ในเคมีอินทรีย์ฟอสไฟต์เอสเทอร์หรือออร์กาโนฟอสไฟต์โดยทั่วไปหมายถึง สารประกอบ ออร์กาโน ฟอสฟอรัส ที่มีสูตร P(OR) _₃สามารถพิจารณาได้ว่าเป็น เอสเทอ ร์ของกรดฟอสฟอรัส ที่เป็นทอ โทเมอร์ที่ไม่สามารถสังเกตได้ H₃PO₃ โดยตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือไตรเมทิลฟอสไฟต์ P ₍ OCH₃ ) _₃ฟ_อส_ไฟต์บางชนิดสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของทอโทเมอร์หลักของกรดฟอสฟอรัส (HP(O)(OH) _₂ ) ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือไดเมทิลฟอสไฟต์ที่มีสูตร HP(O)(OCH₃ ₎ ₂ _ฟอสไฟต์ทั้งสองประเภทมักเป็นของเหลวไม่มีสี

จาก PCl ₃

โดยทั่วไปแล้วเอสเทอร์ฟอสไฟต์จะถูกเตรียมโดยการนำฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์ มาทำปฏิกิริยา กับแอลกอฮอล์สำหรับ แอ ลคิลแอลกอฮอล์ไอออนคลอไรด์ที่ถูกแทนที่สามารถโจมตีฟอสไฟต์ ทำให้เกิดการกำจัดแอลคิลเพื่อให้ได้ไดแอลคิลฟอสไฟต์และสารประกอบออร์กาโนคลอรีน^{[ 1 ] [ 2 ]}ปฏิกิริยาโดยรวมเป็นดังนี้:

PCl ₃ + 3 C ₂ H ₅ OH → (C ₂ H ₅ O) ₂ P(O)H + 2 HCl + C ₂ H ₅ Cl

อีกทางเลือกหนึ่ง เมื่อทำการแอลกอฮอลิซิสในที่ที่มีตัวรับโปรตอน (โดยทั่วไปคือเบสอะมีน) จะได้อนุพันธ์ไตรอัลคิลที่มีสมมาตร_{C3 :} ^{[ 3 ]}

PCl ₃ + 3 C ₂ H ₅ OH + 3 R ₃ N → (C ₂ H ₅ O) ₃ P + 3 R ₃ NHCl

เบสไม่จำเป็นเมื่อใช้แอลกอฮอล์อะโรมาติก เช่น ฟีนอล เนื่องจากไม่ไวต่อการโจมตีของคลอไรด์ อย่างไรก็ตาม เบสจะเร่งปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ดังนั้นจึงมักถูกรวมไว้ด้วย^{[ 4 ​​]}

โดยกระบวนการทรานส์เอสเตอริฟิเคชัน

เอสเทอร์ฟอสไฟต์ยังสามารถเตรียมได้โดยการทรานส์เอสเทอริฟิ เคชัน เนื่องจากจะเกิดการแลกเปลี่ยนแอลกอฮอล์เมื่อให้ความร้อนกับแอลกอฮอล์อื่นๆ^{[ 5 ]} กระบวนการนี้สามารถย้อนกลับได้และสามารถใช้ในการผลิตอัลคิลฟอสไฟต์ผสมได้ หรืออีกทางหนึ่ง หากใช้ฟอสไฟต์ของแอลกอฮอล์ระเหยง่าย เช่น ไตรเมทิลฟอสไฟต์ผลพลอยได้ ( เมทานอล ) สามารถกำจัดออกได้โดยการกลั่น ทำให้ปฏิกิริยาดำเนินไปจนเสร็จสมบูรณ์

ฟอสไฟต์จะถูกออกซิไดซ์เป็นฟอสเฟตเอสเทอร์:

P(OR) ₃ + [O] → OP(OR) ₃

ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานสำหรับการใช้งานเชิงพาณิชย์ของฟอสไฟต์เอสเทอร์บางชนิดในฐานะ สาร ทำให้คงตัวในโพลิเมอร์^{[ 6 ]}

เอสเทอร์ของอัลคิลฟอสไฟต์ใช้ในปฏิกิริยาเพอร์โคว์เพื่อสร้างไวนิลฟอสโฟเนต และในปฏิกิริยาไมเคลิส-อาร์บูซอฟเพื่อสร้างฟอสโฟเนตในขณะที่เอสเทอร์ของอะริลฟอสไฟต์อาจไม่เกิดปฏิกิริยาเหล่านี้ จึงมักใช้เป็นสารทำให้คงตัวในพอลิเมอร์ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ เช่นพีวีซี

เอสเทอร์ฟอสไฟต์อาจใช้เป็นสารลดในกรณีพิเศษเพิ่มเติม ตัวอย่างเช่นไตรเอทิลฟอสไฟต์เป็นที่ทราบกันว่าสามารถลดไฮโดรเปอร์ออกไซด์ บางชนิด ให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ที่เกิดจากการออกซิเดชันด้วยตนเองได้^{[ 7 ]}

ในกระบวนการนี้ ฟอสไฟต์จะถูกเปลี่ยนเป็นฟอสเฟตเอสเทอร์ปฏิกิริยาประเภทนี้ยังถูกนำไปใช้ในการสังเคราะห์แท็กซอลแบบสมบูรณ์ของเวนเดอร์ด้วย

เนื่องจาก ฟอสไฟต์เอสเทอร์เป็น นิวคลีโอไฟล์ ที่แรง จึงสามารถทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ในปฏิกิริยา Abramovได้

เอสเทอร์ฟอสไฟต์เป็นเบสของลูอิสดังนั้นจึงสามารถสร้างสารเชิงซ้อนกับไอออนโลหะต่างๆ ได้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์ที่เป็นตัวแทน ได้แก่ ไตรเมทิลฟอสไฟต์ ((MeO) ₃ P), ไตรเอทิลฟอสไฟต์ ((EtO) ₃ P), ไตรเมทิลอลโพรเพนฟอสไฟต์และไตรฟีนิลฟอสไฟต์ ((PhO) _{3 P) ฟอสไฟต์มี} มุมกรวยลิแกนด์ที่เล็กกว่า ลิ แกนด์ตระกูลฟอสฟีนที่มีโครงสร้างคล้าย กัน ลิ แกนด์ฟอสไฟต์เป็นส่วนประกอบของตัวเร่งปฏิกิริยาทางอุตสาหกรรมสำหรับไฮโดรฟอร์มิเลชันและไฮโดรไซยาเนชัน^{[ 10 ]}

ไดออร์กาโนฟอสไฟต์เป็นอนุพันธ์ของฟอสฟอรัส(V) และสามารถมองได้ว่าเป็นไดเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอรัส ((HO) ₂ P(O)H) พวกมันแสดงทอโทเมอริซึมอย่างไรก็ตาม สมดุลส่วนใหญ่เอื้อต่อรูปแบบด้านขวา (คล้ายฟอสโฟเนต) ^{[ 11 ] [ 12 ]}

(RO) ₂ POH ⇌ (RO) ₂ P(O)H

พันธะ PH เป็นตำแหน่งที่มีปฏิกิริยาสูงในสารประกอบเหล่านี้ (ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยา Atherton–Toddและการเชื่อมต่อ Hirao ) ในขณะที่ในไตรออร์กาโนฟอสไฟต์ คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวบนฟอสฟอรัสเป็นตำแหน่งที่มีปฏิกิริยาสูง อย่างไรก็ตาม ไดออร์กาโนฟอสไฟต์สามารถเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนเอสเทอร์ได้

• ฟอสฟิไนต์ P(OR)R ₂
• ฟอสโฟไนต์ P(OR) ₂ R
• ออร์โธเอสเทอร์ CH(OR) ₃
• บอเรตเอสเทอร์ B(OR) ₃