รีดี้เริ่มต้นอาชีพการเล่นฟุตบอลให้กับ ทีม โรงเรียนมัธยม Kutztown Area High SchoolและทีมเยาวชนLehigh Valley United โดยคว้าแชมป์ระดับเขตและระดับรัฐกับทั้งสองทีม ^{[ 1 ]}ในปี 2015 รีดี้ได้ออกจากทีมโรงเรียนมัธยมเพื่อเข้าร่วมNew York Red Bulls Academyและเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยเพนน์สเตท [ ^{3 ] หลังจาก}เข้าร่วมทีมฟุตบอลชาย Penn State Nittany Lionsในฐานะ ผู้เล่น ที่ไม่มีทุนการศึกษาในปี 2016 รีดี้ได้ลงเล่นทุกเกมในฤดูกาลแรกของเขาและได้รับเลือกให้เป็นทีม All-Freshman ของ Big Ten Conferenceเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 4 ]}เขาต้องพักการแข่งขันในสองฤดูกาลถัดมาเนื่องจากอาการบาดเจ็บหลังจากเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดสอง ครั้ง ^{[ 5 ]}

เมื่อกลับมาเล่นให้กับ Nittany Lions ในปี 2019 รีดี้ได้เป็นกัปตันร่วมของทีมในอีกสามฤดูกาลถัดมา^{[ 1 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2020ที่ยืดเยื้อเนื่องจากCOVID-19รีดี้ได้รับการเสนอชื่อให้ติดทีม All-American Third TeamsโดยSoccer AmericaและUnited Soccer Coachesรวมถึงทีม All-Big Ten First Team ด้วย^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}หลังจากพลาดแชมป์Big Ten Tournamentในปี 2020 ไปอย่างหวุดหวิด Penn State ก็คว้าแชมป์ Big Ten ฤดูกาลปกติปี 2021 และแชมป์Big Ten Men's Soccer Tournament ปี 2021โดยรีดี้ทำประตูได้ในชัยชนะ 3-0 เหนือIndiana Hoosiers ^{[ 10 ]}รีดี้ได้รับการเสนอชื่อให้ติดทีม All-Big Ten Second Team เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลสุดท้ายในระดับมหาวิทยาลัย และยังได้รับรางวัลBig Ten Medal of Honorอัน ทรงเกียรติอีกด้วย ^{[ 11 ] [ 12 ]}

ขณะอยู่ที่เพนน์สเตท รีดียังเล่นให้กับสโมสรเรดดิ้ง ยูไนเต็ด เอซีในลีก USL พรีเมียร์ ดีเวลลอปเมนต์ เป็นเวลา 3 ฤดูกาล โดยเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศการแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติในปี 2018 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2022 หลังจากไม่ได้รับการคัดเลือกในMLS SuperDraft ปี 2022รีดีได้เซ็น สัญญา MLS Next ProกับReal Monarchsซึ่งเป็นทีมในเครือของสโมสรReal Salt Lake ในเมเจอร์ลีกซอก เกอร์ หลังจากผ่านช่วงทดลองเล่นที่ประสบความสำเร็จ^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 2022 รีดีถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นให้กับ Real Salt Lake โดยใช้กฎ 'ความยากลำบากอย่างยิ่ง' ^{[ 15 ]}เขาประเดิมสนามใน MLS เมื่อวันที่ 3 เมษายน ในเกมที่เสมอกับColorado Rapidsคู่แข่ง ใน Rocky Mountain Cup ด้วยสกอร์ 1-1 ^{[ 16 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับ Real Salt Lake เมื่อวันที่ 21 เมษายน ใน การแข่งขัน US Open CupกับNorthern Colorado Hailstorm [ ^{17 ] หลังจาก}กลับไป Real Monarchs ในเดือนพฤษภาคม รีดีได้เล่นให้กับทีมดังกล่าวจนจบฤดูกาล โดยลงเล่นทั้งหมด 18 นัด ก่อนจะออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 18 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2566 หลังจากช่วงทดลองงานที่ประสบความสำเร็จ รีดีได้รับสัญญาระยะสั้นกับสโมสรดันดีในลีกแชมเปี้ยนชิพของสกอตแลนด์จนถึงสิ้นฤดูกาล โดยขึ้นอยู่กับการอนุมัติจากนานาชาติ^{[ 19 ]}ดันดีประกาศการเซ็นสัญญากับเขาอย่างเป็นทางการในวันที่ 8 เมษายน พ.ศ. 2566 และเขาได้ลงเล่นนัดแรกในวันนั้นในฐานะตัวสำรองในเกมที่เสมอกับอาร์โบรธนอกบ้าน [ ^{20 ] [ 21 ] หลังจาก}ลงเล่นให้สโมสร 4 นัด รีดีก็คว้าแชมป์ลีกแชมเปี้ยนชิพของสกอตแลนด์กับดันดีได้ในตอนท้ายของฤดูกาล^{[ 22 ]}รีดีออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในเดือนกรกฎาคม^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2023 รีดีเข้าร่วมสโมสรชาร์ลสตัน แบตเตอรี่ในลีกแชมเปี้ยนชิพ [ ^{24 ] เขา}ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันถัดมาในฐานะตัวสำรองในแมตช์ลีกกับไมอามี เอฟซี^{[ 25 ]}เขาออกจากชาร์ลสตันหลังจากจบฤดูกาล 2023 ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 26 มกราคม 2024 รีดีเข้าร่วมสโมสรSpokane Velocity FC ใน USL League Oneในฤดูกาลแรกของสโมสร^{[ 27 ]}เขาเปิดตัวในแมตช์การแข่งขันอย่างเป็นทางการนัดแรกของสโมสรเมื่อวันที่ 9 มีนาคมใน League One กับGreenville Triumph [ ^{28 ] รี}ดีทำประตูแรกให้กับ Velocity ใน เกม USL CupกับCentral Valley Fuegoซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำรอบ^{[ 29 ] [ 30 ]}

เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2025 รีดีเข้าร่วมสโมสรแซคราเมนโต รีพับลิค ในลีกแชมเปี้ยนชิพของ USL ^{[ 31 ]}รีดีลงเล่นเกมแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 2026 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองใน เกมรอบแบ่งกลุ่ม USL Cupกับมอนเทอเรย์ เบย์ [ ^{32 ] เมื่อ}วันที่ 29 มิถุนายน 2026 รีดีประกาศว่าเขาเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพเมื่ออายุ 28 ปี เนื่องจากปัญหาที่เกิดจากอาการบาดเจ็บก่อนหน้านี้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอาการเอ็นไขว้หน้าฉีกขาด สองครั้ง ขณะอยู่ที่เพนน์สเตท^{[ 33 ]}