เตตระคลอโรเอ ทิลีน หรือ ที่รู้จักกันในชื่อเพอร์คลอ โรเอทิลีน หรือชื่อทางระบบว่า เตตระคลอโรเอ ทิลีน และตัวย่อเช่นpercและPCEเป็นคลอโรคาร์บอนที่มีสูตรCl C=CCl เป็นของเหลวระเหยง่าย ไม่ติดไฟ เสถียร ไม่มีสี และมีความหนาแน่นสูง ใช้กันอย่างแพร่หลายในการซักแห้งผ้าและเป็นตัวทำละลายล้างคราบไขมันโลหะ ในอดีตเคยใช้เป็นยาถ่ายพยาธิ ชนิด รับประทาน มีกลิ่นอ่อนๆ หวานๆ ฉุนๆ ซึ่งคนส่วนใหญ่สามารถตรวจจับได้ที่ความเข้มข้น 50 ppm ^{[ 6 ]}

เตตระคลอโรเอทิลีนผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการคลอริเนชันหรือออกซีคลอริเนชันของไฮโดรคาร์บอนมีการผลิตเตตระคลอโรเอทิลีนประมาณหนึ่งล้านตันต่อปี และปริมาณการผลิตก็เพิ่มขึ้นทุกปี โดยเฉพาะอย่างยิ่งเพื่อใช้ในการผลิตสารทำความเย็น HCFC และ HFC สารชนิด นี้ถูกค้นพบครั้งแรกจากการสลายตัวด้วยความร้อนของเฮกซาคลอโรอีเทนในปี ค.ศ. 1820 โดยนักเคมีและนักฟิสิกส์ชาวอังกฤษไมเคิล ฟาราเดย์

เตตระคลอโรเอทิลีนมีความเสถียรมากกว่าตัวทำละลายคลอรีนอื่นๆ และสารประกอบที่คล้ายคลึงกัน เนื่องจากไม่ทำปฏิกิริยาง่าย ไม่เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน และมีความเป็นพิษต่ำกว่า การสูดดมไอระเหยอาจส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้เกิดอาการง่วงซึม ชา ประสาทหลอน และหมดสติ การสัมผัสกับความเข้มข้นสูงอาจทำให้ระคายเคืองผิวหนังและทางเดินหายใจ มีข้อสงสัยว่าอาจเป็นสาเหตุของมะเร็งในมนุษย์ แต่หลักฐานมีจำกัด องค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยมะเร็ง ได้จัดให้ เตตระคลอโรเอทิลีนอยู่ในกลุ่ม "กลุ่ม 2A - อาจเป็นสารก่อมะเร็ง" ในปี 1995 เนื่องจากมีหลักฐานเพียงพอในสัตว์ทดลองบางชนิดและมีหลักฐานจำกัดในมนุษย์ การศึกษาส่วนใหญ่ที่ตรวจสอบผู้ที่สัมผัสกับเตตระคลอโรเอทิลีนในที่ทำงานและสิ่งแวดล้อมไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างเตตระคลอโรเอทิลีนกับมะเร็งในมนุษย์ ถือว่าเป็นมลพิษอินทรีย์ในอุตสาหกรรมและเคยทำให้เกิดมลพิษในน้ำใต้ดินในอดีตเนื่องจากการกำจัดที่ไม่เหมาะสม การใช้งานถูกจำกัดในบางภูมิภาคเนื่องจากผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและอาจส่งผลต่อสุขภาพของมนุษย์ และกำลังมีการสำรวจทางเลือกอื่นในภาคส่วนต่างๆ เช่น การซักแห้ง

นักเคมี ชาวอังกฤษไมเคิล ฟาราเดย์สังเคราะห์เตตระคลอโรเอทิลีนเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2463 โดยการสลายตัวด้วยความร้อนของเฮกซาคลอโรอีเทน: ^{[ 7 ] [ 8 ] : 399 [ 9 ] : 46–51}

Cl C−CCl → Cl C=CCl + Cl

เตตระคลอโรเอทิลีนสามารถผลิตได้โดยการผ่านไอคลอโรฟอร์มผ่านท่อที่ร้อนจัด ผลิตภัณฑ์ข้างเคียงได้แก่เฮกซาคลอโรเบนซีนและเฮกซาคลอโรอีเทน ตามที่รายงานในปี พ.ศ. 2429 ^{[ 10 ]}

เตตระคลอโรเอทิลีนส่วนใหญ่ผลิตโดยคลอริโนไลซิสที่อุณหภูมิสูงของไฮโดรคาร์บอนเบา วิธีนี้เกี่ยวข้องกับวิธีของฟาราเดย์ เนื่องจากมีการสร้างเฮกซาคลอโรอีเทนและสลายตัวด้วยความร้อน^{[ 11 ]}ผลิตภัณฑ์ข้างเคียง ได้แก่ คาร์บอนเตตระคลอไรด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์ และเฮกซาคลอโรบิวทาไดอีน

มีการพัฒนาวิธีการอื่นๆ อีกหลายวิธี เมื่อให้ความร้อน1,2-ไดคลอโรอีเทน ที่อุณหภูมิ 400 °C (752 °F; 673 K)ร่วมกับคลอรีน จะได้เตตระคลอโรเอทิลีน:   

ClCH −CH Cl + 3 Cl → Cl C=CCl + 4 HCl

ปฏิกิริยานี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้ด้วยส่วนผสมของโพแทสเซียมคลอไรด์และอะลูมิเนียมคลอไรด์หรือด้วยถ่าน กัมมันต์ ไตร คลอโรเอทิลีนเป็นผลพลอยได้หลัก ซึ่งจะถูกแยกออกโดยการกลั่น

การผลิตทั่วโลกอยู่ที่ประมาณ1 ล้านเมตริกตัน (980,000 ลองตัน; 1,100,000 ชอร์ตตัน)ในปี 1985 ^{[ 11 ]}ในสหรัฐอเมริกา การผลิตประจำปีอยู่ที่700 ล้านปอนด์ (310,000 ลองตัน)ในปี 1978 ^{[ 12 ]}  

แม้ว่าจะพบในปริมาณน้อยมาก แต่เตตระคลอโรเอทิลีนก็เกิดขึ้นตามธรรมชาติในภูเขาไฟพร้อมกับไตรคลอโรเอทิลีน^{[ 13 ]}

เตตระคลอโรเอทิลีนเป็นตัวทำละลาย ที่ไม่เป็นขั้ว สำหรับวัสดุอินทรีย์^{[ 14 ]}นอกจากนี้ยังระเหยง่าย ค่อนข้างเสถียร และไม่ติดไฟด้วยเหตุผลเหล่านี้ จึงกลายเป็นตัวทำละลายชั้นนำใน การ ซักแห้งทั่วโลกตั้งแต่ทศวรรษ 1940 ^{[ 15 ]}นักเคมีSylvia Stoesser (1901–1991) ได้แนะนำให้ใช้เตตระคลอโรเอทิลีนในการซักแห้งเป็นทางเลือกแทนตัวทำละลายซักแห้งที่ติดไฟง่าย เช่นแนฟทา [ ^{16 ] เต}ตระคลอโรเอทิลีนเป็นตัวทำละลายที่ใช้กันมากที่สุดในการซักแห้งและถือเป็นมาตรฐานสำหรับประสิทธิภาพการทำความสะอาด เป็นตัวทำละลายทำความสะอาดที่มีประสิทธิภาพสูงโดยมีค่า KBเท่ากับ 90 ^{[ 17 ]}เตตระคลอโรเอทิลีนที่ใช้แล้วจะถูกนำกลับมาใช้ใหม่โดยการกลั่นที่จุดเดือด (121  °C) เพอร์คลอโรเอทิลีนอาจทำให้สีตก/ซีดจาง โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูง ในบางกรณีอาจทำให้ส่วนประกอบพิเศษ เช่น กระดุม และลูกปัดบนเสื้อผ้าบางชนิดเสียหายได้ มันมีประสิทธิภาพดีกว่าสำหรับคราบน้ำมันมากกว่าคราบที่ละลายน้ำได้ทั่วไป เนื่องจากมีความระเหยสูง จึงไม่ทิ้งกลิ่นถาวรบนเสื้อผ้าที่ซักแห้ง เครื่องซักแห้งที่ใช้เพอร์คลอโรเอทิลีนเรียกว่า "เครื่องเพอร์ค" ^{[ 18 ]}

นอกจากนี้ยังใช้ในการขจัดคราบไขมันออกจากชิ้นส่วนโลหะในอุตสาหกรรมยานยนต์และอุตสาหกรรมงานโลหะอื่นๆ โดยปกติจะใช้ผสมกับคลอโรคาร์บอนอื่นๆ และยังใช้ในผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภค เช่นน้ำยาล้างสีผลิตภัณฑ์สเปรย์ กาว น้ำยาขจัดคราบ และงานหัตถกรรม^{[ 14 ]}

เตตระคลอโรเอทิลีนเป็นอนุพันธ์ของเอทิลีนที่ไฮโดรเจนทั้งหมดถูกแทนที่ด้วยคลอรีน โดยน้ำหนักประกอบด้วยคาร์บอน 14.5% และคลอรีน 85.5% เป็นสารประกอบที่เสถียรที่สุดในบรรดาอนุพันธ์คลอรีนของอีเทนและเอทิลีนทั้งหมด ทนต่อการไฮโดรไลซิสและกัดกร่อนน้อยกว่าตัวทำละลายคลอรีนอื่นๆ^{[ 11 ]}เตตระคลอโรเอทิลีนไม่มีแนวโน้มที่จะเกิดพอลิเมอไรเซชัน ซึ่งแตกต่างจากเตตระฟลูออโรเอทิ ลีน ( C F ) ซึ่งเป็นอะนาล็อกของฟลูออรีน

เตตระคลอโรเอทิลีนอาจทำปฏิกิริยารุนแรงกับโลหะอัลคาไลโลหะอัลคาไลน์เอิร์ธ ด่างเข้มข้น ( โซเดียมไฮดรอกไซด์และโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ) กรดไนตริกเบริลเลียม แบเรียม และอะลูมิเนียม^{[ 23 ]}

เส้นทางการสัมผัสหลักของเตตระคลอโรเอทิลีนคือการสูดดม และอาจรวมถึงการกลืนกินหรือการสัมผัสทางตาและผิวหนัง^{[ 28 ] [ 29 ]}ผลกระทบต่อระบบต่างๆ ของร่างกายจากการสัมผัสอาจรวมถึงการทำงานของสมองที่ลดลง แม้ว่าการสัมผัสเฉียบพลันในปริมาณมากจะมีความเสี่ยงต่อการหายใจที่ลดลงอาการโคม่าหรือเสียชีวิต^{[ 28 ]}

กลุ่มอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ที่สัมผัสกับเตตระคลอโรเอทิลีน ได้แก่ อาชีพซักรีดและซักแห้ง งานโลหะ การล้างคราบไขมันโลหะ หรือคนงานตีขึ้นรูป^{[ 29 ]}

โดยทั่วไปแล้วเตตระคลอโรเอทิลีนจัดเป็นสารพิษ เป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์และเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม [ ^{14 ] [ 28 ] [ 30 ] ใน} ปี 2020 สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาได้ระบุว่า "การสัมผัสเตตระคลอโรเอทิลีนอาจเป็นอันตรายต่อระบบประสาท ตับ ไต และระบบสืบพันธุ์ และอาจเป็นอันตรายต่อเด็กในครรภ์" และรายงานว่า หน่วยงาน ด้านพิษวิทยา หลายแห่ง ถือว่าเป็นสารก่อมะเร็งรวมถึง สำนักงานความปลอดภัยด้านสุขภาพแห่ง สหราชอาณาจักร^{[ 31 ] [ 28 ]}

รายงานการบาดเจ็บของมนุษย์ไม่ได้รับการบันทึกไว้อย่างดี แม้ว่าจะมีการใช้งานอย่างแพร่หลายในการซักแห้งและการขจัดคราบไขมัน และเนื่องจากการวิจัยอย่างเข้มงวดเกี่ยวกับสภาวะการสัมผัสและความเสี่ยงที่เกี่ยวข้องมีจำกัด^{[ 32 ] [ 33 ]}แม้ว่าจะมีข้อจำกัดเนื่องจากความผันผวน ต่ำ แต่เตตระคลอโรเอทิลีนมีฤทธิ์ระงับประสาทอย่างรุนแรงเมื่อสูดดมเข้าไป^{[ 31 ] [ 34 ]}ความเสี่ยงขึ้นอยู่กับว่าการสัมผัสเกิดขึ้นนานกี่นาที ชั่วโมง หรือหลายปี^{[ 28 ] [ 31 ]}

แม้ว่าจะมีข้อดีสำหรับการซักแห้งและการขจัดคราบไขมันโลหะ แต่หน่วยงานวิจัยมะเร็งและหน่วยงานด้านสิ่งแวดล้อมของรัฐบาลได้เรียกร้องให้เปลี่ยนเตตระคลอโรเอทิลีนจากการใช้งานเชิงพาณิชย์อย่างแพร่หลาย^{[ 28 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 35 ]}ความพยายามในการลดการสัมผัสและความเสี่ยงต่อสุขภาพได้รับการนำมาใช้ในอุตสาหกรรมการซักแห้งและการซักรีดโดยการนำระบบเครื่องจักรแบบปิดมาใช้เพื่อลดการระเหยของไอระเหยและเพิ่มประสิทธิภาพการรีไซเคิล^{[ 11 ] [ 32 ] [ 35 ]}

องค์การอนามัยโลกได้เผยแพร่คำแนะนำในปี 2010 เกี่ยวกับเตตระคลอโรเอทิลีนว่าเป็นสารปนเปื้อนที่อาจพบได้ในอากาศภายในอาคารและน้ำดื่ม โดยมีความกังวลเกี่ยวกับศักยภาพในการก่อมะเร็ง^{[ 41 ]}ด้วยความสงสัยว่าเตตระคลอโรเอทิลีนเป็นสารก่อมะเร็งโครงการ REACH ของสหภาพยุโรป จึงถือว่าเตตระคลอโรเอทิลีนเป็นสารอันตรายที่ต้องมีคำเตือนว่าอาจทำให้เกิดการระคายเคืองตาอย่างรุนแรง ระคายเคืองผิวหนัง ก่อให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนังหรือทำให้เกิดอาการง่วงนอนหรือเวียนศีรษะ^{[ 42 ]}

คำแนะนำและข้อบังคับที่คล้ายกันสำหรับเตตระคลอโรเอทิลีนในสถานที่ทำงานและในที่สาธารณะมีอยู่ในออสเตรเลีย^{[ 43 ]}แคนาดา^{[ 29 ] [ 44 ]}สหราชอาณาจักร^{[ 28 ]}และสหรัฐอเมริกา^{[ 30 ] [ 31 ]}

ด้วยความกังวลเกี่ยวกับผลกระทบที่ก่อให้เกิดมะเร็งในคนงานซักแห้ง กฎระเบียบของแคนาดาเกี่ยวกับเตตระคลอโรเอทิลีนจึงถูกนำมาใช้ในปี 2546 เพื่อจำกัดการใช้ในระดับประเทศไว้ที่ 1,600 ตันต่อปี และภายในปี 2568 อุตสาหกรรมซักแห้งได้ลดปริมาณการใช้ลงเหลือ 600 ตันต่อปี^{[ 29 ]}

ในระหว่างการใช้งานทางอุตสาหกรรมทั่วไป เตตระคลอโรเอทิลีนอาจถูกปล่อยสู่สิ่งแวดล้อมโดยการระเหยและการรั่วไหล^{[ 28 ] [ 30 ]}ในอากาศ มันจะสลายตัวโดยทำปฏิกิริยากับอนุมูลไฮดรอกซิลทำให้เกิดฟอสจีน ไตรคลอโรอะเซทิลคลอไรด์ ไฮโดรเจนคลอไรด์คาร์บอนไดออกไซด์และคาร์บอนมอนอกไซด์ในปริมาณไม่กี่ไมโครกรัมต่อลูกบาศก์เมตรและคงอยู่ในบรรยากาศได้ประมาณ 100 วัน^{[ 28 ] [ 30 ]}แม้ว่าเตตระคลอโรเอทิลีนจะมีอยู่ในอากาศ น้ำผิวดิน และน้ำใต้ดิน แต่ระดับมักจะต่ำ ซึ่งน่าจะทำให้ประชาชนทั่วไปได้รับสารพิษเพียงเล็กน้อย^{[ 28 ]}

เตตระคลอโรเอทิลีนมีความคล่องตัวสูงในดิน และการปล่อยสู่ดินสามารถเคลื่อนที่ได้ทั้งในแนวดิ่งและแนวนอน ส่งผลกระทบต่อน้ำใต้ดิน น้ำผิวดิน ก๊าซในดิน และอากาศภายในอาคาร ปัจจัยต่างๆ เช่น การซึมผ่านของดินและสภาพภูมิอากาศในท้องถิ่นสามารถเพิ่มหรือยับยั้งการเคลื่อนที่ของเตตระคลอโรเอทิลีนในดินได้ มีการแสดงให้เห็นว่าดินที่มีการซึมผ่านต่ำ เช่น ดินเหนียว จะทำให้การเคลื่อนที่ช้าลง ในขณะที่คาดว่าการเคลื่อนที่จะเพิ่มขึ้นในช่วงพายุและในดินที่มีการซึมผ่านสูง เช่น ทรายและกรวด ปริมาณคาร์บอนอินทรีย์ที่สูงขึ้นในดินอาจจำกัดการเคลื่อนที่ของเตตระคลอโรเอทิลีนเนื่องจากค่าสัมประสิทธิ์การดูดซับในดินสูง^{[ 30 ]}

เมื่อปล่อยลงสู่แหล่งน้ำใต้ดินและน้ำผิวดิน ส่วนหนึ่งของสารที่ปล่อยออกมาจะผสมกับน้ำเนื่องจากเตตระคลอโรเอทิลีนมีความละลายค่อนข้างต่ำ^{[ 30 ]}เตตระคลอโรเอทิลีนระเหยออกจากน้ำได้ง่าย และการปล่อยสารดังกล่าวอาจก่อให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับการแทรกซึมของไอ เตตระคลอโรเอทิลีนมีความหนาแน่นมากกว่าน้ำ และปริมาณที่เพียงพอที่ปล่อยออกมาสู่แหล่งน้ำใต้ดินและน้ำผิวดินอาจสะสมอยู่ที่ก้นแหล่งน้ำหรือชั้นหินอุ้มน้ำ และส่งผลให้เกิดของเหลวเฟสที่ไม่ละลายในน้ำที่มีความหนาแน่นสูง (DNAPL) ทำให้การบำบัดเป็นกระบวนการที่ยากและใช้เวลานาน^{[ 30 ]}

น้ำใต้ดินที่ได้รับผลกระทบจากเตตระคลอโรเอทิลีนสามารถบำบัดได้ด้วยวิธีการหลายวิธี รวมถึงการออกซิเดชันทางเคมีในแหล่งกำเนิด (ISCO) และ/หรือการบำบัดด้วยความร้อน การบำบัดทางชีวภาพ การ สกัด และการบำบัดน้ำใต้ดินการอัดอากาศและการลดลงตามธรรมชาติ^{[ 30 ]}สาร ISCO ที่ใช้กันทั่วไปในการบำบัดน้ำใต้ดินที่ปนเปื้อนเตตระคลอโรเอทิลีน ได้แก่เหล็กศูนย์วาเลนต์ เพอร์แมงกา เนต และเปอร์ออกไซด์ [ ^{30 ] [ 45 ] การ} บำบัดด้วยความร้อน ในแหล่งกำเนิดร่วมกับ ISCO อาจช่วยเร่งการบำบัดได้เช่นกัน

การบำบัดทางชีวภาพมักเกี่ยวข้องกับการลดคลอรีนภายใต้สภาวะไร้ออกซิเจนโดยDehalococcoides spp. ^{[ 46 ]}ภายใต้สภาวะที่มีออกซิเจน การย่อยสลายอาจเกิดขึ้นผ่านการเผาผลาญร่วมกันโดยPseudomonas sp. ^{[ 47 ]}ผลิตภัณฑ์ของการลดคลอรีนทางชีวภาพ ได้แก่ไตรคลอโรเอทิลีนซิส -1,2- ไดคลอโรเอ ทิลี นไวนิลคลอไรด์เอทิลีน และคลอไรด์

• หน้า ข้อมูลสารมลพิษแห่งชาติ ของออสเตรเลีย(NPI)
• การใช้งานอย่างยั่งยืนและข้อแนะนำจากอุตสาหกรรมสมาคมตัวทำละลายคลอรีนแห่งยุโรป