อะซิลเฮไลด์ (หรือที่รู้จักกันในชื่อกรดเฮไลด์ ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่ได้มาจากออกโซแอซิด^{[ 1 ]}โดยการแทนที่ หมู่ ไฮดรอกซิล ( −OH ) ด้วย หมู่ เฮไลด์ ( −Xโดยที่ X คือฮาโลเจน ) ^{[ 2 ]}

ในเคมีอินทรีย์คำนี้โดยทั่วไปหมายถึงอะซิลเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิก ( −C(=O)OH ) ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน−C(=O)Xที่ประกอบด้วย หมู่ คาร์บอนิล ( C=O ) ที่เชื่อมต่อกับอะตอมฮาโลเจนเพียงอะตอมเดียว^{[ 1 ] [ 3 ]}สูตรทั่วไปของอะซิลเฮไลด์ดังกล่าวสามารถเขียนได้เป็นRCOXโดยที่ R อาจเป็น หมู่ แอลคิล CO คือหมู่คาร์บอนิล และ X แทนเฮไลด์ เช่น คลอไรด์อะซิลคลอไรด์ เป็นอะซิลเฮไล ด์ที่พบได้บ่อยที่สุด แต่แอซิทิลไอโอไดด์เป็นชนิดที่ผลิต (ชั่วคราว) ในปริมาณมากที่สุด มีการผลิตหลายพันล้านกิโลกรัมต่อปีในการผลิตกรดอะซิติก^{[ 4 ]}

ในระดับอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาของอะซิติกแอนไฮไดรด์กับไฮโดรเจนคลอไรด์จะทำให้เกิดส่วนผสมของอะซิทิลคลอไรด์และกรดอะซิติก: ^{[ 5 ]}

(CH ₃ CO) ₂ O + HCl → CH ₃ COCl + CH ₃ CO ₂ H

การสังเคราะห์อะซิลคลอไรด์ทั่วไปยังเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับฟอสจีน ไท โอนิลคลอไรด์ [ ^{6 ] และ}ฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์^{[ 7 ]}ฟอสฟอรัสเพนตาโบรไมด์ใช้สำหรับอะซิลโบรไมด์ซึ่งไม่ค่อยมีประโยชน์

เบนโซอิลคลอไรด์ผลิตจากเบนโซไตรคลอไรด์โดยใช้น้ำหรือกรดเบนโซอิก : ^{[ 8 ]}

C ₆ H ₅ CCl ₃ + H ₂ O → C ₆ H ₅ COCl + 2 HCl

C ₆ H ₅ CCl ₃ + C ₆ H ₅ CO ₂ H → 2 C ₆ H ₅ COCl + HCl

เช่นเดียวกับอะซิลคลอไรด์ อื่นๆ สามารถสร้างขึ้นได้จากกรดตั้งต้นและสารคลอริเนตอื่นๆ เช่นฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์หรือไทโอนิลคลอไรด์

เส้นทางห้องปฏิบัติการที่เป็นตัวแทนของอะโรมาติกอะซิลเฮไลด์นั้นเทียบได้กับเส้นทางสำหรับอะลิฟาติกอะซิลเฮไลด์^{[ 9 ]}ตัวอย่างเช่นการ คลอโร ฟอร์มิเลชัน ซึ่งเป็นอะซิเลชันแบบฟรีเดล-คราฟต์ชนิดเฉพาะที่ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นรีเอเจนต์ หรือโดยการคลอริเนชันโดยตรงของอนุพันธ์เบนซาลดีไฮ ด์^{[ 10 ]}

อะซิลโบรไมด์และไอโอไดด์พบได้น้อยกว่า ไตรฟีนิลฟอสฟีนไดโบรไมด์ ( (C ₆ H ₅ ) ₃ PBr ₂ ) ถูกนำมาใช้เพื่อให้ได้อะซิลโบรไมด์^{[ 11 ]} อะซิลไอโอไดด์ถูกเตรียมโดยใช้ซิลิลไอโอไดด์^{[ 12 ]}

เอซิลเฮไลด์เป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยาค่อนข้างสูง มักถูกสังเคราะห์ขึ้นเพื่อใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ตัวอย่างเช่น เอซิลเฮไลด์สามารถทำปฏิกิริยากับ:

• น้ำเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้เป็นปฏิกิริยาที่ถูกนำมาใช้ประโยชน์มากที่สุดสำหรับอะซิลเฮไลด์ เนื่องจากเกิดขึ้นในกระบวนการสังเคราะห์กรดอะซิติกใน ระดับอุตสาหกรรม

• แอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์

• อะมีนเพื่อสร้างอะไมด์

• สารประกอบอะโรมาติกโดยใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา กรดลูอิสเช่น AlCl3 _{เพื่อ}สร้างคีโตน อะโรมา ติก^{[ 7 ]}ดูFriedel-Crafts acylation
• กรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้าง แอนไฮไดร ด์ของกรดอินทรีย์^{[ 13 ]}

ในปฏิกิริยาข้างต้น จะเกิด HX ( ไฮโดรเจนเฮไลด์หรือกรดไฮโดรเฮลิก) ขึ้นด้วย ตัวอย่างเช่น ถ้าอะซิลเฮไลด์เป็นอะซิลคลอไรด์ ก็จะเกิด HCl ( ไฮโดรเจนคลอไรด์หรือกรดไฮโดรคลอริก ) ขึ้นเช่นกัน

โมเลกุลหนึ่งอาจมีหมู่ฟังก์ชันอะซิลเฮไลด์มากกว่าหนึ่งหมู่ ตัวอย่างเช่น "อะดิพอยล์ไดคลอไรด์" ซึ่งโดยทั่วไปเรียกง่ายๆ ว่า อะดิพอยล์ คลอไรด์ มี หมู่ฟังก์ชันอะซิลคลอไรด์สอง หมู่ ดังแสดงในโครงสร้างด้านขวา อะดิพอยล์คลอไรด์คือไดคลอไรด์ (หรือดับเบิลคลอไรด์) ของกรดไดคาร์บอกซิลิก 6 คาร์บอนที่เรียก ว่ากรดอะดิปิ ก การใช้งานที่สำคัญอย่างหนึ่งของอะดิพอยล์คลอไรด์คือการทำปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันกับสารประกอบไดอะมิโนอินทรีย์เพื่อสร้างพอลิเอไมด์ที่เรียกว่าไนลอนหรือการทำปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันกับสารประกอบอินทรีย์บางชนิดเพื่อสร้างพอลิเอสเตอร์

ฟอสจีน (คาร์บอนิลไดคลอไรด์, Cl–CO–Cl) เป็นก๊าซพิษร้ายแรงมาก ซึ่งเป็นไดคลอไรด์ของกรดคาร์บอนิก (HO–CO–OH) อะตอมคลอรีนทั้งสองในฟอสจีนสามารถเกิดปฏิกิริยาคล้ายคลึงกับปฏิกิริยาของอะซิลเฮไลด์ที่กล่าวถึงข้างต้นได้ ฟอสจีนถูกใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอ ลิเมอร์ โพลีคาร์บอเนตรวมถึงการใช้งานทางอุตสาหกรรมอื่นๆ ด้วย

อะซิลเฮไลด์ระเหยง่ายมีฤทธิ์ระคายเคืองต่อดวงตาเนื่องจากสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำที่ผิวตา ทำให้เกิดกรดไฮโดรเฮลิกและกรดอินทรีย์ซึ่งระคายเคืองต่อดวงตา ปัญหาที่คล้ายกันนี้อาจเกิดขึ้นได้หากสูดดมไอระเหยของอะซิลเฮไลด์ โดยทั่วไปแล้ว อะซิลเฮไลด์ (แม้แต่สารประกอบที่ไม่ระเหยง่าย เช่นโทซิลคลอไรด์ ) ก็เป็นสารที่ระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และเยื่อ เมือก

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับอะซิลเฮไลด์