ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกแบบสองโมเลกุล ( SN2 ) เป็น กลไกปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่พบได้ทั่วไปใน_{เคมีอินทรีย์}ในปฏิกิริยา SN2 _นิวคลีโอไฟล์ที่แรงจะสร้างพันธะใหม่กับ อะตอมคาร์บอนที่มีไฮบริ ^ด sp3ผ่านการโจมตีจากด้านหลัง ในขณะที่หมู่ที่หลุดออกจะแยกตัวออกจากศูนย์กลางปฏิกิริยาในลักษณะที่เกิดขึ้นพร้อมกัน ( concerted )

ชื่อ S _N 2 หมายถึงสัญลักษณ์ฮิวจ์-อิงโกลด์ของกลไก: "S _N " บ่งชี้ว่าปฏิกิริยาเป็นการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกและ "2" บ่งชี้ว่าปฏิกิริยาดำเนินไปผ่าน กลไกแบบ ไบโมเลคูลาร์ซึ่งหมายความว่าสารตั้งต้นทั้งสองชนิดมีส่วนร่วมในขั้นตอนที่กำหนดอัตราการ เกิดปฏิกิริยา สิ่งที่ทำให้ S _N 2 แตกต่างจากการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกประเภทหลักอื่น ๆ คือ ปฏิกิริยา S _N 1คือ การแทนที่หมู่ที่หลุดออกไป ซึ่งเป็นขั้นตอนที่กำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยา จะแยกออกจากการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกใน S _N 1

ปฏิกิริยา S _N 2 สามารถพิจารณาได้ว่าเป็นอนาล็อกทางเคมีอินทรีย์ของ ปฏิกิริยาการ แทนที่ แบบเชื่อมโยงจากสาขาเคมีอนินทรีย์

ปฏิกิริยานี้มักเกิดขึ้นที่คาร์บอนsp³ ^แบบ อะลิฟา ติกที่มีหมู่หลุดออกที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงและเสถียร ซึ่งมักจะเป็นฮาโลเจน (มักใช้สัญลักษณ์ X) การเกิดพันธะ C–Nu เนื่องจากการโจมตีของนิวคลีโอไฟล์ (ใช้สัญลักษณ์ Nu) เกิดขึ้นพร้อมกับการแตกของพันธะ C–X ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นผ่านสถานะเปลี่ยนผ่านซึ่งศูนย์กลางปฏิกิริยามีพันธะ 5 พันธะและมีการผสมแบบ ^{sp² โดยประมาณ}

ปฏิกิริยา S _N 2 สามารถมองได้ว่าเป็นปฏิสัมพันธ์ HOMO–LUMOระหว่างนิวคลีโอไฟล์และสารตั้งต้น ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อออร์บิทัลคู่โดดเดี่ยวที่ถูกครอบครองของนิวคลีโอไฟล์บริจาคอิเล็กตรอนให้กับออร์บิทัลแอนติบอนดิง σ* ที่ว่าง อยู่ระหว่างคาร์บอนกลางและหมู่ที่หลุดออกไปตลอดระยะเวลาของปฏิกิริยา ออร์บิทัล ap จะก่อตัวขึ้นที่ศูนย์กลางปฏิกิริยาอันเป็นผลมาจากการเปลี่ยนจากออร์บิทัลโมเลกุลของสารตั้งต้นไปเป็นออร์บิทัลโมเลกุลของผลิตภัณฑ์^{[ 1 ]}

เพื่อให้เกิดการซ้อนทับของวงโคจรอย่างเหมาะสม นิวคลีโอไฟล์จะเข้าโจมตีในมุม 180° เมื่อเทียบกับหมู่ที่หลุดออกไป ส่งผลให้หมู่ที่หลุดออกไปถูกผลักไปทางด้านตรงข้าม และผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะมี รูปทรงเรขาคณิตแบบทรง สี่หน้ากลับด้านที่อะตอมกลาง

ตัวอย่างเช่น การสังเคราะห์แมโครซิดิน เอ ซึ่งเป็นเมตาโบไลต์ ของเชื้อรา เกี่ยวข้องกับขั้นตอนการปิดวงแหวนภายในโมเลกุลผ่านปฏิกิริยา S _N 2 โดยมี กลุ่ม ฟีนอกไซด์เป็นนิวคลีโอไฟล์และเฮไลด์เป็นกลุ่มที่หลุดออกไป ทำให้เกิดอีเทอร์^{[ 2 ]}ปฏิกิริยาเช่นนี้ โดยมีอัลคอกไซด์เป็นนิวคลีโอไฟล์ เรียกว่า การ สังเคราะห์ อีเทอร์ของวิลเลียมสัน

หากสารตั้งต้นที่เกิดปฏิกิริยา S _{N 2 มี} ศูนย์ไครัลการผกผันของโครงสร้าง ( สเตอริโอเคมีและกิจกรรมทางแสง ) อาจเกิดขึ้นได้ ซึ่งเรียกว่าการผกผันของวอลเดนตัวอย่างเช่น 1-โบรโม-1-ฟลูออโรอีเทนสามารถเกิดการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกเพื่อสร้าง 1-ฟลูออโรอีเทน-1-ออล โดยนิวคลีโอไฟล์คือกลุ่ม HO ⁻ในกรณีนี้ หากสารตั้งต้นหมุนซ้าย ผลิตภัณฑ์จะหมุนขวา และในทางกลับกัน^{[ 3 ]}

ปัจจัยสี่ประการที่มีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา เรียงตามลำดับความสำคัญจากมากไปน้อย ได้แก่: ^{[ 4 ] [ 5 ]}

สารตั้งต้นมีบทบาทสำคัญที่สุดในการกำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยา สำหรับ ปฏิกิริยา _SN2ที่จะเกิดขึ้นได้เร็วขึ้น นิวคลีโอไฟล์จะต้องสามารถเข้าถึงออร์บิทัลแอนติบอนดิงซิกมา ระหว่างคาร์บอนกลางและหมู่ที่หลุดออกไปได้ง่าย

ปฏิกิริยา SN2 เกิดขึ้นได้เร็วขึ้นกับสารตั้งต้นที่มีการเข้าถึงเชิงสเตอริกได้_ง่าย กว่า ที่คาร์บอนกลาง กล่าวคือ สารตั้งต้นที่ไม่มีหมู่แทนที่ที่กีดขวางเชิงสเตอริกอยู่ใกล้เคียงมากนัก สารตั้งต้นเมทิลและสารตั้งต้นปฐมภูมิทำปฏิกิริยาได้เร็วที่สุด รองลงมาคือสารตั้งต้นทุติยภูมิ สารตั้งต้นตติยภูมิไม่ทำปฏิกิริยาผ่านเส้นทาง SN2 _{เนื่องจาก}อุปสรรคเชิงสเตอริกที่มากขึ้นระหว่างนิวคลีโอไฟล์และหมู่ใกล้เคียงของสารตั้งต้นจะทำให้ ปฏิกิริยา _SN1เกิดขึ้นก่อน

สารตั้งต้นที่มีระบบไพ C=C ที่อยู่ติดกันสามารถส่งเสริมปฏิกิริยา S _N 1 และ S _{N 2 ได้ ใน S N} 1 คาร์โบแคตไอออนอัลลิลิกและเบนซิลิกจะเสถียรขึ้นโดยการกระจายประจุบวกอย่างไรก็ตาม ใน S _{N 2} การคอนจูเกชันระหว่างศูนย์กลางปฏิกิริยาและระบบไพที่อยู่ติดกันจะทำให้สถานะเปลี่ยนผ่านเสถียรขึ้น เนื่องจากหมู่ดึงอิเล็กตรอนทำให้ประจุบวกในคาร์โบแคตไอออนตัวกลางไม่เสถียร จึงส่งเสริมปฏิกิริยา S _N 2 หมู่ให้อิเล็กตรอนส่งเสริมการแทนที่หมู่ที่หลุดออกและมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยาผ่าน เส้นทางS _{N 1 มากกว่า} ^{[ 1 ]}

เช่นเดียวกับสารตั้งต้น อุปสรรคทางสเตอริกส่งผลต่อความแข็งแรงของนิวคลีโอไฟล์ตัวอย่างเช่น ไอออนเมทอก ไซด์เป็นทั้งเบสที่แรงและนิวคลีโอไฟล์ที่แรง เพราะเป็นนิวคลีโอไฟล์เมทิล จึงไม่มีอุปสรรคมากนัก ในทางกลับกัน เทอร์ท -บิวทอกไซด์เป็นเบสที่แรง แต่เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนแอ เนื่องจากหมู่เมทิลสามหมู่ขัดขวางการเข้าใกล้คาร์บอน ความแข็งแรงของนิวคลีโอไฟล์ยังได้รับผลกระทบจากประจุและค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี ด้วย กล่าวคือ ความเป็นนิวคลีโอไฟล์จะเพิ่มขึ้นเมื่อประจุลบเพิ่มขึ้นและค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีลดลง ตัวอย่างเช่น OH⁻ ^เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่าน้ำ และ I⁻ ^เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่า Br⁻ ⁽ในตัวทำละลายโปรติกที่มีขั้ว) ในตัวทำละลายอะโปรติกที่มีขั้ว ความเป็นนิวคลีโอไฟล์จะเพิ่มขึ้นตามคอลัมน์ของตารางธาตุ เนื่องจากไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างตัวทำละลายและนิวคลีโอไฟล์ ในกรณีนี้ ความเป็นนิวคลีโอไฟล์จะสะท้อนความเป็นเบส ดังนั้น I ⁻จึงเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนกว่า Br ⁻เพราะเป็นเบสที่อ่อนกว่า สรุปได้ว่า นิวคลีโอไฟล์ที่แรง/ประจุลบ มักจะส่งเสริมกลไกการแทนที่แบบนิวคลีโอไฟล์ S _{N 2 เสมอ}

หมู่ที่หลุดออกได้ดีบนสารตั้งต้นจะทำให้ ปฏิกิริยา _SN2 เร็วขึ้น หมู่ที่หลุดออกได้ดีจะต้องสามารถทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่เกิดจากการแตกพันธะกับอะตอมคาร์บอนมีความเสถียร แนวโน้มความสามารถของหมู่ที่หลุดออกนี้สอดคล้องกับค่า_pKa ของกรดคู่ควบของหมู่ที่หลุดออก (pKaH )ยิ่ง ค่า pKaH ต่ำเท่าไร หมู่ _{ที่ หลุดออก ก็}จะถูกแทนที่เร็วขึ้นเท่านั้น

หมู่ที่หลุดออกได้ซึ่งเป็นกลาง เช่นน้ำแอลกอฮอล์( R−OH ) และเอมีน( R −NH₂ ₎เป็นตัวอย่างที่ดี เนื่องจากมีประจุบวกเมื่อจับกับอะตอมคาร์บอนก่อนการโจมตีของนิวคลีโอฟิล เฮไลด์ ( Cl⁻ ^, Br⁻และ^I⁻ยกเว้นF⁻ ) ทำหน้าที่เป็นหมู่ที่หลุดออกได้ที่เป็นประจุลบที่ดี เนื่องจากค่าอิ ^เล็ก โทรเนกาติวิ ตี ช่วยทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มเติมมีความเสถียร ข้อยกเว้น ของ ฟลู ^ออไรด์นั้นเกิดจากพันธะที่แข็งแรงกับคาร์บอน

ปฏิกิริยา ของหมู่ที่หลุดออกของแอลกอฮอล์สามารถเพิ่มขึ้นได้ด้วย ซั ลโฟเนตเช่นโทซิเลต ( ^−OTs ), ไตรฟลูออเรต( −OTf ⁾และเมซิเลต(−OMs ) ^หมู่ที่ หลุดออกได้ยาก ได้แก่ไฮดรอกไซด์(−OH ) ^,แอลคอกไซด์ ( ^−OR ) และเอไมด์ ( ^−NR2 ₎

ปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์เป็นปฏิกิริยา SN2 ชนิดหนึ่ง_ซึ่งหมู่ที่หลุดออกไปสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ด้วย ในปฏิกิริยานี้ สารตั้งต้นจะมีอะตอมฮาโลเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนอีกตัวหนึ่ง เนื่องจากประจุลบมีความเสถียรมากขึ้นหรือน้อยลงบนฮาโลเจนทั้งสอง ปฏิกิริยาจึงเกิดขึ้นที่สภาวะสมดุล

ตัวทำละลายมีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาเนื่องจากตัวทำละลายอาจล้อมรอบนิวคลีโอไฟล์หรือไม่ก็ได้ ซึ่งอาจขัดขวางหรือไม่ขัดขวางการเข้าใกล้คาร์บอนอะตอม^{[ 6 ]}ตัวทำละลายอะโปรติกแบบมี ขั้ว เช่นเตตระไฮโดรฟิวแรนเป็นตัวทำละลายที่ดีกว่าสำหรับปฏิกิริยานี้มากกว่าตัวทำละลายโปรติก แบบมีขั้ว เนื่องจากตัวทำละลายโปรติกแบบมีขั้วจะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับนิวคลีโอไฟล์ ทำให้ขัดขวางการโจมตีคาร์บอนที่มีหมู่ที่หลุดออกไป ตัวทำละลายอะโปรติกแบบมีขั้วที่มีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกต่ำหรือปลายไดโพลที่ถูกขัดขวางจะเอื้อต่อปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอไฟล์แบบ S N ₂ตัวอย่างเช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ อะซิโตน เป็นต้น ในขณะเดียวกัน การละลายยังมีผลกระทบอย่างมากต่อความแข็งแรงที่แท้จริงของนิวคลีโอไฟล์ซึ่งปฏิสัมพันธ์ที่แข็งแกร่งระหว่างตัวทำละลายและนิวคลีโอไฟล์ที่พบในตัวทำละลายโปรติก แบบมีขั้ว จะทำให้นิวคลีโอไฟล์อ่อนแอลง ในทางตรงกันข้าม ตัวทำละลายอะโปรติกแบบมีขั้วสามารถโต้ตอบกับนิวคลีโอไฟล์ได้เพียงเล็กน้อยเท่านั้น และด้วยเหตุนี้จึงสามารถลดความแรงของนิวคลีโอไฟล์ได้ในระดับที่น้อยกว่า^{[ 7 ] [ 8 ]}

อัตราการเกิดปฏิกิริยา S _N 2 เป็นอันดับสองเนื่องจากขั้นตอนกำหนดอัตราขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของนิวคลีโอไฟล์ [Nu ⁻ ] เช่นเดียวกับความเข้มข้นของสารตั้งต้น [RX] ^{[ 1 ]}

r = k[RX][Nu ⁻ ]

นี่คือความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกลไก S _N 1 และ S _N 2 ในปฏิกิริยา S _N 1 นิวคลีโอไฟล์จะเข้าโจมตีหลังจากขั้นตอนที่จำกัดอัตราสิ้นสุดลง ในขณะที่ใน S _N 2 นิวคลีโอไฟล์จะบังคับให้กลุ่มที่หลุดออกไปในขั้นตอนที่จำกัด กล่าวอีกนัยหนึ่ง อัตราของปฏิกิริยา S _N 1 ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของสารตั้งต้นเท่านั้น ในขณะที่อัตราของปฏิกิริยา S _N 2 ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของทั้งสารตั้งต้นและนิวคลีโอไฟล์^{[ 1 ]}

มีการแสดงให้เห็นแล้ว^{[ 9 ]}ว่ายกเว้นในกรณีที่ไม่ปกติ (แต่สามารถคาดการณ์ได้) สารตั้งต้นหลักและรองจะดำเนินไปตามกลไก S _N 2 เท่านั้น ในขณะที่สารตั้งต้นตติยภูมิจะดำเนินไปตามปฏิกิริยา S _N 1 มีสองปัจจัยที่ทำให้การกำหนดกลไกของปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกที่คาร์บอนรองมีความซับซ้อน:

1. ปฏิกิริยาหลายอย่างที่ศึกษานั้นเป็นปฏิกิริยาโซลโวลีซิส โดยที่โมเลกุลของตัวทำละลาย (มักเป็นแอลกอฮอล์) ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ แม้ว่าในเชิงกลไกจะเป็นปฏิกิริยาอันดับสอง แต่ในเชิงจลนศาสตร์นั้นเป็นปฏิกิริยาอันดับหนึ่ง เนื่องจากความเข้มข้นของนิวคลีโอไฟล์ ซึ่งก็คือโมเลกุลของตัวทำละลายนั้น มีค่าคงที่ตลอดปฏิกิริยา ปฏิกิริยาประเภทนี้มักเรียกว่า ปฏิกิริยาอันดับหนึ่งเทียม (pseudo first order reaction)
2. ในปฏิกิริยาที่หมู่ที่หลุดออกเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดี (เช่น โบรไมด์) หมู่ที่หลุดออกสามารถทำปฏิกิริยา S _N 2 กับโมเลกุลของสารตั้งต้นได้ หากสารตั้งต้นเป็นแบบไครัล ปฏิกิริยานี้จะกลับทิศทางการจัดเรียงตัวของสารตั้งต้นก่อนการโซลโวลีซิส ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์แบบราเซมิก ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่คาดว่าจะได้จากกลไก S _N 1 ในกรณีของหมู่ที่หลุดออกคือโบรไมด์ในตัวทำละลายแอลกอฮอล์ Cowdrey et al. ^{[ 10 ]}ได้แสดงให้เห็นว่าโบรไมด์สามารถมีค่าคงที่อัตรา S _N 2 สูงกว่าค่าคงที่อัตราสำหรับเอทานอลถึง 100-250 เท่า ดังนั้นหลังจากโซลโวลีซิสของสารตั้งต้นแบบเอนันติโอสเปซิฟิกเพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์ สารตั้งต้นนั้นก็จะกลายเป็นราเซมิก

ตัวอย่างในตำราเรียนเกี่ยวกับสารตั้งต้นรองที่ผ่านกลไก S _N 1 มักเกี่ยวข้องกับการใช้โบรไมด์ (หรือนิวคลีโอไฟล์ที่ดีอื่นๆ) เป็นหมู่ที่หลุดออกไป ทำให้เกิดความสับสนในการทำความเข้าใจปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอไฟล์ของอัลคิลที่คาร์บอนรองเป็นเวลา 80 ปี^[3]งานวิจัยเกี่ยวกับระบบ 2-อะดาแมนทิล (S _N 2 เป็นไปไม่ได้) โดย Schleyer และคณะ^{[ 11 ]}การใช้อะไซด์ (นิวคลีโอไฟล์ที่ดีเยี่ยมแต่เป็นหมู่ที่หลุดออกไปได้ไม่ดีนัก) โดย Weiner และ Sneen ^{[ 12 ] [ 13 ]}การพัฒนาหมู่ที่หลุดออกไปซัลโฟเนต (ไม่ใช่นิวคลีโอไฟล์แต่เป็นหมู่ที่หลุดออกไปได้ดี) และการสาธิตปัญหาการทดลองที่สำคัญในข้ออ้างเริ่มต้นของกลไก S _N 1 ในโซลโวลีซิสของ 2-โบรโมออกเทนที่มีฤทธิ์ทางแสงโดย Hughes และคณะ^{[ 14 ] [3]}ได้แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนว่าซับสเตรตรองจะดำเนินไปตามกลไก S _N 2 เท่านั้น (ยกเว้นในกรณีที่ผิดปกติแต่สามารถคาดการณ์ได้)

ปฏิกิริยาข้างเคียงทั่วไปที่เกิดขึ้นกับปฏิกิริยา S _{N 2 คือ} การกำจัด E2 : แอนไอออนที่เข้ามาสามารถทำหน้าที่เป็นเบสแทนที่จะเป็นนิวคลีโอไฟล์ โดยดึงโปรตอนออกไปและนำไปสู่การเกิดแอลคีนเส้นทางนี้เป็นที่นิยมสำหรับนิวคลีโอไฟล์ที่มีการกีดขวางทางสเตอริก ปฏิกิริยาการกำจัดมักจะเป็นที่นิยมที่อุณหภูมิสูงขึ้น^{[ 15 ]}เนื่องจากเอนโทรปี ที่เพิ่มขึ้น ผลกระทบนี้สามารถแสดงให้เห็นได้ในปฏิกิริยาเฟสแก๊สระหว่างฟีนอลเลตและอัลคิลโบรไมด์ อย่างง่าย ที่เกิดขึ้นภายในเครื่องแมสสเปกโทรเมตรี : ^{[ 16 ] [ 17 ]}

เมื่อใช้เอทิลโบรไมด์ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาส่วนใหญ่จะเป็นผลิตภัณฑ์จากการแทนที่ เมื่อมีอุปสรรคทางสเตอริกมากขึ้นรอบศูนย์กลางอิเล็กโทรฟิลิก เช่นในกรณีของไอโซบิวทิลโบรไมด์ การแทนที่ก็จะเกิดขึ้นได้ยากขึ้น และปฏิกิริยาการกำจัดจะเป็นปฏิกิริยาหลัก ปัจจัยอื่นๆ ที่ส่งเสริมการกำจัดคือความแรงของเบส เมื่อใช้ สารตั้งต้น เบนโซเอต ที่มีความเป็นเบสน้อยกว่า ไอโซโพรพิลโบรไมด์จะทำปฏิกิริยาโดยมีการแทนที่ 55% โดยทั่วไป ปฏิกิริยาในเฟสแก๊สและปฏิกิริยาในเฟสสารละลายประเภทนี้จะมีแนวโน้มเหมือนกัน แม้ว่าในกรณีแรกจะตัด ผลกระทบของตัวทำละลาย ออกไปก็ตาม

การพัฒนาที่ดึงดูดความสนใจในปี 2551 เกี่ยวข้องกับ กลไกการหมุนวน S _N 2 ที่สังเกตได้ในปฏิกิริยาเฟสแก๊สระหว่างไอออนคลอไรด์และเมทิลไอโอไดด์ด้วยเทคนิคพิเศษที่เรียกว่าการถ่ายภาพลำแสงโมเลกุลแบบไขว้เมื่อไอออนคลอไรด์มีความเร็วเพียงพอ การชนกันครั้งแรกกับโมเลกุลเมทิลไอโอไดด์ทำให้เมทิลไอโอไดด์หมุนรอบหนึ่งรอบก่อนที่กลไกการแทนที่ S _N 2 ที่แท้จริงจะเกิดขึ้น^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

• การผลักลูกศร
• คริสโตเฟอร์ เคลค์ อิงโกลด์
• ปฏิกิริยาของฟิงเคิลสไตน์
• การมีส่วนร่วมของกลุ่มเพื่อนบ้าน
• การแทนที่อะซิลแบบนิวคลีโอฟิลิก
• การแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิก
• ปฏิกิริยาS _{N 1}
• เอส_เอ็นไอ
• ปฏิกิริยาการแทนที่