ไพรีทรอยด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่คล้ายกับไพรีทริน ตามธรรมชาติ ซึ่งผลิตโดยดอกไพรีทรัม ( Chrysanthemum cinerariaefoliumและC. coccineum ) ไพรีทรอยด์ใช้เป็นยาฆ่าแมลงในเชิงพาณิชย์และในครัวเรือน^{[ 1 ]}

โดยทั่วไปแล้วไพรีทรอยด์ในระดับความเข้มข้นในครัวเรือนจะไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์^{[ 1 ]} อย่างไรก็ตาม ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแมลง เช่นผึ้งแมลงปอแมลงชีปะขาวแมลงวันดูดเลือด และ สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังบางชนิดรวมถึงสัตว์ที่เป็นพื้นฐานของห่วงโซ่อาหาร ในน้ำและบน บก^{[ 2 ]}ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำโดยเฉพาะปลา^{[ 3 ]}มีการแสดงให้เห็นว่าไพรีทรอยด์เป็นมาตรการควบคุมการระบาดของมาลาเรียที่มีประสิทธิภาพ โดยการใช้ภายในอาคาร^{[ 4 ]}

ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแอกซอนโดยออกฤทธิ์ป้องกันการปิดของช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้าในเยื่อ หุ้มแอกซอน ช่องโซเดียมเป็นโปรตีนใน เยื่อหุ้มเซลล์ที่มีส่วนภายใน ที่ชอบน้ำส่วนภายในนี้มีรูปร่างที่เหมาะสมเพื่อให้ไอออนโซเดียมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ เข้าสู่แอกซอน และส่งต่อศักย์ไฟฟ้าเมื่อสารพิษทำให้ช่องอยู่ในสถานะเปิด เส้นประสาทจะไม่สามารถกลับขั้วได้ทำให้เยื่อหุ้มแอกซอนอยู่ในสภาวะดีโพลาไรซ์อย่างถาวรส่งผลให้สิ่งมีชีวิตเป็นอัมพาต[ ^{5 ] ไพรี}ทรอยด์สามารถใช้ร่วมกับสารเสริมฤทธิ์ ไพเพ อโรนิลบิวทอกไซด์ซึ่งเป็นสารยับยั้งเอนไซม์ไมโครโซมอล P450ที่สำคัญในการเผาผลาญไพรีทรอยด์ ด้วยวิธีนี้ ประสิทธิภาพ (ความเป็นพิษ) ของไพรีทรอยด์จะเพิ่มขึ้น^{[ 6 ]}เป็นไปได้ว่ายังมีกลไกการเป็นพิษอื่นๆ อีกด้วย^{[ 7 ]} เชื่อกันว่า การรบกวนกิจกรรมของระบบประสาทและต่อมไร้ท่อมีส่วนทำให้เกิดผลที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ในแมลง ซึ่งบ่งชี้ถึงการออกฤทธิ์ของไพรีทรอยด์ต่อช่องแคลเซียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า (และอาจ รวมถึง ช่องที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า อื่นๆ ด้วย) ^{[ 7 ]}

สารกลุ่มไพรีทรอยด์ถูกจัดประเภทตามกลไกการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เนื่องจากโครงสร้างทางเคมีของสารกลุ่มนี้แตกต่างกัน หลายชนิดเป็นอนุพันธ์ของกรด 2,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพนคาร์บอกซิลิก เช่นกรดคริแซนธีมิกที่ถูกเอสเทอริไฟด์ด้วยแอลกอฮอล์อย่างไรก็ตาม วงแหวน ไซโคลโพรพิลไม่ได้พบในสารไพรีทรอยด์ทุกชนิดเฟนวาเลอเรตซึ่งได้รับการพัฒนาขึ้นในปี 1972 เป็นตัวอย่างหนึ่ง และเป็นสารไพรีทรอยด์เชิงพาณิชย์ตัวแรกที่ไม่มีหมู่ไซโคลโพรพิล

สารกลุ่มไพรีทรอยด์ที่ไม่มีหมู่ α-ไซยาโน มักถูกจัดเป็นไพรีทรอยด์ประเภทที่ 1และสารที่มีหมู่ α-ไซยาโน จะถูกจัดเป็นไพรีทรอยด์ประเภทที่ 2ส่วนสารไพรีทรอยด์ที่มีชื่อสามัญขึ้นต้นด้วย "cy" จะมีหมู่ไซยาโนและจัดเป็นประเภทที่ 2 นอกจากนี้ เฟนวาเลอเรตยังมีหมู่ α-ไซยาโนด้วย

ไพรีทรอยด์บางชนิด เช่นเอโทเฟนพรอกซ์ ขาดพันธะเอสเทอร์ซึ่งพบในไพรีทรอยด์ส่วนใหญ่ และมีพันธะอีเทอร์ แทนที่ ซิลาฟลูโอเฟนก็จัดอยู่ในกลุ่มไพรีทรอยด์เช่นกัน และมีอะตอมซิลิคอน แทนที่เอสเทอร์ ไพรีทรอยด์มักมี ศูนย์ไครัลและมีเพียงสเตอริโอไอโซเมอร์บางชนิดเท่านั้นที่ทำงานได้อย่างมีประสิทธิภาพในฐานะ ยา ฆ่าแมลง^{[ 8 ]}

ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแมลง เช่นผึ้งแมลงปอแมลงชีปะขาวแมลงวันดูดเลือดและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง บางชนิด รวมถึงสัตว์ที่เป็นพื้นฐานของห่วงโซ่อาหารในน้ำและบนบก[ 2 ] ^{พวกมันเป็น}พิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำรวมถึงปลา^{[ 3 ]}

โดยปกติไพรีทรอยด์จะสลายตัวไปเมื่อโดนแสงแดดและบรรยากาศภายในหนึ่งหรือสองวัน แต่เมื่อเกี่ยวข้องกับตะกอนแล้ว ไพรีทรอยด์สามารถคงอยู่ได้นาน^{[ 9 ]}

ไพรีทรอยด์ไม่ได้รับผลกระทบจากระบบบำบัดขั้นที่สองแบบดั้งเดิมใน โรง บำบัดน้ำเสีย ของเทศบาล พวกมันปรากฏในน้ำทิ้ง โดยปกติจะมีระดับที่เป็นอันตรายต่อสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง^{[ 10 ]}

การดูดซึมไพรีทรอยด์สามารถเกิดขึ้นได้ทางผิวหนัง การสูดดม หรือการรับประทาน^{[ 11 ]}ไพรีทรอยด์มักจะไม่จับกับช่องโซเดียม ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ได้ อย่างมีประสิทธิภาพ ^{[ 12 ]}นอกจากนี้ยังดูดซึมได้ไม่ดีทางผิวหนัง และตับของมนุษย์มักจะสามารถเผาผลาญไพรีทรอยด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ดังนั้นไพรีทรอยด์จึงเป็นพิษต่อมนุษย์ที่ไม่มีปัญหาเกี่ยวกับตับน้อยกว่าแมลงมาก^{[ 13 ]}

ยังไม่เป็นที่แน่ชัดว่าการได้รับสารไพรีทรอยด์ในปริมาณน้อยเป็นเวลานานนั้นเป็นอันตรายหรือไม่^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม การได้รับในปริมาณมากอาจทำให้เกิดพิษเฉียบพลัน ซึ่งมักไม่เป็นอันตรายถึงชีวิต อาการทั่วไป ได้แก่อาการชา ที่ใบหน้า คัน แสบร้อน เวียนศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน และในกรณีที่รุนแรงกว่านั้นอาจมีอาการกล้ามเนื้อกระตุก พิษร้ายแรงมักเกิดจากการรับประทานสารไพรีทรอยด์ และอาจส่งผลให้เกิดอาการต่างๆ เช่น ชักโคม่าเลือดออก หรือปอดบวม[ ^{11 ] มี} ความสัมพันธ์ระหว่างสารไพรีทรอย ด์กับพัฒนาการทางด้านสังคม อารมณ์ และภาษาในช่วงต้นที่ไม่ดี^{[ 4 ]}

ไพรีทรอยด์เป็นพิษร้ายแรงต่อแมวแต่ไม่เป็นพิษต่อสุนัขการเป็นพิษในแมวอาจทำให้เกิดอาการชัก มีไข้ เดินเซและอาจถึงตายได้ การเป็นพิษอาจเกิดขึ้นได้หาก ใช้ผลิตภัณฑ์ กำจัดเห็บ หมัดที่มีไพรีทรอยด์ ซึ่งมีไว้สำหรับสุนัข กับแมว ตับของแมวกำจัดพิษไพรีทรอยด์ผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชันได้ไม่ดีเท่าสุนัข ซึ่งเป็นสาเหตุของความแตกต่างนี้^{[ 15 ]}นอกเหนือจากแมวแล้ว โดยทั่วไปไพรีทรอยด์ไม่เป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมหรือนก^{[ 16 ]}แต่มักเป็นพิษต่อปลาสัตว์เลื้อยคลานและสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำ^{[ 17 ]}

การใช้ไพรีทรอยด์เป็นยาฆ่าแมลงทำให้เกิดการดื้อยาอย่างแพร่หลายในประชากรแมลงบางชนิด โดยเฉพาะยุง^{[ 18 ]}

ไพรีทรอยด์ถูกนำมาใช้กำจัดตัวเรือด แต่ประชากรตัวเรือดได้พัฒนาความต้านทานต่อสารเหล่านี้^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}ประชากรผีเสื้อกลางคืนไดมอนด์แบ็คก็พัฒนาความต้านทานต่อไพรีทรอยด์ได้เช่นกัน^{[ 23 ]} – รวมถึงในรัฐนอร์ทดาโคตา^{[ 24 ]}และวิสคอนซิน^{[ 25 ]} ของสหรัฐอเมริกา ในขณะที่ไพรีทรอยด์ยังคงได้รับการแนะนำในแคลิฟอร์เนีย^{[ 26 ]}พบว่าประชากรยุงหลายชนิดมีความต้านทานสูง ได้แก่Anopheles gambiae slในแอฟริกาตะวันตกโดย Chandre et al 1999 ถึง Pwalia et al 2019, A. arabiensisในซูดานโดย Ismail et al 2018 และแกมเบียโดย Opondo et al 2019 และAedes aegyptiในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้โดย Amelia-Yap et al 2018, ปาปัวนิวกินีโดย Demok et al 2019 และสถานที่อื่นๆ อีกหลายแห่ง โดย Smith et al 2016 ^{[ 18 ]}

ความต้านทานต่อน็อคดาวน์ (kdr) เป็นหนึ่งในความต้านทานที่แข็งแกร่งที่สุด ^{[ 27 ]}การกลายพันธุ์kdr ทำให้เกิดต่อDDTที่ตำแหน่งเป้าหมายและความต้านทานข้ามต่อ DDT ^{[ 27 ]} การกลายพันธุ์ kdrส่วนใหญ่อยู่ภายในหรือใกล้เคียงกับยีนช่องโซเดียมของ ^{สัตว์ขาปล้องทั้งสอง [ 27 ]}

ไพรีทรอยด์ได้รับการแนะนำโดยทีมนักวิทยาศาสตร์จากRothamsted Research ในช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 หลังจากที่ Hermann StaudingerและLeopold Ružičkaได้อธิบายโครงสร้างของไพรีทริน I และ II ในช่วงทศวรรษ 1920 ^{[ 28 ]}ไพรีทรอยด์ถือเป็นความก้าวหน้าครั้งสำคัญในทางเคมีที่จะสังเคราะห์อะนาล็อกของไพรีทรัมตามธรรมชาติ ฤทธิ์ฆ่าแมลงของไพรีทรอย ด์ มีความ เป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยง ลูกด้วยนม ค่อนข้างต่ำ และย่อยสลายทางชีวภาพได้อย่างรวดเร็วผิดปกติ การพัฒนาของไพรีทรอยด์เกิดขึ้นพร้อมกับการระบุปัญหาเกี่ยวกับ การใช้ DDTงานของพวกเขาประกอบด้วยการระบุส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์มากที่สุดของไพรีทรัมซึ่งสกัดจากดอกเบญจมาศแอฟริกาตะวันออกและเป็นที่รู้จักกันมานานว่ามีคุณสมบัติในการฆ่าแมลง ไพรีทรัมสามารถกำจัดแมลงบินได้อย่างรวดเร็ว แต่มีความคงทนน้อยมาก ซึ่งเป็นผลดีต่อสิ่งแวดล้อม แต่ให้ประสิทธิภาพต่ำเมื่อนำไปใช้ในภาคสนาม ไพรีทรอยด์เป็นรูปแบบที่มีความเสถียรทางเคมีของไพรีทรัมธรรมชาติและจัดอยู่ในกลุ่ม IRAC MoA กลุ่ม 3 (ซึ่งรบกวนการขนส่งโซเดียมในเซลล์ประสาทของแมลง) ^{[ 29 ]}

สารไพรีทรอยด์ รุ่นแรกที่พัฒนาขึ้นในช่วงทศวรรษ 1960 ได้แก่ไบโออัลเลทริน เตตราเมทรินเรสเมทรินและไบโอเรสเมทริน สารเหล่านี้มีฤทธิ์มากกว่าไพรีทรินตามธรรมชาติ แต่ไม่เสถียรเมื่อโดนแสงแดด จากการทบทวน 91/414/EEC ^{[ 30 ]}สารประกอบรุ่นแรกหลายชนิดไม่ได้ถูกรวมอยู่ในภาคผนวก 1 อาจเป็นเพราะตลาดไม่ใหญ่พอที่จะคุ้มค่ากับค่าใช้จ่ายในการจดทะเบียนใหม่ (มากกว่าที่จะเป็นเพราะความกังวลเป็นพิเศษเกี่ยวกับความปลอดภัย)

ในปี 1974 ทีมงานของรอธัมสเต็ดได้ค้นพบสารประกอบรุ่นที่สอง ที่มีความคงทนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เพอร์เมทรีนไซ เพอร์ เมทรีนและเดลตาเมทรีน สาร เหล่านี้ทนต่อการสลายตัวจากแสงและอากาศได้ดีกว่ามาก จึงเหมาะสำหรับใช้ในภาคเกษตรกรรมแต่มีพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมสูงกว่าอย่างเห็นได้ชัด ในช่วงหลายทศวรรษต่อมา สารประกอบอนุพันธ์เหล่านี้ได้ถูกพัฒนาต่อยอดด้วยสารประกอบกรรมสิทธิ์อื่นๆ เช่นเฟนวาเลอเรต แลมบ์ดา-ไซฮาโลทรีนและเบตา- ไซฟลูทรี น สิทธิบัตรส่วนใหญ่หมดอายุแล้ว ทำให้สารประกอบเหล่านี้มีราคาถูกและเป็นที่นิยม (แม้ว่าเพอร์เมทรีนและเฟนวาเลอเรตจะไม่ได้จดทะเบียนใหม่ภายใต้กระบวนการ 91/414/EEC ก็ตาม)