กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

ใน วิชาเคมี ตัว เร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส หรือ PTC คือ ตัวเร่งปฏิกิริยา ที่ช่วยอำนวยความสะดวกใน การเปลี่ยนสถานะ ของ สารตั้งต้น จาก เฟส หนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา...

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส

ในวิชาเคมีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือPTCคือตัวเร่งปฏิกิริยาที่ช่วยอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนสถานะของสารตั้งต้น จาก เฟสหนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสเป็นรูปแบบพิเศษของการเร่งปฏิกิริยา และสามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในรูป แบบ การเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธุ์หรือ แบบ ไม่เอกพันธุ์ขึ้นอยู่กับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ สารตั้งต้น ไอออนิกมักละลายได้ใน เฟส ที่เป็นน้ำแต่ไม่ละลายในเฟสอินทรีย์หากไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส ตัวเร่งปฏิกิริยาทำหน้าที่คล้ายผงซักฟอกในการละลายเกลือในเฟสอินทรีย์ การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหมายถึงการเร่งปฏิกิริยาเมื่อเติมตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส PTC ถูกนำไปใช้ในอุตสาหกรรมอย่างกว้างขวาง[ 1 ] ตัวอย่างเช่นโพลีเอสเตอร์ ถูกเตรียมจากอะซิลคลอไรด์และ บิสฟีนอล-เอ สารกำจัดศัตรูพืชที่ใช้ฟอสโฟไทโอเอต ถูกสร้างขึ้นโดย การอัลคิเลชันของฟอสโฟไทโอ เอต โดยใช้ PTC เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา

การเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนแบบไตรเฟสของของเหลว-ของเหลว-ของเหลว, Molecular Catalysis 466 (2019) 112–121

ในกรณีที่เหมาะสมที่สุด PTC สามารถทำงานได้อย่างรวดเร็วและมีประสิทธิภาพ ลดความจำเป็นในการใช้ตัวทำละลายที่มีราคาแพงหรืออันตราย และทำให้การทำให้บริสุทธิ์ง่ายขึ้น[ 2 ]ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสเป็น"สีเขียว" โดยการใช้น้ำช่วยลด ความจำเป็นในการใช้ ตัวทำละลายอินทรีย์[ 3 ] [ 4 ]

ประเภท

Tris(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amineเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสทั่วไปในอุตสาหกรรม

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสสำหรับสารตั้งต้นประจุลบมักเป็นเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ เบนซิลไตรเอทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ เมทิลไตรแคปริลแอมโมเนียมคลอไรด์ และเมทิลไตรบิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ นอกจากนี้ยังมีการใช้ เกลือฟอสโฟเนียมอินทรีย์เช่น เฮกซาเดซิลไตรบิวทิลฟอสโฟเนียมโบรไมด์ ซึ่งเกลือฟอสโฟเนียมสามารถทนต่ออุณหภูมิที่สูงกว่าได้

ทางเลือกอื่นนอกเหนือจากการใช้ "เกลือควอท" คือการเปลี่ยนแคตไอออนของโลหะอัลคาไลให้เป็นแคตไอออนที่ไม่ชอบน้ำในระดับห้องปฏิบัติการมีการใช้คราวน์อีเทอร์ เพื่อจุดประสงค์นี้ โพลีเอทิลีนไกลคอลและอนุพันธ์ของอะมีนนั้นพบได้ทั่วไปในการใช้งานจริง ตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดหนึ่งคือไตรส์(2-(2-เมทอกซีเอทอกซี)เอทิล)อะมีน ลิแกนด์ เหล่านี้จะห่อหุ้มแคตไอออนของโลหะอัลคาไล (โดยทั่วไปคือNa +และK + ) ทำให้เกิดแคตไอออนที่ชอบไขมัน โพลีอีเทอร์มี "ส่วนภายใน" ที่ชอบน้ำซึ่งมีไอออนอยู่ และส่วนภายนอกที่ไม่ชอบน้ำ

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสไค รัลได้รับการสาธิตแล้วเช่นกัน[ 5 ] การอัลคิเลชันแบบไม่สมมาตรได้รับการเร่งปฏิกิริยาโดยเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีไครัลที่ได้มาจากอัลคาลอยด์ซินโคนา[ 6 ]

มีการประเมินตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีฟังก์ชันการทำงานหลากหลายชนิดสำหรับ PTC ตัวอย่างหนึ่งคือตัวเร่งปฏิกิริยาแบบ Janus interphase ซึ่งสามารถนำไปใช้กับปฏิกิริยาอินทรีย์บนอินเทอร์เฟซของสองเฟสผ่านการก่อตัวของ Pickering emulsion [ 7 ]

ข้อจำกัด

แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีจะสลายตัวโดยการสลายตัวแบบฮอฟมันน์ไปเป็นเอมีน โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูงขึ้นซึ่งเป็นที่นิยมในหมู่นักเคมีกระบวนการ เอมีนที่เกิดขึ้นอาจกำจัดออกจากผลิตภัณฑ์ได้ยาก เกลือฟอสโฟเนียมไม่เสถียรต่อเบสและสลายตัวเป็นฟอสฟีนออกไซด์[ 1 ]

ตัวอย่างในห้องปฏิบัติการ

ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกของ สารละลาย โซเดียมไซยาไนด์ในน้ำ กับ สารละลาย 1-โบรโมออกเท ในอีเทอร์นั้นไม่เกิดขึ้นได้ง่าย เนื่องจาก 1-โบรโมออกเทนละลายได้น้อยใน สารละลาย ไซยาไนด์ ในน้ำ และโซเดียมไซยาไนด์ก็ละลายได้ไม่ดีในอีเทอร์ เมื่อเติมเฮกซาเดซิลไตรบิวทิลฟอสโฟเนียมโบรไมด์ในปริมาณเล็กน้อย จะเกิดปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วเพื่อให้ได้โนนิลไนไตรล์:

ซี8ชม17บร(org)+นาซีเอ็น(เอคิว)อาร์4พี+บรซี8ชม17ซีเอ็น(org)+นาบร(เอคิว){\displaystyle {\ce {C8H17Br_{(org)}{}+ NaCN_{(aq)}->[{\ce {R4P+Br-}}] C8H17CN_{(org)}{}+ NaBr_{(aq)}}}}

โดยแคตไอออนควอเทอร์นารีฟอสโฟเนียม ไอออนไซยาไนด์จะถูก "ขนส่ง" จากเฟสของเหลวไปยังเฟสอินทรีย์[ 8 ]

งานวิจัยต่อมาแสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาดังกล่าวจำนวนมากสามารถดำเนินการได้อย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิห้องโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่นเตตระ-เอ็น-บิวทิลแอมโมเนียมโบรไมด์และเมทิลไตรออกทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ในระบบเบนซีน/น้ำ[ 9 ]

การเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส

การเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส (PBC) เป็นประเภทหนึ่งของ PTC ซึ่งการเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ขอบเขตเฟสซีโอไลต์บางชนิดสามารถปรับเปลี่ยนให้ทำงานโดย PBC ได้ โดยมี คุณสมบัติ ไม่ชอบน้ำด้านในและชอบน้ำด้านนอก[ 10 ]ในบางแง่ PBC คล้ายกับเอนไซม์ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างระบบนี้กับเอนไซม์คือความยืดหยุ่นของโครงสร้างแลตติส แลตติสของซีโอไลต์มีความแข็ง ในขณะที่เอนไซม์มีความยืดหยุ่น ระบบเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส (PBC) สามารถเปรียบเทียบได้กับระบบเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม PBC ส่วนใหญ่ใช้ได้กับปฏิกิริยาที่ส่วนต่อประสานระหว่างเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ ในกรณีเหล่านี้ จำเป็นต้องใช้วิธีการเช่น PBC เนื่องจาก เฟสน้ำ ไม่สามารถผสมกับสารตั้งต้นอินทรีย์ส่วนใหญ่ได้ ใน PBC ตัวเร่งปฏิกิริยาจะทำงานที่ส่วนต่อประสานระหว่างเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ สื่อกลางปฏิกิริยาของระบบเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟสสำหรับปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของเฟสน้ำและเฟสอินทรีย์ที่ไม่สามารถผสมกันได้ประกอบด้วยสามเฟส ประกอบด้วยเฟสของเหลวอินทรีย์ซึ่งมีสารตั้งต้นส่วนใหญ่ เฟสของเหลวที่เป็นน้ำซึ่งมีสารตั้งต้นส่วนใหญ่ในรูปของเฟสน้ำและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง

การออกแบบตัวเร่งปฏิกิริยาบริเวณรอยต่อเฟส

ภาพแสดงแผนผังข้อดีของการเร่งปฏิกิริยาที่ขอบเขตเฟส เมื่อเปรียบเทียบกับระบบเร่งปฏิกิริยาแบบดั้งเดิม

ซีโอไลต์ได้รับการบำบัดด้วยอัลคิลไซเลนเพื่อให้พื้นผิวมีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ[ 10 ]ตัวอย่างเช่น n-octadecyltrichlorosilane (OTS) ถูกนำมาใช้เพื่อปรับเปลี่ยนวัสดุ W-Ti-NaY เนื่องจากพื้นผิวของ W-Ti-NaY มีคุณสมบัติชอบน้ำ

สารตัวเร่งการถ่ายโอนเฟส (PTA)

ไม่ใช่ทุกกระบวนการถ่ายโอนเฟสจะเกี่ยวข้องกับการเร่งปฏิกิริยา เราสามารถแบ่งแยกได้ระหว่างตัวเร่งปฏิกิริยาถ่ายโอนเฟส (PTCs) ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการหมุนเวียนของตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างเฟสที่ไม่สามารถผสมกันได้ และตัวแทนถ่ายโอนเฟส (PTAs) ซึ่งทำงานในปริมาณที่พอดีกับสัดส่วนทางเคมีหรือปริมาณที่มากเกินไปเพื่อช่วยในการเคลื่อนที่ของสารละลายระหว่างเฟสโดยไม่เข้าร่วมในวัฏจักรการเร่งปฏิกิริยา

สารตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส (Phase transfer agents) โดยทั่วไปเป็นโมเลกุลคล้ายสารลดแรงตึงผิวหรือลิแกนด์ที่ช่วยในการสกัด การทำให้เสถียร หรือการกระจายตัวของสารประกอบ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอนุภาคนาโน ไอออน หรือพอลิเมอร์ ระหว่างตัวกลางที่ไม่สามารถผสมกันได้ เช่น น้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ แตกต่างจากสารตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสแบบต่อเนื่อง (PTCs) สารเหล่านี้ไม่สามารถสร้างใหม่ได้และมักจะคงอยู่ในผลิตภัณฑ์สุดท้ายหรือตัวกลางการกระจายตัว

ตัวอย่างของ PTA ได้แก่:

  • เซทิลไตรเมทิลแอมโมเนียมโบรไมด์ (CTAB) – มักใช้ในการถ่ายโอนอนุภาคนาโนโลหะจากตัวกลางที่เป็นน้ำไปยังตัวกลางอินทรีย์ผ่านการห่อหุ้มด้วยชั้นสองชั้นหรือไมเซลล์
  • โอเลอิลอะมีน (OAm) และออกตาเดซิลอะมีน (ODA) – เอมีนปฐมภูมิสายยาวที่ใช้ในนาโนเคมีเพื่อถ่ายโอนและทำให้เสถียรอนุภาคนาโนที่ชอบน้ำในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่เป็นขั้ว[ 11 ]
  • อีเทอร์แบบคราวน์และอนุพันธ์ของโพลีเอทิลีนไกลคอล (PEG) – ในการใช้งานตามสัดส่วนทางเคมีที่เฉพาะเจาะจง สารประกอบเหล่านี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งการถ่ายโอนเฟสได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระบบอนินทรีย์หรือระบบที่เกี่ยวข้องกับพอลิเมอร์

สารตัวกลางถ่ายโอนเฟสมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์และการประมวลผลวัสดุนาโนคอลลอยด์ โพลิเมอร์ลูกผสม และสารเคลือบที่มีคุณสมบัติเฉพาะ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในบริบทของวิทยาศาสตร์วัสดุ เช่น การปั่นเส้นใยด้วยไฟฟ้า การผลิตฟิล์มบาง และการปรับแต่งพื้นผิว ซึ่งการควบคุมการกระจายตัวและความเข้ากันได้ระหว่างส่วนประกอบต่างๆ อย่างแม่นยำนั้นมีความสำคัญอย่างยิ่ง

ดูเพิ่มเติม

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

ใน วิชาเคมี ตัว เร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส หรือ PTC คือ ตัวเร่งปฏิกิริยา ที่ช่วยอำนวยความสะดวกใน การเปลี่ยนสถานะ ของ สารตั้งต้น จาก เฟส หนึ่งไปยังอีกเฟสหนึ่งที่เกิดปฏิกิริยา...

ประเภท

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสสำหรับสารตั้งต้นประจุ ลบมักเป็นเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ เบนซิลไตรเอทิล แอมโมเนียมคลอไรด์ เมทิลไตรแคปริลแอมโมเนียมคลอไรด์ และเมทิลไตรบิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ นอกจากนี้ยังมีการใช้...

ข้อจำกัด

แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีจะสลายตัวโดย การสลายตัวแบบฮอฟมันน์ ไปเป็นเอมีน โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูงขึ้นซึ่งเป็นที่นิยมในหมู่นักเคมีกระบวนการ เอมีนที่เกิดขึ้นอาจกำจัดออกจากผลิตภัณฑ์ได้ยาก เกลือฟอสโฟเนียมไม่เสถียรต่อเบสและสลายตัวเป็นฟ อสฟีนออกไซด์ [ 1 ]

ตัวอย่างในห้องปฏิบัติการ

ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก ของ สารละลาย โซเดียมไซยาไนด์ ในน้ำ กับ สารละลาย 1-โบรโมออกเท น ในอีเทอร์นั้นไม่เกิดขึ้นได้ง่าย เนื่องจาก 1-โบรโมออกเทนละลายได้น้อยใน สารละลาย ไซยาไนด์ ในน้ำ และโซเดียมไซยาไนด์ก็ละลายได้ไม่ดีในอีเทอร์...