เอ็น -ฟีนิลไฮดรอกซีลามีน
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอ็น -ไฮดรอกซีอะนิลีน | |||
| ชื่ออื่นๆ เบต้า -ฟีนิลไฮดรอกซีลามีน; ฟีนิลไฮดรอกซีลามีน; เอ็น -ไฮด รอกซีเบนซีนลามีน; ไฮดรอกซีลามิโนเบนซีน | |||
| ตัวระบุ | |||
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
| ||
| ชอีบี | |||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.002.614 | ||
| หมายเลข EC |
| ||
| เคกก์ | |||
PubChem CID |
| ||
| มหาวิทยาลัย | |||
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C H NO | |||
| มวลโมลาร์ | 109.1274 กรัม/โมล | ||
| รูปร่าง | เข็มสีเหลือง | ||
| จุดหลอมเหลว | 80 ถึง 81 องศาเซลเซียส (176 ถึง 178 องศาฟาเรนไฮต์; 353 ถึง 354 เคลวิน) | ||
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ ) | −68.2·10 −6 cm 3 /mol | ||
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ไฮดรอกซีลามีน , ไนโตรโซเบนซีน | ||
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |||
N- ฟี ไฮดรอกซีมี น เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีเป็นสารตัวกลางในคู่ปฏิกิริยารีดอกซ์และ ไม่ควรสับสน N- ฟี นิล ไฮดรอกซีลามีน กับไอโซเมอร์ของมัน คือ α-ฟีนิลไฮดรอกซีลามีน หรือ O- นิลไฮดรอกซีมีน
การตระเตรียม
สารประกอบนี้สามารถเตรียมได้โดยการรีดิวซ์ไนโตรเบนซีนด้วยสังกะสีในที่ที่มี[ 1 ] [ 2 ]
อีกทางเลือกหนึ่ง สามารถเตรียมได้โดยการถ่ายโอนไฮโดรเจนของไนโตรเบนซีนโดยใช้ไฮดราซีนเป็นแหล่ง H2 เหนือเร่งปฏิกิริยาโรเดียม[ 3 ]
ปฏิกิริยา

ฟีนิลไฮดรอกซีลามีนไม่เสถียรต่อความร้อน และเมื่ออยู่ในสภาวะที่มีกรดแก่จะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่เป็น4-อะมิโนฟีนอล ได้ง่าย ผ่านปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวแบบแบมเบอร์เกอร์การออกซิเดชันของฟีนิลไฮดรอกซีลามีนด้วยไดโครเมตจะให้ไนโตรโซเบนซีน
เช่นเดียวกับไฮดรอกซีลามีนอื่นๆ มันจะทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างไนโตรนตัวอย่างเช่น การควบแน่นกับเบนซัลดีไฮด์เพื่อสร้างไดฟีนิลไนโตรน ซึ่งเป็นสารประกอบ 1,3-ไดโพลาร์ที่ รู้จักกันดี : [ 4 ]
- C H NHOH + C H C H O → C H N(O)=CHC H + H O
ฟีนิลไฮดรอกซีลามีนถูกโจมตีโดยแหล่ง NO + เพื่อให้ได้ คิวเฟอร์รอน : [ 5 ]
- C H NHOH + C H ONO + NH → NH [C H N(O)NO] + C H OH

