กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

ใน ทางเคมี เพ นโทส เป็น โมโนแซ็กคาไรด์ (น้ำตาลเชิงเดี่ยว) ที่มี อะตอม คาร์บอน ห้า อะตอม [ 1 ] สูตรเคมีของเพนโทสหลายชนิด คือ C 5 ชั่วโมง 10 โอ 5 และ น้ำหนักโมเลกุล คือ 150.

เพนโทส

ในทางเคมีเพนโทสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ (น้ำตาลเชิงเดี่ยว) ที่มีอะตอมคาร์บอน ห้า อะตอม[ 1 ] สูตรเคมีของเพนโทสหลายชนิดคือCชั่วโมงโอและน้ำหนักโมเลกุลคือ 150.13 กรัม/โมล [ 2 ]

เพนโทสมีความสำคัญมากในทางชีวเคมีไรโบสเป็นส่วนประกอบของอาร์เอ็นเอและโมเลกุลที่เกี่ยวข้องอย่างดีออกซีไรโบสก็เป็นส่วนประกอบของดีเอ็นเอ เพนโทสที่ถูกฟอ สฟอริเลตเป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญของวิถีเพนโทสฟอสเฟตโดยเฉพาะอย่างยิ่งไรโบส 5-ฟอสเฟต (R5P) ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์และกรดนิวคลีอิก

เช่นเดียวกับโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ เพนโทสมีอยู่สองรูปแบบ คือแบบโซ่เปิด (เชิงเส้น) หรือแบบโซ่ปิด (วงแหวน) ซึ่งสามารถเปลี่ยนไปมาระหว่างกันได้ง่ายในสารละลายน้ำ[ 3 ] รูปแบบเชิงเส้นของเพนโทส ซึ่งโดยปกติจะมีอยู่เฉพาะในสารละลายเท่านั้น มีโครงสร้างหลักแบบโซ่เปิดของคาร์บอนห้าอะตอม คาร์บอนสี่อะตอมมีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (–OH) หนึ่งหมู่ เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ เดี่ยว และอีกหนึ่งอะตอมมีอะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ (=O) ก่อให้เกิด หมู่ คาร์บอนิล (C=O) พันธะที่เหลือของอะตอมคาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วย อะตอม ไฮโดรเจน หกอะตอม ดังนั้นโครงสร้างของรูปแบบเชิงเส้นคือ H–(CHOH) –C(=O)–(CHOH) –H โดยที่xคือ 0, 1 หรือ 2

บางครั้งคำว่า "เพนโทส" มักหมายรวมถึงดีออกซีเพนโทสเช่นดีออกซีไรโบสซึ่งเป็นสารประกอบที่มีสูตรทั่วไปCชั่วโมงโอซึ่งสามารถอธิบายได้ว่าได้มาจากเพนโทสโดยการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นด้วยอะตอมไฮโดรเจน

การจำแนกประเภท

อัลโดเพนโทสเป็นกลุ่มย่อยของเพนโทส ซึ่งในรูปทรงเชิงเส้นจะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ก่อให้เกิด อนุพันธ์ของ อัลดีไฮด์ที่มีโครงสร้าง H–C(=O)–(CHOH ) –H ตัวอย่างที่สำคัญที่สุดคือไรโบส ส่วน คี โต เพนโทสจะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 หรือ 3 ก่อให้เกิด อนุพันธ์ ของคีโตนที่มีโครงสร้าง H–CHOH–C(=O)–(CHOH) –H (2-คีโตเพนโทส) หรือ H–(CHOH) –C(=O)–(CHOH) –H (3-คีโตเพนโทส) ซึ่งชนิดหลังนี้ไม่พบในธรรมชาติและสังเคราะห์ได้ยาก

ในรูปแบบเปิด มีอัลโดเพนโทสแปดชนิดและ 2-คีโตเพนโทสสี่ชนิด ซึ่งเป็น สเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันในตำแหน่งเชิงพื้นที่ของหมู่ไฮดรอกซิล รูปแบบเหล่านี้เกิดขึ้นเป็นคู่ของไอโซเมอร์เชิงแสงโดยทั่วไปจะติดป้ายกำกับว่า " D " หรือ " L " ตามกฎทั่วไป (โดยไม่ขึ้นอยู่กับกิจกรรมเชิงแสง ของพวกมัน )

อัลโดเพนโทส

อัลโดเพนโทสมีศูนย์ไครัล สามแห่ง ดังนั้นจึง มี สเตอริโอไอโซเมอร์ ที่แตกต่างกันได้แปด (2 3 ) แบบ

ดี - อาราบิโนสดี - ไลโซสดี - ไรโบสดี - ไซโลส
แอล - อะราบิโนสแอล - ไลโซสแอล - ไรโบสแอล - ไซโลส

ไรโบสเป็นส่วนประกอบของอาร์เอ็นเอและโมเลกุลที่เกี่ยวข้องคือดีออกซีไรโบสเป็นส่วนประกอบของดีเอ็นเอเพนโทสที่มีหมู่ฟอสเฟตเป็นผลิตภัณฑ์สำคัญของวิถีเพนโทสฟอสเฟตโดยที่สำคัญที่สุดคือไรโบส 5-ฟอสเฟต (R5P) ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์และกรดนิวคลีอิก และ อี ริโทรส 4-ฟอสเฟต (E4P) ซึ่งใช้ในการสังเคราะห์กรดอะมิโนอะโรมาติก

คีโตนโตซิส

2-คีโตเพนโทสมีศูนย์ไครัล 2 แห่ง ดังนั้นจึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันได้ 4 แบบ (2 2 ) ส่วน 3-คีโตเพนโทสนั้นหายาก

ดี - ไรบูโลสดี - ไซลูโลส
แอล - ริบูโลสแอล - ไซลูโลส

รูปแบบวัฏจักร

รูปแบบปิดหรือแบบวงจรของเพนโทสเกิดขึ้นเมื่อหมู่คาร์บอนิลทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลในคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง เปลี่ยนคาร์บอนิลให้เป็นไฮดรอกซิลและสร้างสะพานอีเทอร์ –O– ระหว่างคาร์บอนทั้งสองปฏิกิริยาภายในโมเลกุล นี้ ให้ผลลัพธ์เป็น โมเลกุล แบบวงจรโดยมีวงแหวนประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมและโดยทั่วไปมีอะตอมคาร์บอนสี่อะตอม สารประกอบแบบวงจรเหล่านี้เรียกว่าฟูราโนสเนื่องจากมีวงแหวนเหมือนกับอีเทอร์แบบวงจรเตตระไฮโดรฟูแร[ 3 ]

การปิดวงแหวนจะเปลี่ยนคาร์บอนในหมู่คาร์บอนิลให้กลายเป็นศูนย์ไครัลซึ่งอาจมีโครงสร้างได้สองแบบ ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลใหม่ ดังนั้น รูปแบบเชิงเส้นแต่ละแบบจึงสามารถสร้างรูปแบบปิดที่แตกต่างกันได้สองแบบ ซึ่งระบุด้วยคำนำหน้า "α" และ "β"

ดีออกซีเพนโทส

ดีออกซีเพนโทสหนึ่งโมเลกุลมีสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งหมดสองชนิด

ดี - ดีออกซีไรโบส
แอล - ดีออกซีไรโบส

คุณสมบัติ

ในเซลล์ เพนโทสมีเสถียรภาพทางเมตาบอลิซึม สูงกว่า เฮกโซ

โพลิเมอร์ ที่ประกอบด้วยน้ำตาลเพนโท เรียกว่าเพนโทซาน

การทดสอบหาเพนโทส

การทดสอบที่สำคัญที่สุดสำหรับเพนโทสอาศัยการเปลี่ยนเพนโทสเป็นฟูร์ฟูรัล ซึ่งจากนั้นจะทำปฏิกิริยากับโครโมฟอร์ใน การทดสอบของ ทอลเลนส์สำหรับเพนโทส (อย่าสับสนกับการทดสอบกระจกเงินของทอลเลนส์สำหรับน้ำตาลรีดิวซิง ) วงแหวน ฟูร์ฟูรัลจะทำปฏิกิริยากับฟลอโรกลูซินอลเพื่อสร้างสารประกอบที่มีสี[ 4 ]ในการทดสอบอะนิลีนอะซิเตตกับอะนิลีนอะซิเตต[ 5 ]และในการทดสอบของไบอัลกับออร์ซินอล [ 6 ] ในการทดสอบแต่ละครั้ง เพนโทสจะทำปฏิกิริยาได้แรงและเร็วกว่าเฮกโซสมาก

ดูเพิ่มเติม

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

ใน ทางเคมี เพ นโทส เป็น โมโนแซ็กคาไรด์ (น้ำตาลเชิงเดี่ยว) ที่มี อะตอม คาร์บอน ห้า อะตอม [ 1 ] สูตรเคมีของเพนโทสหลายชนิด คือ C 5 ชั่วโมง 10 โอ 5 และ น้ำหนักโมเลกุล คือ 150.

การจำแนกประเภท

อั ลโดเพนโทส เป็นกลุ่มย่อยของเพนโทส ซึ่งในรูปทรงเชิงเส้นจะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ก่อให้เกิด อนุพันธ์ของ อัลดีไฮด์ ที่มีโครงสร้าง H–C(=O)–(CHOH ) –H ตัวอย่างที่สำคัญที่สุดคือ ไรโบส ส่วน คี โต เพนโทส จะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 หรือ...

อัลโดเพนโทส

อัลโดเพนโทสมี ศูนย์ไครัล สามแห่ง ดังนั้นจึง มี สเตอริโอไอโซเมอร์ ที่แตกต่างกันได้แปด (2 3 ) แบบ

คีโตนโตซิส

2-คีโตเพนโทสมีศูนย์ไครัล 2 แห่ง ดังนั้นจึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันได้ 4 แบบ (2 2 ) ส่วน 3-คีโตเพนโทสนั้นหายาก