เทอร์บูฟอส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ S -[( tert -Butylsulfanyl)methyl] O , O -diethyl phosphorodithioate
ชื่ออื่นๆ เคาน์เตอร์ คอนทราเวน อารากัน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	13071-79-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	23912
บัตรข้อมูล ECHA	100.032.679
PubChem CID	25670
มหาวิทยาลัย	M83BN0F8R9 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2022254
อินชิ นิ้วChI=1S/C9H21O2PS3/c1-6-10-12(13,11-7-2)15-8-14-9(3,4)5/h6-8H2,1-5H3 คีย์: XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N นิ้วChI=1/C9H21O2PS3/c1-6-10-12(13,11-7-2)15-8-14-9(3,4)5/h6-8H2,1-5H3 รหัส: XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYAH
รอยยิ้ม S=P(OCC)(SCSC(C)(C)C)OCC
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C 9 H 21 O 2 P S 3
มวลโมลาร์	288.42  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใส ไม่มีสี จนถึงสีเหลืองอ่อนหรือสีน้ำตาลแดง
ความหนาแน่น	1.105 กรัม/มิลลิลิตร (ที่อุณหภูมิ 24 องศาเซลเซียส)
จุดหลอมเหลว	−29.2 °C (−20.6 °F; 244.0 K)
จุดเดือด	69 องศาเซลเซียส (156 องศาฟาเรนไฮต์; 342 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	< 1 มก./มล.
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ดีในสารประกอบอินทรีย์
ความดันไอ	0.0003 มิลลิเมตรปรอท
อันตราย[ 3 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H227 , H300 , H310 , H330 , H361 , H370 , H372 , H410
คำเตือน	P201 , P202 , P210 , P233 , P235 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 , P302 , P304 , P307 , P308 , P310 , P311 , P313 , P314 , P320 , P321 , P330 , P340 , P350 , P361 , P363 , P370 , P378 , P391 , P403 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	4 3 0
จุดวาบไฟ	88 องศาเซลเซียส (190 องศาฟาเรนไฮต์; 361 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	หนู (เพศผู้), LD50 ทางปาก = 13 มก./กก. หนู (เพศเมีย), LD50 ทางปาก = 8 มก./กก. หนู (เพศผู้), LD50 ทางผิวหนัง = 123 มก./กก. หนู (เพศเมีย), LD50 ทางผิวหนัง = 71 มก./กก.
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	หนู (ตัวผู้), การสูดดม (4 ชั่วโมง): 0.017 มก./ลิตร หนู (เพศเมีย) สูดดม (4 ชั่วโมง): 0.015 มก./ลิตร หนู (เพศผู้) สูดดม (คำนวณ 1 ชั่วโมง): 0.068 มก./ลิตร หนู (เพศเมีย) สูดดม (1 ชั่วโมง): 0.06 มก./ลิตร
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	0 ppm [ 2 ]
REL (แนะนำ)	0 ppm [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[1]
เภสัชวิทยา[ 4 ]
ช่องทางการบริหาร ยา	ภายในลูกตา ช่องปาก ผิวชั้นนอก การสูดดม
เภสัชจลนศาสตร์ :
การขับถ่าย	ปัสสาวะ (86.9 - 96 %)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เทอร์บูฟอสเป็นสารประกอบทางเคมีที่ใช้ในยาฆ่าแมลงและยาฆ่าไส้เดือนฝอยเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มสารเคมีออร์กาโนฟอสเฟตเป็นของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อนหรือสีน้ำตาลแดง และจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในรูปเม็ด^{[ 5 ]}

เทอร์บูฟอสถูกใช้ในพืชผลต่างๆ รวมถึงกล้วย ถั่ว ส้ม กาแฟ ถั่วลิสง ข้าวฟ่าง มันฝรั่ง ดอกทานตะวัน และข้าวโพด เพื่อใช้คลุมดินป้องกันหนอนลวด ด้วงมอส แมลงวันบีท และเหาถั่วดำ^{[ 6 ] [ 7 ]}ไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในสหภาพยุโรป^{[ 8 ]}และถูกห้ามใช้ในประเทศแอฟริกาส่วนใหญ่ แม้ว่าจะได้รับอนุญาตให้ใช้โดยมีข้อจำกัดในสหรัฐอเมริกา^{[ 9 ]}นอกจากนี้องค์การอนามัยโลกยังจัดประเภทเทอร์บูฟอสเป็นสารประกอบประเภท Ia ซึ่งหมายความว่าเทอร์บูฟอสเป็นอันตรายอย่างยิ่ง^{[ 10 ]}ขีดจำกัดสารตกค้างสูงสุดในสหภาพยุโรปคือ 0.01 มก./กก. เทอร์บูฟอสสำหรับพืชผลและผลิตภัณฑ์จากสัตว์ส่วนใหญ่^{[ 11 ]}สารประกอบนี้ได้รับการจดทะเบียนครั้งแรกในปี 1974 ในสหรัฐอเมริกา พร้อมกับสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกาเกี่ยวกับออร์กาโนฟอสเฟตสำหรับการใช้ในไร่ข้าวโพดเพื่อป้องกันหนอนรากข้าวโพด^{[ 12 ] [ 13 ]}ระหว่างปี 1987 ถึง 1996 มีการใช้สารประกอบนี้โดยเฉลี่ยประมาณ 7.5 ล้านปอนด์ (ประมาณ 3,400 ตัน) ในแต่ละปี^{[ 14 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2006 BASF ได้ขายธุรกิจยาฆ่าแมลง Terbufos ทั่วโลกให้กับ AMVAC ( American Vanguard Corporation ) ของอเมริกา ^{[ 15 ]}

การได้รับพิษจากออร์กาโนฟอสเฟตไม่ใช่เรื่องปกติในประเทศที่พัฒนาแล้ว กรณีการได้รับพิษจากเทอร์บูฟอสส่วนใหญ่เกิดขึ้นในประเทศกำลังพัฒนา ซึ่งการป้องกันสารกำจัดศัตรูพืชมีน้อย แต่สารประกอบเช่นเทอร์บูฟอสกลับแพร่หลาย ไม่มีการควบคุมโดยรัฐบาล และเกษตรกรสามารถหาซื้อได้ง่าย^{[ 16 ]}

เทอร์บูฟอสมีจำหน่ายในรูปแบบเม็ดสำหรับใช้ในภาคเกษตรกรรม สารประกอบนี้ใช้ในระหว่างการปลูกโดยโรยเป็นแถบหรือโรยลงบนร่องเมล็ดโดยตรง^{[ 17 ]}

เทอร์บูฟอส หรือที่รู้จักกันในชื่อ S-(( tert -butylthio)methyl) O,O-diethyl phosphorodithioate ^{[ 18 ]}เป็นสารประกอบที่จัดอยู่ในกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต เทอร์บูฟอสประกอบด้วย อะตอม ฟอสฟอรัส ตรงกลาง ล้อมรอบด้วยกลุ่มที่แตกต่างกันสี่กลุ่ม อะตอมตรงกลางนี้ล้อมรอบด้วยกลุ่ม เอทอกซีสอง กลุ่ม อะตอม ซัลเฟอร์ที่มีพันธะคู่หนึ่ง อะตอม และกลุ่ม ( tert -butylthio)methanethiol

เทอร์บูฟอสแทบจะไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถละลายได้อย่างอิสระในสารประกอบอินทรีย์ มันจะสลายตัวหลังจากให้ความร้อนเป็นเวลานานที่ 120 °C ^{[ 19 ] [ 20 ]}และสามารถไฮโดรไลซ์ได้เมื่อสัมผัสกับเบสที่แรง (pH>9) และกรด (pH<2) ^{[ 20 ]}

สารประกอบหลักสามชนิดที่ใช้ในการผลิตเทอร์บูฟอส ได้แก่กรดไดเอทิลฟอสโฟโรไดไทโออิก ฟอร์มาลดีไฮด์และเทอร์ท - บิวทิลไทออล ฟอร์มาลดีไฮด์ทำหน้าที่เป็นตัวให้คาร์บอนระหว่างกลุ่มกรดไดเอทิลฟอสโฟโรไดไทโออิกและกลุ่มเทอร์ท-บิวทิลไทออลเพื่อเชื่อมโยงกัน^{[ 5 ]}ผลิตภัณฑ์รองของปฏิกิริยานี้คือน้ำ

เทอร์บูฟอส เช่นเดียวกับออร์กาโนฟอสเฟตอื่นๆ จะทำให้เอนไซม์อะเซทิลโคลีนเอสเทอเรสในมนุษย์ไม่ทำงานโดยการฟอสโฟรีเลชันของหมู่ไฮดรอกซิลของซีรีนที่อยู่ในบริเวณออกฤทธิ์ของเอนไซม์^{[ 21 ]}

เส้นทางการขับถ่ายหลักของเทอร์บูฟอสในแพะที่กำลังให้นมคือทางปัสสาวะ 96.0% และ 86.9% ของสารประกอบที่ให้ไปจะถูกขับถ่ายออกทางนี้ ไม่พบเทอร์บูฟอสหรือเมตาโบไลต์ที่มีฟอสเฟตของสารประกอบในน้ำนม และไม่พบเมตาโบไลต์ที่มีฟอสเฟตในเนื้อเยื่อ^{[ 4 ]}ตรวจพบเทอร์บูฟอสในความเข้มข้นต่ำในตับและไต เทอร์บูฟอสถูกเมตาโบไลซ์อย่างกว้างขวาง เมื่อพิจารณาจากระดับต่ำของเทอร์บูฟอสและเมตาโบไลต์ที่ตรวจพบในเนื้อเยื่อแพะ เส้นทางการเมตาโบไลซ์ของเทอร์บูฟอสที่เสนอไว้นั้นบ่งชี้ว่ามีการไฮโดรไลซิสของ พันธะ ไทโอโลฟอสฟอรัสการเมทิลเลชัน S โดยเอนไซม์ การกำจัดกำมะถัน และการออกซิเดชันซัลฟอกซิเดชันเกิดขึ้นตามลำดับ^{[ 4 ]}

ในหนู เส้นทางการเผาผลาญที่เสนอมีขั้นตอนมากกว่า ในขณะที่ผลิตภัณฑ์การเผาผลาญจะเหมือนกับที่เสนอในแพะ กลไกในหนูมีขั้นตอนเพิ่มเติมในการเผาผลาญเทอร์บูฟอส และมีเมตาโบไลต์มากกว่า^{[ 4 ]}

เทอร์บูฟอสจะถูกกระตุ้นให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพไปเป็น สารประกอบ ซัลโฟนการเปลี่ยนแปลงนี้สามารถเกิดขึ้นได้ในสภาพแวดล้อม (ระดับเซลล์) แต่ยังสามารถเกิดขึ้นได้ในสิ่งมีชีวิตที่สัมผัสสารนี้โดยอาศัยการทำงานของเอนไซม์ไซโตโครม P450กระบวนการเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้โมเลกุลมีประสิทธิภาพในการจับกับAChE มากขึ้น รูปแบบที่เปลี่ยนแปลงไปนี้อาจเป็นพิษต่อสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำมากกว่าสารประกอบดั้งเดิมอย่างมีนัยสำคัญ

เทอร์บูฟอสสามารถเข้าสู่ร่างกายได้ผ่านทางการดูดซึมทางผิวหนัง (การสัมผัสทางผิวหนัง) การสูดดม หรือการรับประทานสารประกอบ^{[ 22 ]}การศึกษาชี้ให้เห็นว่า NOEL ในมนุษย์มีค่า ≥0.009 มก./ม.³ ^{[ 23 ]}

มีการทดสอบความเป็นพิษของสารเมตาบอไลต์สองชนิดของเทอร์บูฟอส เทอร์บูฟอสซัลฟอกไซด์และเทอร์บูฟอสซัลโฟนต่างก็ยับยั้งการทำงานของโคลีนเอสเตอเรส แต่ไม่ก่อให้เกิดการตายในสุนัขบีเกิล^{[ 4 ]}

เทอร์บูฟอสสามารถทำให้เสียชีวิตได้โดยก่อให้เกิดภาวะวิกฤตโคลินเนอร์จิกเฉียบพลัน (ACC) เนื่องจากการยับยั้งเอนไซม์ AChE อย่างถาวรโดยสารประกอบนี้ ทำให้ อะเซทิลโคลีน (ACh) ไม่สามารถถูกย่อยสลายโดย AChE ได้อย่างเพียงพอ ส่งผลให้มี ACh มากเกินไป ซึ่งทำให้เกิดการกระตุ้นมากเกินไปของจุดเชื่อมต่อประสาทกล้ามเนื้อผลการยับยั้งของเทอร์บูฟอสต่อ AChE เกิดขึ้นที่ไซแนปส์มัสคารินิก นิโคตินิกส่วนปลาย และระบบประสาทส่วนกลางการเกิด ACC อาจแตกต่างกันไปตั้งแต่ไม่กี่นาทีจนถึงหลายชั่วโมงหลังจากการได้รับสาร^{[ 24 ] [ 21 ]}

อาการของ ACC ที่เกิดจากเทอร์บูฟอสส่งผลให้เกิดอาการของมัสคารินิก ( เหงื่อ ออกมากอาเจียน รูม่านตาหดตัว น้ำลายไหล) นิโคตินิก ( ซีดและกล้ามเนื้ออ่อนแรงร่วมกับภาวะหายใจล้มเหลว) และพิษต่อระบบประสาทส่วนกลาง (ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ ระดับความรู้สึกตัวเปลี่ยนแปลง) ^{[ 25 ]}ผลกระทบที่เป็นพิษสามารถจัดการได้ด้วยการตรวจพบพิษเทอร์บูฟอสตั้งแต่เนิ่นๆ การกำจัดสารพิษอย่างรวดเร็ว และการรักษาด้วยอะโทรพีนหรือสารประกอบออกซิเม^{[ 21 ] [ 26 ]}

ผลกระทบจากการสัมผัสในระยะยาวที่เฉพาะเจาะจงสำหรับเทอร์บูฟอส (ไม่รวมผลกระทบโดยทั่วไปที่เกี่ยวข้องกับออร์กาโนฟอสเฟต (OPs)) ได้แก่ การเกิดมะเร็งปอด มะเร็งเม็ดเลือดขาว และมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดไม่ใช่ฮอดจ์กิน (NHL) โดยรวม รวมถึงชนิดย่อยของ NHL ที่เฉพาะเจาะจง ในผู้ชายยังพบว่ามีการเพิ่มขึ้นของมะเร็งต่อมลูกหมากชนิดรุนแรง ในขณะที่ในผู้หญิงพบว่ามีการเพิ่มขึ้นของมะเร็งเต้านมที่ไม่นัยสำคัญ^{[ 27 ]}

ไม่พบผลกระทบทางพันธุกรรมในหลอดทดลองและในร่างกาย ไม่พบความผิดปกติในการพัฒนาการในการวิจัย แต่พบว่าน้ำหนักตัวของทารกในครรภ์ลดลงในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม^{[ 4 ]}

เทอร์บูฟอสถูกระบุว่าเป็นสาเหตุของการเสียชีวิตของชาวแอฟริกาใต้ 22 ราย ^{[ 28 ]}รวมถึงการเสียชีวิตของเด็กอายุต่ำกว่า 10 ปีจำนวน 6 รายจากนาเลดีโซเวโต ซึ่งเป็น ข่าวโด่งดัง ^{[ 29 ]}แม้ว่าจะถูกจำกัดไว้สำหรับการใช้งานทางการเกษตร ไม่ใช่การใช้งานในครัวเรือนในแอฟริกาใต้ แต่เทอร์บูฟอสและสารพิษร้ายแรงที่คล้ายกันถือว่ามีประสิทธิภาพมากกว่าตัวเลือกที่ได้รับการควบคุม และสามารถพบได้ว่ามีการจำหน่ายโดยร้านค้าที่ไม่เป็นทางการ ซึ่งเรียกกันในท้องถิ่นว่า " ร้านสปาซา " ^{[ 29 ]}ณ เดือนมกราคม 2025 ยังไม่มีการเชื่อมโยงระหว่างร้านค้าเฉพาะกับการเสียชีวิต และการสอบสวนยังไม่ได้ระบุว่าเทอร์บูฟอสผลิตในท้องถิ่นหรือนำเข้าอย่างผิดกฎหมาย^{[ 28 ]}

ผลิตภัณฑ์ที่มีเทอร์บูฟอสถูกห้ามในแอฟริกาใต้ในปี 2026 ^{[ 9 ]}

ปริมาณเมตาโบไลต์ที่เกิดจากการไฮโดรไลซิสในร่างกายของสารประกอบออร์กาโนฟอสเฟต เช่น เทอร์บูฟอส สามารถตรวจพบได้ในปัสสาวะโดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟีและแก๊สโครมาโทกราฟี/แมสสเปกโทรเมตรีแบบผสม (GC-MC) โดยปกติแล้วจำเป็นต้องเก็บรักษาตัวอย่างปัสสาวะโดยการเติมคลอโรฟอร์ม เพื่อเพิ่มความเข้มข้นหรือสกัดเมตาโบไลต์ และแปลงให้เป็นอนุพันธ์ที่ระเหยได้เหมาะสม การตรวจพบนี้มีประโยชน์ในการกำหนดรูปแบบการสัมผัส อย่างไรก็ตาม ระดับของเมตาโบไลต์เพียงอย่างเดียวไม่สามารถถือเป็นแนวทางในการประเมินอันตรายได้^{[ 30 ]}

• เทอร์บูฟอสในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)