ฟอสฟาอัลคีนชื่อ ตาม ระบบ IUPAC : อัลคิลิดีนฟอสเฟน ) เป็นสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนและฟอสฟอรัส(III) โดยมีสูตร R₂C =PR ในสารประกอบฟอสโฟรีนอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมในเบนซีนถูกแทนที่ด้วยฟอสฟอรัส ปฏิกิริยาของฟอสฟาอัลคีนมักถูกเปรียบเทียบกับอัลคีนไม่ใช่กับอิมินเนื่องจากHOMOของฟอสฟาอัลคีนไม่ใช่คู่อิเล็กตรอนเดี่ยว ของฟอสฟอรัส (เช่นเดียวกับในอิมินที่เป็นคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะมีน) แต่เป็นพันธะคู่ ดังนั้นเช่นเดียวกับอัลคีน ฟอสฟาอัลคีนจึงมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา Diels-Alderและ การจัดเรียงตัวใหม่ แบบWittigและCope

ฟอสฟาอัลคีนปรากฏในงานวิจัยทางวิชาการในฐานะโมโนเมอร์พอลิเมอไรเซชันและในฐานะลิแกนด์ที่รับ π (คล้ายกับอัลคีน ที่มีความเครียด ) ^{[ 1 ]}

ฟอสฟาอัลลีนเป็น สารประกอบในกลุ่มฟอสฟาอัลคีนที่มีลักษณะพิเศษโดยอะตอมคาร์บอนจะเชื่อมต่อกับพันธะคู่ที่สองกับอะตอมคาร์บอนอีกอะตอมหนึ่ง

ฟอสฟาอัลคีนตัวแรกที่ถูกค้นพบคือฟอสฟาเบนซีนโดยเมอร์คล์ในปี 1969 ฟอสฟาอัลคีนที่มีตำแหน่งเฉพาะตัวแรกได้รับการรายงานในปี 1976 โดยเกิร์ด เบคเกอร์^{[ 2 ]}ว่าเป็นคีโต-อีโนลทอโทเมอริสม์ที่คล้ายกับการจัดเรียงตัวใหม่ของบรูค :

วิธีการของ Becker ยังคงถูกนำไปใช้ เช่น อะนาล็อกฟอสฟอรัสของโพลี( พารา -ฟีนิลีนไวนิลีน) : ^{[ 3 ]}

.

ในปี พ.ศ. 2519 Harold Krotoยังได้พิสูจน์ทางสเปกโทรสโกปีว่าการสลายตัวด้วยความร้อนของ Me PH ก่อให้เกิด CH =PMe วิธีทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์ฟอสฟาอัลคีนคือการกำจัด 1,2ของสารตั้งต้นที่เหมาะสม ซึ่งเริ่มต้นด้วยความร้อนหรือเบส เช่นDBU , DABCOหรือไตรเอทิลอะมีน : ^{[ 4 ]}

การสังเคราะห์ที่ทันสมัยกว่าคือ ปฏิกิริยา ฟอสฟา - วิททิก-ฮอร์เนอร์ซึ่งรวมสารประกอบคาร์บอนิล เข้า กับ ออร์กาโนฟอสไฟด์ฟอสฟ อริล (ไดฟอสฟอรัสไยไลด์) ^{[ 1 ]}

การรีดิวซ์หรือออกซิเดชันของฟอสฟาอัลคีนสามารถก่อให้เกิดไอออนฟอสฟอรัสที่เป็นอนุมูลอิสระได้