ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2549 สโมสรเรอัล มาดริด ของสเปนเซ็น สัญญาคว้าตัวฮิกัวอินจากริเวอร์เพลท ด้วยค่าตัว 12 ล้าน ยูโร เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2550 ในเกมกับ เรอัล เบติสในรอบที่สองของโคปาเดลเรย์ที่เซบียาเกมลีกนัดแรกของเขาเกิดขึ้นสามวันต่อมา ในวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2550 ในเกมกับเรอัล ซาราโกซาที่บ้าน ฮิกัวอินมีส่วนร่วมในการสร้างโอกาสทำประตูมากมายและแอสซิสต์ประตูเดียวที่ทำให้มาดริดคว้าชัยชนะ^{[ 21 ]}ประตูแรกของเขากับเรอัล มาดริดเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ในเกมดาร์บี้แมตช์ ระหว่างทีมกับ แอตเลติโก มาดริดซึ่งเป็นประตูตีเสมอ (1-1) ที่สนามบิเซนเต้ กัลเด รอน [ ^{22 ]} อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลแรกของเขาที่เบอร์นาเบว ฮิกัวอินทำให้เกิดข้อสงสัยเกี่ยวกับผล ^งานของเขาเนื่องจากจำนวนประตูโดยรวมที่น้อย 

ในฤดูกาล 2007–08ฮิกัวอินเล่นไม่สม่ำเสมอ แม้ว่าเขาจะจบฤดูกาลได้อย่างแข็งแกร่ง: เขาทำประตูในช่วงนาทีสุดท้ายช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะในการพลิกกลับมาเอาชนะโอซาซูน่า 2–1 ซึ่งทำให้เรอัลมาดริดคว้าแชมป์ลาลีกาได้เป็นปีที่สองติดต่อกัน^{[ 23 ]} สี่วันต่อมา เขาทำประตูที่สามในการถล่ม บาร์เซโลนา 4–1 ใน ศึก เอล คลาซิโกประตูนั้นเกิดขึ้นเพียง 57 วินาทีหลังจากที่เขาลงสนาม^{[ 24 ]}

ในฤดูกาล 2008–09ฮิกัวอินได้รับโอกาสเป็นตัวจริงเนื่องจากรุด ฟาน นิสเตลรอยกองหน้าชาวดัตช์ ได้รับบาดเจ็บสาหัส ^{[ 25 ]} ในเดือนสิงหาคม 2008 ฮิกัว อินทำประตูชัยให้มาดริดเอาชนะบาเลนเซียใน ศึก ซูเปอร์คัพสเปน^{[ 26 ]} หลังจากนั้นไม่นาน เขาทำ ประตูทั้งสี่ประตูในเกมที่ชนะมาลากา 4–3 ด้วยเหตุนี้ เขาจึงเริ่มได้รับการยอมรับในระดับนานาชาติและกลายเป็นหนึ่งในผู้ทำประตูสูงสุดของลาลีกา เคียงข้างซามูเอล เอโตคู่แข่ง จากบาร์เซโลนา ^{[ 27 ]}ในวันที่ 21 เมษายน 2009 ฮิกัวอินเล่นได้ดีมากในเกมกับเกตาเฟ่และทำประตูตัดสินในนาทีสุดท้าย ทำให้เรอัลมาดริดชนะ 3–2 ซึ่งทำให้ทีมยังคงตามหลัง บาร์เซโลนาของ เป๊ป กวาร์ดิโอลาในตารางลีก^{[ 28 ]}ตลอดฤดูกาล ฮิกัวอินได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในนักเตะดาวรุ่งที่น่าจับตามองที่สุดในวงการฟุตบอลโลก ด้วยเกมการแข่งขันที่น่าตื่นตาตื่นใจและประตูในช่วงนาทีสุดท้าย เขาจบฤดูกาลด้วย 22 ประตูในลีก^{[ 29 ]}และ 24 ประตูในทุกรายการแข่งขัน ซึ่งใกล้เคียงกับนักเตะดาวดังอย่างดิเอโก้ ฟอร์ลัน , ดาวิด บียาและเธียร์รี อองรี

ในฤดูกาล 2009–10ฮิกัวอินกลายเป็นดาวซัลโวสูงสุดของเรอัล มาดริด ด้วย 27 ประตูในลีก และ 29 ประตูรวมทั้งหมด ขณะเดียวกันก็เป็นผู้ทำประตูสูงสุดอันดับสองของลาลีกา รองจากลิโอเนล เมสซี และแซงหน้าซลาตัน อิบราฮิโมวิช นักเตะ ทีมชาติสวีเดนรวมถึงคริสเตียโน โรนัลโด เพื่อนร่วมทีมของเขา ด้วย ในฤดูกาลนี้เขายังทำประตูแรกสองประตูในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกและทำแฮตทริก ครั้งที่สอง ให้กับสโมสรได้อีก ด้วย

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2553 เรอัล มาดริดได้ต่อสัญญากับฮิกัวอินจนถึงปี พ.ศ. 2559 ^{[ 30 ]}ในวันที่ 23 ตุลาคม พ.ศ. 2553 เขาทำประตูที่ 5,200 ในลีกให้กับเรอัล มาดริด โดย ทำประตูได้ในเกมที่ เรอัล มาดริดถล่มราซิง เด ซานตานเดร์6-1 [ 31 ^{]ในวัน}ที่ 4 พฤศจิกายนของปีเดียวกัน ฮิกัวอินทำประตูที่ 700 ให้กับสโมสรในแชมเปี้ยนส์ลีก^{[ 32 ]}

ในช่วงสัปดาห์แรกของเดือนธันวาคม 2010 ฮิกัวอินได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นหมอนรองกระดูกสันหลังส่วนเอวเคลื่อน และทีมแพทย์ของเรอัลมาดริดแนะนำให้เขาเข้ารับการผ่าตัด^{[ 33 ]}เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2011 เรอัลมาดริดประกาศว่าเขาจะเข้ารับการผ่าตัดที่แผนกศัลยกรรมประสาทของโรงเรียนแพทย์ไฟน์เบิร์ก มหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์น ชิคาโกภายใต้การดูแลของ ดร. ริชาร์ด จี. เฟสเลอร์ แพทย์^{[ 34 ]}การผ่าตัดเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 11 มกราคม และฮิกัวอินออกจากโรงพยาบาลในวันถัดไปหลังจากการผ่าตัดประสบความสำเร็จ^{[ 35 ]}คาดว่าเขาจะต้องพักฟื้นอย่างน้อยสี่เดือน: สองเดือนเพื่อฟื้นตัวจากการผ่าตัด และอีกสองเดือนเพื่อฝึกซ้อมกับทีม แม้ว่าเขาจะสามารถกลับมาลงสนามได้เร็วก็ตาม เมื่อวันที่ 23 เมษายน 2011 ฮิกัวอินทำแฮตทริกใส่บาเลนเซียในเกมเยือนที่ชนะ 6-3 ที่สนามเมสตายาทำให้เขามี 8 ประตูจาก 8 นัดที่พบกับบาเลนเซีย นอกจากนี้ ฮิกัวอินยังแอสซิสต์ให้ คาริม เบนเซมาและกาก้าทำประตูได้อีก 2 ประตูในแมตช์เดียวกันนั้นด้วย^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 2 ตุลาคม ฮิกัวอินทำแฮตทริกแรกของฤดูกาลได้ในเกมเยือนที่ชนะเอสปันยอล 4-0 ^{[ 37 ]}และตามมาด้วยแฮตทริกอีกครั้งในอีก 13 วันต่อมาในเกมที่ชนะเบติส 4-1 ^{[ 38 ]}

ฮิกัวอินทำประตูให้มาดริดขึ้นนำ 3-1 ในเกมที่ชนะคู่ปรับร่วมเมืองอย่างแอตเลติโก มาดริด 4-1 ในศึกดาร์บี้แมตช์แห่งมาดริดเมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 2012 เขาทำประตูที่ 100 ให้กับเรอัล มาดริด ในเกมกับโอซาซูน่า และยังทำประตูที่สองได้อีก ทำให้เรอัล มาดริด ทำประตูที่ 100 ในฤดูกาลลาลีกา 2011-12 ^{[ 39 ]}ในฤดูกาลที่คว้าแชมป์ลีก เขาทำประตูได้ 22 ประตู มากกว่าคาริม เบนเซมา เพื่อนร่วมทีม และพิสูจน์ให้เห็นว่าเป็นผู้เล่นคนสำคัญของทีม^{[ 40 ] [ 41 ]}

เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 2555 ฮิกัวอินทำประตูขึ้นนำในเกมที่เรอัลมาดริดเอาชนะบาร์เซโลนา 2-1 ในเลกที่สองของซูเปอร์คัพสเปนปี 2555ซึ่งทำให้เรอัลมาดริดได้แชมป์แรกของฤดูกาล^{[ 42 ]}

ฮิกัวอินทำประตูแรกในลีกในนัดเปิดฤดูกาลกับบาเลนเซีย ซีเอฟ ซึ่งเป็นคู่แข่งที่เขาโปรดปราน โดยเขาทำประตูขึ้นนำในนาทีที่ 10 ในเกมที่จบลงด้วยผลเสมอ 1-1 ในบ้าน^{[ 43 ]}เขาทำประตูได้อีกครั้งในนัดถัดมา ซึ่งเป็นเกมที่แพ้เกตาเฟ ซีเอฟ 2-1 ที่สนามโคลีเซียม อัลฟอนโซ เปเรซซึ่งถือเป็นการเริ่มต้นฤดูกาลในลีกที่ย่ำแย่ที่สุดของเรอัล มาดริดในรอบ 39 ปี^{[ 44 ]}

ในการแข่งขันนอกบ้านของเรอัลมาดริดกับมายอร์กาเมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2012 ฮิกัวอินทำประตูได้ 2 ประตูและส่งให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูอีก 2 ครั้งในชัยชนะ 5-0 ^{[ 45 ]}เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2013 เขาทำประตูที่ 100 ในลาลีกาได้สำเร็จ โดยทำประตูชัยในนาทีที่ 88 ช่วยให้เรอัลมาดริดเอาชนะเดปอร์ติโว เด ลา โครูญา 2-1 ^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2013 หลังจากการแข่งขันนัดสุดท้ายของฤดูกาลของทีม ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะในบ้านเหนือโอซาซูน่า 4-2 ฮิกัวอิน ผู้ทำประตูแรก ได้ยืนยันว่าเขาจะออกจากเรอัลมาดริดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล หลังจากอยู่กับทีมมาหกปีครึ่ง^{[ 47 ]}

เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2013 ฮิกัวอินลงเล่นนัดแรกในฐานะตัวจริงในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นกับเบนฟิกาโดยทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในเกมที่ชนะ 2-1 เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม เขาประเดิม สนาม ในเซเรียอา ในเกมที่นาโปลีเอาชนะ โบโลญญา 3-0 ในวันเปิดฤดูกาล 2013-14 [ ^{50 ]}หนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขาทำประตูแรกได้ในเกมเยือนที่ชนะคีเอโว 4-2 ^{[ 51 ] จาก นั้น}เขาก็ทำประตูได้อีกในสองนัดถัดไปของนาโปลี ได้แก่ เกมที่ชนะอตาลันตาในบ้าน^{[ 52 ]}และ เกมที่ชนะ เอซีมิลานที่สนามซานซีโร^{[ 53 ]}

เมื่อวันที่ 18 กันยายน ฮิกัวอินทำประตูได้ในเกมเปิดสนามแชมเปี้ยนส์ลีก ของนาโปลี ซึ่งนา ^โปลี เอาชนะ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ 2-1 ที่สนามสตาดิโอ ซาน เปาโล^{[ 54} ] ต่อมาเขายังทำประตูได้ในเกมที่ชนะมาร์เซย์^{[ 55 ]}และอาร์เซนอล^{[ 56 ]}แต่นาโปลีไม่สามารถผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่ม ได้ แม้จะชนะ 4 จาก 6 นัด^{[ 56 ]}

เมื่อวันที่ 12 กุมภาพันธ์ 2014 ฮิกัวอินทำสองประตูในเกมที่นาโปลีเอาชนะโรม่า 3-0 ในรอบรองชนะเลิศของโคปปา อิตาเลียทำให้ทีมผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศด้วยผลรวม 5-3 ^{[ 57 ]}เมื่อวันที่ 13 เมษายน เขาทำแฮตทริกแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะลาซิโอ 4-2 ^{[ 58 ]}ฮิกัวอินคว้าถ้วยรางวัลแรกกับสโมสรเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม โดยลงเล่น 70 นาทีในเกมที่ชนะฟิออเรนติน่า 3-1 ในรอบชิงชนะเลิศโคปปา อิตาเลีย^{[ 59 ]}เขาจบฤดูกาลแรกในอิตาลีด้วยการทำ 24 ประตูจากการลงเล่น 46 นัดในทุกรายการ^{[ 60 ]}

เมื่อวันที่ 26 ตุลาคม 2014 ฮิกัวอินทำประตูแรกในลีกได้ 3 ประตูในฤดูกาลนั้น ในเกมที่นาโปลีชนะเฮลลาส เวโรนา 6-2 ในบ้าน ^{[ 61 ]}ในการแข่งขันซูเปอร์คัพอิตาลี 2014ที่โดฮา ประเทศกาตาร์เมื่อวันที่ 22 ธันวาคม ฮิกัวอินทำประตูตีเสมอได้ 2 ครั้ง ทำให้ต้องต่อเวลาพิเศษและดวลจุดโทษซึ่งเขาเป็นหนึ่งในผู้ทำประตูให้ทีมชนะ^{[ 62 ]}

ฮิกัวอินทำแฮตทริกได้ รวมถึงลูกจุดโทษ ในวันที่ 12 มีนาคม 2015 ขณะที่นาโปลีพลิกกลับมาเอาชนะไดนาโม มอสโก 3-1 ในเลกแรกของรอบ 16 ทีมสุดท้ายของ^ยูฟ่า ยูโรปา ลีก [ ^{63 ]}

ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลลีก – และยังเป็นเกมสุดท้ายภายใต้ผู้จัดการทีมนาโปลีราฟาเอล เบนิเตซ – ฮิกัวอินทำประตูได้สองครั้ง แต่ก็พลาดจุดโทษเช่นกัน ทำให้นาโปลีแพ้ลาซิโอ 4–2 ซึ่งลาซิโอได้สิทธิ์ไปเล่นแชมเปี้ยนส์ลีกแทน^{[ 64 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2015 ฮิกัวอินทำประตูที่ 200 ในอาชีพค้าแข้งกับสโมสร ซึ่งเป็นประตูเดียวในเกมที่ชนะอูดิเนเซ่นี่เป็นประตูที่ 9 ของเขาในฤดูกาลลีก และเป็นประตูที่ 7 ติดต่อกันในบ้านของเขา^{[ 65 ]}สามสัปดาห์ต่อมา เขาทำประตูได้ทั้งสองประตู รวมถึงประตูหนึ่งหลังจากผ่านไป 64 วินาที ในเกมที่ชนะอินเตอร์ 2-1 ซึ่งทำให้นาโปลีขึ้นเป็นอันดับหนึ่งในลีกเป็นครั้งแรกในรอบ 25 ปี^{[ 66 ] [ 67 ]}

ฮิกัวอินทำประตูได้สองครั้งในเกมที่นาโปลีชนะซาสซูโอโล 3-1 เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2016 ทำให้ทีมมีคะแนนนำห่าง 4 คะแนน โดยประตูที่สองของเขาในเกมนั้นเป็นประตูที่ 20 ของฤดูกาล^{[ 68 ]}เขาทำประตูที่ 30 ของฤดูกาลเซเรียอาได้ในเกมที่แพ้อูดิเนเซ 3-1 เมื่อวันที่ 3 เมษายน แม้ว่าเขาจะถูกไล่ออกในระหว่างเกมก็ตาม^{[ 69 ]}ในวันต่อมา เซเรียอาได้ออกคำสั่งแบนฮิกัวอิน 4 นัด โดยแบน 1 นัดเนื่องจากได้รับใบเหลือง 2 ใบ ใบหนึ่งเนื่องจาก "ประท้วงผู้ตัดสิน" ใบหนึ่งเนื่องจาก "ประพฤติมิชอบต่อคู่ต่อสู้" และอีกใบหนึ่งเนื่องจากดูเหมือนจะผลักผู้ตัดสิน มัสซิมิเลียโน อิราติรวมถึงปรับเงิน 20,000 ยูโร^{[ 70 ]}เมื่อวันที่ 15 เมษายน หลังจากการอุทธรณ์คำสั่งแบนของเขา โทษแบนจึงลดลงเหลือ 3 นัด^{[ 71 ]}

เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม ฮิกัวอินทำแฮตทริกในเกมที่ชนะฟรอซิโนเน 4-0 ในบ้าน ซึ่งเป็นนัดสุดท้ายของฤดูกาล ทำให้เขาคว้าตำแหน่งดาวซัลโวสูงสุดด้วยจำนวนประตูรวม 36 ประตู ทำลายสถิติการทำประตูสูงสุดในหนึ่งฤดูกาลของเซเรียอา^{[ 72 ] [ 73 ]}ไม่มีผู้เล่นคนอื่นในลีกทำประตูได้เกิน 20 ประตูในฤดูกาลนั้น โดยผู้ทำประตูสูงสุดอันดับสองของลีกคือเปาโล ดิบาล่าด้วยจำนวน 19 ประตู^{[ 74 ]}

หลังจากมีการคาดเดาเรื่องการย้ายทีมมาหนึ่งเดือน ในวันที่ 26 กรกฎาคม 2016 ฮิกัวอินได้ย้ายไปอยู่กับยูเวนตุส คู่แข่งร่วมเมือง ด้วยค่าตัว 90 ล้านยูโร โดยจ่ายเป็นสองงวด ทำให้เขากลายเป็นนักฟุตบอลชาวอเมริกาใต้ที่มีค่าตัวแพงที่สุดตลอดกาล (จนกระทั่งเนย์มาร์ย้ายไปปารีส แซงต์-แชร์แมงในปี 2017) ค่าตัวของเขาเป็นค่าตัวที่สูงที่สุดเท่าที่ทีมจากอิตาลีเคยจ่าย (จนกระทั่งคริสเตียโน โรนัลโดย้ายไปยูเวนตุสในปี 2018) และยังเป็นค่าตัวที่สูงที่สุดของนักเตะที่ย้ายทีมภายในลีกภายในประเทศ (จนกระทั่งคีเลียน เอ็มบัปเป้ย้ายไปปารีส แซงต์-แชร์แมงในปี 2018) ^{[ 75 ] [ 76 ] [ 77 ]}สามวันหลังจากการย้ายทีม ฮิกัวอินกล่าวว่าเหตุผลที่เขาย้ายไปยูเวนตุสเป็นเพราะความสัมพันธ์ของเขากับออเรลิโอ เด ลอเรนติสประธาน สโมสรนาโปลี ^{[ 78 ] [ 79 ]}

เมื่อวันที่ 20 สิงหาคม ฮิกัวอินทำประตูชัยในการลงเล่นนัดแรกให้กับยูเวนตุสในนัดเปิดสนามกับฟิออเรนตินาซึ่งยูเวนตุสชนะในบ้าน 2-1 ^{[ 80 ]}เมื่อวันที่ 10 กันยายน เขาทำสองประตูในเกมที่ยูเวนตุสชนะในบ้าน 3-1 เหนือซาสซูโอโล^{[ 81 ]}เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม เขาทำประตูชัยใส่ทีมเก่าของเขาอย่างนาโปลี แต่ไม่ได้ฉลองประตูนั้นในเกมที่ยูเวนตุสชนะในบ้าน 2-1 ^{[ 82 ]}เมื่อวันที่ 5 เมษายน 2017 ฮิกัวอินทำสองประตูใส่นาโปลีในรอบ รองชนะเลิศนัดที่สอง ของโคปปาอิตาเลีย ฤดูกาล 2016-17ทำให้ยูเวนตุสผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศด้วยผลรวม 5-4 แม้ว่าจะแพ้ในเกมเยือน 3-2 ก็ตาม^{[ 83 ]}สัปดาห์ต่อมา เขากลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่ทำประตูได้มากกว่า 20 ประตูในฤดูกาลเปิดตัวกับยูเวนตุส นับตั้งแต่จอห์น ชาร์ลส์และโอมาร์ ซิโวรีทำได้เช่นเดียวกันใน ฤดูกาล เซเรียอา 1957–58เมื่อเขาทำสองประตูใส่คีเอโว [ ^{84 ] ใน}วันที่ 15 เมษายน ฮิกัวอินทำประตูได้ทั้งสองประตูในเกมเยือนที่ชนะเปสคารา 2–0 ซึ่งรวมถึงประตูที่ 200 ในลีกยุโรปของเขาด้วย^{[ 85 ]}ในวันที่ 3 มิถุนายน ฮิกัวอินลงเล่นเป็นตัวจริงในรอบชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ลีกแต่ยูเวนตุสพ่ายแพ้ให้กับแชมป์เก่า เรอัล มาดริด อดีตสโมสรของฮิกัวอิน ด้วยสกอร์ 4–1 โดยเขาเป็นคนจ่ายบอลให้มาริโอ มันด์ซูคิชทำประตูตีเสมอชั่วคราวในครึ่งแรก^{[ 86 ]}

เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2017 ฮิกัวอินทำประตูได้ทั้งสองลูกในเกมเยือนที่ชนะมิลาน 2-0 โดยประตูแรกของเขาเป็นประตูที่ 100 ในเซเรียอา ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นคนที่สองต่อจากซลาตัน อิบราฮิโมวิช ที่ทำประตูได้มากกว่า 100 ประตูในสองลีกชั้นนำของยุโรปในช่วง 20 ฤดูกาลที่ผ่านมา^{[ 87 ] [ 88 ]}

ฮิกัวอินมีบทบาทสำคัญในการพายูเวนตุสเอาชนะท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ด้วยสกอร์รวม 4-3 ในรอบ 16 ทีมสุดท้ายของยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกในเลกแรกที่เมืองตูรินเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2018 เขาทำประตูให้ทีมทั้งสองประตูภายในสิบนาทีแรก โดยประตูที่สองของเขามาจากจุดโทษ แม้ว่าต่อมาเขาจะพลาดจุดโทษอีกครั้งก่อนหมดครึ่งแรก ซึ่งทำให้เขาถูกวิจารณ์ในสื่ออิตาลี แม้ว่าโดยรวมแล้วเขาจะเล่นได้ดีก็ตาม อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ท็อตแนมกลับมาตีเสมอได้ เกมก็จบลงด้วยผลเสมอ 2-2 ^{[ 89 ]}ในเลกที่สอง เมื่อวันที่ 7 มีนาคม เขาช่วยให้ยูเวนตุสพลิกกลับมาเอาชนะ 2-1 ที่สนามเวมบลีย์โดยทำประตูตีเสมอได้ก่อน จากนั้นก็ส่งบอลให้ดิบาล่าทำประตูชัยในอีกสามนาทีต่อมา ทำให้ยูเวนตุสได้ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศของรายการนี้^{[ 90 ] [ 91 ]}

เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2561 เอซี มิลาน ได้เซ็น สัญญายืมตัวฮิกัวอินเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล^{[ 92 ]}ตามแถลงการณ์อย่างเป็นทางการของยูเวนตุสมิลานจะจ่ายค่าธรรมเนียมการยืมตัว 18 ล้านยูโรให้กับยูเวนตุสในฤดูกาล 2018–19 และมิลานยังมีสิทธิ์ซื้อขาดฮิกัวอินในฤดูกาลถัดไปในราคา 36 ล้านยูโร^{[ 93 ]}

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2019 สโมสรเชลซี ของอังกฤษเซ็น สัญญายืมตัวฮิกัวอินจนจบฤดูกาล 2018–19ทำให้เขากลับมาร่วมงานกับผู้จัดการทีมเมาริซิโอ ซาร์รีซึ่งเขาเคยเล่นภายใต้การคุมทีมของซาร์รีที่นาโปลีในฤดูกาล2015–16 ^{[ 94 ]}ห้าวันต่อมา เขาได้ลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะ เชฟ ฟิลด์ เวนส์เดย์ 3–0 ในรอบที่สี่ของ^เอฟเอคัพที่สแตมฟอร์ด บริดจ์ [ ^{95 ]}เมื่อวันที่ 30 มกราคม เขาได้ลงเล่นนัดแรกในลีกในเกมที่แพ้บอร์นมัธ 4–0 นอก บ้าน^{[ 96 ]} เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ เขาทำประตูแรกให้กับเชลซีได้สองประตูในเกม ที่ชนะฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ 5–0 ในบ้าน ^{[ 97 ]}

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2019 ฮิกัวอินกลับไปยูเวนตุส เนื่องจากเชลซีปฏิเสธที่จะต่อสัญญายืมตัว ทำให้เขากลับมาร่วมงานกับผู้จัดการทีม เมาริซิโอ ซาร์รี อีกครั้ง ซึ่งเพิ่งเข้าร่วมสโมสร^{[ 98 ]}แม้ว่าก่อนหน้านี้เขาจะสวมเสื้อหมายเลข 9 ที่ยูเวนตุส แต่ในฤดูกาล 2019–20 เขาได้รับเสื้อหมายเลข 21 แทน^{[ 99 ]}เขาทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่ยูเวนตุสชนะนาโปลี อดีตต้นสังกัดของเขา 4–3 ในเซเรียอา เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม^{[ 100 ]}

เมื่อวันที่ 17 กันยายน พ.ศ. 2563 เขาได้ยกเลิกสัญญากับยูเวนตุสโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 101 ]}