ไดเมทิลฟอร์มาไมด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ N , N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC N , N-ไดเมทิลเมทานาไมด์[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ ไดเมทิลฟอร์มาไมด์DMF
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	68-12-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	605365
ชอีบี	เชบี:17741 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล268291 วาย
เคมสไปเดอร์	5993 วาย
ดรักแบงค์	DB01844 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.617
หมายเลข EC	200-679-5
เคกก์	C03134 วาย
เมช	ไดเมทิลฟอร์มาไมด์
PubChem CID	6228
หมายเลข RTECS	แอลคิว2100000
มหาวิทยาลัย	8696NH0Y2X วาย
หมายเลข UN	2265
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6020515
อินชิ นิ้วChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 วาย รหัส: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม CN(C)C=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 7 N O
มวลโมลาร์	73.095  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น มีกลิ่นคาวหากไม่บริสุทธิ์
ความหนาแน่น	0.948 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−61 °C (−78 °F; 212 K)
จุดเดือด	153 องศาเซลเซียส (307 องศาฟาเรนไฮต์; 426 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
บันทึกP	−0.829
ความดันไอ	516 ปา
ความ เป็น กรด ( pKa )	−0.3 (สำหรับกรดคู่ควบ) (H 2 O) [ 3 ]
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )	270 นาโนเมตร
การดูดกลืนแสง	1.00
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4305 (ที่ 20 °C)
ความหนืด	0.92 มิลลิปาสคาล·วินาที (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	3.86 ด.
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	146.05 จูล/(กิโลจูล·โมล)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−239.4 ± 1.2 กิโลจูล/โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−1.9416 ± 0.0012 เมกะจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H312 , H319 , H332 , H360
คำเตือน	P280 , P305+P351+P338 , P308+P313
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 2 0
จุดวาบไฟ	58 องศาเซลเซียส (136 องศาฟาเรนไฮต์; 331 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	445 องศาเซลเซียส (833 องศาฟาเรนไฮต์; 718 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	2.2–15.2%
ค่าขีดจำกัด (TLV)	30 มก./ตร.ม. ( TWA)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1.5 กรัม/กิโลกรัม(กระต่าย, ทางผิวหนัง) 2.8 กรัม/กิโลกรัม(หนูทดลอง, รับประทาน) 3.7 กรัม/กิโลกรัม(หนูทดลอง, รับประทาน) 3.5 กรัม/กิโลกรัม(หนูทดลอง, รับประทาน)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	3092 ppm (เมาส์, 2  ชม .) [ 5 ]
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	5000 ppm (หนู, 6 ชม.) [ 5 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 10 ppm (30 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 4 ]
REL (แนะนำ)	TWA 10 ppm (30 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 4 ]
IDLH (อันตรายทันที)	500 ppm [ 4 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลคานาไมด์ที่เกี่ยวข้อง	เอ็น -เมทิลฟอร์มาไมด์ ไดเอทิลฟอร์มาไมด์ DMF ที่มีดิวเทอเรียม
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เอ็น -ไนโตรโซ- เอ็น -เมทิลยูเรีย อีนู
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

_{ไดเมทิล ฟ}อร์มาไมด์(DMF) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี H₂C₂O₄N ( CH₃ ) ₂โครงสร้างของมันคือ_HC ( ₌ O )−N( −CH₃ ) _₂โดยทั่วไปจะย่อว่า DMF (แม้ว่าบางครั้งจะใช้ตัวย่อนี้แทนไดเมทิลฟิวแรนหรือไดเมทิลฟูมาเรต ) ของเหลวไม่มีสีนี้สามารถผสมกับน้ำและของเหลวอินทรีย์ส่วนใหญ่ได้ DMF เป็นตัวทำละลายที่ ใช้กันทั่วไป ในปฏิกิริยาเคมีไดเมทิลฟอร์มาไมด์ไม่มีกลิ่น แต่ ตัวอย่าง เกรดทางเทคนิคหรือตัวอย่างที่เสื่อมสภาพมักจะมีกลิ่นคาวปลาเนื่องจากสิ่งเจือปนของไดเมทิลอะมีน สิ่งเจือปนจากการเสื่อมสภาพของไดเมทิลอะมีนสามารถกำจัดได้โดยการไล่ก๊าซเฉื่อย เช่นอาร์กอน ออกจากตัวอย่าง หรือโดยการใช้คลื่นเสียงกับตัวอย่างภายใต้ความดันต่ำ ดังชื่อที่บ่งบอก โครงสร้างของมันมีความสัมพันธ์กับฟอร์มาไมด์ โดย มีหมู่เมทิล สองหมู่ แทนที่ไฮโดรเจนสองอะตอม DMF เป็นตัวทำละลายแบบไม่มีโปรตอนที่มีขั้ว ( ชอบน้ำ ) และ มี จุดเดือดสูงมันช่วยอำนวยความสะดวกให้กับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นตามกลไกแบบมีขั้ว เช่นปฏิกิริยา S _N 2

เช่นเดียวกับเอไมด์ ส่วนใหญ่ หลักฐานทางสเปกโทรสโกปีบ่งชี้ถึงลักษณะพันธะคู่บางส่วนสำหรับพันธะ C−N และ C−O ดังนั้นสเปกตรัมอินฟราเรด จึงแสดงความถี่การ ^ยืด C=O ที่ 1675 cm ⁻¹ เท่านั้น ในขณะที่คีโตนจะดูดซับใกล้ 1700 cm ⁻¹ [ ^{6 ]}

DMF เป็นตัวอย่างคลาสสิกของโมเลกุลฟลักซ์ชันแนล^{[ 7 ]}

^{สเปกตรัม 1H} NMRที่อุณหภูมิแวดล้อมแสดงสัญญาณเมทิลสองสัญญาณ ซึ่งบ่งชี้ถึงการหมุนที่ถูกจำกัดรอบพันธะ (O)C−N ^{[ 6 ]}ที่อุณหภูมิใกล้ 100 °C สเปกตรัม NMR 500 MHz ของสารประกอบนี้แสดงสัญญาณเพียงสัญญาณเดียวสำหรับกลุ่มเมทิล

DMF สามารถผสมกับน้ำได้^{[ 8 ]}ความดันไอที่ 20 °C คือ 3.5 hPa ^{[ 9 ]} ค่าคงที่ ของกฎของเฮนรีที่ 7.47 × 10 ⁻⁵ hPa·m ³ /mol สามารถอนุมานได้จากค่าคงที่สมดุลที่กำหนดจากการทดลองที่ 25 °C ^{[ 10 ]}ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วน log  P _OWวัดได้เป็น −0.85 ^{[ 11 ]}เนื่องจากความหนาแน่นของ DMF (0.95 g·cm ⁻³ที่ 20 °C ^{[ 8 ]} ) คล้ายกับความหนาแน่นของน้ำ จึงไม่คาดว่าจะเกิดการลอยตัวหรือการแบ่งชั้นอย่างมีนัยสำคัญในน้ำผิวดินในกรณีที่เกิดการสูญหายโดยอุบัติเหตุ

DMF จะถูกไฮโดรไลซ์โดยกรดและเบสที่แรง โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุณหภูมิสูง เมื่อทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ DMF จะเปลี่ยนเป็นฟอร์เมตและไดเมทิลอะมีน DMF จะเกิดการดีคาร์บอนิเลชันใกล้จุดเดือดเพื่อให้ได้ไดเมทิลอะมีนและคาร์บอนมอนอกไซด์ ดังนั้นการกลั่นจึงดำเนินการภายใต้ความดันที่ลดลงที่อุณหภูมิต่ำกว่า^{[ 12 ]}

ในการใช้งานหลักอย่างหนึ่งในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ DMF เป็นรีเอเจนต์ในปฏิกิริยา Vilsmeier–Haackซึ่งใช้ในการฟอร์มิเลตสารประกอบอะโรมาติก^{[ 13 ] [ 14 ]}กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการแปลง DMF ในขั้นต้นเป็นไอออนคลอโรอิมิเนียม [(CH ₃ ) ₂ N=CH(Cl)] ⁺ซึ่งรู้จักกันในชื่อ^รีเอเจนต์ Vilsmeier [ ^{15 ]}ซึ่งโจมตีอะรีน

สารประกอบออร์กาโนลิเทียมและรีเอเจนต์ Grignardทำปฏิกิริยากับ DMF เพื่อให้ได้อัลดีไฮด์หลังจากการไฮโดรไลซิสในปฏิกิริยาที่เรียกว่าการสังเคราะห์อัลดีไฮด์ Bouveault ^{[ 16 ]}

ไดเมทิลฟอร์มาไมด์สร้าง แอดดักต์ 1:1 กับกรดลูอิสหลายชนิด เช่น กรดอ่อนI ₂และกรดแข็งฟีนอลจัดเป็นเบสลูอิสแข็งและพารามิเตอร์เบสของแบบจำลอง ECWคือ E _B = 2.19 และ C _B = 1.31 ^{[ 17 ]}ความแข็งแรงในการให้ของมันต่อกรดหลายชนิด เมื่อเทียบกับเบสลูอิสอื่นๆ สามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพ CB ^{[ 18 ] [ 19 ]}

DMF ได้รับครั้งแรกในปี พ.ศ. 2436 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสAlbert Verley (พ.ศ. 2400–2502) โดยการกลั่นส่วนผสมของไดเมทิลอะมีนไฮโดรคลอไรด์และโพแทสเซียมฟอร์เมต^{[ 20 ]}

ปัจจุบันมีการผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการรวมเมทิลฟอร์เมตและไดเมทิลอะมีนหรือโดยปฏิกิริยาของไดเมทิลอะมีนกับคาร์บอนมอนอกไซด์^{[ 21 ]}

แม้ว่าในปัจจุบันจะยังทำได้ยาก แต่ DMF สามารถเตรียมได้จากคาร์บอนไดออกไซด์วิกฤตยิ่งยวดโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีรูทีเนียม เป็นองค์ประกอบ ^{[ 22 ]}

การใช้งานหลักของ DMF คือเป็นตัวทำละลายที่มีอัตราการระเหยต่ำ DMF ใช้ในการผลิตเส้นใยอะคริลิกและพลาสติกนอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายในการเชื่อมต่อเปปไทด์สำหรับยา ในการพัฒนาและการผลิตยาฆ่าแมลงและในการผลิตกาวหนังสังเคราะห์เส้นใย ฟิล์ม และสารเคลือบผิว^{[ 8 ]}

• ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อัลดีไฮด์ Bouveault ^{[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}และในปฏิกิริยา Vilsmeier-Haack [ ^{13 ] [ 14 ] ซึ่ง}เป็นอีกวิธีที่มีประโยชน์ในการสร้างอัลดีไฮด์
• เป็นตัวทำละลายทั่วไปในปฏิกิริยาHeck ^{[ 26 ]}
• เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปที่ใช้ในการสังเคราะห์อะซิลเฮไลด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งการสังเคราะห์อะซิลคลอไรด์จากกรดคาร์บอก ซิลิก โดยใช้ออกซาลิลคลอไรด์หรือไทโอนิลคลอไรด์กลไกการเร่งปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของอิมิดอยล์คลอไรด์ แบบย้อนกลับได้ (เรียกอีกอย่างว่า 'รีเอเจนต์วิลส์ไมเออร์'): ^{[ 27 ] [ 28 ]}

• DMF สามารถแทรกซึมเข้าไปในพลาสติก ส่วนใหญ่ และทำให้พลาสติกบวมได้ ด้วยคุณสมบัตินี้ DMF จึงเหมาะสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ในเฟสของแข็งและเป็นส่วนประกอบของน้ำยาล้างสี
• DMF ถูกใช้เป็นตัวทำละลายในการแยกโอเลฟินเช่น1,3-บิวทาไดอีน ออก มาโดยวิธีการกลั่นแบบสกัด
• ใช้เป็นวัตถุดิบสำคัญในการผลิตสีย้อมตัวทำละลาย โดยจะถูกใช้ไปในระหว่างปฏิกิริยา
• ก๊าซ อะเซทิลีนบริสุทธิ์ไม่สามารถอัดและจัดเก็บได้โดยปราศจากอันตรายจากการระเบิด อะเซทิลีนสำหรับอุตสาหกรรมจะถูกอัดอย่างปลอดภัยโดยใช้ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ ซึ่งจะทำให้เกิดสารละลายเข้มข้นที่ปลอดภัย นอกจากนี้ ภาชนะบรรจุยังบรรจุด้วยอะกามาสซานซึ่งทำให้ปลอดภัยต่อการขนส่งและการใช้งาน

DMF เป็นสารเคมีราคาถูกและหาได้ทั่วไป จึงมีประโยชน์มากมายในห้องปฏิบัติการวิจัย

• DMF มีประสิทธิภาพในการแยกและแขวนลอยนาโนทิวบ์คาร์บอน และ NISTแนะนำให้ใช้ในสเปกโทรสโกปีอินฟราเรดใกล้ของนาโนทิวบ์ดังกล่าว^{[ 29 ]}
• DMF สามารถใช้เป็นสารมาตรฐานในสเปกโทรสโกปี NMR ของโปรตอน ซึ่งช่วยให้สามารถหาปริมาณของสารประกอบที่ไม่ทราบชนิดได้อย่างแม่นยำ
• ในการสังเคราะห์สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกนั้น คาร์บอนมอนอกไซด์ถูกใช้เป็นแหล่งของลิแกนด์
• DMF เป็นตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไปในกระบวนการอิเล็กโทรสปินนิง
• DMF มักใช้ในการสังเคราะห์โครงสร้างโลหะอินทรีย์ ด้วยวิธีโซลโวเทอร์มอ ล
• DMF- _d7 เมื่ออยู่ในสภาวะที่มีโพแทสเซียมเทอร์ท-บิวทอกไซด์ ในปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้ความร้อนจากไมโครเวฟ จะเป็นรีเอเจนต์สำหรับการดิวเทอเรชันของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกหลายวง

การสัมผัสไอระเหยของไดเมทิลฟอร์มาไมด์ทำให้ความทนทานต่อแอลกอฮอล์ลดลงและเกิดการระคายเคืองผิวหนังในบางกรณี^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2018 หน่วยงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมของเดนมาร์กได้เผยแพร่บทความเกี่ยวกับการใช้ DMF ในของเล่นบีบเล่นความหนาแน่นของสารประกอบในของเล่นดังกล่าวส่งผลให้ของเล่นบีบเล่นทั้งหมดถูกถอนออกจากตลาดเดนมาร์ก และแนะนำให้ทิ้งของเล่นบีบเล่นทั้งหมดเป็นขยะในครัวเรือน ^{[ 31 ]}

LD50เฉียบพลัน(ทางปาก หนูและหนูทดลอง) คือ 2.2–7.55 กรัม/กก. ^{[ 8 ]}อันตรายของ DMF ได้รับการตรวจสอบแล้ว^{[ 32 ]}

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0457
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH #0226สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)
• เอกสารประเมินสารเคมีระหว่างประเทศฉบับย่อ 31: เอ็น,เอ็น-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์