ในเคมีอินทรีย์ ออร์กาโนฟอสเฟต (หรือที่รู้จักกันในชื่อเอสเทอร์ฟอสเฟตหรือOPEs ) เป็น สารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสประเภทหนึ่งที่มีโครงสร้างทั่วไปO=P(OR) ₃ซึ่งเป็นโมเลกุลฟอสเฟตตรงกลางที่มีหมู่แทนที่อัลคิลหรืออะโรมาติก [ ^{1 ] สามารถ} พิจารณาได้ว่าเป็นเอสเทอร์ของ กรดฟอสฟอริก ออร์กาโนฟอสเฟตเป็นที่รู้จักกันดีที่สุดในฐานะสารกำจัดศัตรูพืช

เช่นเดียวกับ หมู่ฟังก์ชันส่วนใหญ่ออร์กาโนฟอสเฟตพบได้ในรูปแบบที่หลากหลาย^{[ 2 ]}โดยมีตัวอย่างที่สำคัญ ได้แก่ โมเลกุลชีวภาพที่สำคัญ เช่นDNA , RNAและATPรวมถึงยาฆ่าแมลงยาฆ่าวัชพืช สารพิษต่อระบบประสาทและสารหน่วงไฟ หลายชนิด OPEs ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่น สารหน่วงไฟสารทำให้ พลาสติก อ่อนตัว และสารเติมแต่งเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพในน้ำมันเครื่อง ต้นทุนการผลิตที่ต่ำและความเข้ากันได้กับพอลิเมอร์ที่หลากหลายทำให้ OPEs ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่างๆ รวมถึงสิ่งทอ เฟอร์นิเจอร์ และอิเล็กทรอนิกส์ ในฐานะสารทำให้พลาสติกอ่อนตัวและสารหน่วงไฟ สารประกอบเหล่านี้ถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายโดยทางกายภาพมากกว่าโดยพันธะเคมี^{[ 3 ]}ด้วยเหตุนี้ OPEs จึงรั่วไหลสู่สิ่งแวดล้อมได้ง่ายขึ้นผ่านการระเหย การชะล้าง และการสึกหรอ^{[ 4 ]}ตรวจพบ OPEs ในส่วนประกอบของสิ่งแวดล้อมที่หลากหลาย เช่น อากาศ ฝุ่น น้ำ ตะกอน ดิน และตัวอย่างสิ่งมีชีวิตในความถี่และความเข้มข้นที่สูงขึ้น^{[ 1 ] [ 4 ]}

ความนิยมของ OPE ในฐานะสารหน่วงไฟเกิดขึ้นจากการทดแทนสารหน่วงไฟโบรมีนที่มี การควบคุมอย่างเข้มงวด ^{[ 5 ]}

ออร์กาโนฟอสเฟตเป็นกลุ่มของสารประกอบที่ประกอบด้วยกลุ่มฟังก์ชัน ที่แตกต่างกันแต่มีความสัมพันธ์กันอย่างใกล้ชิด โดยส่วนใหญ่เป็นเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริกและอาจเป็นโมโนเอสเทอร์ ไดเอสเทอร์ หรือไตรเอสเทอร์ ขึ้นอยู่กับจำนวน กลุ่ม อินทรีย์ ที่ติดอยู่ (ย่อเป็น 'R' ในภาพด้านล่าง) โดยทั่วไป ออร์กาโนฟอสเฟตที่มนุษย์สร้างขึ้นมักจะเป็นไตรเอสเทอร์ ในขณะที่ออร์กาโนฟอสเฟตทางชีวภาพมักจะเป็นโมโนหรือไดเอสเทอร์ การไฮโดรไลซิสของไตรเอสเทอร์สามารถสร้างไดเอสเทอร์และโมโนเอสเทอร์ได้^{[ 6 ]}

ในบริบทของสารกำจัดศัตรูพืช อนุพันธ์ของออร์กาโนฟอสเฟต เช่นออร์กาโนไทโอฟอสเฟต (P=S) หรือฟอสโฟโรไดอะมิเดต (PN) ถูกรวมอยู่ในกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตด้วย เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้จะถูกเปลี่ยนเป็นออร์กาโนฟอสเฟตทางชีวภาพ

ในทางชีววิทยา เอสเทอร์ของกรดไดฟอสฟอริกและกรดไตรฟอสฟอริกโดยทั่วไปจัดอยู่ในกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต เหตุผลก็เป็นเรื่องเชิงปฏิบัติอีกเช่นกัน เนื่องจากกระบวนการต่างๆ ในเซลล์จำนวนมากเกี่ยวข้องกับโมโนฟอสเฟต ไดฟอสเฟต และไตรฟอสเฟตของสารประกอบเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ฟอสเฟตของอะดีโนซีน ( AMP , ADP , ATP ) มีบทบาทสำคัญในกระบวนการเมตาบอลิซึมหลายอย่าง

ฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ได้ง่าย เพื่อให้ได้สารประกอบออร์กาโนฟอสเฟต นี่เป็นกระบวนการทางอุตสาหกรรมหลักและเป็นสาเหตุหลักของการผลิตออร์กาโนฟอสเฟตเกือบทั้งหมด โดยมักใช้ สารอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์หรือแมกนีเซียมคลอไรด์เป็น ตัว เร่ง ปฏิกิริยา

O=PCl ₃ + 3 ROH → O=P(OR) ₃ + 3 HCl

เมื่อใช้แอลกอฮอล์แบบอะลิฟาติก ผลพลอยได้ที่เป็น HCl สามารถทำปฏิกิริยากับฟอสเฟตเอสเทอร์เพื่อให้ได้ออร์กาโนคลอไรด์และเอสเทอร์ที่มีขนาดเล็กกว่า

O=P(OR) ₃ + HCl → O=P(OR) ₂ OH + RCl

ปฏิกิริยานี้มักไม่พึงประสงค์และจะรุนแรงขึ้นเมื่ออุณหภูมิปฏิกิริยาสูง สามารถยับยั้งได้โดยการใช้เบสหรือการกำจัด HCl ออกโดยการเป่าไล่ก๊าซ

ปฏิกิริยาเอส เทอริฟิเคชัน ของกรดฟอสฟอริก กับแอลกอฮอล์เกิดขึ้นได้ยากกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอก ซิลิกทั่วไปโดยปฏิกิริยามักจะไม่ดำเนินไปไกลกว่าฟอสเฟตโมโนเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้ต้องการอุณหภูมิสูง ซึ่งภายใต้สภาวะดังกล่าว กรดฟอสฟอริกสามารถเกิดการคายน้ำเพื่อสร้างกรดโพลีฟอสฟอริกได้ กรดเหล่านี้มีความหนืดสูงมาก และโครงสร้างพอลิเมอร์เชิงเส้นทำให้มีปฏิกิริยาน้อยกว่ากรดฟอสฟอริก^{[ 7 ]}แม้จะมีข้อจำกัดเหล่านี้ ปฏิกิริยานี้ก็ยังมีการนำไปใช้ในอุตสาหกรรมสำหรับการสร้างโมโนอัลคิลฟอสเฟต ซึ่งใช้เป็น สาร ลดแรงตึงผิว^{[ 8 ]}ข้อดีที่สำคัญของเส้นทางนี้คือต้นทุนของกรดฟอสฟอริกที่ต่ำกว่าเมื่อเทียบกับฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์

OP(OH) ₃ + ROH → OP(OH) ₂ (OR) + H ₂ O

P ₂ O ₅คือแอนไฮไดรด์ของกรดฟอสฟอริกและทำหน้าที่คล้ายกัน ปฏิกิริยาจะให้ไดเอสเทอร์และโมโนเอสเทอร์ในปริมาณโมลเท่ากันโดยไม่มีกรดฟอสฟอริก กระบวนการนี้ส่วนใหญ่จำกัดอยู่ที่แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ เนื่องจากแอลกอฮอล์ทุติยภูมิมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ เช่น การขาดน้ำ^{[ 7 ]}

ออร์กาโนฟอสไฟต์สามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเพื่อให้ได้ออร์กาโนฟอสเฟต นี่ไม่ใช่กระบวนการทางอุตสาหกรรมทั่วไป อย่างไรก็ตาม มีการผลิตออร์กาโนฟอสไฟต์ในปริมาณมากเพื่อใช้เป็นสารต้าน อนุมูลอิสระ สำหรับพลาสติก การออกซิเดชันอย่างค่อยเป็นค่อยไปของสารเหล่านี้ทำให้เกิดออร์กาโนฟอสเฟตในสิ่งแวดล้อมของมนุษย์^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

P(OR) ₃ + [O] → OP(OR) ₃

การสร้างสารประกอบออร์กาโนฟอสเฟตเป็นส่วนสำคัญของชีวเคมี และสิ่งมีชีวิตใช้เอนไซม์ หลากหลายชนิดในการสร้างสารประกอบเหล่านี้ การฟอสฟอริเลชันมีความสำคัญต่อกระบวนการหายใจ ทั้งแบบ ไม่ใช้ออกซิเจนและ แบบใช้ออกซิเจน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการผลิตอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ซึ่งเป็นตัวกลางแลกเปลี่ยนพลังงานสูงในเซลล์ การฟอสฟอริเลชันของโปรตีนเป็นการ ดัดแปลงหลังการสังเคราะห์โปรตีนที่พบมากที่สุดในยูคาริโอต เอนไซม์และตัวรับหลายชนิดถูกเปิดหรือปิดโดยการฟอสฟอริเลชันและการดีฟอสฟอริเลชัน

มีการพัฒนาวิธีการเฉพาะทางต่างๆ ในระดับห้องปฏิบัติการสำหรับการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ แต่โดยทั่วไปแล้ววิธีการเหล่านี้ไม่ค่อยได้ใช้ในการผลิตในปริมาณมาก ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา Atherton-Toddซึ่งเปลี่ยนไดอัลคิลฟอสไฟต์ให้เป็นฟอสฟอริลคลอไรด์ จากนั้นสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อให้ได้ออร์กาโนฟอสเฟตและกรดไฮโดรคลอริก

พันธะในออร์กาโนฟอสเฟตเป็นเรื่องที่ถกเถียงกันมานาน อะตอมของฟอสฟอรัสเป็นไฮเปอร์ วาเลนต์แบบคลาสสิก เนื่องจากมีพันธะมากกว่าที่กฎออกเตตอนุญาต^{[ 12 ]}จุดสนใจของการถกเถียงมักอยู่ที่ลักษณะของ พันธะ ฟอสฟอริล P=O ซึ่งแสดงให้เห็น (แม้จะมีการแสดงภาพทั่วไป) พันธะที่ไม่เป็นแบบคลาสสิก โดยมีอันดับพันธะอยู่ระหว่าง 1 ถึง 2 เอกสารในยุคแรกๆ อธิบายไฮเปอร์วาเลนซ์ในแง่ของการผสมออร์บิทัล d โดยที่ค่าปรับพลังงานของการส่งเสริมอิเล็กตรอนไปยังออร์บิทัลพลังงานที่สูงกว่าจะถูกชดเชยด้วยการทำให้พันธะเพิ่มเติมมีเสถียรภาพ^{[ 13 ]}ความก้าวหน้าในภายหลังในเคมีเชิงคำนวณแสดงให้เห็นว่าออร์บิทัล d มีบทบาทน้อยมากในการสร้างพันธะ^{[ 14 ] [ 15 ]}แบบจำลองปัจจุบันอาศัยไฮเปอร์คอนจูเกชันเชิงลบ [ ^{16 ]}หรือการจัดเรียงที่ซับซ้อนกว่าด้วย^{พันธะ}แบบดาทีฟจาก P ไปยัง O รวมกับการถ่ายโอนย้อนกลับจากออร์บิทัล 2p ของออกซิเจน^{[ 15 ] [ 17 ]}แบบจำลองเหล่านี้สอดคล้องกับการสังเกตการณ์เชิงทดลองของฟอสฟอริลที่สั้นกว่าพันธะ P-OR ^{[ 18 ]}และมีขั้วมากกว่ามาก มีการโต้แย้งว่าภาพที่แม่นยำกว่าคือไดโพลาร์ (เช่น (RO) ₃ P ⁺ -O ⁻ ) ^{[ 19 ]}ซึ่งคล้ายกับภาพของฟอสฟอรัสไยไลด์เช่นเมทิลีนไตรฟีนิลฟอสโฟเรน อย่างไรก็ตาม ตรงกันข้ามกับไยไลด์ กลุ่มฟอสฟอริลไม่ทำปฏิกิริยา และออร์กาโนฟอสเฟตเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ไม่ดี แม้ว่าจะมีประจุเข้มข้นสูงบนออกซิเจนของฟอสฟอริลก็ตาม ปรากฏการณ์โพลาไรเซชันมีส่วนทำให้ฟอสเฟตมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าฟอสไฟต์ ที่สอดคล้องกัน นอกจากนี้ การพันธะในอิมิโนฟอสโฟ เรน (R ₃ P=NR') ที่มีโครงสร้างคล้ายกันก็เป็นที่ถกเถียงกันมานานเช่นกัน อย่างไรก็ตามฟอสโฟเรน แบบห้าพิกัด (P(OR) ₅ ) นั้นแตกต่างออกไปโดยสิ้นเชิงและเกี่ยวข้องกับพันธะสามศูนย์สี่อิเล็กตรอน

เอสเทอร์ฟอสเฟตที่มีหมู่ P-OH มีฤทธิ์เป็นกรดค่า pKa ของหมู่ OH แรกมักจะอยู่ระหว่าง 1-2 ในขณะที่หมู่ OH ที่สอง จะเกิดการดี โปรโตเนชันที่ค่า pKa ระหว่าง 6-7 ^{[ 20 ]}ด้วยเหตุนี้ ฟอสเฟตโมโนและไดเอสเทอร์จึงมีประจุลบที่ค่าpH ทางสรีรวิทยา^{[ 21 ]}ซึ่งมีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างมาก เนื่องจากทำให้สารประกอบเหล่านี้ทนต่อการย่อยสลายโดยไฮโดรไลซิสหรือการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกรูปแบบอื่น ๆ ได้มากขึ้น เนื่องจากการผลักกันทางไฟฟ้าสถิตระหว่างประจุลบ^{[ 22 ]}สิ่งนี้มีผลต่อโมเลกุลชีวภาพออร์กาโนฟอสเฟตเกือบทั้งหมด เช่น DNA และ RNA และอธิบายได้บางส่วนถึงความเสถียรสูงของพวกมัน^{[ 22 ]}การมีประจุลบนี้ยังทำให้สารประกอบเหล่านี้ละลายน้ำได้ดีขึ้นมาก

ความสามารถในการละลายน้ำของออร์กาโนฟอสเฟตเป็นลักษณะสำคัญในบริบททางชีววิทยา อุตสาหกรรม และสิ่งแวดล้อม สารทดแทนที่หลากหลายที่ใช้ในเอสเทอร์ของออร์กาโนฟอสเฟตส่งผลให้คุณสมบัติทางกายภาพแตกต่างกันอย่างมาก OPEs แสดงค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนออก ทานอล/น้ำที่หลากหลาย โดยค่า log Kow อยู่ในช่วงตั้งแต่ -0.98 ถึง 10.6 ^{[ 5 ]}โมโนเอสเทอร์และไดเอสเทอร์มักละลายน้ำได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งโมเลกุลชีวภาพ ไตรเอสเทอร์ เช่น สารหน่วงไฟและพลาสติไซเซอร์มีค่า log Kow เป็นบวกอยู่ในช่วงระหว่าง 1.44 ถึง 9.49 ซึ่งบ่งบอกถึงคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ [ ^{5 ] [ 23 ] [ 4 ] [ 24 ] OPEs}ที่ไม่ชอบน้ำมีแนวโน้มที่จะสะสมทางชีวภาพและเพิ่มความเข้มข้นทางชีวภาพในระบบนิเวศทางน้ำ^{[ 3 ]}ออร์กาโนฟอสเฟตที่มีฮาโลเจนมีแนวโน้มที่จะมีความหนาแน่นมากกว่าน้ำและจมลง ทำให้สะสมอยู่ในตะกอน^{[ 25 ]}

ออร์กาโนฟอสเฟตเป็นที่รู้จักกันดีที่สุดในฐานะสารกำจัดศัตรูพืช ส่วนใหญ่เป็นยาฆ่าแมลงและใช้เพื่อปกป้องพืชผล หรือใช้เป็น สาร ควบคุมพาหะเพื่อลดการแพร่กระจายของโรคที่แพร่กระจายโดยแมลง เช่น ยุง ความกังวลด้านสุขภาพทำให้การใช้สารเหล่านี้ลดลงอย่างมากตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ผ่านมา^{[ 26 ] [ 27 ]}ไกลโฟเสตบางครั้งถูกเรียกว่าออร์กาโนฟอสเฟต แต่ในความเป็นจริงแล้วเป็นฟอสโฟเนตเคมี กลไกความเป็นพิษ และการใช้งานขั้นสุดท้ายในฐานะสารกำจัดวัชพืชนั้นแตกต่างจากยาฆ่าแมลงออร์กาโน ฟอสเฟต

การพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตมีมาตั้งแต่ทศวรรษ 1930 และโดยทั่วไปแล้วเชื่อกันว่าเป็นผลงานของGerhard Schrader [ ^{28 ] ใน}ขณะนั้น สารกำจัดศัตรูพืชส่วนใหญ่จำกัดอยู่เพียงเกลืออาร์เซนิก ( แคลเซียมอาร์เซเนตตะกั่วอาร์เซเนตและปารีสกรีน ) ^{[ 29 ]}หรือ สารสกัดจากพืช ไพรีทรินซึ่งล้วนมีปัญหาสำคัญ^{[ 30 ]} Schrader กำลังมองหาสารที่มีประสิทธิภาพมากขึ้น อย่างไรก็ตาม ในขณะที่พบว่าออร์กาโนฟอสเฟตบางชนิดเป็นอันตรายต่อแมลงมากกว่าสัตว์ชั้นสูง^{[ 31 ]}ศักยภาพของสารอื่นๆ ในฐานะอาวุธเคมีก็ไม่ได้ถูกมองข้ามไป การพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตและสารทำลายระบบประสาท รุ่นแรกๆ เกิดขึ้นควบคู่กัน โดย Schrader ยังได้พัฒนาสารทำลายระบบประสาททาบุนและซาริน ด้วย สารกำจัดศัตรู พืชกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตไม่ได้วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์จนกระทั่งหลังสงครามโลกครั้งที่ 2 พาราไทออนเป็นหนึ่งในสารกลุ่มแรกๆ ที่วางจำหน่าย ตามมาด้วยมาลาไทออนและอะซินฟอสเมทิล แม้ว่าสารออร์กาโนฟอสเฟตจะถูกใช้ในปริมาณมาก แต่เดิมนั้นมีความสำคัญน้อยกว่า สารฆ่าแมลง กลุ่มออร์กาโนคลอรีนเช่นดีดีทีไดเอลดรินและเฮปตาคลอร์เมื่อสารออร์กาโนคลอรีนหลายชนิดถูกห้ามใช้ในทศวรรษ 1970 หลังจากการตีพิมพ์หนังสือSilent Springสารออร์กาโนฟอสเฟตจึงกลายเป็นสารฆ่าแมลงที่สำคัญที่สุดในระดับโลก มีการนำสารออร์กาโนฟอสเฟตออกจำหน่ายในเชิงพาณิชย์เกือบ 100 ชนิด โดยตัวอย่างต่อไปนี้เป็นตัวอย่างที่หลากหลาย:

สารกำจัด ศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตเป็นสารยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสซึ่งขัดขวางการส่งสัญญาณประสาทในสิ่งมีชีวิตที่สัมผัส ทำให้เกิดผลร้ายแรงถึงแก่ชีวิต ความเสี่ยงต่อการเสียชีวิตของมนุษย์จากการได้รับพิษจากออร์กาโนฟอสเฟต^{[ 32 ]}เป็นที่ประจักษ์ตั้งแต่แรกเริ่ม และนำไปสู่ความพยายามในการลดความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมโดยไม่ลดประสิทธิภาพต่อแมลง^{[ 33 ] [ 34 ]}

สารฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตส่วนใหญ่เป็นออร์กาโนไทโอฟอสเฟต (P=S) หรือฟอสโฟโรไดอะมิเดต (PN) ซึ่งทั้งสองชนิดมีฤทธิ์ยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสอ่อนกว่าฟอสเฟต (P=O) อย่างมีนัยสำคัญ สารเหล่านี้จะถูก "กระตุ้น" ทางชีวภาพโดยสิ่งมีชีวิตที่สัมผัสผ่านการเปลี่ยนออกซิเดชันของ P=S เป็น P=O ^{[ 35 ]}การไฮดรอก ซิเลชัน ^{[ 36 ] [ 37 ]}หรือกระบวนการอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องซึ่งทำให้พวกมันเปลี่ยนเป็นออร์กาโนฟอสเฟต ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้เกิดขึ้นเกือบทั้งหมดในตับ^{[ 38 ]}ในขณะที่ในแมลง การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้เกิดขึ้นในลำไส้และเนื้อเยื่อไขมัน [ ^{39 ] [ 40 ] [ 41 ] เนื่องจาก}การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ถูกจัดการโดยเอนไซม์ที่แตกต่างกันในสิ่งมีชีวิตแต่ละกลุ่ม จึงเป็นไปได้ที่จะพบสารประกอบที่กระตุ้นได้รวดเร็วและสมบูรณ์ยิ่งขึ้นในแมลง และแสดงฤทธิ์ฆ่าที่ตรงเป้าหมายมากขึ้น

การเลือกสรรนี้ยังห่างไกลจากความสมบูรณ์แบบ และยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตยังคงเป็นพิษเฉียบพลันต่อมนุษย์ โดยคาดว่ามีผู้เสียชีวิตหลายพันคนในแต่ละปีเนื่องจากการวางยาพิษโดยเจตนา (ฆ่าตัวตาย) ^{[ 42 ]}หรือการวางยาพิษโดยไม่เจตนา นอกเหนือจากความเป็นพิษเฉียบพลันแล้ว การสัมผัสกับออร์กาโนฟอสเฟตในระยะยาวยังเกี่ยวข้องกับความเสี่ยงต่อสุขภาพหลายประการ รวมถึงโรคเส้นประสาทอักเสบแบบล่าช้าที่เกิดจากออร์กาโนฟอสเฟต (กล้ามเนื้ออ่อนแรง) และความเป็นพิษต่อระบบประสาทในระยะพัฒนาการ[ 28 ^{] [ 43 ] [ 44 ]มีหลักฐาน}จำกัดว่าสารประกอบบางชนิดก่อให้เกิดมะเร็ง รวมถึงมาลาไทออนและไดอะซินอน [ ^{45 ] เด็ก} [ ^{46 ] และ}คนงานในฟาร์ม^{[ 47 ]}ถือว่ามีความเสี่ยงสูงกว่า

การควบคุมยาฆ่าแมลงในสหรัฐอเมริกาและการควบคุมยาฆ่าแมลงในสหภาพยุโรปต่างก็มีข้อจำกัดที่เพิ่มขึ้นเกี่ยวกับยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟตตั้งแต่ทศวรรษ 1990 โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อใช้เพื่อการป้องกันพืชผล การใช้ออร์กาโนฟอสเฟตลดลงอย่างมากนับตั้งแต่นั้นมา โดยถูกแทนที่ด้วยไพรีทรอยด์และนีโอนิโคตินอยด์ซึ่งมีประสิทธิภาพในระดับที่ต่ำกว่ามาก^{[ 26 ]}รายงานกรณีการเป็นพิษจากออร์กาโนฟอสเฟตในสหรัฐอเมริกาลดลงในช่วงเวลานี้^{[ 48 ] [ 49 ]}การควบคุมในประเทศทางใต้ของโลกอาจไม่ครอบคลุมมากนัก^{[ 50 ] [ 51 ]}

ในปี 2015 มีเพียง 3 ใน 50 ของสารกำจัดศัตรูพืชเฉพาะพืชที่ใช้กันทั่วไปในสหรัฐอเมริกาที่เป็นออร์กาโนฟอสเฟต ( คลอร์ไพริฟอส , เบนซูลิด , เอเซเฟต ) ^{[ 52 ]}ไม่มีสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนฟอสเฟตชนิดใหม่ใด ๆ ที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในศตวรรษที่ 21 ^{[ 53 ]}สถานการณ์ในการควบคุมพาหะนำโรคค่อนข้างคล้ายกัน แม้ว่าจะมีการแลกเปลี่ยนความเสี่ยงที่แตกต่างกัน^{[ 54 ]}โดยการใช้สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนฟอสเฟตทั่วโลกลดลงเกือบครึ่งหนึ่งระหว่างปี 2010 ถึง 2019 ^{[ 27 ]}ถึงกระนั้นพิริมิฟอส-เมทิลมาลาไทออนและเทเมฟอสก็ยังคงมีความสำคัญ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการควบคุมโรคมาลาเรียในภูมิภาคเอเชียแปซิฟิก^{[ 27 ]}การใช้สารเหล่านี้อย่างต่อเนื่องกำลังถูกท้าทายโดยการเกิดขึ้นของความต้านทานต่อสารกำจัดศัตรูพืช^{[ 55 ]}

สารหน่วงไฟถูกเติมลงในวัสดุเพื่อป้องกันการเผาไหม้และเพื่อชะลอการลุกลามของไฟหลังจากติดไฟ สารหน่วงไฟประเภทออร์กาโนฟอสเฟตเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มสารที่มีฟอสฟอรัสเป็นองค์ประกอบหลัก ซึ่งรวมถึงฟอสโฟ เนต และฟอสฟิเนตเอสเทอร์อินทรีย์ รวมถึงเกลืออนินทรีย์^{[ 56 ] [ 57 ]}เมื่อสารหน่วงไฟที่มีโบรมีนเป็น องค์ประกอบหลักบางชนิด ถูกห้ามใช้ในช่วงต้นทศวรรษ 2000 สารที่มีฟอสฟอรัสเป็นองค์ประกอบหลักจึงถูกส่งเสริมให้เป็นสารทดแทนที่ปลอดภัยกว่า ส่งผลให้มีการใช้งานเพิ่มขึ้นอย่างมาก โดยมีการผลิตสารหน่วงไฟประเภทออร์กาโนฟอสเฟตประมาณ 1 ล้านตันในปี 2018 ^{[ 58 ]}ต่อมาได้มีการตั้งข้อสงสัยเกี่ยวกับความปลอดภัยของสารเหล่านี้บางชนิด^{[ 59 ] [ 60 ]}และหลายชนิดอยู่ภายใต้การตรวจสอบของหน่วยงานกำกับดูแล^{[ 61 ] [ 62 ]}

สารหน่วงไฟประเภทออร์กาโนฟอสเฟตได้รับการพัฒนาขึ้นครั้งแรกในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 20 ในรูปแบบของไตรฟีนิลฟอสเฟต ไตรเครซิ ลฟอสเฟตและ ไตร บิวทิลฟอสเฟตเพื่อใช้ในพลาสติก เช่นเซลลูโลสไนเตรตและเซลลูโลสอะซิเตต [ ^{63 ] การ}ใช้งานในผลิตภัณฑ์เซลลูโลสยังคงมีความสำคัญ แต่พื้นที่การใช้งานที่ใหญ่ที่สุดในปัจจุบันคือในพอลิเมอร์ไวนิลแบบพลาสติก โดยเฉพาะPVCสารหน่วงไฟประเภทออร์กาโนฟอสเฟตที่ทันสมัยกว่ามี 2 ประเภทหลัก ได้แก่ สารประกอบอะลิฟาติก ที่มีคลอรีนหรือไดฟอสเฟตอะโรมาติก^{[ 56 ]}สารประกอบที่มีคลอรีนTDCPP , TCPPและTCEPล้วนเป็นของเหลวที่ไม่ระเหย ซึ่ง TCPP อาจมีความสำคัญที่สุด พวกมันถูกใช้ในโพลียูรีเทน (ฉนวนกันความร้อน เฟอร์นิเจอร์อ่อน) PVC (สายไฟและสายเคเบิล) เรซินฟีนอลและเรซินอีพ็อกซี (วาร์นิช สารเคลือบ และกาว) ไดฟอสเฟตที่สำคัญที่สุดคือบิสฟีนอล-เอ บิส(ไดฟีนิลฟอสเฟต)พร้อมด้วยอะนาล็อกที่เกี่ยวข้องซึ่งมีพื้นฐานมาจากรีซอร์ซินอลและไฮโดรควินอนสิ่งเหล่านี้ใช้ในส่วนผสมของพอลิเมอร์ของพลาสติกวิศวกรรมเช่นPPO / HIPSและPC / ABS [ ^{64 ]}ซึ่งมักใช้ในการทำเคสสำหรับอุปกรณ์ไฟฟ้า เช่น ทีวี คอมพิวเตอร์ และเครื่องใช้ใน ^บ้าน

สารประกอบออร์กาโนฟอสเฟตทำหน้าที่หลายอย่างในการชะลอการลุกไหม้ทั้งในสถานะก๊าซและสถานะของแข็ง สารประกอบออร์กาโนฟอสเฟตที่มีฮาโลเจนจะมีฤทธิ์มากกว่าโดยรวม เนื่องจากผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของสารประกอบเหล่านี้จะเข้าไปรบกวนการเผาไหม้โดยตรงในสถานะก๊าซ สารประกอบออร์กาโนฟอสเฟตทุกชนิดมีฤทธิ์ในสถานะของแข็ง โดยการสร้างกรดฟอสฟอรัสซึ่งส่งเสริม การก่อตัว ของถ่านทำให้พื้นผิวเป็นฉนวนป้องกันความร้อนและอากาศ

เดิมทีเชื่อกันว่าออร์กาโนฟอสเฟตเป็นสารทดแทนที่ปลอดภัยสำหรับสารหน่วงไฟที่มีโบรมีนเป็นองค์ประกอบ อย่างไรก็ตาม ปัจจุบันสารเหล่านี้จำนวนมากกำลังอยู่ภายใต้แรงกดดันด้านกฎระเบียบเนื่องจากความเสี่ยงต่อสุขภาพที่เห็นได้ชัด^{[ 62 ] [ 59 ] [ 60 ]} ออร์กา โนฟอสเฟตที่มีคลอรีนอาจเป็นสารก่อมะเร็ง ในขณะที่สารอื่นๆ เช่นไตรเครซิลฟอสเฟตมีคุณสมบัติเป็นพิษต่อเนื้อเยื่อ^{[ 65 ]} บิสฟีนอล-เอ บิส(ไดฟีนิลฟอสเฟต) สามารถไฮโดรไลซิสเพื่อสร้างบิสฟีนอล-เอซึ่งอยู่ภายใต้การตรวจสอบอย่างเข้มงวดในฐานะสารเคมีที่อาจรบกวนระบบต่อมไร้ท่อแม้ว่าชื่อของสารเหล่านี้จะบ่งบอกว่าเป็นสารเคมีชนิดเดียว แต่บางชนิด (แต่ไม่ใช่ทั้งหมด) ผลิตขึ้นเป็นสารผสมที่ซับซ้อน ตัวอย่างเช่น TCPP เกรดเชิงพาณิชย์อาจมีไอโซเมอร์ ที่แตกต่างกัน ถึง 7 ชนิด ^{[ 66 ]}ในขณะที่ไตรเครซิลฟอสเฟตอาจมีมากถึง 10 ชนิด^{[ 67 ]}ทำให้การตรวจสอบความปลอดภัยของสารเหล่านี้ทำได้ยากขึ้น เนื่องจากวัสดุจากผู้ผลิตที่แตกต่างกันอาจมีองค์ประกอบที่แตกต่างกัน^{[ 68 ]}

สารพลาสติไซเซอร์ถูกเติมลงในพอลิเมอร์และพลาสติกเพื่อปรับปรุงความยืดหยุ่นและความสามารถในการแปรรูป ทำให้วัสดุอ่อนนุ่มและขึ้นรูปได้ง่ายขึ้น ด้วยวิธีนี้ พอลิเมอร์ที่เปราะบางจึงสามารถทนทานมากขึ้นได้ พอลิเมอร์ที่เติมพลาสติไซเซอร์บ่อยที่สุดคือไวนิล ( PVC , PVB , PVAและPVCA ) รวมถึงพลาสติกเซลลูโลส ( เซลลูโลสอะซิเตต , ไนโตรเซลลูโลสและเซลลูโลสอะซิเตตบิวทิเรต ) ^{[ 69 ]} PVC ครองตลาด โดยใช้พลาสติไซเซอร์ถึง 80-90% ของการผลิตทั่วโลก^{[ 69 ] [ 70 ]} PVC สามารถรับพลาสติไซเซอร์ได้ในปริมาณมาก โดยทั่วไปผลิตภัณฑ์จะมีพลาสติไซเซอร์ 0-50% โดยมวล แต่ปริมาณอาจสูงถึง 70-80% ในกรณีของพลาสติซอล^{[ 71 ]}

PVC บริสุทธิ์มีคลอรีนมากกว่า 60% โดยมวลและติดไฟยาก แต่ความไวไฟจะเพิ่มขึ้นเมื่อถูกทำให้เป็นพลาสติกมากขึ้น^{[ 72 ]}ออร์กาโนฟอสเฟตถูกนำมาใช้เนื่องจากมีคุณสมบัติหลากหลาย โดยหลักๆ แล้วทำให้เป็นพลาสติกแต่ยังทำให้ทนไฟได้ด้วย สารประกอบเหล่านี้มักจะเป็นไตรอาริลหรืออัลคิลไดอาริลฟอสเฟต โดยเครซิลไดฟีนิลฟอสเฟตและ2-เอทิลเฮกซิลไดฟีนิลฟอสเฟตเป็นตัวอย่างที่สำคัญตามลำดับ^{[ 73 ]}ทั้งสองชนิดนี้เป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูง ออร์กาโนฟอสเฟตมีราคาแพงกว่าสารทำให้เป็นพลาสติกแบบดั้งเดิม ดังนั้นจึงมักใช้ร่วมกับสารทำให้เป็นพลาสติกและสารหน่วงไฟอื่นๆ^{[ 74 ]}

เช่นเดียวกับการใช้งานเป็นสารทำให้พลาสติกอ่อนตัว ออร์กาโนฟอสเฟตเหมาะอย่างยิ่งที่จะใช้เป็นของเหลวไฮดรอลิกเนื่องจากมีจุดเยือกแข็งต่ำและจุดเดือดสูง ทนไฟ ไม่กัดกร่อน มีคุณสมบัติการหล่อลื่นขอบเขตที่ดีเยี่ยม และมีความเสถียรทางเคมีโดยทั่วไปที่ดี ไตรอาริลฟอสเฟตเป็นกลุ่มที่สำคัญที่สุด โดยไตรเครซิลฟอสเฟตเป็นสารแรกที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในช่วงทศวรรษ 1940 ตามมาด้วยไตรไซลิลฟอสเฟตในเวลาไม่นานหลังจากนั้น บิวทิลฟีนิลไดฟีนิลฟอสเฟตและโพรพิลฟีนิลไดฟีนิลฟอสเฟตเริ่มวางจำหน่ายหลังจากปี 1960 ^{[ 75 ]}

นอกจากการใช้เป็นสารตั้งต้นไฮดรอลิกแล้ว ออร์กาโนฟอสเฟต (ไตรเครซิลฟอสเฟต) และโลหะออร์กาโนไทโอฟอสเฟต ( ซิงค์ไดไทโอฟอสเฟต ) ยังใช้เป็นสารเติมแต่งป้องกันการสึกหรอและสารเติมแต่งทนแรงดันสูงในสารหล่อลื่นซึ่งยังคงมีประสิทธิภาพแม้ในอุณหภูมิสูง^{[ 76 ] [ 77 ] [ 78 ]}

ออร์กาโนฟอสเฟตถูกนำมาใช้ในด้านโลหะวิทยาการสกัด มานานแล้วเพื่อปลดปล่อย โลหะหายากที่มีค่าจากแร่^{[ 79 ]}กรดได(2-เอทิลเฮกซิล)ฟอสฟอริกและ ไตรบิวทิ ลฟอสเฟตใช้สำหรับการสกัดแบบของเหลวต่อของเหลวของธาตุเหล่านี้จากส่วนผสมที่เป็นกรดที่เกิดจากการชะล้างแหล่งแร่^{[ 80 ]}สารประกอบเดียวกันนี้ยังใช้ในการแปรรูปนิวเคลียร์ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการPUREX ^{[ 81 ]}

เอสเทอร์โมโนและไดฟอสเฟตของแอลกอฮอล์ (หรือแอลกอฮอล์อีทอกซิเลต ) ทำหน้าที่เป็นสารลดแรงตึงผิว (ผงซักฟอก) ^{[ 82 ]}แม้ว่าจะพบได้ทั่วไปในทางชีววิทยาใน ฐานะ ฟอสโฟลิปิดแต่การใช้งานในอุตสาหกรรมส่วนใหญ่จำกัดอยู่เฉพาะในบางกลุ่มเฉพาะ เมื่อเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวประจุลบที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบหลัก (เช่นLASหรือSLES ) สารลดแรงตึงผิวเอสเทอร์ฟอสเฟตมีราคาแพงกว่าและสร้างฟองน้อยกว่า^{[ 82 ]}ข้อดี ได้แก่ ความเสถียรสูงที่ค่า pH สุดขั้ว การระคายเคืองผิวหนังต่ำ และความทนทานต่อเกลือที่ละลายในน้ำสูง^{[ 7 ]} ในภาคเกษตรกรรมมีการใช้โมโนเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ไขมันอีทอกซิเลต ซึ่งสามารถกระจายสารกำจัดศัตรูพืชที่ละลายน้ำได้ยากหรือไม่ละลายน้ำได้ เนื่องจากมีฟองน้อย สารผสมเหล่านี้จึงสามารถฉีดพ่นลงบนแปลงได้อย่างมีประสิทธิภาพ ในขณะที่ความทนทานต่อเกลือสูงช่วยให้สามารถฉีดพ่นสารกำจัดศัตรูพืชและปุ๋ยอนินทรีย์ร่วมกันได้^{[ 83 ]} ฟอสเฟตโมโนเอสเทอร์ในระดับต่ำ เช่นโพแทสเซียมเซทิลฟอสเฟตถูกนำมาใช้ในครีมและโลชั่นเครื่องสำอาง^{[ 84 ]}ในสูตรน้ำมันในน้ำนั้น ส่วนใหญ่จะใช้สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุ โดยฟอสเฟตประจุลบทำหน้าที่เป็นสารทำให้คงตัวของอิมัลชัน ฟอสเฟตไตรเอสเทอร์ เช่นไตรบิวทิลฟอสเฟตถูกนำมาใช้เป็นสารป้องกันการเกิดฟองในสีและคอนกรีต

แม้ว่าสารประกอบฟอสฟอรัสกลุ่มแรกที่พบว่าทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งโคลีนเอสเทอเรสจะเป็นออร์กาโนฟอสเฟต^{[ 85 ]}แต่สารพิษต่อระบบประสาทส่วนใหญ่กลับเป็นฟอสโฟเนตที่มีพันธะ PC แทน มีเพียงสารพิษต่อระบบประสาทประเภทออร์กาโนฟอสเฟตจำนวนเล็กน้อยเท่านั้นที่ได้รับการพัฒนาระหว่างช่วงปี 1930 ถึง 1960 ซึ่งรวมถึงไดไอโซโพรพิลฟลูออโรฟอสเฟต , VGและNPFระหว่างปี 1971 ถึง 1993 สหภาพโซเวียตได้พัฒนาสารพิษต่อระบบประสาทที่มีศักยภาพใหม่ๆ จำนวนมาก ซึ่งโดยทั่วไปรู้จักกันในชื่อสารโนวิช็อก^{[ 86 ]}บางส่วนของสารเหล่านี้สามารถถือได้ว่าเป็นออร์กาโนฟอสเฟต (ในความหมายกว้างๆ) เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของกรดฟลูออโรฟอสฟอริกตัวอย่างเช่นA-232 , A-234 , A-262 , C01-A035และC01- A039 ที่โดดเด่นที่สุดในจำนวนนี้คือ A-234 ซึ่งอ้างว่าเป็นสาเหตุของการวางยาพิษเซอร์เกย์และยูเลีย สคริปัลในเมืองซอลส์เบอรี (สหราชอาณาจักร) ในปี 2018 ^{[ 87 ]}

การตรวจพบ OPE ในอากาศที่อยู่ไกลถึงแอนตาร์กติกาที่ความเข้มข้นประมาณ 1 ng/m³ ^บ่ง ชี้ถึงความคงทนในอากาศและศักยภาพในการขนส่งระยะไกล^{[ 24 ]} OPE ถูกวัดในอากาศและน้ำบ่อยครั้งและกระจายไปทั่วซีกโลกเหนือ^{[ 88 ] [ 89 ]} OPE ที่มีคลอรีน (TCEP, TCIPP, TDCIPP) ในจุดเก็บตัวอย่างในเมืองและ OPE ที่ไม่มีฮาโลเจน เช่น TBOEP ในพื้นที่ชนบท ถูกวัดในสิ่งแวดล้อมบ่อยครั้งในหลายพื้นที่ ใน ทะเลสาบ ใหญ่ลอเรนเชียนพบว่าความเข้มข้นของ OPE ทั้งหมดสูงกว่าความเข้มข้นของสารหน่วงไฟที่มีโบรมีนที่วัดได้ในอากาศที่คล้ายกันถึง 2-3 อันดับ^{[ 89 ]}น้ำจากแม่น้ำในเยอรมนี ออสเตรีย และสเปน มีการบันทึกความเข้มข้นของ TBOEP และ TCIPP ในระดับสูงสุดอย่างสม่ำเสมอ^{[ 24 ]}จากการศึกษาเหล่านี้ เป็นที่ชัดเจนว่าความเข้มข้นของ OPE ในตัวอย่างอากาศและน้ำมักจะสูงกว่าสารหน่วงไฟชนิดอื่นหลายเท่า และความเข้มข้นส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับตำแหน่งการเก็บตัวอย่าง โดยมีความเข้มข้นสูงกว่าในพื้นที่เมืองที่มีมลพิษมากกว่า