่ 23 พฤศจิกายนที่Survivor Seriesหลังจากที่Stingเปิดตัวใน WWE เพื่อช่วยเหลือฝ่ายตรงข้าม^{[ 178 ]}อย่างไรก็ตาม The Authority ได้รับการคืนอำนาจในรายการRaw ตอนวันที่ 29 ธันวาคม หลังจากที่ Rollins เกลี้ยกล่อม Cena ให้คืนอำนาจให้พวกเขาโดยการจับEdgeเป็นตัวประกัน^{[ 179 ]}เมื่อกลับมามีอำนาจอีกครั้ง Triple H เริ่มมีเรื่องบาดหมางกับ Sting ซึ่งเขาเอาชนะได้ในการแข่งขันแบบไม่มีการตัดสิทธิ์ในวันที่ 29 มีนาคม 2015 ที่WrestleMania 31หลังจากการแทรกแซงจาก D-Generation X ^{[ 180 ]} หลังจากการแข่งขันกับ Sting เขาและ Stephanie McMahon ถูก The Rock และ Ronda Rouseyเผชิญหน้าในระหว่างการโปรโมตเกี่ยวกับจำนวนผู้ชมที่ทำลายสถิติในงาน^{[ 181 ]}

ตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทของ WWE ว่างลงหลังจากโรลลินส์ได้รับบาดเจ็บที่เข่าอย่างรุนแรงในเดือนพฤศจิกายน 2015 และมีการจัดการแข่งขันเพื่อหาแชมป์คนใหม่ในศึกSurvivor Seriesเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน ซึ่งโรมัน เรนส์เป็นผู้ชนะ ตลอดช่วงที่เหลือของปี 2015 กลุ่ม The Authority ได้ร่วมมือกับเชมัส ซึ่งได้ใช้สิทธิ์ Money in the Bank ของเขาสำเร็จทันทีหลังจากชัยชนะของเรนส์^{[ 182 ]}หลังจากที่เชมัสเอาชนะเรนส์ในศึก TLC: Tables, Ladders & Chairsเมื่อวันที่ 13 ธันวาคม เรนส์ได้โจมตีทริปเปิล เอชอย่างรุนแรง ซึ่งส่งผลให้เขาได้รับบาดเจ็บตามเนื้อเรื่องและต้องพักจากรายการโทรทัศน์ ในช่วงที่พักนี้ เรนส์ได้ชิงแชมป์คืนจากเชมัสในรายการRawตอน ถัดไป ^{[ 183 ]}

เมื่อวันที่ 24 มกราคม 2016 ทริปเปิล เอช กลับมาอีกครั้งใน แมตช์ รอยัลรัมเบิลชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท WWE ในฐานะผู้เข้าแข่งขันคนที่ 30 ที่ไม่ได้ประกาศชื่อ หลังจากกำจัดเรนส์แล้ว เขาก็กำจัดดีน แอมโบรส เพื่อคว้าชัยชนะรอยัลรัมเบิลครั้งที่สองและแชมป์โลกสมัยที่ 14 (และครั้งสุดท้าย) ^{[ 184 ]}เขาป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากแอมโบรสในวันที่ 12 มีนาคมที่โร้ดบล็อก^{[ 185 ]}และเอาชนะดอล์ฟ ซิกเลอร์ในแมตช์ที่ไม่ใช่การชิงแชมป์สองวันต่อมาในรายการรอว์แต่เสียแชมป์ให้กับเรนส์ในแมตช์หลักของเรสเซิลมาเนีย 32ในวันที่ 3 เมษายน ทำให้การครองแชมป์โลกครั้งสุดท้ายของเขาสิ้นสุดลงที่ 70 วัน^{[ 186 ]}หลังจากเรสเซิลมาเนีย 32 เมื่อกลุ่มเดอะออดิชั่นถูกยุบ ทริปเปิล เอช ได้เข้าร่วมการแข่งขัน WWE Live ทัวร์ในสหราชอาณาจักรในช่วงปลายเดือนเมษายน ก่อนที่จะพักงานจากรายการโทรทัศน์ของ WWE อย่างไรก็ตาม เขายังคงปรากฏตัวเป็นครั้งคราวในบทบาทผู้บริหารของNXT ^{[ 187 ] [ 188 ]}

ในรายการRaw ตอนวันที่ 29 สิงหาคม Triple H กลับมาโดยการแทรกแซงในแมตช์หลักของการชิงแชมป์ WWE Universal Championship ที่เพิ่งว่างลงและเพิ่งจัดตั้งขึ้น ก่อนอื่น เขาโจมตีคู่ปรับอย่าง Roman Reigns ด้วยท่า Pedigreeทำให้ Seth Rollins อดีตสมาชิกกลุ่ม Authority สามารถกำจัดเขาได้ ก่อนที่เขาจะโจมตี Rollins ด้วยท่า Pedigree อีกครั้ง ทำให้Kevin Owensคว้าแชมป์ไปได้^{[ 189 ]}นี่เป็นการเริ่มต้นความบาดหมางกับ Rollins ซึ่งจบลงด้วย "แมตช์ที่ไม่ได้รับการรับรอง" ในWrestleMania 33เมื่อวันที่ 2 เมษายน 2017 ^{[ 190 ]}ซึ่ง Rollins เอาชนะ Triple H ได้^{[ 191 ]}

แม้ว่าจะเป็นส่วนหนึ่งของทีม Raw ของ Kurt Angle ในวันที่ 19 พฤศจิกายนที่Survivor Seriesแต่ Triple H ก็โจมตีเขาและทำให้เขาถูกคัดออกจากการแข่งขันกับทีม SmackDown และในที่สุดเขาก็ได้รับเครดิตว่าเป็นผู้ชนะการแข่งขันหลังจากที่เขาจับกด Shane McMahon จากทีม SmackDown ^{[ 192 ]}ต่อมา Angle ได้ร่วมทีมกับ Ronda Rousey ที่เพิ่งเปิดตัว และทั้งสองเอาชนะ Triple H และ Stephanie McMahon ในการแข่งขันแท็กทีมผสมที่WrestleMania 34ในวันที่ 8 เมษายน 2018 หลังจากที่ Stephanie ยอมแพ้ให้กับท่าล็อกแขนของ Rousey ^{[ 193 ]}

ทริปเปิล เอช กลับมาเป็นฝ่ายธรรมะอีกครั้งเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2013 และศึกสุดท้ายของเขาก็เป็นการรีแมตช์ครั้งสำคัญกับนักมวยปล้ำที่เขาเคยร่วมงานด้วยมาก่อน ในวันที่ 27 เมษายน ในศึกเกรทเทสต์ รอยัล รัมเบิลที่เมืองเจดดาห์ประเทศซาอุดีอาระเบียจอห์น ซีน่า เอาชนะทริปเปิล เอช ในการแข่งขันครั้งแรกที่เคยจัดขึ้นในรายการเพย์เพอร์วิวของซาอุดีอาระเบีย^{[ 194 ]}ต่อมาเขาเอาชนะดิ อันเดอร์เทเกอร์ ในวันที่ 6 ตุลาคม ในศึกซูเปอร์ โชว์ดาวน์ในการแข่งขันที่ถูกขนานนามว่า "ครั้งสุดท้ายตลอดกาล" ^{[ 195 ]}ศึกของเขากับดิ อันเดอร์เทเกอร์ ดำเนินต่อไปในศึกคราวน์ จิวเวลในวันที่ 2 พฤศจิกายน ซึ่งชอว์น ไมเคิลส์ กลับมาจากการเกษียณเพื่อรวมกลุ่ม DX กับเขาอีกครั้ง และเอาชนะเดอะ บราเธอร์ส ออฟ เดสทรอยชัน (ดิ อันเดอร์เทเกอร์ และเคน) ได้^{[ 196 ]}ในศึกเรสเซิลมาเนีย 35ในวันที่ 7 เมษายน 2019 ทริปเปิล เอช เอาชนะบาติสต้าด้วยความช่วยเหลือจากริค แฟลร์ ในการแข่งขันอำลาวงการของบาติสต้า^{[ 197 ]}แมตช์สุดท้ายของเขาในรายการเพย์เพอร์วิวคือการแพ้ให้กับแรนดี้ ออร์ตันในรายการซูเปอร์โชว์ดาวน์เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน^{[ 198 ]} แมตช์ สุดท้ายของทริปเปิล เอชในรายการเฮาส์โชว์เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 29 มิถุนายนในโตเกียว ประเทศญี่ปุ่น โดยเขาและชินสุเกะ นากามูระเอาชนะโรเบิร์ต รูดและซามัว โจในแมตช์แท็กทีมหลังจากที่นากามูระกดรูดนับสาม^{[ 199 ]}

การปรากฏตัวของทริปเปิล เอช เริ่มน้อยลงเรื่อยๆ และปี 2020 กลายเป็นปีแรกที่เขาไม่ได้ปล้ำเลยนับตั้งแต่เริ่มต้นอาชีพ อย่างไรก็ตาม เขายังคงปรากฏตัวบนหน้าจอเป็นครั้งคราวในบทบาทที่ไม่ใช่การปล้ำ รวมถึงในรายการSmackDown ตอนวันที่ 24 เมษายน ซึ่งเป็นตอนที่อุทิศให้กับการครบรอบ 25 ปีของเขาใน WWE ^{[ 200 ]}การแข่งขันครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขาเกิดขึ้นในรายการRaw ตอนวันที่ 11 มกราคม 2021 เมื่อเขาเผชิญหน้ากับออร์ตันใน "การต่อสู้ที่ไม่ได้รับการรับรอง" แต่หลังจากที่อเล็กซา บลิสและ"เดอะฟีนด์" เบรย์ ไวแอตต์เข้ามาเกี่ยวข้อง บลิสก็โจมตีออร์ตันด้วยลูกไฟ ทำให้การแข่งขันจบลงด้วยผลเสมอ^{[ 201 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 ทริปเปิล เอช ประสบภาวะหัวใจล้มเหลวและ ได้รับการติดตั้ง เครื่องกระตุ้นหัวใจแบบฝังในหน้าอก^{[ 202 ]}เนื่องจากภาวะหัวใจที่เพิ่งตรวจพบ ทริปเปิล เอช จึงประกาศการเกษียณจากวงการมวยปล้ำระหว่างการปรากฏตัวใน รายการ First Takeเมื่อวันที่ 25 มีนาคม พ.ศ. 2565 ^{[ 203 ]} ในวันที่ 3 เมษายน เขาแนะนำ WrestleMania 38คืนที่สองในฐานะ COO ของ WWE จากนั้นจึงทิ้งไมโครโฟนและรองเท้ามวยปล้ำไว้ในเวทีเพื่อแสดงถึงการเกษียณจากวงการมวยปล้ำอย่างเป็นทางการ^{[ 204 ]}ต่อมาเขาแสดงความรู้สึกสงบสุขกับการเกษียณที่ถูกบังคับ โดยระบุว่าเขา "ทำทุกอย่างที่เขาอยากทำและมากกว่านั้น" ^{[ 205 ]}

เมื่อวันที่ 6 กันยายน 2022 WWE ประกาศว่า Levesque ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายเนื้อหาของบริษัท^{[ 206 ]} Levesque ยังคงดำรงตำแหน่งนี้ต่อไปหลังจากที่ WWE ถูกซื้อกิจการโดย Endeavor (ปัจจุบันคือWME Group ) ในปีถัดมา^{[ 207 ]}นับตั้งแต่เกษียณอายุ เขายังคงปรากฏตัวในการแถลงข่าวหลังการแสดงในบทบาทหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายเนื้อหา และในเนื้อเรื่องต่างๆ โดยมักจะทำหน้าที่เป็นผู้มีอำนาจบนหน้าจอภายใต้ชื่อจริงและชื่อในวงการมวยปล้ำของเขา