Pol Medina สำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัย Santo Tomasในปี 1983 ด้วยปริญญาด้านสถาปัตยกรรม ในปี 1985 หนึ่งปีหลังจากได้รับใบอนุญาตประกอบวิชาชีพ เขาเดินทางไปอิรักในช่วงสงครามอิรัก-อิหร่านเพื่อทำงานให้กับ บริษัทก่อสร้าง ของอิตาลี ในช่วงเวลานี้เองที่เขาได้ประสบกับ สองปีที่"บ้าคลั่งที่สุด" ^{[ 3 ] ในชีวิตของเขา [ 1 ] [ 2 ]}

ในปี 1986 เมดินาเริ่มเขียนบทและวาดตัวละครสำหรับการ์ตูนเรื่องใหม่เกี่ยวกับชุมชนคนอ้วนและสุนัขชื่อโพลกัส หนึ่งปีต่อมา เขาทำงานเป็นสถาปนิกให้กับบริษัทแห่งหนึ่งในซานฮวน เมโทรมานิลาซึ่งเขาได้ดำรงตำแหน่งหัวหน้าสถาปนิก เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 1988 เมดินาได้เปิดตัวการ์ตูนเรื่องPugad Baboyในหนังสือพิมพ์Philippine Daily Inquirerแม้จะได้รับค่าตอบแทนเพียง 35 เปโซต่อตอน เมดินาก็ตัดสินใจลาออกจากงานสถาปนิกและมาเป็นนักเขียนการ์ตูนเต็มเวลา อาชีพของเขาเริ่มดีขึ้นเมื่อเขาตีพิมพ์หนังสือรวมเล่มแรกThe Very Best of Pugad Baboyแต่เขาก็ได้รับส่วนแบ่งเพียงเล็กน้อยจากยอดขายรวมของหนังสือPugad Baboy เล่มที่ 9กลายเป็นหนังสือเล่มแรกที่เมดินาและภรรยาตีพิมพ์เอง ในปี 1994 เมดินาได้ตีพิมพ์นิยายภาพPugad Baboyเรื่องPirata ^{[ 1 ] [ 2 ]}

ในเดือนกันยายน ปี 1992 เมดินาได้ร่วมก่อตั้งบริษัท Pugad Baboy, Inc. กับอีกเจ็ดคน บริษัทนี้ใช้ คำขวัญว่า Ad Astra Per Asperaซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากนวนิยายเรื่องTo Kill a Mockingbirdของฮาร์เปอร์ ลี ที่ได้รับ รางวัลพูลิตเซอร์สามปีต่อมา บริษัทก็ปิดตัวลงเมื่อเขาลาออกเพื่อไปประกอบอาชีพในวงการโฆษณา ปัจจุบันเมดินามีบริษัทอีกแห่งหนึ่งชื่อ Pol Medina Jr. Novelties ซึ่งผลิตสินค้าที่เกี่ยวข้องกับหนังสือการ์ตูนเรื่องนี้ รวมถึงหนังสือรวมเล่มต่างๆ ด้วย

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2013 หลังจากทำงานกับ Pugad Baboyมา 25 ปีเมดินาได้ลาออกจากInquirer อย่างเป็นทางการ หลังจากวิทยาลัยเซนต์สโคลัสติกาขู่ว่าจะฟ้องร้องหนังสือพิมพ์เนื่องจากการ์ตูนช่องของเขาเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน ซึ่งมีรายงานว่าวิพากษ์วิจารณ์ความหน้าซื่อใจคดของชาวคริสต์ที่มีต่อผู้รักร่วมเพศเมื่อโรงเรียนนิกายบางแห่งยอมรับนักเรียนที่เป็นแบบนั้น^{[ 4 ]}ห้าวันต่อมา เขาได้ย้ายไปทำงานที่Rappler และยังคง ทำ Pugad Baboyต่อไปในรูปแบบเว็บการ์ตูน^{[ 1 ]}

ตั้งแต่วันที่ 5 มีนาคม 2018 เมดินาได้ทำงานให้กับThe Philippine Starและสิ่งพิมพ์ในเครืออย่างPilipino Star NgayonและPang-Masaนอกจากนี้ เขายังได้ตีพิมพ์นิยายภาพภาษาอังกฤษเรื่องแรกของเขาBlood of the Shinobiอีก ด้วย ^{[ 1 ]}