กรดพิวาลิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด 2,2-ไดเมทิลโพรพาโนอิก
ชื่ออื่นๆ กรดพิวาลิกกรดไดเมทิลโพรพาโนอิกกรดนีโอเพนทาโนอิกกรดนีโอวาเลริกกรดไตรเมทิลอะซิติก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	75-98-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:45133 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล322719 วาย
เคมสไปเดอร์	6177 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.839
PubChem CID	6417
มหาวิทยาลัย	813RE8BX41 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8026432
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) วาย รหัส: IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม O=C(O)C(C)(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 10 O 2
มวลโมลาร์	102.133  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.905 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	35 องศาเซลเซียส (95 องศาฟาเรนไฮต์; 308 เคลวิน)
จุดเดือด	163.7 องศาเซลเซียส (326.7 องศาฟาเรนไฮต์; 436.8 เคลวิน)
ความ เป็น กรด ( pKa )	5.03
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312 , H314 , H315 , H319 , H332
คำเตือน	P260 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P363 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	2000 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	แอมโมเนียมพิวาเลต เมทิลพิวาเลต นีโอเพนทิลแอลกอฮอล์ นีโอเพนเทน พิวาลาไมด์ พิวาลดีไฮด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดพิวาลิกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีสูตรโมเลกุลคือ (CH₃ ₎ ₃CCO₂H _{สารประกอบ}อินทรีย์ไม่มีสี มีกลิ่น และเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ตัวย่อสองตัวสำหรับกรดพิวาลิกคือ_t - BuC(O)OH และPivOHกลุ่มพิวาลิลหรือพิวาโลอิลย่อเป็นt -BuC(O) เกลือของกรดนี้เรียกว่าพิวาเลต

กรดพิวาลิกเป็นไอโซเมอร์ของกรดวาเลริกโดยไอโซเมอร์อีกสองชนิดของมันคือกรด 2-เมทิลบิวทาโนอิกและกรด 3-เมทิลบิวทาโนอิก

กรดพิวาลิกถูกผลิตในระดับเชิงพาณิชย์โดยการไฮโดรคาร์บอกซิเลชันของไอโซบิวทีนผ่านปฏิกิริยาโคช :

(CH ₃ ) ₂ C=CH ₂ + CO + H ₂ O → (CH ₃ ) ₃ CCO ₂ H

ปฏิกิริยาดังกล่าวต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ เป็นกรด เช่นไฮโดรเจนฟลูออไรด์ เทอร์ท- บิว ทิลแอลกอฮอล์และไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์สามารถใช้แทนไอโซบิวทีนได้เช่นกัน ทั่วโลกมีการผลิตหลายล้านกิโลกรัมต่อปี^{[ 1 ]}กรดพิวาลิกยังถูกนำกลับมาใช้ประโยชน์ทางเศรษฐกิจในฐานะผลิตภัณฑ์พลอยได้จากการผลิตเพนิซิลลินกึ่งสังเคราะห์เช่นแอมพิซิลลินและอะม็อกซิซิลลิน

เดิมทีเตรียมโดยการออกซิเดชันของพินาโคโลนด้วยกรดโครมิก [ ^{2 ] ซึ่ง}จำเป็นต้องมีการแตกพันธะ CC ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับรีเอเจนต์นี้

เส้นทางห้องปฏิบัติการทางเลือกอื่นๆ ได้แก่ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์มของพินาโคโลน^{[ 3 ]}การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ที่สอดคล้องกัน ( พิวาโลไนไตรล์ ) ^{[ 4 ]}และการคาร์บอเนตของรีเอเจนต์กรินยาร์ดที่เกิดจากเทอร์ท -บิวทิลคลอไรด์ : ^{[ 5 ]}

เมื่อเทียบกับเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่เอสเทอร์ของกรดพิวาลิกมีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิสเป็นพิเศษ ความเสถียรทางความร้อนนี้จึงมีประโยชน์ในการใช้งานบางอย่าง โพลิเมอร์ที่ได้จากเอสเทอร์พิวาเลตของไวนิลแอลกอฮอล์เป็นแล็กเกอร์ที่มีการสะท้อนแสงสูง

กรดพิวาลิกบางครั้งใช้เป็นมาตรฐานการเลื่อนทางเคมีภายในสำหรับ สเปกตรัม NMRของสารละลายในน้ำ แม้ว่าDSSจะถูกใช้บ่อยกว่าสำหรับวัตถุประสงค์นี้ แต่ยอดพีคเล็กๆ จากโปรตอนบนสะพานเมทิลีนสามตัวใน DSS อาจก่อให้เกิดปัญหาได้ สเปกตรัม ^1H NMR ที่อุณหภูมิ 25 °C และ pH เป็นกลาง เป็นซิงเกิลที่ 1.08 ppm

กรดพิวาลิกถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมในปฏิกิริยาการทำงานของ CHที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม บางชนิด ^{[ 6 ] [ 7 ]}

หมู่พิวาโลอิล (ย่อว่า Piv หรือ Pv) เป็นหมู่ป้องกันสำหรับแอลกอฮอล์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์วิธีการป้องกันทั่วไป ได้แก่ การบำบัดแอลกอฮอล์ด้วยพิวาโลอิลคลอไรด์ (PvCl) ในที่ที่มีไพริดีน^{[ 8 ]}

อีกทางเลือกหนึ่งคือ สามารถเตรียมเอสเทอร์ได้โดยใช้พิวาโลอิกแอนไฮไดรด์ในที่ที่มีกรดลูอิส เช่นสแกนเดียมไตรฟลูออเรต (Sc(OTf) ₃ )

วิธีการกำจัดหมู่ป้องกันทั่วไปเกี่ยวข้องกับการไฮโดรไลซิสด้วยเบสหรือนิวคลีโอไฟล์อื่นๆ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}