กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส

ในวิชาเคมีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือPTCคือตัวเร่งปฏิกิริยาที่ช่วยอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนสถานะของสารตั้งต้น จาก เฟสหนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส

ในวิชาเคมีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือPTCคือตัวเร่งปฏิกิริยาที่ช่วยอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนสถานะของสารตั้งต้น จาก เฟสหนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสเป็นรูปแบบพิเศษของการเร่งปฏิกิริยา และสามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในรูป แบบ การเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธุ์หรือ แบบ ไม่เอกพันธุ์ขึ้นอยู่กับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ สารตั้งต้น ไอออนิกมักละลายได้ใน เฟส ที่เป็นน้ำแต่ไม่ละลายในเฟสอินทรีย์หากไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส ตัวเร่งปฏิกิริยาทำหน้าที่คล้ายผงซักฟอกในการละลายเกลือในเฟสอินทรีย์ การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหมายถึงการเร่งปฏิกิริยาเมื่อเติมตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส PTC ถูกนำไปใช้ในอุตสาหกรรมอย่างกว้างขวาง[ 1 ] ตัวอย่างเช่นโพลีเอสเตอร์ ถูกเตรียมจากอะซิลคลอไรด์และ บิสฟีนอล-เอ สารกำจัดศัตรูพืชที่ใช้ฟอสโฟไทโอเอต ถูกสร้างขึ้นโดย การอัลคิเลชันของฟอสโฟ ไทโอ เอต โดยใช้ PTC เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา

การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนแบบไตรเฟสของของเหลว-ของเหลว-ของเหลว, Molecular Catalysis 466 (2019) 112–121

ในกรณีที่เหมาะสม PTC สามารถทำงานได้อย่างรวดเร็วและมีประสิทธิภาพ ลดความจำเป็นในการใช้ตัวทำละลายที่มีราคาแพงหรืออันตราย และทำให้การทำให้บริสุทธิ์ง่ายขึ้น[ 2 ]ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสเป็น"สีเขียว" —โดยอนุญาตให้ใช้น้ำ ทำให้ความจำเป็นในการใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ลดลง[ 3 ] [ 4 ]

ประเภท

Tris(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amineเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสทั่วไปในอุตสาหกรรม

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสสำหรับสารตั้งต้นประจุลบมักเป็นเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ เบนซิลไตรเอทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ เมทิลไตรแคปริลแอมโมเนียมคลอไรด์ และเมทิลไตรบิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ นอกจากนี้ยังมีการใช้ เกลือฟอสโฟเนียมอินทรีย์เช่น เฮกซาเดซิลไตรบิวทิลฟอสโฟเนียมโบรไมด์ ซึ่งเกลือฟอสโฟเนียมสามารถทนต่ออุณหภูมิที่สูงกว่าได้

ทางเลือกอื่นนอกเหนือจากการใช้ "เกลือควอท" คือการเปลี่ยนแคตไอออนของโลหะอัลคาไลให้เป็นแคตไอออนที่ไม่ชอบน้ำในระดับห้องปฏิบัติการมีการใช้คราวน์อีเทอร์ เพื่อจุดประสงค์นี้ โพลีเอทิลีนไกลคอลและอนุพันธ์ของอะมีนนั้นพบได้ทั่วไปในการใช้งานจริง ตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดหนึ่งคือไตรส์(2-(2-เมทอกซีเอทอกซี)เอทิล)อะมีน ลิแกนด์ เหล่านี้จะห่อหุ้มแคตไอออนของโลหะอัลคาไล (โดยทั่วไปคือNa +และK + ) ทำให้เกิดแคตไอออนที่ชอบไขมัน โพลีอีเทอร์มี "ส่วนภายใน" ที่ชอบน้ำซึ่งมีไอออนอยู่ และส่วนภายนอก ที่ไม่ชอบน้ำ

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสไค รัลได้รับการสาธิตแล้วเช่นกัน[ 5 ] การอัลคิเลชันแบบไม่สมมาตรได้รับการเร่งปฏิกิริยาโดยเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีไครัลที่ได้มาจากอัลคาลอยด์ซินโคนา[ 6 ]

มีการประเมินตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีฟังก์ชันการทำงานหลากหลายชนิดสำหรับ PTC ตัวอย่างหนึ่งคือตัวเร่งปฏิกิริยาแบบ Janus interphase ซึ่งสามารถนำไปใช้กับปฏิกิริยาอินทรีย์บนอินเทอร์เฟซของสองเฟสผ่านการก่อตัวของ Pickering emulsion [ 7 ]

ข้อจำกัด

แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีจะสลายตัวโดยการสลายตัวแบบฮอฟมันน์ไปเป็นเอมีน โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูงขึ้นซึ่งเป็นที่นิยมในหมู่นักเคมีกระบวนการ เอมีนที่เกิดขึ้นอาจกำจัดออกจากผลิตภัณฑ์ได้ยาก เกลือฟอสโฟเนียมไม่เสถียรต่อเบสและสลายตัวเป็นฟอสฟีนออกไซด์[ 1 ]

ตัวอย่างในห้องปฏิบัติการ

ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกของ สารละลาย โซเดียมไซยาไนด์ในน้ำ กับ สารละลาย 1-โบรโมออกเท ในอีเทอร์นั้นไม่เกิดขึ้นได้ง่าย เนื่องจาก 1-โบรโมออกเทนละลายได้น้อยใน สารละลาย ไซยาไนด์ ในน้ำ และโซเดียมไซยาไนด์ก็ละลายได้ไม่ดีในอีเทอร์ เมื่อเติมเฮกซาเดซิลไตรบิวทิลฟอสโฟเนียมโบรไมด์ในปริมาณเล็กน้อย จะเกิดปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วเพื่อให้ได้โนนิลไนไตรล์:

โดยแคตไอออนควอเทอร์นารีฟอสโฟเนียม ไอออนไซยาไนด์จะถูก "ขนส่ง" จากเฟสของเหลวไปยังเฟสอินทรีย์[ 8 ]

งานวิจัยต่อมาแสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาดังกล่าวจำนวนมากสามารถดำเนินการได้อย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิห้องโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่นเตตระ-เอ็น-บิวทิลแอมโมเนียมโบรไมด์และเมทิลไตรออกทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ในระบบเบนซีน/น้ำ[ 9 ]

การเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส

การเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส (PBC) เป็นประเภทหนึ่งของ PTC ซึ่งการเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ขอบเขตเฟสซีโอไลต์บางชนิดสามารถปรับเปลี่ยนให้ทำงานโดย PBC ได้ โดยมี คุณสมบัติ ไม่ชอบน้ำด้านในและชอบน้ำด้านนอก[ 10 ]ในบางแง่ PBC คล้ายกับเอนไซม์ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างระบบนี้กับเอนไซม์คือความยืดหยุ่นของโครงสร้างแลตติส แลตติสของซีโอไลต์มีความแข็ง ในขณะที่เอนไซม์มีความยืดหยุ่น ระบบเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส (PBC) สามารถเปรียบเทียบได้กับระบบเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม PBC ส่วนใหญ่ใช้ได้กับปฏิกิริยาที่ส่วนต่อประสานระหว่างเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ ในกรณีเหล่านี้ จำเป็นต้องใช้วิธีการเช่น PBC เนื่องจาก เฟสน้ำ ไม่สามารถผสมกับสารตั้งต้นอินทรีย์ส่วนใหญ่ได้ ใน PBC ตัวเร่งปฏิกิริยาจะทำงานที่ส่วนต่อประสานระหว่างเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ สื่อกลางปฏิกิริยาของระบบเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟสสำหรับปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ที่ไม่สามารถผสมกันได้ประกอบด้วยสามเฟส ประกอบด้วยเฟสของเหลวอินทรีย์ซึ่งมีสารตั้งต้นส่วนใหญ่ เฟสของเหลวที่เป็นน้ำซึ่งมีสารตั้งต้นส่วนใหญ่ในรูปของเฟสน้ำและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง

การออกแบบตัวเร่งปฏิกิริยาบริเวณรอยต่อเฟส

ภาพแสดงแผนผังข้อดีของการเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส เมื่อเปรียบเทียบกับระบบเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม

ซีโอไลต์ได้รับการบำบัดด้วยอัลคิลไซเลนเพื่อให้พื้นผิวมีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ[ 10 ]ตัวอย่างเช่น n-octadecyltrichlorosilane (OTS) ถูกนำมาใช้เพื่อปรับเปลี่ยนวัสดุ W-Ti-NaY เนื่องจากพื้นผิวของ W-Ti-NaY มีคุณสมบัติชอบน้ำ

สารตัวเร่งการถ่ายโอนเฟส (PTA)

ไม่ใช่ทุกกระบวนการถ่ายโอนเฟสจะเกี่ยวข้องกับการเร่งปฏิกิริยา เราสามารถแบ่งแยกได้ระหว่างตัวเร่งปฏิกิริยาถ่ายโอนเฟส (PTCs) ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการหมุนเวียนของตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างเฟสที่ไม่สามารถผสมกันได้ และตัวแทนถ่ายโอนเฟส (PTAs) ซึ่งทำงานในปริมาณที่พอดีกับสัดส่วนทางเคมีหรือปริมาณที่มากเกินไปเพื่อช่วยในการเคลื่อนที่ของสารละลายระหว่างเฟสโดยไม่เข้าร่วมในวัฏจักรการเร่งปฏิกิริยา

สารตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส (Phase transfer agents) โดยทั่วไปเป็นโมเลกุลคล้ายสารลดแรงตึงผิวหรือลิแกนด์ที่ช่วยในการสกัด การทำให้เสถียร หรือการกระจายตัวของสารประกอบ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอนุภาคนาโน ไอออน หรือพอลิเมอร์ ระหว่างตัวกลางที่ไม่สามารถผสมกันได้ เช่น น้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ แตกต่างจากสารตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสแบบต่อเนื่อง (PTCs) สารเหล่านี้ไม่สามารถสร้างใหม่ได้และมักจะคงอยู่ในผลิตภัณฑ์สุดท้ายหรือตัวกลางการกระจายตัว

ตัวอย่างของ PTA ได้แก่:

  • เซทิลไตรเมทิลแอมโมเนียมโบรไมด์ (CTAB) – มักใช้ในการถ่ายโอนอนุภาคนาโนโลหะจากตัวกลางที่เป็นน้ำไปยังตัวกลางอินทรีย์ผ่านการห่อหุ้มด้วยชั้นสองชั้นหรือไมเซลล์
  • โอเลอิลอะมีน (OAm) และออกตาเดซิลอะมีน (ODA) – เอมีนปฐมภูมิสายยาวที่ใช้ในนาโนเคมีเพื่อถ่ายโอนและทำให้เสถียรอนุภาคนาโนที่ชอบน้ำในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่เป็นขั้ว[ 11 ]
  • อีเทอร์แบบคราวน์และอนุพันธ์ของโพลีเอทิลีนไกลคอล (PEG) – ในการใช้งานตามสัดส่วนทางเคมีที่เฉพาะเจาะจง สารประกอบเหล่านี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งการถ่ายโอนเฟสได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระบบอนินทรีย์หรือระบบที่เกี่ยวข้องกับพอลิเมอร์

สารตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์และการประมวลผลวัสดุนาโนคอลลอยด์ โพลิเมอร์ลูกผสม และสารเคลือบที่มีคุณสมบัติเฉพาะ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในบริบทของวิทยาศาสตร์วัสดุ เช่น การปั่นเส้นใยด้วยไฟฟ้า การผลิตฟิล์มบาง และการปรับแต่งพื้นผิว ซึ่งการควบคุมการกระจายตัวและความเข้ากันได้ระหว่างส่วนประกอบต่างๆ อย่างแม่นยำนั้นมีความสำคัญอย่างยิ่ง

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phase-transfer_catalyst&oldid=1303077036 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส

ในวิชาเคมีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือPTCคือตัวเร่งปฏิกิริยาที่ช่วยอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนสถานะของสารตั้งต้น จาก เฟสหนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา

ประเภท

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสสำหรับสารตั้งต้นประจุ ลบมักเป็นเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ เบนซิลไตรเอทิล แอมโมเนียมคลอไรด์ เมทิลไตรแคปริลแอมโมเนียมคลอไรด์ และเมทิลไตรบิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ นอกจากนี้ยังมีการใช้...

ข้อจำกัด

แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีจะสลายตัวโดย การสลายตัวแบบฮอฟมันน์ ไปเป็นเอมีน โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูงขึ้นซึ่งเป็นที่นิยมในหมู่นักเคมีกระบวนการ เอมีนที่เกิดขึ้นอาจกำจัดออกจากผลิตภัณฑ์ได้ยาก เกลือฟอสโฟเนียมไม่เสถียรต่อเบสและสลายตัวเป็นฟ อสฟีนออกไซด์ [ 1 ]

ตัวอย่างในห้องปฏิบัติการ

ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก ของ สารละลาย โซเดียมไซยาไนด์ ในน้ำ กับ สารละลาย 1-โบรโมออกเท น ในอีเทอร์นั้นไม่เกิดขึ้นได้ง่าย เนื่องจาก 1-โบรโมออกเทนละลายได้น้อยใน สารละลาย ไซยาไนด์ ในน้ำ และโซเดียมไซยาไนด์ก็ละลายได้ไม่ดีในอีเทอร์...