พราลเลทริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (S)-2-เมทิล-4-ออกโซ-3-โพรพ-2-ไอน-1-อิลไซโคลเพนท์-2-เอน-1-อิล(1R)-ซิส,ทรานส์-2,2-ไดเมทิล-3-(2-เมทิลโพรพ-1-เอน-1-อิล)ไซโคลโพรเพนคาร์บอกซิเลต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	23031-36-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:39391 วาย
เคมสไปเดอร์	8015024 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.041.246
เคกก์	C18510 วาย
PubChem CID	9839306
มหาวิทยาลัย	2X67A9B2Z7 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0032572
อินชิ InChI=1S/C19H24O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h1,9,14,16-17H,8,10H2,2-6H3 วาย คีย์: SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C19H24O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h1,9,14,16-17H,8,10H2,2-6H3 รหัส: SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม O=C2\C(=C(\C)C(OC(=O)C1C(/C=C(/C)C)C1(C)C)C2)CC#C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 19 H 24 O 3
มวลโมลาร์	300.398  กรัม·โมล−1
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H331 , H410
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 +P317 , P304+P340 , P316 , P321 , P330 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

พราลเลทรินเป็นสารฆ่า แมลง และสารไล่ ยุง ในกลุ่มไพรีทรอย ด์

พราลเลทรินเป็นสารฆ่าแมลงหลักในผลิตภัณฑ์บางชนิดสำหรับกำจัดตัวต่อและแตนรวมถึงรังของพวกมันด้วย เป็นส่วนประกอบหลักในผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภค "Hot Shot Ant & Roach Plus Germ Killer" สเปรย์^{[ 1 ]}

Pallethrin วางจำหน่ายในชื่อ "GoodKnight Silver Power" และSC Johnson วางจำหน่าย ในชื่อ "All Out" โดยบริษัท Southern Labs ในอินเดีย

สารพ่นไอน้ำพราลเลทริน 1.6% w/w เป็นสารไล่แมลงที่ใช้กันทั่วไปในการควบคุมยุงภายในบ้าน โดยบริษัท Godrej วางจำหน่าย ใน อินเดียในชื่อ "Quit Mozz" ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ไล่ ยุง

เครื่องพ่นไอประกอบด้วยพราเลทรินในตัวทำละลายไอโซพาราฟิน ของเหลวจะถูกดูดขึ้นผ่านไส้ตะเกียงคาร์บอนดินเหนียวที่มีรูพรุนโดยอาศัยแรงดึงดูดของเส้นเลือดฝอย จากนั้นจึงทำให้กลายเป็นไอด้วยเครื่องทำความร้อน^{[ 2 ]}

องค์การอนามัยโลกเผยแพร่ในปี พ.ศ. 2547 ว่า "พราลเลทรินมีความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมต่ำ โดยไม่มีหลักฐานการก่อมะเร็ง " และ "เป็นพิษ มาก ต่อผึ้งและปลา แต่มีความเป็นพิษต่ำต่อนก" ^{[ 3 ]}

Prallethrin เป็นสมาชิกของกลุ่มสารฆ่าแมลงไพรีทรอยด์ไพรีทรอยด์ได้รับการจำแนกตามโครงสร้างทางเคมีและผลกระทบต่อระบบประสาทมาโดยตลอด คือ ประเภทที่ 1 และประเภทที่ 2 ไพรีทรอยด์ประเภทที่ 1 ขาดหมู่แอลฟา-ไซยาโน และทำให้เกิดอาการในหนูทดลอง ได้แก่ การต่อสู้ที่ก้าวร้าว ความไวต่อสิ่งเร้าภายนอกที่เปลี่ยนแปลงไป และอาการสั่นเล็กน้อยที่ลุกลามไปสู่การสั่นทั่วร่างกายและการอ่อนแรง พฤติกรรมเฉพาะของไพรีทรอยด์ประเภทที่ 1 เหล่านี้เรียกรวมกันว่า กลุ่มอาการ T ไพรีทรอยด์ประเภทที่ 2 มีหมู่แอลฟา-ไซยาโน และทำให้เกิดอาการในหนูทดลอง ได้แก่ การใช้เท้าตะปบ การขุดโพรง การหลั่งน้ำลาย และอาการสั่นอย่างรุนแรงที่นำไปสู่ภาวะชักกระตุกพฤติกรรมเฉพาะของไพรีทรอยด์ประเภทที่ 2 เหล่านี้เรียกรวมกันว่า กลุ่มอาการ CS ^{[ 4 ] [ 5 ]} Prallethrin มีโครงสร้างคล้ายกับไพรีทรอยด์ประเภทที่ 1 เส้นทางผลลัพธ์ที่ไม่พึงประสงค์ (AOP) ที่พบร่วมกันในไพรีทรอยด์เกี่ยวข้องกับความสามารถในการโต้ตอบกับช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า (VGSCs) ในระบบประสาทส่วนกลางและส่วนปลาย ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงในการยิงของเซลล์ประสาท และในที่สุดก็เกิดพิษต่อระบบประสาท^{[ 6 ]}

Prallethrin ได้รับการประเมินผลกระทบที่เป็นพิษหลายประการในการศึกษาความเป็นพิษเชิงทดลอง พบความเป็นพิษต่อระบบประสาทตลอดทั้งฐานข้อมูลและเป็นจุดสิ้นสุดที่ไวที่สุด พบผลกระทบในสัตว์ทดลอง เพศ และวิธีการให้ยาที่แตกต่างกัน ในการศึกษาความเป็นพิษต่อระบบประสาทเฉียบพลันในหนู พบว่าพฤติกรรมการสำรวจลดลงในช่วงเวลาที่มีผลสูงสุด นอกจากนี้ยังพบกิจกรรมการเคลื่อนไหวลดลงและอาการสั่นชั่วคราวในการศึกษาด้วย ในการศึกษาความเป็นพิษต่อระบบประสาทเรื้อรังในหนู พบอัตราการตื่นตัวที่สูงขึ้นในสัตว์ที่ได้รับยาในปริมาณสูงสุดที่ทดสอบ อาการทางคลินิกของความเป็นพิษต่อระบบประสาทก็พบได้ในการศึกษาความเป็นพิษอื่นๆ (การศึกษาทางปากเรื้อรังและเรื้อรังในสุนัข การศึกษาความเป็นพิษต่อพัฒนาการในหนูและกระต่าย การศึกษาทางผิวหนัง 21 วันและการศึกษาการสูดดม 28 วันในหนู) ไม่พบผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบประสาทในหนูในการศึกษาความเป็นพิษเรื้อรัง^{[ 6 ]}

นอกจากนี้ยังพบผลกระทบในตับ (หนูทดลอง หนูเมาส์ และสุนัข) หัวใจ (สุนัข) และต่อมไทรอยด์ (หนูทดลอง) และพบผลกระทบในไตบ้าง (หนูเมาส์และหนูทดลอง) อย่างไรก็ตาม พิษต่อระบบประสาทเป็นตัวชี้วัดที่ไวที่สุดในฐานข้อมูลพิษวิทยา และโดยทั่วไปแล้วจะพบผลกระทบอื่นๆ ร่วมกับพิษต่อระบบประสาทและ/หรือในปริมาณที่สูงขึ้น ผลกระทบต่อตับที่พบ ได้แก่ น้ำหนักเพิ่มขึ้น ระดับคอเลสเตอรอลในซีรั่มและกิจกรรมของเอนไซม์อัลคาไลน์ฟอสฟาเตสสูงขึ้น การเกิดช่องว่างในเซลล์ตับบริเวณศูนย์กลางกลีบ การแทรกซึมของเซลล์ฮิสติโอไซต์ ตับขยายใหญ่ขึ้น และการเจริญเติบโตของเซลล์ตับบริเวณรอบกลีบ ในสุนัข พบการเสื่อมสภาพของเส้นใยกล้ามเนื้อหัวใจในสุนัขเพศเมียในการศึกษาแบบกึ่งเรื้อรังที่ปริมาณสูงสุดที่ทดสอบ นอกจากนี้ยังพบผลกระทบต่อหัวใจในสุนัขเพศเมียตัวหนึ่งที่ได้รับยาในปริมาณปานกลางในการศึกษาแบบเรื้อรัง (เลือดออกและผิวหนังเปลี่ยนเป็นสีแดง) อย่างไรก็ตาม ไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างปริมาณยากับรอยโรคในหัวใจที่พบในการศึกษานี้ สังเกตพบผลกระทบของต่อมไทรอยด์ในหนูทดลอง โดยพบว่ามีจำนวนฟอลลิเคิลขนาดเล็กเพิ่มขึ้น และมีการเจริญเติบโตและขยายขนาดของเซลล์ฟอลลิเคิล พบผลกระทบของต่อมไทรอยด์ในระยะสั้นร่วมกับผลกระทบต่อตับ ส่วนผลกระทบต่อไตที่สังเกตพบคือ น้ำหนักตัวเพิ่มขึ้นและพยาธิสภาพของเนื้อเยื่อ^{[ 6 ]}

มีการศึกษาเกี่ยวกับการพัฒนาและการสืบพันธุ์ของพราลเลทริน ไม่มีหลักฐานบ่งชี้ถึงความไวต่อยาที่เพิ่มขึ้นทั้งในเชิงปริมาณหรือคุณภาพในการศึกษาใดๆ ในการศึกษาเกี่ยวกับการพัฒนา ไม่พบผลกระทบที่เป็นพิษต่อทารกในครรภ์แม้ในปริมาณสูงสุดที่ทดสอบ ผลกระทบต่อแม่ในการศึกษา ได้แก่ อาการสั่น น้ำลายไหล ปฏิกิริยาตอบสนองที่มากเกินไป และโครโมริโนเรีย (การหลั่งสารคัดหลั่งที่มีสีจากจมูก) ^{[ 7 ]}ในการศึกษาเกี่ยวกับการสืบพันธุ์ พบว่าน้ำหนักตัวของลูกสัตว์ลดลงในช่วงระยะเวลาการให้นม ผลกระทบที่พบในสัตว์พ่อแม่ ได้แก่ น้ำหนักตัวลดลงและน้ำหนักตัวเพิ่มขึ้น น้ำหนักตับเพิ่มขึ้น และพบความผิดปกติทางจุลภาคในตับ ไต ต่อมไทรอยด์ และต่อมใต้สมอง^{[ 6 ]}

Prallethrin จัดอยู่ในประเภท “ไม่น่าจะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์” ไม่พบเนื้องอกในการศึกษาการก่อมะเร็งในหนูและหนูทดลองจนถึงขนาดยาที่สูงที่สุดที่ทดสอบ ในการศึกษาทั้งในหนูและหนูทดลอง สัตว์เหล่านี้สามารถทนต่อขนาดยาที่สูงกว่านี้ได้ อย่างไรก็ตาม EPA กำหนดว่าระดับขนาดยาดังกล่าวเพียงพอสำหรับการประเมินศักยภาพในการก่อมะเร็ง^{[ 6 ]}

Prallethrin ให้ผลลบในการศึกษา ความเป็นพิษต่อพันธุกรรมส่วนใหญ่นอกจากนี้ยังให้ผลลบในการศึกษาความผิดปกติของโครโมโซมในหลอดทดลอง ในเซลล์รังไข่หนูแฮมสเตอร์จีน (CHO K1) ที่ไม่มีการกระตุ้นการเผาผลาญ แต่ให้ผลบวกที่ทุกขนาดเมื่อมีการกระตุ้นการเผาผลาญ อย่างไรก็ตาม ความเป็นพิษต่อโครโมโซมไม่ได้สัมพันธ์กับขนาดยาอย่างชัดเจน พบได้ในปริมาณที่ไม่เป็นพิษและเป็นพิษเล็กน้อย และไม่แสดงออกในการศึกษาในร่างกาย และการเปรียบเทียบโครงสร้าง-กิจกรรมกับไพรีทรอยด์อื่นๆ ไม่พบความสัมพันธ์กับความเป็นพิษต่อโครโมโซม การศึกษาการกลายพันธุ์ของยีน ความผิดปกติของโครโมโซม และการสังเคราะห์ DNA ที่ไม่เป็นไปตามกำหนด (UDS) อื่นๆ ให้ผลลบ ดังนั้นจึงไม่มีข้อกังวลเกี่ยวกับความเป็นพิษต่อพันธุกรรม^{[ 6 ]}

การศึกษา ความเป็นพิษเฉียบพลันบ่งชี้ว่ามีความเป็นพิษเฉียบพลัน ระดับปานกลาง เมื่อรับประทานและสูดดม (ประเภทที่ II) และมีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำเมื่อสัมผัสทางผิวหนัง (ประเภทที่ IV) ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตา (ประเภทที่ IV) ไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง (ประเภทที่ IV) และไม่ใช่สารก่อภูมิแพ้ทางผิวหนัง หลักฐานจากแนวทางปฏิบัติที่มีอยู่ การศึกษาที่ไม่ใช่แนวทางปฏิบัติ กลไกการออกฤทธิ์ และการศึกษาเภสัชจลนศาสตร์ สนับสนุนการกำหนดลักษณะโปรไฟล์ความเป็นพิษของไพรีทรอยด์ รวมถึงพราลเลทริน ว่าเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและเกี่ยวข้องกับการได้รับสารในปริมาณสูงสุดแบบเฉียบพลัน ณ ปี 2014 ยังไม่มีการเพิ่มขึ้นของอันตรายที่ชัดเจนจากการได้รับพราลเลทรินซ้ำๆ/เรื้อรัง^{[ 6 ]}

• พราลเลทรินในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)