ดี -ไรโบส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ดี -ไรโบสดี - ไรโบ - เพนโทส[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-5-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกโซเลน-2,3,4-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ ดี -ไรโบส
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	50-69-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส: ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1159662 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4470639รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส เอ็น
ดรักแบงค์	DB01936 เอ็น
หมายเลข EC	200-059-4
PubChem CID	5779 5311110  รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส
มหาวิทยาลัย	681HV46001 วาย
อินชิ รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส: InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 รหัส: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส: InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 คีย์: PYMYPHHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N
รอยยิ้ม รูปแบบอัลดีไฮด์ D-(−)-ไรโบส: C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
คุณสมบัติ[ 2 ] [ 3 ]
สูตรเคมี	C 5 H 10 O 5
มวลโมลาร์	150.13
รูปร่าง	สีขาวล้วน
จุดหลอมเหลว	95 องศาเซลเซียส (203 องศาฟาเรนไฮต์; 368 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	100  กรัม/ลิตร (25 องศาเซลเซียส, 77 องศาฟาเรนไฮต์)
การหมุนไครัล ([α] D )	−21.5° (H 2 O)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลโดเพนโทสที่เกี่ยวข้อง	อะราบิโนสไซโลส ไลโซส
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ดีออกซีไรโบส
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไรโบสเป็นน้ำตาลและคาร์โบไฮเดรต อย่างง่าย ที่มีสูตรโมเลกุล C ₅ H ₁₀ O ₅และองค์ประกอบเชิงเส้น H−(C=O)−(CHOH) ₄ −H รูปแบบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ คือ d-ไรโบสซึ่งเป็นส่วนประกอบของ ไร โบนิวคลีโอไทด์ที่ ใช้สร้าง RNAดังนั้นสารประกอบนี้จึงจำเป็นสำหรับการเข้ารหัสการถอดรหัสการควบคุมและการแสดงออกของยีนมันมีโครงสร้างที่คล้ายคลึง กัน คือ ดี ออกซีไรโบสซึ่งเป็นส่วนประกอบที่จำเป็นของDNA เช่นกัน l-ไรโบสเป็นน้ำตาลที่ไม่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกโดยEmil FischerและOscar Pilotyในปี 1891 ^{[ 4 ]}จนกระทั่งปี 1909 Phoebus LeveneและWalter Jacobsจึงตระหนักว่าd-ไรโบสเป็น ผลิตภัณฑ์ จาก ธรรมชาติเป็น เอนันติ โอเมอร์ของผลิตภัณฑ์ของ Fischer และ Piloty และเป็นส่วนประกอบที่จำเป็นของกรดนิวคลีอิก^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}ฟิชเชอร์เลือกชื่อ "ไรโบส" เนื่องจากเป็นการเรียงลำดับใหม่ของชื่อน้ำตาลอีกชนิดหนึ่งคืออาราบิโนสซึ่งไรโบสเป็นอีพิเมอร์ที่คาร์บอน 2' ทั้งสองชื่อยังเกี่ยวข้องกับกัมอาราบิกซึ่งเป็นแหล่งที่มาของการแยกอาราบิโนสเป็นครั้งแรก และใช้เตรียมแอล -ไรโบส^{[ 7 ] [ 8 ]}

β- d-ไรโบฟูราโนส

α- d-ไรโบไพราโนส

ดี -ไรโบส

แอล -ไรโบส

ซ้าย: ภาพฉายแบบฮาวอร์ธของโครงสร้างฟูราโนสและไพราโนสของดี-ไรโบส อย่างละหนึ่งโครงสร้าง ขวา: ภาพฉายแบบฟิชเชอร์ของ โครงสร้าง โซ่เปิดของดี -ไรโบส และแอล -ไรโบส

เช่นเดียวกับน้ำตาลส่วนใหญ่ ไรโบสมีอยู่เป็นส่วนผสมของรูปแบบวงแหวนที่อยู่ในสมดุลกับรูปแบบเชิงเส้น และรูปแบบเหล่านี้สามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ง่าย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสารละลายในน้ำ [ ^{9 ] ชื่อ} "ไรโบส" ใช้ในชีวเคมีและชีววิทยาเพื่ออ้างถึงรูปแบบทั้งหมดเหล่านี้ แม้ว่าจะมีการใช้ชื่อที่เฉพาะเจาะจงมากขึ้นสำหรับแต่ละรูปแบบเมื่อจำเป็น ในรูปแบบเชิงเส้น ไรโบสสามารถจำแนกได้ว่าเป็น น้ำตาล เพนโทส ที่มี หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล ทั้งหมดอยู่ด้านเดียวกันในการฉายภาพฟิชเชอร์ d- ไรโบสมีหมู่ไฮดรอกซิลเหล่านี้อยู่ทางด้านขวามือและเกี่ยวข้องกับชื่อระบบ (2 R ,3 R ,4 R )-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal ^{[ 10 ]}ในขณะที่l-ไรโบสมีหมู่ไฮดรอกซิลปรากฏอยู่ทางด้านซ้ายมือในการฉายภาพฟิชเชอร์ การเกิดวงแหวนของไรโบสเกิดขึ้นผ่าน การก่อตัว ของเฮมิอะซีทัลเนื่องจากการโจมตีของ หมู่ ไฮดรอกซิล C4' ต่ออัลดีไฮ ด์เพื่อสร้างรูปแบบ ฟูราโนสหรือโดยหมู่ไฮดรอกซิล C5' เพื่อสร้าง รูปแบบ ไพราโนสในแต่ละกรณีจะมีผลลัพธ์ทางเรขาคณิตที่เป็นไปได้สองแบบ เรียกว่า α- และ β- และเรียกว่าอะโนเมอร์ขึ้นอยู่กับสเตอริโอเคมีที่อะตอมคาร์บอนของเฮมิอะซีทัล ("คาร์บอนอะโนเมอร์") ที่อุณหภูมิห้อง ประมาณ 76% ของd-ไรโบสจะอยู่ในรูปแบบไพราโนส^{[ 9 ] : 228} (α:β = 1:2) ^{[ 11 ]}และ 24% ในรูปแบบฟูราโนส^{[ 9 ] : 228} (α:β = 1:3) ^{[ 11 ]}โดยมีรูปแบบเชิงเส้นอยู่เพียงประมาณ 0.1% เท่านั้น^{[ 12 ] [ 13 ]}

ไรโบนิวคลีโอไซด์อะดีโนซีน ไซทิดีนกัวโนซีนและยูริดีน ล้วนเป็นอนุพันธ์ของ β- d-ไรโบฟูราโน ส สารสำคัญทางเมตา บอลิ ซึม ที่รวมถึงไรโบส ที่ถูกฟอสโฟรีเลตได้แก่ADP , ATP , โคเอนไซม์ A [ ^{9 ] : 228–229} และNADH cAMPและcGMP ทำหน้าที่เป็นสารสื่อสัญญาณรองในเส้นทางการส่งสัญญาณบางเส้นทาง และยัง ^เป็น อนุพันธ์ของไรโบสอีกด้วย หมู่ไรโบสปรากฏในสารเภสัชภัณฑ์บางชนิด รวมถึงยาปฏิชีวนะนีโอไมซินและพาราโมไมซิน^{[ 11 ]}

โดยทั่วไป ไรโบสในรูปเอสเทอร์ 5-ฟอสเฟตจะผลิตจากกลูโคสโดยวิถีเพนโทสฟอสเฟตในอาร์เคียอย่างน้อยบางชนิด ได้มีการระบุวิถีทางเลือกอื่นไว้แล้ว^{[ 14 ]}

ไรโบสสามารถสังเคราะห์ได้ทางเคมี แต่การผลิตเชิงพาณิชย์ต้องอาศัยการหมักกลูโคส การใช้สายพันธุ์B. subtilis ที่ได้รับการดัดแปลงทางพันธุกรรม ทำให้สามารถผลิตไรโบสได้ 90 กรัมต่อลิตรจากกลูโคส 200 กรัม กระบวนการแปลงนี้เกี่ยวข้องกับกลูโคเนตและไรบูโลสที่เป็นตัวกลาง^{[ 15 ]}

ตรวจพบไรโบสในอุกกาบาต^{[ 16 ] [ 17 ]}

ไรโบสเป็นอัลโดเพนโทส (โมโนแซ็กคาไรด์ที่มี อะตอม คาร์บอน ห้าอะตอม ซึ่งในรูปทรงโซ่เปิด จะมี หมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์ อยู่ที่ปลายด้านหนึ่ง) ในระบบการกำหนดหมายเลขแบบดั้งเดิมสำหรับโมโนแซ็กคาไรด์ อะตอมคาร์บอนจะถูกกำหนดหมายเลขจาก C1' (ในหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์) ถึง C5' อนุพันธ์ ดีออกซีไรโบสที่พบในดีเอ็นเอแตกต่างจากไรโบสตรงที่มี อะตอม ไฮโดรเจนแทนที่ หมู่ ไฮดรอกซิลที่ C2' หมู่ไฮดรอกซิลนี้มีหน้าที่ในการตัดต่ออาร์เอ็นเอ

ตัวอักษร " d- " ในชื่อd -ribose หมายถึงสเตอริโอเคมีของ อะตอมคาร์บอน ไครัลที่อยู่ห่างจากหมู่แอลดีไฮด์มากที่สุด (C4') ในd -ribose เช่นเดียวกับน้ำตาล d -sugar อื่นๆอะตอมคาร์บอนนี้มีโครงสร้างเหมือนกับในd - glyceraldehyde

• 
  α- d-ไรโบไพราโนส
• 
  β- d-ไรโบไพราโนส
• 
  α- d-ไรโบฟูราโนส
• 
  β- d-ไรโบฟูราโนส

ความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ของรูปแบบของไรโบสในสารละลาย: β- d-ไรโบไพราโนส (59%), α- d-ไรโบไพราโนส (20%), β- d-ไรโบฟูราโนส (13%), α- d-ไรโบฟูราโนส (7%) และโซ่เปิด (0.1%) ^{[ 12 ]}

สำหรับหมู่ไรโบสในนิวคลีโอไซด์และนิวคลีโอไทด์ มุมบิดสำหรับการหมุนที่ครอบคลุมพันธะจะมีอิทธิพลต่อโครงสร้างของนิวคลีโอไซด์และนิวคลีโอไทด์นั้นๆโครงสร้างทุติยภูมิของกรดนิวคลีอิกถูกกำหนดโดยการหมุนของมุมบิด ทั้ง 7 มุม^{[ 18 ]}การมีมุมบิดจำนวนมากทำให้มีความยืดหยุ่นมากขึ้น

ในไรโบสแบบวงแหวนปิด ความยืดหยุ่นที่สังเกตได้ดังที่กล่าวมาข้างต้นจะไม่ปรากฏ เนื่องจากวงแหวนจะจำกัดจำนวนมุมบิดที่เป็นไปได้ในโครงสร้าง^{[ 18 ]}คอนฟอร์เมอร์ของไรโบสแบบวงแหวนปิดจะแตกต่างกันในแง่ของตำแหน่งของออกซิเจน เดี่ยว ในโมเลกุลเมื่อเทียบกับเบสไนโตรเจน (หรือที่เรียกว่านิวคลีโอเบสหรือเบส) ที่ติดอยู่กับไรโบส หากคาร์บอนหันเข้าหาเบส ไรโบสจะถูกเรียกว่าเอนโด หากคาร์บอนหันออกจากเบส ไรโบสจะถูกเรียกว่าเอ็กโซ หากมีโมเลกุลออกซิเจนติดอยู่กับคาร์บอน 2' ของไรโบสแบบวงแหวนปิด คอนฟอร์เมชันเอ็กโซจะมีเสถียรภาพมากกว่าเนื่องจากลดปฏิสัมพันธ์ของออกซิเจนกับเบส^{[ 18 ]}ความแตกต่างนั้นค่อนข้างเล็กน้อย แต่เมื่อพิจารณาสายโซ่ RNA ทั้งหมด ความแตกต่างเล็กน้อยนี้กลับส่งผลกระทบอย่างมาก

• โครงสร้างการบิดงอของไรโบสบางแบบ
• 
  เอ็นโด 2'
• 
  2' เอนโด 3' เอ็กโซ
• 
  3' เอนโด 2' เอ็กโซ
• 
  เอ็นโด 3'

โดยทั่วไปโมเลกุลไรโบสจะถูกแสดงเป็นโมเลกุลระนาบบนกระดาษ แม้จะเป็นเช่นนั้น แต่ในความเป็นจริงแล้วมันมักจะไม่เป็นระนาบ แม้กระทั่งระหว่างอะตอมไฮโดรเจน ส่วนประกอบจำนวนมากในโมเลกุลไรโบสก็ทำให้เกิดการกีดขวางเชิงสเตอริกและความเครียดระหว่างกัน เพื่อลดความแออัดและความเครียดของวงแหวนวงแหวนจึงเกิดการบิดงอ กล่าวคือ ไม่เป็นระนาบ^{[ 19 ]}การบิดงอนี้เกิดขึ้นได้จากการเคลื่อนย้ายอะตอมออกจากระนาบ เพื่อลดความเครียดและทำให้ได้โครงสร้างที่เสถียรมากขึ้น^{[ 18 ]}การบิดงอ หรือที่รู้จักกันในชื่อโครงสร้างวงแหวนน้ำตาล (โดยเฉพาะน้ำตาลไรโบส) สามารถอธิบายได้ด้วยแอมพลิจูดของการบิดงอและ มุม การหมุนเสมือนมุมการหมุนเสมือนสามารถอธิบายได้ว่าเป็นช่วง "เหนือ (N)" หรือ "ใต้ (S)" แม้ว่าทั้งสองช่วงจะพบได้ในเกลียวคู่ แต่ช่วงเหนือมักเกี่ยวข้องกับ RNA และDNA รูปแบบ Aในทางตรงกันข้าม ช่วงใต้เกี่ยวข้องกับDNA รูปแบบ B Z-DNAประกอบด้วยน้ำตาลทั้งในบริเวณเหนือและใต้^{[ 20 ]}เมื่อมีการเคลื่อนที่ของอะตอมเพียงอะตอมเดียว จะเรียกว่า "การบิดแบบซองจดหมาย" เมื่อมีการเคลื่อนที่ของอะตอมสองอะตอม จะเรียกว่า "การบิดแบบบิด" โดยอ้างอิงถึงการวางตัวแบบซิกแซก^{[ 21 ]}ในการบิดแบบ "เอนโด" การเคลื่อนที่ของอะตอมส่วนใหญ่จะอยู่บนหน้า β ซึ่งเป็นด้านเดียวกับพันธะ C4'-C5' และเบส ในการบิดแบบ "เอ็กโซ" การเคลื่อนที่ของอะตอมส่วนใหญ่จะอยู่บนหน้า α ซึ่งอยู่ด้านตรงข้ามของวงแหวน รูปแบบหลักของไรโบสคือการบิดแบบ 3'-เอนโด (ซึ่งพบได้ทั่วไปใน RNA และ DNA รูปแบบ A) และการบิดแบบ 2'-เอนโด (ซึ่งพบได้ทั่วไปใน DNA รูปแบบ B) ^{[ 22 ]}การบิดของวงแหวนเหล่านี้เกิดขึ้นจากการเปลี่ยนแปลงของมุมบิดของวงแหวน มีมุมที่สามารถจัดเรียงได้ไม่จำกัดจำนวน ดังนั้นจึงมีรูปแบบการบิดงอที่สามารถสลับตำแหน่งได้ไม่จำกัดจำนวน โดยแต่ละรูปแบบจะแยกออกจากกันด้วยพลังงานกระตุ้นที่แตกต่างกัน

ATP ได้มาจากไรโบส โดยประกอบด้วยไรโบส 1 โมเลกุล หมู่ ฟอสเฟต 3 หมู่ และ เบส อะดีนีน 1 โมเลกุล ATP ถูกสร้างขึ้นในระหว่างการหายใจระดับเซลล์จากอะดีโนซีนไดฟอสเฟต (ATP ที่มีหมู่ฟอสเฟตน้อยกว่า 1 หมู่)

ไรโบสเป็นหน่วยพื้นฐานในโมเลกุลส่งสัญญาณทุติยภูมิ เช่นไซคลิกอะดีโนซีนโมโนฟอสเฟต (cAMP) ซึ่งได้มาจาก ATP กรณีเฉพาะที่ใช้ cAMP คือในวิถีการส่งสัญญาณที่ขึ้นอยู่กับ cAMPในวิถีการส่งสัญญาณ cAMP ตัวรับฮอร์โมนกระตุ้นหรือยับยั้งจะถูกกระตุ้นโดยโมเลกุลส่งสัญญาณตัวรับเหล่านี้เชื่อมโยงกับโปรตีน G ควบคุมแบบกระตุ้นหรือยับยั้ง เมื่อโปรตีน G แบบกระตุ้นถูกกระตุ้นอะเดนิลไซเคลสจะเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยน ATP เป็น cAMP โดยใช้ Mg²⁺ ^หรือ Mn²⁺ ^จากนั้น cAMP ซึ่งเป็นสารส่งสัญญาณทุติยภูมิ จะไปกระตุ้นโปรตีนไคเนส Aซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ควบคุมการเผาผลาญ ของเซลล์ โปรตีนไคเนส A ควบคุมเอนไซม์เมตาบอลิซึมโดยการฟอสโฟรีเลชันซึ่งทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในเซลล์ขึ้นอยู่กับโมเลกุลส่งสัญญาณดั้งเดิม ในทางตรงกันข้าม จะเกิดปฏิกิริยาตรงกันข้ามเมื่อโปรตีน G แบบยับยั้งถูกกระตุ้น โปรตีน G ยับยั้งเอนไซม์อะเดนิลไซเคลส ทำให้ ATP ไม่สามารถเปลี่ยนเป็น cAMP ได้

ไรโบสถูกเรียกว่า "สกุลเงินโมเลกุล" เนื่องจากมีส่วนเกี่ยวข้องในการถ่ายโอนพลังงานภายในเซลล์ ตัวอย่างเช่นนิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (NAD), ฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลี โอไทด์ (FAD) และนิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ฟอสเฟต( NADP) ล้วนมี ส่วนประกอบของ d-ไรโบฟูรา โนส พวกมันสามารถได้มาจากd-ไรโบสหลังจากที่ถูกแปลงเป็นd-ไรโบส 5-ฟอสเฟตโดยเอนไซม์ไรโบไคเนส [ 23 ^{] [ 24 ] NAD ,} FAD และ NADP ทำหน้าที่เป็นตัวรับอิเล็กตรอนใน ปฏิกิริยา รีดอกซ์ ทางชีวเคมีในวิถีเมตาบอลิ ซึม หลัก ได้แก่ไกลโคไล ซิส วงจร กรดซิตริกการหมักและห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอน

นิวคลีโอไทด์ถูกสังเคราะห์ผ่านการรีไซเคิลหรือ การ สังเคราะห์ใหม่^{[ 25 ]}การรีไซเคิลนิวคลีโอไทด์ใช้ชิ้นส่วนของนิวคลีโอไทด์ที่สร้างขึ้นก่อนหน้านี้และสังเคราะห์ใหม่เพื่อใช้ในอนาคต ในการสังเคราะห์ใหม่ กรดอะมิโน คาร์บอนไดออกไซด์ อนุพันธ์ของโฟเลต และฟอสโฟริโบซิลไพโรฟอสเฟต (PRPP) ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์^{[ 25 ]}ทั้งการสังเคราะห์ใหม่และการรีไซเคิลต้องใช้ PRPP ซึ่งสังเคราะห์จาก ATP และไรโบส 5-ฟอสเฟตโดยเอนไซม์ที่เรียกว่าPRPP synthetase ^{[ 25 ]}

ไรโบไคเนสเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยนd-ไรโบสเป็นd-ไรโบส 5-ฟอสเฟตเมื่อเปลี่ยนแล้วd-ไรโบส-5-ฟอสเฟตจะพร้อมสำหรับการสร้างกรดอะมิโนทริปโตเฟนและฮิสติดีนหรือใช้ในวิถีเพนโทสฟอสเฟตการดูดซึมของd-ไรโบสอยู่ที่ 88–100% ในลำไส้เล็ก (สูงถึง 200 มก./กก.·ชม.) ^{[ 26 ]}

การปรับเปลี่ยนที่สำคัญอย่างหนึ่งเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง C2' ของโมเลกุลไรโบส การเพิ่ม กลุ่ม O-อัลคิลทำให้ความต้านทานนิวเคลียร์ของ RNA เพิ่มขึ้นเนื่องจากแรงเสถียรภาพเพิ่มเติม แรงเหล่านี้มีเสถียรภาพเนื่องจากการเพิ่มขึ้นของพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลและการเพิ่มขึ้นของความเสถียรของพันธะไกลโคไซด์^{[ 27 ]}การเพิ่มขึ้นของความต้านทานที่เกิดขึ้นส่งผลให้ครึ่งชีวิตของsiRNA เพิ่มขึ้น และศักยภาพในการรักษาในเซลล์และสัตว์^{[ 28 ]}การเมทิลเลชันของไรโบสที่ไซต์เฉพาะมีความสัมพันธ์กับการลดลงของการกระตุ้นภูมิคุ้มกัน^{[ 29 ]}

นอกจากการฟอสโฟรีเลชันแล้ว โมเลกุลไรโบฟูราโนสยังสามารถแลกเปลี่ยนออกซิเจนกับซีลีเนียมและกำมะถันเพื่อสร้างน้ำตาลที่คล้ายกันซึ่งแตกต่างกันเฉพาะที่ตำแหน่ง 4' เท่านั้น อนุพันธ์เหล่านี้มี คุณสมบัติ ชอบไขมันมากกว่าโมเลกุลดั้งเดิม คุณสมบัติชอบไขมันที่เพิ่มขึ้นทำให้สปีชีส์เหล่านี้เหมาะสมยิ่งขึ้นสำหรับการใช้งานในเทคนิคต่างๆ เช่นPCR , การดัดแปลง RNA aptamerหลังการสร้าง, เทคโนโลยีแอนติเซนส์และสำหรับการกำหนดเฟสข้อมูลผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์^{[ 28 ]}

เช่นเดียวกับการดัดแปลง 2' ในธรรมชาติ การดัดแปลงไรโบสแบบสังเคราะห์รวมถึงการเติมฟลูออรีนที่ตำแหน่ง 2' ไรโบส ที่มีฟลูออรีน นี้ ทำหน้าที่คล้ายกับไรโบสที่มีเมทิล เนื่องจากสามารถยับยั้งการกระตุ้นภูมิคุ้มกันได้ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของไรโบสในสาย DNA ^{[ 27 ]}ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเมทิลเลชันและฟลูออริเนชันคือ ฟลูออริเนชันเกิดขึ้นได้เฉพาะจากการดัดแปลงแบบสังเคราะห์เท่านั้น การเติมฟลูออรีนนำไปสู่การเพิ่มความเสถียรของพันธะไกลโคไซด์และการเพิ่มขึ้นของพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล^{[ 27 ]}

d -ribose ได้รับการแนะนำให้ใช้ในการจัดการภาวะหัวใจล้มเหลว^{[ 30 ]} (รวมถึงโรคหัวใจรูปแบบอื่นๆ) และสำหรับกลุ่มอาการอ่อนเพลียเรื้อรัง (CFS) หรือที่เรียกว่า myalgic encephalomyelitis (ME) ในการศึกษาแบบเปิดเผยข้อมูล ไม่ปิดบัง ไม่สุ่ม และไม่ไขว้กลุ่มตามความรู้สึกส่วนตัว^{[ 31 ]}

การเสริมd -ribose สามารถข้ามขั้นตอนบางส่วนของวิถีเพนโทสฟอสเฟตซึ่งเป็นวิถีการสร้างพลังงาน เพื่อสร้างd -ribose-5-phosphate เอนไซม์glucose-6-phosphate-dehydrogenase (G-6-PDH) มักมีปริมาณน้อยในเซลล์ แต่จะน้อยลงมากในเนื้อเยื่อที่เป็นโรค เช่น ใน เซลล์ กล้ามเนื้อหัวใจของผู้ป่วยโรคหัวใจ ปริมาณd -ribose ในไมโทคอนเดรียมีความสัมพันธ์โดยตรงกับการผลิต ATP การลดลง ของปริมาณ d -ribose จะลดปริมาณ ATP ที่ผลิตได้ การศึกษาชี้ให้เห็นว่าการเสริมd -ribose หลังภาวะขาดเลือดในเนื้อเยื่อ (เช่น ภาวะขาดเลือดในกล้ามเนื้อหัวใจ) จะเพิ่มการผลิต ATP ในกล้ามเนื้อหัวใจ และดังนั้นจึงเพิ่มการทำงานของไมโทคอนเดรีย โดยพื้นฐานแล้ว การให้d -ribose เสริม จะข้ามขั้นตอนของเอนไซม์ในวิถีเพนโทสฟอสเฟตโดยการจัดหาแหล่ง 5-phospho- d -ribose 1- pyrophosphate ทางเลือก สำหรับการผลิต ATP d -ribose เสริมช่วยเพิ่มการฟื้นตัวของระดับ ATP ในขณะเดียวกันก็ช่วยลดความเสียหายของเซลล์ในมนุษย์และสัตว์อื่นๆ การศึกษาหนึ่งชี้ให้เห็นว่าการใช้d -ribose เสริมช่วยลดการเกิด อาการ เจ็บหน้าอกในผู้ชายที่ได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคหลอดเลือดหัวใจ^{[ 32 ]} d -ribose ถูกนำมาใช้ในการรักษาภาวะ ทางพยาธิวิทยาหลายอย่างเช่น กลุ่มอาการอ่อนเพลียเรื้อรัง โรคไฟโบรมัยอัลเจียและความผิดปกติของกล้ามเนื้อหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เพื่อลดอาการตะคริว ปวด ตึง ฯลฯ หลังออกกำลังกาย และเพื่อปรับปรุงสมรรถภาพทางกีฬา