ไดเมทิลซัลฟอกไซด์

ตัวอย่างของไดเมทิลซัลฟอกไซด์
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (เมทานซัลฟินิล)มีเทน
ชื่อตามระบบ IUPAC (เมทานซัลฟินิล)มีเทน(สารทดแทน) ไดเมทิล(ออกซิโด)ซัลเฟอร์(สารเติมแต่ง)
ชื่ออื่นๆ เมทิลซัลฟินิลมีเทน เมทิลซัลฟอกไซด์ (2:1), เดอร์มาซอร์บ[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	67-68-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	DMSO, Me 2 SO
การอ้างอิงของ Beilstein	506008
ชอีบี	เชบี:28262 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล504 วาย
เคมสไปเดอร์	659 วาย
ดรักแบงค์	DB01093 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.604
หมายเลข EC	200-664-3
อ้างอิง Gmelin	1556
เคกก์	D01043 วาย
เมช	ไดเมทิลซัลฟอกไซด์
PubChem CID	679
หมายเลข RTECS	พีวี6210000
มหาวิทยาลัย	YOW8V9698H วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2021735
อินชิ นิ้ว = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 วาย คีย์: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 รหัส: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม ซีเอส(=โอ)ซี CS(C)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H 6 O S
มวลโมลาร์	78.13  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.1004  กรัม⋅ซม⁻³
จุดหลอมเหลว	19 องศาเซลเซียส (66 องศาฟาเรนไฮต์; 292 เคลวิน)
จุดเดือด	189 องศาเซลเซียส (372 องศาฟาเรนไฮต์; 462 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในไดเอทิลอีเทอร์	ไม่ละลาย
ความดันไอ	0.556 มิลลิบาร์ หรือ 0.0556 กิโลปาสคาล ที่ 20 °C [ 2 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	35 [ 3 ]
ดัชนีหักเห ( n D )	1.479 ε r = 48
ความหนืด	1.996 cPที่ 20 °C
โครงสร้าง
กลุ่มจุด	ซีเอส
รูปร่างโมเลกุล	พีระมิดสามเหลี่ยม
โมเมนต์ไดโพล	3.96 ด.
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	G04BX13 ( WHO ) M02AX03 ( WHO )
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารระคายเคือง
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 2 0
จุดวาบไฟ	89 องศาเซลเซียส (192 องศาฟาเรนไฮต์; 362 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ซิกมา-อัลดริช เอสดีเอส
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ซัลฟอกไซด์ที่เกี่ยวข้อง	ไดเอทิลซัลฟอกไซด์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โซเดียมเมทิลซัลฟินิลเมทิลไลด์ ไดเมทิลซัลไฟด์ ไดเมทิลซัลโฟน อะซิโตน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ( DMSO ) เป็นสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ที่มีสูตร( C H ₃ ) ₂ S = Oของเหลวไม่มีสีนี้เป็นซัลฟอกไซด์ ที่ ใช้กันอย่างแพร่หลายในเชิงพาณิชย์ เป็นตัวทำละลาย อะโปร ติกแบบมีขั้วที่ สำคัญ ซึ่งสามารถละลาย สารประกอบ ที่มีขั้วและไม่มีขั้วได้และสามารถผสมเข้ากับตัวทำละลายอินทรีย์ได้หลากหลายชนิดรวมถึงน้ำ มีจุดเดือดค่อนข้างสูง DMSO จะถูกเมตาบอไลซ์เป็นสารประกอบที่ทำให้เกิด รสชาติคล้าย กระเทียมในปากหลังจากที่ DMSO ถูกดูดซึมเข้าสู่ผิวหนัง^{[ 5 ]}

ในแง่ของโครงสร้างทางเคมี โมเลกุลมีสมมาตร C s ที่สมบูรณ์แบบ มีรูปทรงเรขาคณิต_{โมเลกุล}แบบพีระมิดสามเหลี่ยมที่สอดคล้องกับสารประกอบ S(IV) สามพิกัดอื่นๆ^{[ 6 ]}โดยมีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่เกิดพันธะบนอะตอมซัลเฟอร์ ที่มีลักษณะ เป็นทรงสี่หน้า โดยประมาณ

ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2409 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียอเล็กซานเดอร์ ซายต์เซฟซึ่งรายงานผลการค้นพบของเขาในปี พ.ศ. 2400 ^{[ 7 ]}การใช้งานสมัยใหม่ในฐานะตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมเริ่มต้นจากการเผยแพร่โดย ธอร์ สเมดสลุนด์ ที่บริษัทเคมีสเตปาน^{[ 8 ]}ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ผลิตขึ้นในอุตสาหกรรมจากไดเมทิลซัลไฟด์ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการคราฟต์โดยการออกซิเดชันด้วยออกซิเจนหรือไนโตรเจนไดออกไซด์^{[ 9 ]}

อะตอมซัลเฟอร์ใน DMSO มีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลต่อ อิเล็ก โทรไฟล์ อ่อน และอะตอมออกซิเจนมีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลต่ออิเล็กโทรไฟล์แข็ง เมื่อทำปฏิกิริยากับ^{เมทิล}ไอ โอไดด์จะเกิดเป็นไตรเมทิลซัลฟอกโซเนียมไอโอไดด์ [ ( _CH₃ ) _₃SO ] ^⁺I⁻ :

(CH ₃ ) ₂ SO + CH ₃ I → [(CH ₃ ) ₃ SO]I

เกลือนี้สามารถถูกกำจัดโปรตอนด้วยโซเดียมไฮไดรด์เพื่อสร้างซัลเฟอร์ไยไลด์ ได้ :

[(CH ₃ ) ₃ SO]I + NaH → (CH ₃ ) ₂ S(CH ₂ )O + NaI + H ₂

หมู่เมทิลของ DMSO มีฤทธิ์เป็นกรดอ่อนๆ โดยมีค่าpKa = ₃₅ด้วยเหตุนี้ จึงมีการตรวจสอบความเป็นเบสของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนๆ หลายชนิดในตัวทำละลายนี้^{[ 10 ]}

การกำจัดโปรตอนของ DMSO ต้องใช้เบสที่แรง เช่นลิเธียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์และโซเดียมไฮไดรด์ การทำให้ คาร์บานไอออนที่เกิดขึ้นมีเสถียรภาพนั้นเกิดจากกลุ่ม S(O)R อนุพันธ์โซเดียมของ DMSO ที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้เรียกว่าไดมซิล โซเดียม มันเป็นเบส เช่น สำหรับการกำจัดโปรตอนของคีโตนเพื่อสร้างโซเดียมอีโนเลตเกลือฟอสโฟ เนียม เพื่อสร้างรีเอเจนต์วิททิกและ เกลือฟอร์ มามิดิเนียมเพื่อสร้างไดอะมิโนคาร์เบน ไดมซิล แอนไอออน เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีศักยภาพ^{[ 11 ]}

ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ DMSO ถูกใช้เป็นตัวออกซิไดซ์อ่อนๆ^{[ 12 ]}มันเป็นพื้นฐานของปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบเลือกเฉพาะที่ใช้ซัลโฟเนียม หลายชนิด รวมถึงการออกซิเดชันของ Pfitzner–Moffatt การออกซิเดชัน ของCorey–Kimและ การ ออกซิเดชันของ Swern ^{[ 13 ]} การออกซิเดชัน ของKornblumมีลักษณะคล้ายกันในเชิงแนวคิด วิธีการเหล่านี้ทั้งหมดเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของ สารประกอบ ซัลโฟเนียม ระดับกลาง ( R ₂ S ⁺ OX ) โดยที่ X คืออะตอมต่างชนิดที่ติดอยู่กับออกซิเจน) ^{[ 14 ]}

เนื่องจากความสามารถในการละลายเกลือหลายชนิด DMSO จึงเป็นลิแกนด์ ทั่วไป ในเคมีเชิงโคออร์ดิเนชันตัวอย่างเช่น คอมเพล็กซ์ไดคลอโรเตตระคิส(ไดเมทิลซัลฟอกไซด์)รูทีเนียม(II) ( RuCl2 (dmso) _{4 )}ในคอมเพล็กซ์นี้ ลิแกนด์ DMSO สามตัวจะเชื่อมต่อกับรูทีเนียมผ่านทางกำมะถัน ส่วน DMSO ตัวที่สี่จะเชื่อมต่อผ่านทางออกซิเจน โดยทั่วไปแล้ว รูปแบบการเชื่อมต่อผ่านออกซิเจนจะพบได้บ่อยกว่า^{[ 15 ]}

_{ในสารละลายคาร์บอนเตตระคลอไรด์ DMSO ทำหน้าที่เป็นเบส ของ}ลูอิสร่วมกับกรดของลูอิสหลายชนิด เช่นI2 , ฟีนอล_,ไตรเมทิลทินคลอไรด์ , เมทัลโลพอร์ไฟ รินและไดเมอร์_Rh2Cl2 ( CO) ₄คุณสมบัติการให้จะถูกกล่าวถึงในแบบจำลอง ECWความแข็งแรงในการให้สัมพัทธ์ของ DMSO ต่อกรดหลายชนิด เมื่อเทียบกับเบสของลูอิสอื่นๆ สามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพCB ^{[ 16 ] [ 17 ]}

DMSO เป็นตัวทำละลายแบบไม่มีโปรตอน และมีขั้ว และมีความเป็นพิษน้อยกว่า ตัวทำละลายชนิดอื่นในกลุ่มเดียวกัน เช่นไดเมทิลฟอร์มาไมด์ไดเมทิลอะเซตาไมด์ N- เมทิล-2-ไพ โรลิโดน และเฮกซาเมทิลฟอสโฟราไมด์ (HMPA) DMSO มักใช้เป็น ตัวทำละลาย สำหรับปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับเกลือ โดยเฉพาะ อย่างยิ่ง ปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์และการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก อื่นๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสาร สกัดอย่างกว้างขวางในชีวเคมีและชีววิทยาของเซลล์ เนื่องจาก DMSO มีความเป็นกรดอ่อน จึงทนต่อเบสที่ค่อนข้างแรงได้ และด้วยเหตุนี้จึงถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการศึกษาคาร์บานไอออน ชุด _ค่า pKaที่ไม่ใช่น้ำ(ความเป็นกรดของ CH, OH, SH และ NH) สำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายพันชนิดได้รับการกำหนดในสารละลาย DMSO ^{[ 18 ] [ 10 ]}

เนื่องจากจุดเดือดสูงถึง 189 °C (372 °F) DMSO จึงระเหยช้าที่ความดันบรรยากาศปกติ ตัวอย่างที่ละลายใน DMSO จึงไม่สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ง่ายเท่ากับตัวทำละลายอื่นๆ เนื่องจากยากมากที่จะกำจัด DMSO ออกไปทั้งหมดด้วยวิธีการระเหยแบบหมุน ทั่วไป เทคนิคหนึ่งในการนำตัวอย่างกลับมาใช้ใหม่ได้อย่างสมบูรณ์คือการกำจัดตัวทำละลายอินทรีย์โดยการระเหย ตามด้วยการเติมน้ำ (เพื่อละลาย DMSO) และการทำให้แห้งด้วยความเย็นจัดเพื่อกำจัดทั้ง DMSO และน้ำ ปฏิกิริยาที่ดำเนินการใน DMSO มักจะเจือจางด้วยน้ำเพื่อตกตะกอนหรือแยกเฟสของผลิตภัณฑ์ จุดเยือกแข็งที่ค่อนข้างสูงของ DMSO คือ 18.5 °C (65.3 °F) หมายความว่าที่อุณหภูมิห้องหรือต่ำกว่าเล็กน้อย DMSO จะอยู่ในสถานะของแข็ง

ใน รูป ดิวเทอเรต ( DMSO _- d6 ) นั้นเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์สำหรับ สเปกโทรสโก ปี NMRเนื่องจากความสามารถในการละลายสารวิเคราะห์ได้หลากหลายชนิด ความเรียบง่ายของสเปกตรัม และความเหมาะสมสำหรับการศึกษาทางสเปกโทรสโกปี NMR ที่อุณหภูมิสูง ข้อเสียของการใช้ DMSO- _d6 คือความหนืดสูงซึ่งทำให้สัญญาณกว้างขึ้น และความสามารถในการดูดความชื้นซึ่งนำไปสู่การเกิดเรโซแนนซ์ของ H2O ที่มากเกินไป_{ในสเปกตรัม} 1H _- NMR ^{สามารถ}ผสมกับCDCl3หรือCD2Cl2เพื่อลดความหนืดและจุดหลอมเหลว _ได้

DMSO ถูกใช้เป็นตัวทำละลายในการทดสอบยาในหลอดทดลองและในร่างกาย

DMSO ใช้ในการละลายสารประกอบทดสอบในการค้นพบยาในหลอดทดลอง^{[ 19 ] [ 20 ]}และการออกแบบยา^{[ 21 ]}รวมถึงโปรแกรมการคัดกรองแบบความเร็วสูง^{[ 20 ] [ 21 ]}เนื่องจากสามารถละลายได้ทั้งสารประกอบที่มีขั้วและไม่มีขั้ว^{[ 19 ] [ 21 ]}สามารถใช้รักษาสารละลายสต็อกของสารประกอบทดสอบได้ (สำคัญเมื่อทำงานกับคลังสารเคมี ขนาดใหญ่ ) ^{[ 20 ]} สามารถ ผสมกับน้ำและสื่อเพาะเลี้ยงเซลล์ได้ง่ายและมีจุดเดือดสูง (ซึ่งช่วยปรับปรุงความแม่นยำของความเข้มข้นของสารประกอบทดสอบโดยลดการระเหยที่อุณหภูมิห้อง) ^{[ 19 ]}ข้อจำกัดอย่างหนึ่งของ DMSO คืออาจส่งผลต่อ การเจริญเติบโตและความมีชีวิต ของเซลล์โดยความเข้มข้นของ DMSO ต่ำบางครั้งกระตุ้นการเจริญเติบโตของเซลล์ และความเข้มข้นของ DMSO สูงบางครั้งยับยั้งหรือฆ่าเซลล์ได้^{[ 19 ]}

DMSO ถูกใช้เป็นตัวนำใน งานวิจัย ในร่างกายของสารประกอบทดสอบ ตัวอย่างเช่น ถูกนำมาใช้เป็นตัวทำละลายร่วมเพื่อช่วยในการดูดซึมของฟลาโวนอลไกลโคไซด์ไอคารินในหนอนตัวกลม Caenorhabditis elegans ^{[ 22 ]}เช่นเดียวกับการใช้ใน งานวิจัย ในหลอดทดลอง DMSO ก็มีข้อจำกัดบางประการในแบบจำลองสัตว์^{[ 23 ] [ 24 ]} อาจเกิดผลกระทบ แบบหลายด้านได้และหากกลุ่มควบคุม DMSO ไม่ได้รับการวางแผนอย่างรอบคอบ ผลกระทบของตัวทำละลายอาจถูกนำไปเชื่อมโยงกับยาที่คาดหวังอย่างผิดพลาดได้^{[ 23 ]}ตัวอย่างเช่น แม้แต่ DMSO ในปริมาณที่ต่ำมากก็มีผลในการป้องกัน ความเสียหายของตับที่เกิดจาก พาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) ในหนู ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ^{[ 24 ]}

DMSO มีประโยชน์ในกระบวนการผลิตอุปกรณ์ไมโครอิเล็กทรอนิกส์^{[ 25 ]}มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการลอกโฟโตเรซิสต์ในจอแสดงผล TFT-LCD 'แผงเรียบ' และการใช้งานบรรจุภัณฑ์ขั้นสูง (เช่น บรรจุภัณฑ์ระดับเวเฟอร์ / การสร้างลวดลายบัมพ์บัดกรี)

DMSO ยังเป็นสารทำให้เส้นใยเซลลูโลสบวมตัวได้ดีเยี่ยมอีกด้วย^{[ 26 ]}และบางครั้งก็ใช้เป็นตัวทำละลายในการวิเคราะห์ในห้องปฏิบัติการบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมคุณภาพไม้หรือเส้นใย

DMSO ใช้ในปฏิกิริยาลูกโซ่พอลิเมอเรส (PCR) เพื่อยับยั้งโครงสร้างทุติยภูมิในแม่แบบ DNAหรือไพรเมอร์ DNAโดยจะเติมลงในส่วนผสม PCR ก่อนทำปฏิกิริยา ซึ่งจะรบกวนการจับคู่กันเองของ DNA ทำให้ปฏิกิริยารบกวนลดลง^{[ 27 ]}

DMSO ใน PCR ใช้ได้กับพลาสมิดแบบซูเปอร์คอยล์ (เพื่อคลายก่อนการขยาย) หรือแม่แบบ DNA ที่มีปริมาณ GC สูง (เพื่อลดความคงตัวทางความร้อน ) ตัวอย่างเช่น ความเข้มข้นสุดท้ายของ DMSO 10% ในส่วนผสม PCR กับ Phusion จะลดอุณหภูมิการจับคู่ของไพรเมอร์ (เช่น อุณหภูมิหลอมเหลวของไพรเมอร์) ลง 5.5–6.0 °C (9.9–10.8 °F) ^{[ 28 ]}

เป็นที่ทราบกันดีว่าเป็นตัวหยุดวงจรเซลล์แบบย้อนกลับได้ในระยะ G1 ของเซลล์น้ำเหลืองของมนุษย์^{[ 29 ]}

นอกจากนี้ DMSO ยังสามารถใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวได้โดยเติมลงในอาหารเลี้ยงเซลล์เพื่อลดการก่อตัวของน้ำแข็งและป้องกันการตายของเซลล์ในระหว่างกระบวนการแช่แข็ง^{[ 30 ]}อาจใช้ประมาณ 10% ร่วมกับวิธีการแช่แข็งแบบช้า และเซลล์อาจถูกแช่แข็งที่อุณหภูมิ −80 °C (−112 °F) หรือเก็บไว้ในไนโตรเจนเหลวได้อย่างปลอดภัย

ในการเพาะเลี้ยงเซลล์ DMSO ถูกนำมาใช้เพื่อกระตุ้นการเปลี่ยนแปลงของเซลล์มะเร็งตัวอ่อน P19ไปเป็น เซลล์ กล้ามเนื้อหัวใจและเซลล์กล้ามเนื้อโครงร่าง

การใช้ DMSO ในทางการแพทย์เริ่มขึ้นราวปี 1963 เมื่อทีมแพทย์จาก Oregon Health & Science University นำโดย Stanley Jacobค้นพบว่า DMSO สามารถแทรกซึมผ่านผิวหนังและเยื่อหุ้มอื่นๆ ได้โดยไม่ทำลาย และสามารถนำสารประกอบอื่นๆ เข้าสู่ระบบชีวภาพได้ ในทางการแพทย์ DMSO ส่วนใหญ่ใช้เป็นยาแก้ปวด เฉพาะที่ เป็น ตัวนำสำหรับการใช้ยาเฉพาะที่ เป็นยาต้านการอักเสบและ เป็น สารต้านอนุมูลอิสระ [ ^{31 ] เนื่องจาก} DMSO เพิ่มอัตราการดูดซึมของสารประกอบบางชนิดผ่านเนื้อเยื่อชีวภาพรวมถึงผิวหนังจึงถูกนำมาใช้ใน ระบบ นำส่งยาผ่านผิวหนัง บาง ระบบ ผลของมันอาจเพิ่มขึ้นได้ด้วยการเติมEDTA ลงไป นอกจากนี้ยังมักผสมกับยาต้านเชื้อรา ทำให้ยาสามารถแทรกซึมได้ไม่เพียงแค่ผิวหนัง แต่ยังรวมถึงเล็บเท้าและเล็บมือด้วย^{[ 32 ]}

DMSO ได้รับการตรวจสอบเพื่อใช้ในการรักษาอาการและโรคต่างๆ มากมาย แต่สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา (FDA) ได้อนุมัติให้ใช้เฉพาะเพื่อบรรเทาอาการของผู้ป่วยที่เป็นโรคกระเพาะปัสสาวะอักเสบเรื้อรัง เท่านั้น ^{[ 33 ]}การศึกษาในปี 1978 สรุปว่า DMSO ช่วย บรรเทาอาการ อย่างมีนัยสำคัญให้กับผู้ป่วยส่วนใหญ่จากทั้งหมด 213 รายที่เป็น โรค ทางเดินปัสสาวะ อักเสบ ที่ได้รับการศึกษา^{[ 34 ]}

ในปี พ.ศ. 2552 ยาตัวแรกที่ได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการใช้ DMSO เฉพาะที่คือ PENNSAID ซึ่งมีไดโคลฟีแนค อยู่ ในตัวพาที่มี DMSO 45.5% ^{[ 35 ]}

TDiclo 1 มล. ประกอบด้วยไดโคลฟีแนคโซเดียม 16.05 มก. สารละลาย TDiclo ยังประกอบด้วยไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) 45.5% ซึ่งอาจส่งผลให้ยาออกฤทธิ์ซึมผ่านผิวหนังได้ดีขึ้น อาการไม่พึงประสงค์ที่พบบ่อยที่สุดคือผิวแห้งบริเวณที่ทา (25.3% ของผู้ป่วย) ตามด้วยโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัส (13.0%) ^{[ 36 ]}

ในรังสีวิทยาเชิงแทรกแซง DMSO ถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเอทิลีนไวนิลแอลกอฮอล์ใน สารอุดตันหลอดเลือดชนิดเหลว Onyxซึ่งใช้ในการอุดตันหลอดเลือดเพื่อการรักษา

ในชีววิทยาการแช่แข็ง (Cryobiology) DMSO ถูกใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว (Cryoprotectant)และยังคงเป็นส่วนประกอบสำคัญของ สารผสมสำหรับการแช่แข็งแบบ Vitrificationที่ใช้ในการรักษาอวัยวะ เนื้อเยื่อ และเซลล์แขวนลอย หากปราศจาก DMSO เซลล์ที่แช่แข็งมากถึง 90% จะไม่สามารถทำงานได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งมีความสำคัญในการแช่แข็งและการเก็บรักษาระยะยาวของเซลล์ต้นกำเนิดจากตัวอ่อนและเซลล์ต้นกำเนิดเม็ดเลือดซึ่งมักจะถูกแช่แข็งในส่วนผสมของ DMSO 10% สารละลายสำหรับการแช่แข็ง และซีรั่มจากลูกวัว 30% ในการแช่แข็งแบบไครโอเจนิกของเซลล์สายพันธุ์เฮเทอโรพลอยด์ ( MDCK , VEROเป็นต้น) จะใช้ส่วนผสมของ DMSO 10% กับ  EMEM 90% (EMEM 70% + ซีรั่มจากลูกวัว 30% + ส่วนผสมของยาปฏิชีวนะ) และในการ ปลูกถ่ายไขกระดูก แบบออโตโลกัส (Autologous bone marrow transplant ) DMSO จะถูกนำกลับเข้าไปในร่างกายพร้อมกับ เซลล์ต้นกำเนิดเม็ดเลือดของผู้ป่วยเอง

DMSO จะถูกเมตาบอไลซ์โดยกระบวนการไม่สมดุล (disproportionation)ไปเป็นไดเมทิลซัลไฟด์และไดเมทิลซัลโฟนและถูกขับออกทางไตและปอด ดังนั้น ผลข้างเคียงที่อาจเกิดขึ้นจาก DMSO คือ ระดับไดเมทิลซัลไฟด์ในเลือดสูงขึ้น ซึ่งอาจทำให้เกิดกลิ่นปาก ที่เกิดจากสาร ที่ปนเปื้อน ในเลือดได้

ความนิยมของ DMSO ในฐานะยาทางเลือกนั้นระบุว่ามีที่มาจาก รายงานของรายการ 60 Minutes ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2523 เรื่อง "ปริศนาของ DMSO" ^{[ 37 ]}และบทความในนิตยสารTime ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2523 ^{[ 38 ]}ซึ่งรายงานเกี่ยวกับการรักษาของ Stanley Jacob ที่เริ่มต้นในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2503 ^{[ 39 ]}

การใช้ DMSO เป็นทางเลือกในการรักษาโรคมะเร็งเป็นเรื่องที่น่ากังวลเป็นพิเศษ เนื่องจากพบว่ามันรบกวนการทำงานของยาเคมีบำบัด หลายชนิด รวมถึง ซิสพลาติน คาร์โบพลาตินและออกซาลิพลาติน [ ^{40 ] มี}หลักฐานไม่เพียงพอที่จะสนับสนุนสมมติฐานที่ว่า DMSO มีผลดีใดๆ^{[ 41 ]}และแหล่งข้อมูลส่วนใหญ่เห็นพ้องต้องกันว่าประวัติผลข้างเคียงจากการทดสอบทำให้ต้องระมัดระวังเมื่อใช้เป็นอาหารเสริม ซึ่งมีการทำการตลาดอย่างหนักโดยมีคำเตือนตามปกติ DMSO เป็นส่วนประกอบในผลิตภัณฑ์บางอย่างที่องค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (FDA) ระบุว่าเป็นยารักษามะเร็งปลอม^{[ 42 ]}และ FDA ได้ต่อสู้กับผู้จัดจำหน่ายมาอย่างต่อเนื่อง^{[ 37 ]}ผู้จัดจำหน่ายรายหนึ่งคือ Mildred Miller ซึ่งส่งเสริมการใช้ DMSO สำหรับความผิดปกติหลายอย่าง และถูกตัดสินว่ามี ความผิดฐาน ฉ้อโกงMedicare ^{[ 37 ]}

DMSO มักใช้ในสัตวแพทยศาสตร์เป็นยาหม่องสำหรับม้าทั้งแบบเดี่ยวหรือผสมกับส่วนผสมอื่นๆ ในกรณีหลังนี้ หน้าที่ของ DMSO มักจะเป็นตัวทำละลายเพื่อนำส่วนผสมอื่นๆ ผ่านทางผิวหนัง นอกจากนี้ ในม้า DMSO ยังใช้ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ ทั้งแบบเดี่ยวหรือผสมกับยาอื่นๆ โดยใช้เพียงอย่างเดียวในการรักษาภาวะความดันในกะโหลกศีรษะสูงขึ้นและ/หรือภาวะสมองบวมในม้า^{[ 43 ]}

การรับรู้รสชาติกระเทียมเมื่อสัมผัสกับ DMSO ทางผิวหนังอาจเกิดจากการกระตุ้นตัว รับ TRPA1 ที่ ไม่ใช่ การรับกลิ่น ในปมประสาทไตรเจมินัล^{[ 44 ]}แตกต่างจากไดเมทิลและ ไดอัลลิล ไดซัลไฟด์ (ซึ่งมีกลิ่นคล้ายกระเทียม) โมโนและไตรซัลไฟด์ (ซึ่งโดยทั่วไปมีกลิ่นเหม็น) และสารประกอบกำมะถันที่มีกลิ่นคล้ายกัน DMSO ทางเคมีบริสุทธิ์นั้นไม่มีกลิ่น

DMSO เป็นตัวทำละลายที่ไม่เป็นพิษ โดยมีปริมาณยาที่ทำให้ตายครึ่งหนึ่งสูงกว่าเอทานอล (DMSO: LD ₅₀ทางปาก หนู 14,500 มก./กก. ^{[ 45 ] [ 46 ]}เอทานอล: LD ₅₀ทางปาก หนู 7,060 มก./กก. ^{[ 47 ]} )

DMSO อาจทำให้สารปนเปื้อน สารพิษ และยาต่างๆ ถูกดูดซึมผ่านผิวหนัง ซึ่งอาจทำให้เกิดผลข้างเคียงที่ไม่คาดคิดได้ เชื่อกันว่า DMSO จะเพิ่มฤทธิ์ของยาละลายลิ่มเลือด สเตียรอยด์ ยาหัวใจ ยาระงับประสาท และยาอื่นๆ ในบางกรณีอาจเป็นอันตรายหรือร้ายแรงได้^{[ 48 ]}

เนื่องจาก DMSO สามารถซึมผ่านผิวหนัง ได้ง่าย สารที่ละลายใน DMSO จึงอาจถูกดูดซึมได้อย่างรวดเร็วการเลือกถุงมือ จึงมีความสำคัญเมื่อทำงานกับ DMSO แนะนำให้ใช้ถุงมือยางบิวทิลฟลูออโรอีลาสโต เม อร์ นีโอพรีนหรือ ถุงมือ ยางลาเท็กซ์หนา (15 มิล / 0.4 มม. ) ^{[ 49 ]} ถุงมือ ไนไตรล์ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการเคมี อาจป้องกันได้จากการสัมผัสในระยะสั้น แต่พบว่าเสื่อมสภาพอย่างรวดเร็วเมื่อสัมผัสกับ DMSO ^{[ 50 ]}  

เมื่อพิจารณาถึงการใช้งานอย่างกว้างขวาง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการแช่แข็งและ การทดสอบ ในหลอดทดลองเราได้ประเมินผลทางชีวภาพของ DMSO โดยใช้นวัตกรรมทางเทคโนโลยีเหล่านี้ เราได้นำเนื้อเยื่อขนาดเล็กของหัวใจและตับแบบ 3 มิติไปสัมผัสกับตัวกลางที่มีหรือไม่มี DMSO 0.1% และวิเคราะห์โปรไฟล์ทรานสคริปโตม โปรตีโอเม และการเมทิลเลชั่นของ DNA ในเนื้อเยื่อทั้งสองชนิด การวิเคราะห์ทรานสคริปโตมตรวจพบยีนที่แสดงออกแตกต่างกันมากกว่า 2,000 ยีน ซึ่งส่งผลต่อกระบวนการทางชีวภาพที่คล้ายคลึงกัน จึงบ่งชี้ถึงการทำงานข้ามอวัยวะที่สอดคล้องกันของ DMSO ^{[ 35 ]}

แม้ว่า DMSO ความเข้มข้นต่ำจะไม่มีความเป็นพิษเฉียบพลัน แต่ก็ก่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระดับ การถอดรหัส การแปลรหัสและการ เปลี่ยนแปลง ทางพันธุกรรม

เรื่องนี้เป็นข้อกังวลมากกว่าในการทดลองทางชีววิทยาระดับโมเลกุล เพราะร่างกายมนุษย์จะตอบสนองต่อสารภายนอกในระดับการถอดรหัส ซึ่งอาจเป็นเรื่องปกติและไม่เป็นอันตรายก็ได้ ยกตัวอย่างเช่น เอทานอลทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระดับการถอดรหัสซึ่งก่อให้เกิดความผิดปกติทางเมตาบอลิซึม

ในออสเตรเลีย ยานี้ถูกจัดอยู่ในกลุ่ม ยาควบคุม ประเภทที่ 4 (S4)และบริษัทแห่งหนึ่งถูกดำเนินคดีฐานเติมยานี้ลงในผลิตภัณฑ์เพื่อใช้เป็นสารกันบูด^{[ 51 ]}

การทดลองทางคลินิกในระยะแรกกับ DMSO ถูกระงับเนื่องจากมีข้อสงสัยเกี่ยวกับความปลอดภัย โดยเฉพาะอย่างยิ่งความสามารถในการทำอันตรายต่อดวงตา ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อยที่สุด ได้แก่ ปวดศีรษะ และอาการแสบร้อนและคันเมื่อสัมผัสกับผิวหนัง นอกจากนี้ยังมีการรายงานอาการแพ้อย่างรุนแรงด้วย

เมื่อวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2508 หนังสือพิมพ์ The Wall Street Journalรายงานว่าผู้ผลิตสารเคมีรายหนึ่งเตือนว่าการเสียชีวิตของหญิงชาวไอริชหลังจากได้รับการรักษาด้วย DMSO สำหรับอาการข้อมือแพลงอาจเป็นผลมาจากการรักษาดังกล่าว แม้ว่าจะไม่มีการชันสูตรศพหรือพิสูจน์ความสัมพันธ์เชิงสาเหตุก็ตาม^{[ 52 ]}การวิจัยทางคลินิกโดยใช้ DMSO ถูกระงับและไม่ได้เริ่มต้นใหม่อีกครั้งจนกระทั่งสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติ (NAS) เผยแพร่ผลการวิจัยที่สนับสนุน DMSO ในปี พ.ศ. 2515 ^{[ 53 ]}ในปี พ.ศ. 2521 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา (FDA) อนุมัติ DMSO สำหรับการรักษาโรคกระเพาะปัสสาวะอักเสบเรื้อรัง ในปี พ.ศ. 2523 รัฐสภาสหรัฐฯ ได้จัดให้มีการพิจารณาข้อกล่าวหาว่า FDA ดำเนินการอนุมัติ DMSO สำหรับการใช้ทางการแพทย์อื่นๆ ช้า ในปี พ.ศ. 2550 FDA ของสหรัฐอเมริกาได้ให้สถานะ "เร่งด่วน" แก่การศึกษาทางคลินิกเกี่ยวกับการใช้ DMSO ในการลดอาการบวมของเนื้อเยื่อสมองหลังจาก^การบาดเจ็บที่สมอง^[ 53 ^]

การสัมผัส DMSO ในสมองของหนูที่กำลังพัฒนาสามารถทำให้เกิดการเสื่อมของสมองได้ พิษ ต่อระบบประสาทนี้สามารถตรวจพบได้ที่ปริมาณต่ำเพียง 0.3  มล./กก. ซึ่งเป็นระดับที่เกินในเด็กที่สัมผัส DMSO ระหว่าง การปลูก ถ่ายไขกระดูก^{[ 54 ]}

DMSO ที่ถูกทิ้งลงในท่อระบายน้ำอาจทำให้เกิดปัญหาเรื่องกลิ่นในน้ำเสียของเทศบาล: แบคทีเรีย ในน้ำเสีย จะเปลี่ยน DMSO ภายใต้สภาวะ ที่มีออกซิเจน ต่ำ (ไร้ออกซิเจน) ให้กลายเป็น ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ซึ่งมีกลิ่นเหม็นรุนแรงคล้ายกะหล่ำปลีเน่า^{[ 55 ]}อย่างไรก็ตาม DMSO ที่บริสุทธิ์ทางเคมีจะไม่มีกลิ่นเนื่องจากไม่มีพันธะ CSC ( ซัลไฟด์ ) และ CSH ( เมอร์แคปแทน ) การกำจัดกลิ่นของ DMSO ทำได้โดยการกำจัดสิ่งเจือปนที่มีกลิ่น^{[ 56 ]}

ไดเมทิลซัลฟอกไซด์สามารถก่อให้เกิดปฏิกิริยาระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับอะซิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิต่ำ ปฏิกิริยานี้จะสร้างสารออกซิไดซ์สำหรับการออกซิเดชันแบบสเวิร์น Mancuso , AJ; Huang, SL; Swern, D. (1978). "การออกซิเดชันของแอลกอฮอล์สายยาวและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องให้เป็นคาร์บอนิลโดยไดเมทิลซัลฟอกไซด์ "กระตุ้น" โดยออกซาลิลคลอไรด์" J. Org. Chem. 43 (12): 2480– 2482. doi : 10.1021/ jo00406a041

DMSO สามารถสลายตัวได้ที่อุณหภูมิเดือด 189 °C ที่ความดันปกติ ซึ่งอาจนำไปสู่การระเบิดได้ การสลายตัวนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดและเบส ดังนั้นจึงอาจมีความสำคัญแม้ในอุณหภูมิที่ต่ำกว่านั้น ปฏิกิริยาที่รุนแรงจนถึงขั้นระเบิดยังเกิดขึ้นเมื่อรวมกับสารประกอบฮาโลเจน โลหะไนไตรด์ โลหะเปอร์คลอเรต โซเดียมไฮไดรด์ กรดเพอร์ไอโอไดด์ และสารฟลูออริเนต^{[ 57 ]}

• การออกซิเดชันของกำมะถันที่แตกต่างกัน
  • ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ซึ่งเป็นซัลไฟด์ที่เกี่ยวข้อง ก็ถูกผลิตขึ้นโดยแพลงก์ตอนพืชในทะเลและปล่อยสู่ชั้นบรรยากาศในมหาสมุทร ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็น DMSO, SO₂ _และซัลเฟต
  • ไดเมทิลซัลโฟน หรือที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อเมทิลซัลโฟนิลมีเทน (MSM) เป็นสารเคมีที่เกี่ยวข้องซึ่งมักวางจำหน่ายในฐานะผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร
• สารประกอบที่เกี่ยวข้องที่มีหมู่เมทิลบนออกซิเจน
  • ไดเมทิลซัลไฟต์ซึ่งเป็นซัลไฟต์ที่เกี่ยวข้อง
  • ไดเมทิลซัลเฟต (หรือ DMS) และซัลเฟตที่เกี่ยวข้อง: สารประกอบ อัลคิเลตที่ ก่อ ให้เกิด การกลาย พันธุ์
  • เมทิลเมทาเนซัลโฟเนตสารเมทิลเลตอีกชนิดหนึ่ง
• กรณีการเสียชีวิตของกลอเรีย รามิเรซซึ่งเกิดจากการที่ผู้ป่วยระยะสุดท้ายรับประทาน DMSO ส่งผลให้เจ้าหน้าที่ทางการแพทย์ล้มป่วย

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไดเมทิลซัลฟอกไซด์

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0459
• ศูนย์ข้อมูลไดเมทิลซัลฟอกไซด์