โพลีไกลโคไลด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC โพลี[ออกซี(1-ออกโซ-1,2-อีเทนไดอิล)]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	26124-68-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	ไม่มี
บัตรข้อมูล ECHA	100.249.865
มหาวิทยาลัย	H1IL6F7KB8 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID001011020
รอยยิ้ม *C(=O)CO*
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	(C 2 H 2 O 2 ) n
มวลโมลาร์	(58.04)n
ความหนาแน่น	1.530 กรัม/ซม³ที่ 25 °C
จุดหลอมเหลว	225 ถึง 230 องศาเซลเซียส (437 ถึง 446 องศาฟาเรนไฮต์; 498 ถึง 503 เคลวิน)
จุดเดือด	สลายตัว
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โพลีไกลโคไลด์หรือโพลี(ไกลโคลิกแอซิด) ( PGA ) หรือเขียนอีกแบบว่า โพลีไกล โคลิกแอซิดเป็น พอลิเม อร์เทอร์โมพลาสติกที่ย่อยสลายได้ ทางชีวภาพ และเป็นพอลิเอสเตอร์อะลิฟาติกเชิง เส้นที่ง่ายที่สุด สามารถเตรียมได้จากกรดไกลโคลิกโดยวิธีการพอลิคอนเดนเซชันหรือพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวน PGA เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ปี 1954 ในฐานะพอ ลิเมอร์ที่ขึ้น รูปเส้นใย ที่แข็งแรง อย่างไรก็ตาม เนื่องจาก ความไม่เสถียร ต่อการไฮโดรไล ซิส การใช้งานจึงพัฒนาไปอย่างช้าๆ^{[ 1 ]} โพลีไกล โคไลด์และโคพอลิเมอร์ ของมัน ( โพลี(แล คติก-โค-ไกลโคลิกแอซิด) กับกรดแลคติกโพลี(ไกลโคไลด์-โค- แคโปรแลคโตน ) กับε-แคโปรแลคโตนและโพลี(ไกลโคไลด์-โค-ไตรเมทิลีนคาร์บอเนต) กับไตรเมทิลีนคาร์บอเนต ) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะวัสดุสำหรับการสังเคราะห์ไหมเย็บ ที่ดูดซึมได้ และกำลังได้รับการประเมินในด้านชีวการแพทย์^{[ 2 ]}

โพลีไกลโคไลด์มีอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะเป็นแก้วระหว่าง 35 ถึง 40 °C และจุดหลอมเหลวอยู่ในช่วง 225 ถึง 230 °C นอกจากนี้ PGA ยังแสดงระดับความเป็นผลึก ที่สูงขึ้น ประมาณ 45–55% ส่งผลให้ไม่ละลายในน้ำ[ ^{2 ] รูป} แบบที่ มีน้ำหนักโมเลกุลสูงจะไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ทั่วไป ( อะซิโตนไดคลอโรมีเทนฯลฯ) ในขณะที่โอลิโกเมอร์ที่ มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ จะละลายได้ดีกว่า โพลีไกลโคไลด์ละลายได้ใน ตัวทำละลายที่ มีฟลูออรีน สูง เช่นเฮกซาฟลูออโรไอโซโพรพานอล (HFIP) และเฮกซาฟลูออโรอะซิโตนเซสควิ ไฮเดรต ซึ่งสามารถใช้ในการเตรียมสารละลายของพอลิเมอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงสำหรับการปั่นหลอมเหลวและการเตรียมฟิล์ม เส้นใยของ PGA แสดงความแข็งแรงและโมดูลัส สูง (7 GPa ) และมีความแข็งเป็นพิเศษ^{[ 2 ]}

โพลีไกลโคไลด์สามารถผลิตได้จากหลายกระบวนการ โดยเริ่มต้นจากวัสดุที่แตกต่างกัน:

• โพลีคอนเดนเซชันของกรดไกลโคลิก
• พอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนของไกลโคไลด์
• พอลิคอนเดนเซชัน แบบของแข็งของฮาโลเจโนอะซิเตต

การเกิดพอลิเมอร์ควบแน่นของกรดไกลโคลิกเป็นกระบวนการที่ง่ายที่สุดในการเตรียม PGA แต่ไม่ใช่กระบวนการที่มีประสิทธิภาพที่สุด เนื่องจากได้ผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ

การสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงที่พบได้บ่อยที่สุดคือ การพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนของไกลโคไลด์ ซึ่งเป็นไดเมอร์แบบวงแหวนบิสแลคโตนของกรดไกลโคลิก ไกลโคไลด์สามารถเตรียมได้โดยการแตกตัว ด้วยความร้อน และเก็บไดเอสเทอร์โดยวิธีการกลั่น การพอลิเมอไรเซชันแบบเปิดวงแหวนของไกลโคไลด์สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยใช้ ตัว เร่งปฏิกิริยา ที่หลากหลาย รวมถึง สารประกอบ แอนติโมนีเช่นแอนติโมนีไตรออกไซด์หรือแอนติโมนีไตรเฮไลด์ สารประกอบ สังกะสี (ซิงค์แลคเตต) และ สารประกอบ ดีบุกเช่นสแตนนัสออกโตเอต (ดีบุก(II) 2-เอทิลเฮกซาโนเอต) หรือดีบุกอัลคอกไซด์ สแตนนัสออกโตเอตเป็นตัวเริ่มต้นที่ใช้กันมากที่สุด เนื่องจากได้รับการอนุมัติจาก องค์การอาหาร และยา (FDA ) ให้เป็นสารให้ความคงตัวในอาหาร นอกจากนี้ยังมีการเปิดเผยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอื่นๆ ด้วย เช่นอะลูมิเนียมไอโซโพรพอกไซ ด์ แคลเซียมอะเซทิลอะเซโทเนตและ แลนทานัม อัลคอกไซด์หลายชนิด (เช่นอิตเทรียมไอโซโพรพอกไซด์ ) ^{[ 3 ] [ 4 ]}

อีกวิธีหนึ่งคือการควบแน่นพอลิเมอร์ของฮาโลเจนอะซิเตตในสถานะของแข็งที่เหนี่ยวนำด้วยความร้อน โดยมีสูตรทั่วไป X-—CH ₂ COO ⁻ M ⁺ (โดยที่ M เป็นโลหะโมโนวาเลนต์ เช่นโซเดียมและ X เป็นฮาโลเจนเช่นคลอรีน ) ส่งผลให้เกิดพอลิไกลโคไลด์และผลึกเกลือขนาด เล็ก การควบแน่นพอลิเมอร์ทำได้โดยการให้ความร้อนแก่ฮาโลเจนอะซิเตต เช่นโซเดียมคลอโรอะซิเตตที่อุณหภูมิระหว่าง 160 ถึง 180 °C โดยผ่านไนโตรเจนเข้าไปในภาชนะปฏิกิริยาอย่างต่อเนื่อง ในระหว่างปฏิกิริยา พอลิไกลโคไลด์จะเกิดขึ้นพร้อมกับโซเดียมคลอไรด์ซึ่งตกตะกอนอยู่ภายในเมทริกซ์พอลิเมอร์ เกลือสามารถกำจัดออกได้โดยการล้างผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาด้วยน้ำ^{[ 5 ]}

นอกจากนี้ ยังสามารถผลิต PGA ได้โดยการทำปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชัน (ปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์ ) ของฟอร์มาลดีไฮด์หรือสารประกอบที่เกี่ยวข้อง เช่นพาราฟอร์มาลดีไฮด์หรือไตรออกเซน

การสลายตัวด้วยไฮโดรไลซิสดูเหมือนจะเกิดขึ้นเป็นสองขั้นตอน โดยที่พอลิเมอร์จะถูกเปลี่ยนกลับไปเป็นโมโนเมอร์กรดไกลโคลิก: ขั้นแรก น้ำจะแพร่เข้าไปในบริเวณอสัณฐาน (ไม่เป็นผลึก) ของเมทริกซ์พอลิเมอร์ ทำให้พันธะเอสเทอร์แตกออก ขั้นตอนที่สองเริ่มต้นหลังจากบริเวณอสัณฐานถูกกัดกร่อนไปแล้ว ทำให้ส่วนที่เป็นผลึกของพอลิเมอร์ไวต่อการโจมตีด้วยไฮโดรไลซิส เมื่อบริเวณที่เป็นผลึกพังทลายลง สายโซ่พอลิเมอร์ก็จะละลายไป

เมื่อสัมผัสกับสภาวะทางสรีรวิทยา โพลีไกลโคไลด์จะถูกย่อยสลายโดยการไฮโดรไลซิสแบบสุ่ม และเห็นได้ชัดว่ามันยังถูกย่อยสลายโดยเอนไซม์ บางชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งเอนไซม์ที่มี กิจกรรม เอสเตอเรสผลิตภัณฑ์จากการย่อยสลายคือกรดไกลโคลิกซึ่งไม่เป็นพิษ แต่เช่นเดียวกับเอทิลีนไกลคอลมันจะถูกเมตาบอไลซ์เป็นกรดออกซาลิกซึ่งอาจทำให้เกิดอันตรายได้ กรดไกลโคลิกบางส่วนยังถูกขับออกทางปัสสาวะด้วย^{[ 6 ]}

การศึกษาวิจัยโดยใช้ไหมเย็บที่ทำจากโพลีไกลโคไลด์แสดงให้เห็นว่าวัสดุจะสูญเสียความแข็งแรงไปครึ่งหนึ่งหลังจากสองสัปดาห์ และ 100% หลังจากสี่สัปดาห์ โพลิเมอร์จะถูกดูดซึมโดยร่างกายอย่างสมบูรณ์ภายในระยะเวลาสี่ถึงหกเดือน^{[ 2 ]}การย่อยสลายเกิดขึ้นเร็วกว่าในร่างกายมากกว่าในหลอดทดลองปรากฏการณ์นี้เชื่อว่าเกิดจากกิจกรรมของเอนไซม์ในเซลล์^{[ 7 ]}

แม้ว่าจะเป็นที่รู้จักมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2497 แต่ PGA ก็มีการใช้งานน้อยเนื่องจากมีความไวต่อการไฮโดรไลซิสเมื่อเทียบกับโพลิเมอร์สังเคราะห์อื่นๆ อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2505 โพลิเมอร์นี้ถูกนำมาใช้ในการพัฒนาไหมเย็บแผลสังเคราะห์ชนิดดูดซึมได้เป็นครั้งแรก ซึ่งวางจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า Dexon ^{[ 1 ]}โดย บริษัท Davis & Geckซึ่งเป็นบริษัทในเครือของ American Cyanamid Corporation หลังจากเคลือบด้วยโพลีแคโปรแลคโตนและแคลเซียมสเตียเรตแล้ว ก็มีการขายภายใต้ชื่อแบรนด์ Assucryl

ไหมเย็บ PGA จัดเป็นไหมเย็บสังเคราะห์ชนิดดูดซึมได้ เป็นเส้นใยถักหลายเส้น เคลือบด้วย N- laurinและ L- lysineทำให้เส้นไหมเรียบลื่น นุ่ม และปลอดภัยสำหรับการผูกปมนอกจากนี้ยังเคลือบด้วยแมกนีเซียมสเตียเรตและฆ่าเชื้อด้วย ก๊าซ เอทิลีน ออกไซด์ ร่างกายจะย่อยสลายเองตามธรรมชาติด้วยกระบวนการไฮโดรไลซิสและดูดซึมเป็นโมโนเมอร์ที่ละลายน้ำได้ โดยใช้เวลาประมาณ 60-90 วัน ผู้สูงอายุ ผู้ ป่วย โลหิตจางและ ผู้ป่วย ขาดสารอาหารอาจดูดซึมไหมได้เร็วกว่า ไหมเย็บมีสีม่วงหรือไม่มีสี มีจำหน่ายในขนาด USP 6-0 (1 เมตริก) ถึง USP 2 (5 เมตริก) มีข้อดีคือมีความแข็งแรงดึงสูง ทะลุผ่านเนื้อเยื่อได้ง่าย ใช้งานง่าย ผูกปมได้ดีเยี่ยม และผูกปมได้อย่างแน่นหนา นิยมใช้สำหรับ การเย็บ ใต้ผิวหนังการปิดแผลภายในผิวหนัง การผ่าตัดช่องท้องและทรวงอก

บทบาทดั้งเดิมของ PGA ในฐานะวัสดุเย็บแผลที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพได้นำไปสู่การประเมินในสาขาชีวการแพทย์อื่นๆ อุปกรณ์ทางการแพทย์ที่ฝังได้ผลิตขึ้นโดยใช้ PGA รวมถึง วงแหวน เชื่อมต่อหมุด แท่ง แผ่น และสกรู^{[ 2 ]}นอกจากนี้ยังมีการสำรวจเพื่อวิศวกรรมเนื้อเยื่อหรือการส่งยาแบบควบคุม โครงสร้างรองรับวิศวกรรมเนื้อเยื่อที่ทำจากโพลีไกลโคไลด์ได้รับการผลิตขึ้นตามแนวทางต่างๆ แต่โดยทั่วไปแล้วส่วนใหญ่จะได้รับผ่าน เทคโนโลยี สิ่งทอในรูปแบบของผ้าสักหลาดไม่ทอ

บริษัทKureha Chemical Industriesได้นำโพลีไกลโคไลด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงมาใช้ในเชิงพาณิชย์สำหรับการใช้งานบรรจุภัณฑ์อาหารภายใต้ชื่อทางการค้า Kuredux ^{[ 8 ]}การผลิตดำเนินการที่เมืองเบลล์ รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย โดยมีกำลังการผลิตที่ตั้งเป้าไว้ที่ 4,000 เมตริกตันต่อปี^{[ 9 ]}คุณสมบัติของมันในฐานะวัสดุกั้นเกิดจากระดับการตกผลึกที่สูง ซึ่งเป็นพื้นฐานสำหรับกลไกเส้นทางคดเคี้ยวเพื่อการซึมผ่านต่ำ คาดว่าโพลีไกลโคไลด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงจะถูกนำมาใช้เป็นชั้นคั่นระหว่างชั้นของโพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลตเพื่อให้การป้องกันการกั้นที่ดีขึ้นสำหรับอาหารที่เน่าเสียง่าย รวมถึงเครื่องดื่มอัดลมและอาหารที่สูญเสียความสดใหม่เมื่อสัมผัสกับอากาศเป็นเวลานาน เทคโนโลยีชั้นคั่นโพลีไกลโคไลด์นี้ยังสามารถทำให้ขวดพลาสติกที่บางลงซึ่งยังคงรักษาคุณสมบัติการกั้นที่ต้องการไว้ได้ โพลีไกลโคไลด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (ประมาณ 600 amu) มีจำหน่ายจากบริษัท Chemours (เดิมเป็นส่วนหนึ่งของDuPont ) และกล่าวกันว่ามีประโยชน์ในการใช้งานด้านน้ำมันและก๊าซ^{[ 10 ]}