Pipalong เริ่มต้นอาชีพการแข่งม้าของเธอในการแข่งขันระยะ 5 เฟอร์ ลอง ที่สนามแข่งม้า Riponเมื่อวันที่ 16 เมษายน โดยมีอัตราต่อรอง 5/1 ในการแข่งขันที่มีผู้เข้าแข่งขัน 13 ตัว เธอวิ่งบนพื้นสนามที่เปียกชื้นและขึ้นนำในช่วงครึ่งทางและชนะด้วยระยะ ห่าง 12 ช่วงตัว จาก College Music แม้ว่า Charnock จะผ่อนแรงลงในช่วงสุดท้ายก็ตาม^{[ 8 ]}ในเดือนถัดมา เธอเป็นตัวเต็งในการแข่งขันระยะเดียวกันที่สนามแข่งม้า Yorkและชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียวจากBint Allaylม้าที่ฝึกโดยMick Channon ^{[ 9 ]} Kieren Fallonเป็นผู้ขี่เมื่อ Pipalong เลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งขันในรายการGroup Three Queen Mary Stakesที่Royal Ascotในเดือนมิถุนายน เธอฟื้นตัวจากการออกสตาร์ทที่ช้าและเข้าเส้นชัยอย่างแข็งแกร่ง แต่แพ้ Bint Allayl ไป 2 ช่วงตัว Charnock กลับมาเป็นผู้ขี่อีกครั้งในการแข่งขันCherry Hinton Stakes ระยะ 6 เฟอร์ลอง ที่สนามแข่งม้า Newmarketในเดือนกรกฎาคม ซึ่งม้าตัวเมียตัวนี้เป็นผู้นำในช่วงต้นก่อนที่จะเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองจากผู้เข้าแข่งขัน 10 ตัว รองจากWannabe Grand

หลังจากพักไปเกือบสามเดือน Pipalong กลับมาลงแข่งในรายการOh So Sharp Stakesระยะ 7 ฟอร์ลองที่ Newmarket และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับ 4 รองจาก Snittersby, Fragrant Oasis และHula Angel (ซึ่งต่อมาชนะรายการIrish 1000 Guineas ) เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม Pipalong เป็นตัวเต็งอันดับ 1 ด้วยอัตราต่อรอง 5/2 ในการแข่งขันรายการ Listed Comcast Teesside Two-Year-Old Trophy ระยะ 6 ฟอร์ลอง บนพื้นสนามที่เปียกแฉะ ณสนามแข่งม้า Redcarโดยมีผู้เข้าแข่งขัน 22 ตัว เธออยู่ในกลุ่มผู้นำตั้งแต่เริ่มออกสตาร์ท ขึ้นนำในช่วง 1 ใน 4 ไมล์สุดท้าย และเร่งฝีเท้าหลังจากถูกม้าหนุ่ม Pistachio แซงขึ้นนำในช่วงท้ายของการแข่งขันเพื่อคว้าชัยชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียว^{[ 10 ]}

ปิปาลองไม่ชนะในการออกสตาร์ทเจ็ดครั้งแรกในฐานะม้าอายุสามปี แต่ก็วิ่งได้อย่างสม่ำเสมอในการแข่งขันวิ่งระยะสั้นที่ดี ในฤดูใบไม้ผลิ เธอจบอันดับที่สี่ในการ แข่งขัน Thirsk Classic TrialและShergar Cup Sprintจากนั้นก็วิ่งอันดับที่ห้าในการแข่งขันChartwell Fillies' Stakesต่อมาเธอจบอันดับที่สอง ใน การแข่งขันCecil Frail Stakesในฐานะตัวเต็ง อันดับที่สี่ใน การแข่งขันแฮนดิแคป ที่ดอนคาสเตอร์อันดับที่สองรองจากImperial Beautyในการแข่งขันSummer Stakesและอันดับที่สี่ในการแข่งขันQueensferry Stakesเมื่อวันที่ 14 สิงหาคม ที่ริปอน บนพื้นสนามที่เปียก ม้าตัวเมียตัวนี้ได้ลงแข่งกับม้าตัวผู้และม้าที่อายุมากกว่าในการแข่งขัน Great St Wilfrid Handicap และถูกกำหนดน้ำหนัก 131 ปอนด์ ในสนามที่มีผู้เข้าแข่งขัน 23 ตัว ม้าตัวเมียเริ่มต้นช้า แต่เริ่มเร่งความเร็วขึ้นอย่างรวดเร็วในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย เธอแซงม้าตัวผู้ Bon Ami ในจังหวะสุดท้ายและชนะไปอย่างเฉียดฉิว^{[ 11 ]}ทิม อีสเตอร์บี แสดงความคิดเห็นว่า "ผมไม่เคยคิดเลยว่าเธอไม่ได้ฝึกซ้อม เธอทำงานได้ดีเท่าๆ กับปีที่แล้ว หรืออาจจะดีกว่าด้วยซ้ำ เราตัดสินใจส่งเธอลงแข่งที่นี่แทนที่จะไปแข่งที่นันธอร์ป และถึงแม้ว่าเธอจะมีน้ำหนักมากในการแข่งขันแบบแฮนดิแคป ผมก็ยังมีความหวังมาก ผมรู้สึกว่าเธอพร้อมแล้ว และเธอก็ชอบพื้นสนามนี้" ^{[ 7 ]}

แปดวันหลังจากชัยชนะที่เรดคาร์ พิพาลองจบอันดับสองรองจากแวนเนเบ แกรนด์ ใน การแข่งขัน Flying Fillies' Stakesที่ปอนเตแฟรกต์จากนั้นเธอได้เลื่อนขึ้นสู่ ระดับ Group Oneเป็นครั้งแรกเมื่อเธอลงแข่งขัน Stanley Leisure Sprint Cup ระยะ 6 ฟอร์ลองที่เฮย์ด็อก เธอเริ่มต้นด้วยอัตราต่อรอง 25/1 และจบการแข่งขันโดยไม่ติดอันดับรอง จาก ดิกแทต จาก นั้นเธอจบอันดับที่ห้าภายใต้น้ำหนัก 124 ปอนด์ในการแข่งขันAyr Gold Cupก่อนที่จะจบอันดับสองรองจากเกลิก สตอร์ม ในการแข่งขัน Bentinck Stakesที่นิวมาเก็ตในเดือนตุลาคม ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล ม้าสาวตัวนี้เริ่มต้นด้วยการเป็นตัวเต็งอันดับสองรองจากเกลิก สตอร์ม ในการแข่งขัน Listed Wentworth Stakes บนพื้นสนามที่เปียกที่ดอนคาสเตอร์ในวันที่ 6 พฤศจิกายน โดยมีผู้เข้าแข่งขันอีก 18 คน รวมถึงซูพีเรีย พรีเมียม ( Stewards' Cup ) และมุกทาริบ ( Richmond Stakes ) เธออยู่ในกลุ่มผู้นำตั้งแต่เริ่มต้นและรักษาตำแหน่งไว้ได้ในช่วงท้ายเพื่อขึ้นนำและชนะด้วยระยะห่างเพียงเล็กน้อยจากทูคลับส์^{[ 12 ]}

หลังจาก Charnock เกษียณอายุเมื่อปลายปี 1999 Kevin Darleyก็รับหน้าที่ขี่ Pipalong และร่วมแข่งกับเธอในทุกการแข่งขันหลังจากนั้น ยกเว้นเพียงรายการเดียว ในการแข่งขันเปิดตัวของฤดูกาล เธอเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งในการแข่งขันเล็กๆ ระยะ 6 ฟอร์ลองที่ Thirsk และชนะด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัวครึ่งจาก Hot Tin Roof เพื่อนร่วมคอกเดียวกัน^{[ 13 ]}จากนั้นเธอถูกเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งในระดับที่สูงขึ้น โดยมีอัตราต่อรอง 9/1 ในการแข่งขัน Group Three Palace House Stakes ระยะ 5 ฟอร์ลองที่ Newmarket ในวันที่ 6 พฤษภาคม ผู้ชนะ Mill Reef Stakes อย่าง Arkadian Hero เป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งในตลาดการพนัน ขณะที่ผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ ได้แก่ Kier Park ( Cornwallis Stakes ), Bishops Court ( Prix du Petit Couvert ), Superior Premium, The Tatling , Rambling Bear ( King George Stakes ), Bolshoi ( King's Stand Stakes ) และ Halmahera (Cornwallis Stakes) หลังจากออกสตาร์ทได้อย่างโดดเด่น Pipalong ก็ขึ้นนำในช่วงสุดท้ายและชนะด้วยระยะห่างเพียงคอครึ่งช่วงตัวจาก Kier Park และ Rambling Bear ในการเข้าเส้นชัยแบบเบียดเสียด โดยผู้เข้าเส้นชัย 9 อันดับแรกมีระยะห่างกันเพียง 3 ช่วงตัวครึ่ง^{[ 14 ]}หลังจากการแข่งขัน Tim Easterby กล่าวว่า "เธอเป็นดาวเด่น - นั่นยอดเยี่ยมมาก เธอจะเป็นราชินีแห่งการวิ่งระยะสั้นในปีนี้ แผนเดิมคือจะไปแข่งที่ยอร์กในรายการ Duke of York แต่เธอฝึกซ้อมได้ดีมาก ผมเลยคิดว่าลองให้เธอลงแข่งที่นี่ดูบ้าง ระยะทาง 6 เฟอร์ลองและพื้นสนามที่นุ่มน่าจะเหมาะกับเธอมากกว่า" ^{[ 15 ]}

สิบสองวันหลังจากชัยชนะที่นิวมาเก็ต พิพาลองถูกย้ายไปแข่งในระยะทางที่ไกลขึ้นในรายการDuke of York Stakes ระยะ 6 เฟอร์ ลองที่ยอร์ก และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองจากผู้เข้าแข่งขัน 10 คน โดยแพ้ให้กับเลนด์ อะ แฮนด์ ม้าอายุ 5 ปี 1 ช่วงตัวครึ่ง ในรายการ Cecil Frail Stakes ซึ่งเป็นรายการระดับลิสต์สำหรับม้าตัวเมียที่เฮย์ด็อกในวันที่ 10 มิถุนายน พิพาลองเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งเหนือคู่แข่งที่อายุน้อยกว่า 5 ตัว โดยมีไมเคิล โรเบิร์ตส์ เป็นผู้ขี่เป็นครั้งแรกและครั้งเดียว เธอแซงหน้าโรมานีเลย์ที่วิ่งนำในระยะสุดท้ายและชนะอย่างง่ายดายด้วยระยะห่างครึ่งช่วงตัว^{[ 16 ]}

ในการแข่งขันบนพื้นสนามที่แข็งที่รอยัล แอสคอต พิพาลองทำผลงานได้ไม่ดีนักในรายการคอร์ก แอนด์ ออร์เรอรี สเตคส์โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามตามหลังซูพีเรีย พรีเมียม แต่ในการแข่งขันกรุ๊ปวัน จูลาย คัพบนพื้นสนามที่ดีถึงนุ่มที่นิวมาเก็ต เธอทำผลงานได้ดีขึ้นมาก โดยแพ้ไปอย่างฉิวเฉียดในการเข้าเส้นชัยแบบสามทางให้กับม้าหนุ่มจากญี่ปุ่นอย่างแอกเนส เวิลด์และม้าอายุสามปีอย่างลินคอล์น แดนเซอร์ โดยมีพรีโม วา เลนติโน และเลนด์ อะ แฮนด์ตามมาเป็นอันดับสี่และห้า พิพาลองทำผลงานได้ดีอีกครั้งในรายการนันธอร์ป สเตคส์ที่ยอร์กในเดือนสิงหาคม โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามตามหลังนิวเคลียร์ เดเบตและเบอร์โทลินี ในการแข่งขันสแตนลีย์ เลเชอร์ สปรินท์ คัพ ระยะหกฟอร์ลองที่เฮย์ด็อกเมื่อวันที่ 6 กันยายน พิพาลองออกสตาร์ทในฐานะตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 3/1 รองจากลินคอล์น แดนเซอร์ ในการแข่งขันที่จัดขึ้นบนพื้นสนามที่เปียกแฉะ ในบรรดาผู้เข้าแข่งขันอีก 11 คน ตัวเต็งที่น่าจับตามองที่สุด ได้แก่ Sampower Star ( Prix de Saint-Georges ), Bold Edge ( Prix Maurice de Gheest ), Tomba ( Prix de la Forêt ), Vision of Night ( Prix de Meautry ) และ Auenklang ( Prix Robert Papin ) หลังจากตามหลังกลุ่มผู้นำในช่วงแรก ดาร์ลีย์ได้ส่ง Pipalong ขึ้นนำเมื่อเข้าสู่ช่วงสุดท้ายของการแข่งขัน และม้าตัวเมียก็รักษาฟอร์มได้ดีจนคว้าแชมป์ระดับ Group One ไปครองด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาวตัวม้าจาก Sampower Star โดยมี Tomba ตามมาเป็นอันดับสามด้วยระยะห่างหนึ่งความยาวตัวม้า^{[ 17 ]}ปีเตอร์ อีสเตอร์บีตัวแทนของทิม ลูกชายของเขา กล่าวว่า "ผมจำไม่ได้ว่าม้าตัวเมียตัวนี้ราคาเท่าไหร่ แต่ก็ไม่มากเท่าไหร่ ภรรยาของผมมีส่วนแบ่งครึ่งหนึ่ง พิพาลองเคยลงแข่งมาหลายรายการที่ยากลำบาก แต่ก็กลับมาได้เสมอ ถ้าจะมีอะไรผิดพลาดก็คือวันนี้เธอขึ้นนำเร็วไปหน่อย แต่การไล่ตามจากข้างหลังบนพื้นสนามแบบนี้มันยากเสมอ" ในขณะที่ดาร์ลีย์แสดงความคิดเห็นว่า "เธอสมควรได้รับชัยชนะและทำทุกอย่างได้ถูกต้องในวันนี้ นี่คือม้าตัวเมียตัวแรกของผมที่ชนะการแข่งขันระดับ Group One ในปีนี้ มันเป็นเรื่องดีที่ได้ชนะด้วยม้าตัวเมียที่ผมเกี่ยวข้องด้วยมาตลอดทั้งปี" ^{[ 18 ]}

ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล พิพาลองถูกส่งไปฝรั่งเศสเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันPrix de l'Abbayeระยะทาง 1,000 เมตร ที่สนามแข่งม้าลองชองป์ในเดือนตุลาคม และจบการแข่งขันในอันดับที่สาม รองจากนามิดและซูเปอร์สตาร์ ลีโอ

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2544 Pipalong ถูกส่งไปยังสหรัฐอาหรับเอมิเรตส์เพื่อเข้าร่วมการแข่งขันDubai Golden Shaheenแต่จบอันดับที่สิบจากผู้เข้าแข่งขันสิบห้าคน โดยแพ้ให้กับCaller One ม้าตัวผู้ จากอเมริกา เมื่อเธอกลับมายังยุโรป เธอพยายามที่จะทำซ้ำความสำเร็จในปี พ.ศ. 2543 ในการแข่งขัน Palace House Stakes แต่ไม่ติดอันดับ โดยแพ้ให้กับ Rushcutter Bay ในวันที่ 17 พฤษภาคม Pipalong ออกสตาร์ทในฐานะม้ามืดด้วยอัตราต่อรอง 14/1 ในความพยายามครั้งที่สองของเธอที่จะชนะการแข่งขัน Duke of York Stakes Bertolini ออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งนำหน้า Astonished โดยมีBahamian Pirate , Vision of Night และ Hot Tin Roof อยู่ในกลุ่มผู้เข้าแข่งขันสิบสี่คนเช่นกัน ม้าตัวเมียแสดงผลงานที่ถูกอธิบายว่าเป็น "ความพยายามที่ยอดเยี่ยม" ^{[ 19 ]}ขึ้นนำเมื่อเข้าสู่ช่วงสุดท้ายของการแข่งขันและต้านทานการท้าทายอย่างต่อเนื่องของ Tedburrow จนชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียว^{[ 20 ]}หลังจากการแข่งขัน Tim Easterby กล่าวว่า "เธอเป็นดาวเด่น! เธอชอบสภาพอากาศในดูไบ แต่เธอไม่ชอบสนามแข่ง – มีทรายมากเกินไปและพื้นสนามแข็งเกินไป" ^{[ 21 ]}

Pipalong ไม่สามารถคว้าชัยชนะได้เลยในการแข่งขันอีก 6 รายการที่เหลือ เธอจบอันดับที่ 8 ตามหลัง Harmonic Way ในรายการ Cork and Orrery Stakes และจากนั้นก็ไม่ติดอันดับในรายการ July Cup ตามหลังMozartต่อมาเธอจบอันดับที่ 7 ตามหลัง Mozart ในรายการ Nunthorpe Stakes และอันดับที่ 7 ตามหลัง Nuclear Debate ในขณะที่เธอถูกยกให้เป็นตัวเต็งที่จะคว้าชัยชนะซ้ำรอยปี 2000 ในรายการ Haydock Sprint Cup ในเดือนกันยายน เธอจบอันดับที่ 4 ตามหลัง Nice One Claire ในการแข่งขันDiadem Stakesที่ Ascot ที่สูสีกันมาก ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของเธอ เธอลงแข่งในรายการ Prix de l'Abbaye เป็นครั้งที่สอง และเริ่มต้นด้วยอัตราต่อรอง 20/1 Pipalong ทำผลงานซ้ำรอยปีที่แล้ว โดยจบอันดับที่ 3 แพ้ Imperial Beauty ไปครึ่งช่วงตัว และแพ้ Bahamian Pirate ไปสองช่วงตัวครึ่ง