ไพเพอริโทน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC 6-ไอโซโพรพิล-3-เมทิล-1-ไซโคลเฮกซ์-2-อีโนน | |
| ชื่ออื่นๆ 3-คาร์โวเมนทีโนน; พี -เมนท์-1-เอน-3-โอน | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.001.766 |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 152.23 กรัม/โมล |
| ความหนาแน่น | 0.9331 กรัม/ซม³ |
| จุดหลอมเหลว | 232 ถึง 233 องศาเซลเซียส (450 ถึง 451 องศาฟาเรนไฮต์; 505 ถึง 506 เคลวิน) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
ไพเพอริโทนเป็นคีโตนโมโนเท อร์พีนธรรมชาติ ซึ่งเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย บางชนิด มีทั้งสเตอริโอไอโซเมอร์คือ รูปแบบ Dและ รูปแบบ L รูปแบบ Dมี กลิ่นคล้าย สะระแหน่และแยกได้จากน้ำมันของพืชในสกุลCymbopogon , AndropogonและMentha [ 1 ] ส่วน รูปแบบ Lแยกได้จากต้นสนซิทกา[ 1 ]
การเกิดขึ้น

ไพเพอริโทนพบได้ในน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด รวมถึง ยูคาลิปตัสมากกว่า 30 ชนิดมีปริมาณสูงในยูคาลิปตัสและเมนทาบาง สายพันธุ์ [ 2 ] ในสกุลยูคาลิปตั สความเข้มข้นสูงสุดพบในยูคาลิปตัสไดฟ์[ 3 ] ไอ โซเมอร์ทั้งสอง ชนิด เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ในยูคาลิปตัสจะมี (-)-ไพเพอริโทน ในมินต์จะมี (+)-ไพเพอริโทน และพืชบางชนิดมีไพเพอริโทนแบบราเซเม ต [ 2 ]
คุณสมบัติ
ไพเพอริโทน แบบราเซมิกเป็นของเหลวไม่มีสีที่มี กลิ่น สะระแหน่ที่โดด เด่น ("สมุนไพร สะระแหน่ คล้ายการบูร ยา") [ 4 ] [ 3 ]
การผลิต
สามารถสังเคราะห์ไพเพอริโทนได้จากไอโซโพรพิลอะซีโตอะซิเตตและ3-บิวเทน-2-โอน[ 5 ]
แหล่งที่มาหลักของD / L -piperitone มาจากยูคาลิปตัสไดฟ์ซึ่งผลิตส่วนใหญ่ในแอฟริกาใต้[ 6 ]
ปฏิกิริยา
ไพเพอริโทนใช้เป็นวัตถุดิบหลักในการผลิตเมนทอลและไทมอลสังเคราะห์[ 5 ] การรีดิวซ์เป็นเมนทอลทำได้โดยใช้ไฮโดรเจนและ ตัวเร่งปฏิกิริยานิก เกลการออกซิเดชันเป็นไทมอลทำได้โดยใช้เหล็ก(III) คลอไรด์และกรดอะซิติกนอกจากนี้ยังเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับเบนซาลดีไฮด์และ ไฮ ดรอกซีลามีน ( ออกซิม ) ซึ่งในอดีตมีประโยชน์สำหรับการระบุสารประกอบโดยใช้จุดหลอมเหลวของอนุพันธ์[ 3 ]ภายใต้การฉายแสง ไพเพอริโทนจะเกิดปฏิกิริยา โฟโตไดเมอไรเซชัน ทำให้เกิด สารประกอบ โพลีไซคลิกที่มีวงแหวนไซโคลบิว เทน [ 7 ]
