ฟีโนทริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (3-ฟีนอกซีฟีนิล)เมทิล 2,2-ไดเมทิล-3-(2-เมทิลโพรพ-1-เอนิล)ไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิเลต
ชื่ออื่นๆ สุมิทริน; ฟีโนทริน; ฟีโนซีทริน; สุมิตร; เวลไซด์; พิบูติน; ทั่ง; ดูเอ็ท; อันจิมาไนโต 20ส
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	26002-80-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	2160930
ชอีบี	เชบี:34916 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1322884 วาย
เคมสไปเดอร์	4603 วาย
ดรักแบงค์	DB13717
บัตรข้อมูล ECHA	100.043.079
หมายเลข EC	247-404-5
เคกก์	D08357 วาย
เมช	ฟีโนทริน
PubChem CID	4767
มหาวิทยาลัย	707484X33X วาย
หมายเลข UN	3082 2902
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7032688
อินชิ นิ้ว=1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3 วาย คีย์: SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3 รหัส: SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYAY
รอยยิ้ม O=C(OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3C(/C=C(/C)C)C3(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 23 H 26 O 3
มวลโมลาร์	350.451 กรัม/โมล
จุดหลอมเหลว	<25 °C
จุดเดือด	>290 °C
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	P03AC03 ( WHO ) QP53AC03 ( WHO )
อันตราย[ 1 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312 , H332 , H410
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P391 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟีโนทรินหรือเรียกอีกอย่างว่า^ซูมิทรินและดี-ฟีโนทริน [ ^{2 ]}เป็นไพรีทรอยด์ สังเคราะห์ ที่ฆ่าหมัดและเห็บตัว เต็มวัย นอกจากนี้ยังใช้ในการฆ่าเหาบนศีรษะในมนุษย์ด้วย ดี-ฟีโนทรินใช้เป็นส่วนประกอบของยาฆ่าแมลงแบบละอองลอยสำหรับใช้ในครัวเรือน มักใช้ร่วมกับเมโทพรีน ซึ่งเป็นสารควบคุมการเจริญเติบโตของแมลงที่ขัดขวาง วงจรชีวิตทางชีวภาพของแมลงโดยการฆ่าไข่

ฟีโนทรินส่วนใหญ่ใช้เพื่อฆ่าหมัดและเห็บ^{[ 3 ]}นอกจากนี้ยังใช้เพื่อฆ่าเหาบนศีรษะในมนุษย์ แต่การศึกษาที่ดำเนินการในปารีสและสหราชอาณาจักรแสดงให้เห็นถึงการดื้อต่อฟีโนทรินอย่างแพร่หลาย^{[ 3 ]}

สารนี้เป็นพิษร้ายแรงต่อผึ้ง การศึกษาของสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) พบว่าเพียง 0.07 ไมโครกรัมก็เพียงพอที่จะฆ่าผึ้งได้^{[ 3 ]}นอกจากนี้ยังเป็นพิษร้ายแรงต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ โดยการศึกษาพบว่าความเข้มข้น 0.03 ppb สามารถ ฆ่ากุ้งไมซิดได้^{[ 3 ]}การสัมผัสในระยะยาวเพิ่มความเสี่ยงต่อมะเร็งตับในหนูและหนูทดลอง โดยปริมาณอยู่ในช่วง 100 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัวต่อวัน หรือมากกว่านั้น^{[ 3 ] สาร} นี้สามารถฆ่ายุง ได้ [ ^{4 ]}แม้ว่าจะยังคงเป็นพิษต่อแมวและสุนัข โดยมีรายงานอาการชักและเสียชีวิตเนื่องจากพิษ^{[ 3 ]}ข้อมูลเฉพาะเกี่ยวกับความเข้มข้นหรือการสัมผัสยังขาดอยู่

พบว่าฟีโนทรินมี คุณสมบัติ ต่อต้านแอนโดรเจนและเป็นสาเหตุของการระบาดเล็กๆ ของภาวะเต้านมโตในผู้ชายจากการสัมผัสสิ่งแวดล้อมแบบแยกเดี่ยว^{[ 5 ] [ 6 ]}

EPA ยังไม่ได้ประเมินผลกระทบของสารนี้ต่อมะเร็งในมนุษย์ อย่างไรก็ตาม การศึกษาวิจัยหนึ่งที่ดำเนินการโดยMount Sinai School of Medicineพบว่าซูมิทรินมีความเชื่อมโยงกับมะเร็งเต้านมโดยความเชื่อมโยงนี้เกิดจากผลของสารนี้ในการเพิ่มการแสดงออกของยีนที่รับผิดชอบต่อการแพร่กระจายของเนื้อเยื่อเต้านม^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2548 สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (US EPA) ได้ยกเลิกการอนุญาตให้ใช้ฟีโนทรินในผลิตภัณฑ์กำจัดเห็บและหมัดหลายชนิด ตามคำขอของผู้ผลิตHartz Mountain Industries [ ^{7 ] [ 8 ] ผลิตภัณฑ์}เหล่านี้เชื่อมโยงกับอาการไม่พึงประสงค์หลายประการ รวมถึงผมร่วง น้ำลายไหล ตัวสั่นและการเสียชีวิตจำนวนมากในแมวและลูกแมว ในระยะสั้น ข้อตกลงดังกล่าวเรียกร้องให้มีการติดฉลากเตือนใหม่บนผลิตภัณฑ์

ณ วันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2549 การขายและการจัดจำหน่ายผลิตภัณฑ์กำจัดเห็บและหมัดที่มีฟีโนทรินของ Hartz สำหรับแมวได้ยุติลงแล้ว อย่างไรก็ตาม คำสั่งยกเลิกผลิตภัณฑ์ของ EPA ไม่ได้มีผลบังคับใช้กับผลิตภัณฑ์กำจัดเห็บและหมัดของ Hartz สำหรับสุนัข และ Hartz ยังคงผลิตผลิตภัณฑ์กำจัดเห็บและหมัดสำหรับสุนัขต่อไปอีกหลายรายการ^{[ 9 ]}

• เพอร์เมทริน
• เรสเมทริน
• เดลตาเมทริน

• ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับ d-Phenothrin – ศูนย์ข้อมูลสารกำจัดศัตรูพืชแห่งชาติ
• เอกสารข้อมูลเกี่ยวกับไพรีทรินและไพรีทรอยด์ – ศูนย์ข้อมูลยาฆ่าแมลงแห่งชาติ
• ข้อมูลเกี่ยวกับสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไพรีทรินและไพรีทรอยด์ – เครือข่ายพิษวิทยาของหน่วยงานส่งเสริมการเกษตร
• ฟีโนทรินในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)