เอ็น -เมทิล-2-ไพโรลิโดน
N-เมทิล-2-ไพร์โรลิโดน ( NMP ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่ประกอบด้วย แลคแทม 5 วงเป็นของเหลวไม่มีสี แม้ว่าตัวอย่างที่ไม่บริสุทธิ์อาจมีสีเหลือง สามารถผสมกับน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปส่วนใหญ่ได้ นอกจากนี้ยังอยู่ในกลุ่ม ตัว ทำ ละลายอะโปรติกแบบไดโพ ลาร์ เช่นไดเมทิลฟอร์มาไมด์และไดเมทิลซัลฟอกไซด์มีการใช้ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี โพลิเมอร์ และแบตเตอรี่เป็นตัวทำละลาย โดยใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติที่ไม่ระเหยและความสามารถในการละลายวัสดุต่างๆ (รวมถึงโพลีไวนิลิดีนไดฟลูออไรด์ PVDF) [ 3 ]มีโมเมนต์ไดโพลที่แข็งแรงและพันธะไฮโดรเจนเนื่องจากโครงสร้างซิส-อะไมด์ [ 4 ] : รูปที่ 5(b)
การตระเตรียม
NMP ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการแปลงเอสเทอร์เป็นอะไมด์แบบทั่วไป โดยการนำแกมมา-บิวทิโรแลคโตนมา ทำปฏิกิริยา กับเมทิลอะมีน เส้นทางอื่น ๆ ได้แก่การเติมไฮโดรเจน บางส่วน ของN-เมทิลซัคซินิไมด์และปฏิกิริยาของอะคริโลไนไตรล์กับเมทิลอะมีนตามด้วยการไฮโดรไลซิสมีการผลิตประมาณ 200,000 ถึง 250,000 ตันต่อปี[ 3 ]
ปฏิกิริยา
NMP ทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนตะซัลไฟด์เพื่อให้ได้ไทโอเอไมด์ที่มีโครงสร้างคล้ายกัน
เมื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ NMP จะเกิดการเปิดวงแหวนแบบย้อนกลับได้ ทำให้เกิดโซเดียม N-เมทิล-4-อะมิโนบิวทิเรต[ 5 ]
แอปพลิเคชัน
NMP ใช้ในการกู้คืนไฮโดรคาร์บอน บางชนิด ที่เกิดขึ้นในกระบวนการผลิตปิโตรเคมีเช่น การกู้คืน1,3-บิวทาไดอีนและอะเซทิลีน คุณสมบัติการละลายที่ดีของ NMP ยังนำไปสู่การใช้ละลาย โพลิเมอร์หลากหลายชนิดโดยเฉพาะอย่างยิ่ง ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการบำบัดพื้นผิวของสิ่งทอเรซิน และพลาสติกเคลือบโลหะ หรือใช้เป็นสารลอกสี NMP ยังใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตโพลีฟีนิลีนซัลไฟด์อีก ด้วย [ 5 ]
NMP ใช้ในการผลิตเส้นใยอะรามิดTwaronและKevlarในอุตสาหกรรมยาN -methyl-2-pyrrolidone ใช้ในการเตรียมยาโดยทั้งทางปากและทางผิวหนัง[ 6 ]นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายใน การผลิต แบตเตอรี่ลิเธียม ไอออน ในฐานะตัวทำละลายสำหรับการเตรียมอิเล็กโทรด เนื่องจาก NMP มีความสามารถพิเศษในการละลาย สารยึดเกาะ โพลีไวนิลิดีนฟลูออไรด์
กระบวนการพูริซอล
ในกระบวนการ Purisolซึ่งพัฒนาโดยLurgi AG ในช่วงทศวรรษ 1960 จะใช้สารละลาย NMP ในน้ำที่มีอุณหภูมิต่ำ (ประมาณ −15 °C) เพื่อกำจัด ไฮโดรเจนซัลไฟด์ออกจากก๊าซเปรี้ยวและจากโรงงานไฮโดรดีซัลฟูไรเซ ชัน [ 7 ] กระบวนการ นี้มีข้อดีบางประการเหนือ กระบวนการ Selexolตรงที่มีความเลือกสรรต่อไฮโดรเจนซัลไฟด์มากกว่า นอกจากนี้ยังส่งเสริมการไฮโดรไลซิสของคาร์บอนิลซัลไฟด์ บางชนิด ซึ่งเป็นส่วนประกอบทั่วไปของก๊าซเปรี้ยว:
- COS + → +
ขั้นตอนการไฮโดรไลซิสนี้ทำให้ปริมาณไฮโดรเจนซัลไฟด์ในก๊าซไอเสียเพิ่มขึ้นอีกเมื่อ NMP ถูกแยกออก ก๊าซที่มีกำมะถันสูงเหมาะสำหรับหน่วย Clausซึ่งให้กำมะถันธาตุที่เป็น ของแข็ง [ 8 ]
ความปลอดภัย
N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) จัดเป็นสารพิษต่อระบบสืบพันธุ์ (H360D: อาจเป็นอันตรายต่อทารกในครรภ์) และอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตา รวมถึงการระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจ (H315, H319, H335) [ 9 ]การศึกษาแสดงให้เห็นว่าการสัมผัส NMP สามารถเพิ่มความเสี่ยงต่อความเป็นพิษต่อพัฒนาการ รวมถึงการแท้งบุตรและการเสียชีวิตของทารกในครรภ์[ 10 ] [ 11 ] : 24แนะนำให้มีการระบายอากาศที่ดีและใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (PPE) เพื่อการจัดการที่ปลอดภัย[ 12 ]