พรีโม วาเลนติโน ถูกขี่โดยแพท เอ็ดเดอรี ในการออกสตาร์ทสามครั้งแรก เขาเปิดตัวในสนามแข่งในรายการระยะห้าเฟอร์ลองที่สนามแข่งวินด์เซอร์เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม โดยเป็นตัวเต็ง5/4และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง แพ้บาร์ริงเจอร์ไปหนึ่งช่วงตัว ครึ่ง สองสัปดาห์ต่อมา ม้าตัวนี้ถูกเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งในรายการลิสต์เนชั่นแนลสเตคส์ที่สนามแข่งแซนดาวน์พาร์คและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่จากผู้เข้าแข่งขันเจ็ดคน ตามหลัง โรวาซี ม้าที่ฝึกโดย มิก แชนนอนจากนั้นเขาถูกลดชั้นลงมาแข่งใน รายการ เม เดนเรซ เมื่อวันที่ 12 มิถุนายนที่สนามแข่งเลสเตอร์และคว้าชัยชนะครั้งแรก โดยนำตั้งแต่เริ่มออกสตาร์ทและชนะอย่างง่ายดายด้วยระยะห่างหกช่วงตัวจากเบรธเลสดรีมส์^{[ 6 ]}จิมมี ฟอร์จูน เข้ามาแทนที่เอ็ดเดอรีเมื่อม้าตัวนี้เป็นตัวเต็ง 4/7 ในรายการเล็กๆ ที่กู๊ดวูดสองสัปดาห์ต่อมา และชนะด้วยระยะห่างสองช่วงตัวจากฮัลแลนด์พาร์คเกิร์ล^{[ 7 ]}

หลังจากพักไปสองเดือนครึ่ง Primo Valentino กลับมาลงแข่งในรายการ Listed Sirenia Stakes ระยะ 6 ฟอร์ลอง ที่Kempton Parkในวันที่ 8 กันยายน โดยมีMichael Roberts เป็นผู้ขี่ เขาเป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งด้วยอัตราต่อรอง 15/8 แข่งกับคู่แข่ง 5 ตัว รวมถึงม้าตัวเมีย Kashra และSeazunและม้าตัวผู้ Ginola's Magic (ได้อันดับ 3 ในรายการRichmond Stakes ) หลังจากตามหลังกลุ่มผู้นำ Primo Valentino ก็ขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทาง 1 ฟอร์ลอง และชนะอย่าง "ชาญฉลาด" ด้วยระยะห่างครึ่งช่วงตัวจาก Seazun โดยมีระยะห่าง 3 ช่วงตัวครึ่งจาก Imperialist และได้อันดับ 3 ^{[ 8 ]}สิบวันต่อมา ม้าตัวผู้ตัวนี้เป็นตัวเต็งอันดับหนึ่งด้วยอัตราต่อรอง 6/5 ในรายการGroup Two Mill Reef Stakes ที่Newburyโดยมีคู่แข่ง 3 ตัว ได้แก่Observatory , Ma Yoram (ได้อันดับ 2 ในรายการGimcrack Stakes ) และ Trouble Mountain ซึ่งฝึกโดย Barry Hillsก่อนการแข่งขัน โฆษกของคอกม้ากล่าวว่า "เขาทำอะไรผิดพลาดน้อยมาก เราคิดว่าเขาเป็นม้าที่ดีตั้งแต่แรก และเขาต้องมีโอกาสที่ดีอย่างแน่นอน" ^{[ 9 ]} Primo Valentino นำตั้งแต่เริ่ม เร่งความเร็วในช่วง 1 เฟอร์ลองก่อนเข้าเส้นชัย และชนะอย่างง่ายดายด้วยระยะห่าง 1 ช่วงตัวครึ่งจาก Trouble Mountain ^{[ 10 ]}

Primo Valentino กลับมาอยู่กับ Eddery อีกครั้งเมื่อม้าตัวนี้ลงแข่งในรายการ Group One Middle Park Stakes ที่ Newmarket ในวันที่ 30 กันยายน โดยเป็นตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 100/30 รองจากInvincible Spiritผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ ได้แก่ Warm Heart ( Norfolk Stakes ), Brahms (รองชนะเลิศในรายการFuturity Stakes ) และผู้ชนะการแข่งขันระดับมือใหม่ Fath และ Trinculo Eddery ส่ง Primo Valentino ขึ้นนำตั้งแต่เริ่มการแข่งขัน โดยมี Fath และ Brahms เป็นผู้ตามอย่างใกล้ชิด ลำดับยังคงเหมือนเดิมตลอดการแข่งขัน โดย Primo Valentino วิ่งอย่าง "กล้าหาญ" ในช่วงสุดท้ายเพื่อคว้าชัยชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียวจาก Fath โดยมี Brahms ตามมาเป็นอันดับสามห่างออกไปเพียงเล็กน้อย^{[ 11 ]}

ในการลงแข่งครั้งแรกเมื่ออายุ 3 ปี Primo Valentino ได้รับการทดสอบในระยะ 1 ไมล์เป็นครั้งแรกและครั้งเดียว เมื่อเขาลงแข่งในรายการ2000 Guineasที่ Newmarket ในวันที่ 6 พฤษภาคม โดยเริ่มต้นจากการเป็นตัวเต็งรองบ่อนที่มีอัตราต่อรอง 16/1 เขาแสดง "ความเร็วที่ยอดเยี่ยม" ^{[ 12 ]}นำหน้ากลุ่มจนกระทั่งหมดแรงก่อนถึงเส้นชัย 1 เฟอร์ลอง และจบอันดับที่ 7 จากผู้เข้าแข่งขัน 27 คน ตามหลังKing's Bestม้าหนุ่มตัวนี้กลับมาลงแข่งในระยะสปรินต์อีกครั้งในอีก 4 สัปดาห์ต่อมา เมื่อเขาถูกส่งไปเยอรมนีเพื่อลงแข่งในรายการ Group Three Bénazet-Rennenระยะ 1200 เมตร แต่ถึงแม้จะเริ่มต้นจากการเป็นตัวเต็งรองบ่อน เขาก็ยังคงอ่อนแรงลงในช่วงท้ายหลังจากนำตั้งแต่ต้น และจบอันดับที่ 6 The Racing Postบรรยายผลงานของเขาว่า "น่าผิดหวังอย่างยิ่ง" ^{[ 12 ]}ผลงานที่ดีที่สุดของ Primo Valentino ในปี 2000 เกิดขึ้นเมื่อเขาเผชิญหน้ากับ กลุ่ม ผู้เข้าแข่งขันระดับ นานาชาติ ในรายการJuly Cupที่ Newmarket เขาเป็นผู้นำสนามและรักษาตำแหน่งไว้ได้หลังจากถูกแซงในระยะ 1 เฟอร์ลองสุดท้ายเพื่อเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่ตามหลังAgnes World , Lincoln Dancer และPipalong ^{[ 13 ]}ในการปรากฏตัวครั้งสุดท้ายของปี เขาถูกส่งไปฝรั่งเศสเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันPrix de l'Abbayeระยะ 1,000 เมตรที่สนามแข่งม้า Longchamp และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับเก้า ตามหลังม้าหนุ่มชาวไอริชNamid

คาดว่า Primo Valentino จะเกษียณเมื่อสิ้นปี แต่แผนการก็เปลี่ยนไป โฆษกของคอกม้ากล่าวว่า "การวิ่งที่แย่ที่สุดสองครั้งของเขาในฤดูกาลที่แล้วเกิดขึ้นในต่างประเทศทั้งคู่ ดังนั้นตอนนี้จึงคิดว่าเขาอาจจะไม่เหมาะกับการเดินทาง" ^{[ 14 ]}

เขาปรากฏตัวครั้งแรกในฐานะม้าอายุสี่ขวบในรายการ Listed Abernant Stakes ที่ Newmarket ในเดือนเมษายน และเริ่มต้นเป็นตัวเลือกที่สามด้วยอัตราต่อรอง 9/1 จากผู้เข้าแข่งขัน 23 คน ภายใต้การขี่ที่ได้รับการอธิบายว่า "สมบูรณ์แบบ" ^{[ 15 ]}จากRichard Quinnเขาขึ้นนำตั้งแต่เริ่มต้นและไม่เคยถูกท้าทายอย่างจริงจัง ชนะด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงตัวจาก Fath ^{[ 16 ]}ม้าตัวนี้ไม่สามารถต่อยอดความสำเร็จจากการเริ่มต้นที่ดีในสองการแข่งขันถัดมา โดยจบที่ท้ายสุดในรายการCork and Orrery StakesและJuly Cup ทั้งสอง รายการ