ฟอสฟอรีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ฟอสฟินีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ฟอสฟาเบนซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	289-68-9 [ PubChem ] วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	109668 วาย
เมช	ฟอสฟินีน
PubChem CID	123046
มหาวิทยาลัย	A8TY55D4JJ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70183096
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H วาย คีย์: UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H รหัส: UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYAZ
รอยยิ้ม C1=CC=PC=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอชพี
มวลโมลาร์	96.069  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
จุดเดือด	93 °C (199 °F; 366 K) [ 2 ]
ความ เป็น กรด ( pKa	-16 (กรดคู่ควบ)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ที่เกี่ยวข้อง -ines	ไพริดีน อาร์ซาเบนซีน ซิลาเบนซีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟอสโฟล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟอสฟอรีน ( ชื่อตาม ระบบ IUPAC : ฟอสฟินีน ) เป็นธาตุ ที่มีน้ำหนักมากกว่า ไพริดีนโดยมี อะตอม ของฟอสฟอรัสแทนที่ หมู่ เอซาเรียกอีกชื่อว่าฟอสฟาเบนซีนและจัดอยู่ใน กลุ่ม ฟอสฟาแอลคีนเป็นของเหลวไม่มีสี ซึ่งส่วนใหญ่มีความสำคัญในการวิจัย

ฟอสฟอรีนเป็นน้ำมันที่ไวต่ออากาศ^{[ 3 ]}แต่โดยทั่วไปแล้วจะเสถียรเมื่อจัดการโดยใช้เทคนิคที่ปราศจากอากาศ (อย่างไรก็ตาม อนุพันธ์ที่ถูกแทนที่มักจะสามารถจัดการได้ภายใต้อากาศโดยไม่มีความเสี่ยงต่อการสลายตัว) ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในทางตรงกันข้ามซิลาเบนซีนซึ่งเป็นอะนาล็อกของเบนซีนที่มีธาตุหนักที่เกี่ยวข้อง ไม่เพียงแต่ไวต่ออากาศและความชื้นเท่านั้น แต่ยังไม่เสถียรต่อความร้อนหากไม่มีการป้องกันเชิงสเตอริกอย่างกว้างขวาง

ฟอสฟอรีนตัวแรกที่ถูกแยกออกมาคือ 2,4,6-ไตรฟีนิลฟอสฟอรีน มันถูกสังเคราะห์โดย Gottfried Märkl ในปี 1966 โดยการควบแน่นของเกลือไพริเลียม ที่สอดคล้องกัน และฟอสฟีนหรือเทียบเท่า ( P(CH OH) และ P(SiMe ) ) ^{[ 4 ]}

ฟอสโฟรีนหลัก (ที่ไม่ถูกแทนที่) ได้รับการรายงานโดย Arthur J. Ashe III ในปี 1971 โดยปฏิกิริยาของ 1,4-ไดไฮโดร-1,1 ไดบิวทิลสแตนนาเบนซีนและฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ [ ^{3 ] [ 6 ] แนวทาง}การเปิดวงแหวนได้รับการพัฒนาจากฟอสโฟล^{[ 7 ]}

การศึกษาโครงสร้างโดยการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอนเผยให้เห็นว่าฟอสฟอรีนเป็น สารประกอบ อะโรมา ติกแบบระนาบ ที่มีความเป็นอะโรมาติก 88% ของเบนซีน ปัจจัยที่อาจเกี่ยวข้องกับความเป็นอะโรมาติกสูงคือค่าอิ เล็กโทรเนกาติวิตีที่เข้ากันได้ดีของฟอสฟอรัส (2.1) และคาร์บอน (2.5) ความยาวพันธะ P–C คือ 173  pmและความยาวพันธะ C–C อยู่ตรงกลางประมาณ 140 pm และแสดงความแปรผันเพียงเล็กน้อย^{[ 8 ]}

แม้ว่าฟอสฟอรีนและไพริดีนจะมีโครงสร้างคล้ายกัน แต่ฟอสฟอรีนมีความเป็นเบสน้อยกว่ามาก ค่า pKa +และ + คือ^และ +5.2 ตามลำดับ ฟอส ฟ อรีน ^{ออกไซด์ มีความไม่เสถียรอย่างมาก} จะเพิ่มนิวคลีโอไฟล์เข้าไปในสปีชีส์ที่มีการประสานงานแบบเตตระโคออร์ดิเนตที่ฟอสฟอรัสอย่างรวดเร็ว กรดลูอิสที่มีพันธะย้อนกลับที่แข็งแรง (เช่นทังสเตนเพนตาคาร์บอนิล ) สามารถทำให้พันธะดาทีฟจากฟอสฟอรัส มีความเสถียรได้ ^{[ 7 ]}

ทั้งอิเล็กโทรไฟล์ และ นิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแรงและแข็งจะเข้าโจมตีฟอสฟอรัสเป็นหลัก แต่ความเป็นอะโรมาติกของวงแหวนนั้นอ่อนแอพอที่จะทำให้เกิดปฏิกิริยาการเติมไม่ใช่การแทนที่อะโรมา ติก ^{[ 7 ]} ตัวอย่างเช่นเมทิลลิเทียมจะเติมฟอสฟอรัสในฟอสโฟรีน ในขณะที่จะเติมที่ตำแหน่งที่ 2 ของไพริดีน^{[ 9 ] ฮาโลฟอสโฟรีนจะเกิดการแทนที่ โดย} ใช้โลหะมีค่าหรือเซอร์โคโนซีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และ λ ⁵ -ฟอสโฟรีนจะแสดงเคมีการแทนที่แบบดั้งเดิมมากกว่า [ ^{7 ]}

ต่างจากอาร์ซาเบนซีน ฟอสฟอรีนแทบจะไม่เข้าร่วมใน ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ Diels-Alderเมื่อเข้าร่วม คู่ควบจะต้องเป็นอัลไคน์ที่มีอิเล็กตรอนน้อยมากคอมเพล็กซ์ ของฟอสฟอรีน เป็นสารตั้งต้น Diels-Alder ที่ยอมรับได้^{[ 7 ]}

คอมเพล็กซ์การประสานงานที่มีฟอสฟอรีนเป็นลิแกนด์ เป็นที่รู้จัก ฟอสฟอรี นสามารถจับกับโลหะผ่านศูนย์กลางฟอสฟอรัส คอมเพล็กซ์ของอะนาล็อกไดฟอสฟาของ2,2′-ไบไพริดีนเป็นที่รู้จัก ฟอสฟอรีนยังสร้างคอมเพล็กซ์ไพ ดังแสดงโดย V( η ⁶ -C H P) ^{[ 7 ]}

• วงแหวนอะโรมาติกหกเหลี่ยมที่มีคาร์บอนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุจากหมู่อื่น ได้แก่โบราเบนซีน , ซิลาเบนซีน, เจอร์มาเบนซีน , สแตนนาเบนซีน , ไพริดีน , ฟอสฟ อรีน , อาร์ซาเบนซีน , สติบาเบน ซีน , บิสมาเบนซีน , ไพริเลียม , ไทโอไพริเลียม , เซเลโนไพริเลียมและเทลลูโรไพริเลียม